JPS6261983A - フルオラン化合物および感圧複写紙 - Google Patents
フルオラン化合物および感圧複写紙Info
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- JPS6261983A JPS6261983A JP60199583A JP19958385A JPS6261983A JP S6261983 A JPS6261983 A JP S6261983A JP 60199583 A JP60199583 A JP 60199583A JP 19958385 A JP19958385 A JP 19958385A JP S6261983 A JPS6261983 A JP S6261983A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なフルオラン化合物およびこの化合物を
便用した感圧複写紙に関する。さらに詳細には、本発明
は、発色剤として鮮やかな緑色に発色する新規なフルオ
ラン化合物およびこの化合物を便用した感圧複写紙に関
する。
便用した感圧複写紙に関する。さらに詳細には、本発明
は、発色剤として鮮やかな緑色に発色する新規なフルオ
ラン化合物およびこの化合物を便用した感圧複写紙に関
する。
（従来の技術）
従来、はぼ無色の発色剤、例えばマラカイトグリーンラ
クトン、ベンゾイルロイコメチレンブルー、クリスタル
バイオレットラクトン、ローダ建ンＢラクタム、２−置
換アばノー６−置換アミノフルオラン、３−メチル−２
，２−スピｃｌ（ベンゾ（ｆ）クロメン）又はこれらの
混合物と、この発色剤と接触して発色する吸着または反
応性化合物（以下、顕色剤と称する）、例えば酸性白土
、活性白土、アタパルガイド、ゼオライト、ベントナイ
ト、カオリンの□ような粘土鉱物、コハク酸、タンニン
酸、没食子酸、フェノール化合物のような有機酸、フェ
ノールホルムアルデヒド樹脂のような酸性重合体との着
色反応を利用した感圧複写紙は一般によく知られている
（例えば、米国特許第２．５０５，４７０号、２，５０
５．４７１号、２．５０５．４８９号、２．５４ａ５６
６号、２，７１２．５０７号、２．７５０．４５６号、
２、７５０．４５７号および３．４１１１１，２５０号
明細書）。ここで、発色剤および顕色剤を電子論的に定
義すれば、発色剤とは電子を供与して、或いはプロトン
を受容して発色する物質であり、顕色剤とは゛電子を受
容するかまたはプロトンを供与する物質である。
クトン、ベンゾイルロイコメチレンブルー、クリスタル
バイオレットラクトン、ローダ建ンＢラクタム、２−置
換アばノー６−置換アミノフルオラン、３−メチル−２
，２−スピｃｌ（ベンゾ（ｆ）クロメン）又はこれらの
混合物と、この発色剤と接触して発色する吸着または反
応性化合物（以下、顕色剤と称する）、例えば酸性白土
、活性白土、アタパルガイド、ゼオライト、ベントナイ
ト、カオリンの□ような粘土鉱物、コハク酸、タンニン
酸、没食子酸、フェノール化合物のような有機酸、フェ
ノールホルムアルデヒド樹脂のような酸性重合体との着
色反応を利用した感圧複写紙は一般によく知られている
（例えば、米国特許第２．５０５，４７０号、２，５０
５．４７１号、２．５０５．４８９号、２．５４ａ５６
６号、２，７１２．５０７号、２．７５０．４５６号、
２、７５０．４５７号および３．４１１１１，２５０号
明細書）。ここで、発色剤および顕色剤を電子論的に定
義すれば、発色剤とは電子を供与して、或いはプロトン
を受容して発色する物質であり、顕色剤とは゛電子を受
容するかまたはプロトンを供与する物質である。
感圧複写紙の発色剤に要求される条件は、発色速度が大
きいこと、発色濃度が高いこと、発色色素が所望の色相
だなること、色素の耐光性及び耐熱性が優れていること
などである。しかしながら、例えば青色に発色する発色
剤としてクリスタルバイオレットラクトン等が知られて
いるが、耐光性が不充分であり、ｎａ記の要件を満足す
る発色剤の出現が望まれている。
きいこと、発色濃度が高いこと、発色色素が所望の色相
だなること、色素の耐光性及び耐熱性が優れていること
などである。しかしながら、例えば青色に発色する発色
剤としてクリスタルバイオレットラクトン等が知られて
いるが、耐光性が不充分であり、ｎａ記の要件を満足す
る発色剤の出現が望まれている。
また耐光性が弱いが、溶剤に対する溶解度が比較的良い
ため緑色系に発色する化合物として、２−Ｎ、Ｎ−ジベ
ンジルアばノー６−ジブチルアミノフルオラン（以下化
合物人という）が夏用されている（特公昭４６−４６１
４号公報）。
ため緑色系に発色する化合物として、２−Ｎ、Ｎ−ジベ
ンジルアばノー６−ジブチルアミノフルオラン（以下化
合物人という）が夏用されている（特公昭４６−４６１
４号公報）。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は、従来のこれら問題点を解決すべく、本発明者
らが新に開発したフルオラン化合物およびこの化合物を
用いた感圧複写紙であり、発色速度が速く、発色濃度が
高く、かつ耐光性が良好な発色偉を形成するものである
。
らが新に開発したフルオラン化合物およびこの化合物を
用いた感圧複写紙であり、発色速度が速く、発色濃度が
高く、かつ耐光性が良好な発色偉を形成するものである
。
（問題点を解決するための手段）
すなわち本発明は、次の構造式（１）
で衣わされるフルオラン化合物およびこの化合物を含む
発色剤層を支持体上に有することを特徴とする感圧複写
紙に関する。
発色剤層を支持体上に有することを特徴とする感圧複写
紙に関する。
本発明のフルオラン化合物は、大気中において安定な無
色又は僅かに着色している固体であり、酸性物質と接触
すると直ちに緑色系の色素を形成し、この発色した色素
は、優れた耐光性および感圧オイル溶解性を有している
ため十分な利用価値がある。
色又は僅かに着色している固体であり、酸性物質と接触
すると直ちに緑色系の色素を形成し、この発色した色素
は、優れた耐光性および感圧オイル溶解性を有している
ため十分な利用価値がある。
例えば前記した既知のフルオラン化合物（Ａ）と本発明
の化合物である２ −Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノ−６−
ジブチルアミノフルオラン（以下化合物（Ｂ）という）
との感圧紙用カプセルオイルに対する溶解度および耐光
性について比較すると次表の通りである。
の化合物である２ −Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノ−６−
ジブチルアミノフルオラン（以下化合物（Ｂ）という）
との感圧紙用カプセルオイルに対する溶解度および耐光
性について比較すると次表の通りである。
＊ＫＭＣ−１１５（感圧複写紙用オイル、呉羽化学工業
■製品）への５０℃における溶解度。
■製品）への５０℃における溶解度。
＊氷フェード・オ・メーター３時間照射後の発色−＃−
濃度を測定し、次式により求めた値。
濃度を測定し、次式により求めた値。
この表から明らかなように、本発明のフルオラン化合物
は、感圧オイルに対する溶解度がすぐれており、したが
ってマイクロカプセルに多量の色素を含有させることが
可能となり、感圧複写紙の発色剤として用いた場合、高
濃度の画像が得られる。また画像の耐光性が良いという
感圧複写紙用の発色剤としての必要不可欠な条件を具備
している。
は、感圧オイルに対する溶解度がすぐれており、したが
ってマイクロカプセルに多量の色素を含有させることが
可能となり、感圧複写紙の発色剤として用いた場合、高
濃度の画像が得られる。また画像の耐光性が良いという
感圧複写紙用の発色剤としての必要不可欠な条件を具備
している。
本発明のフルオラン化合物は次の（１）又は（２）の方
法で製造される。
法で製造される。
（１）一般式（Ｉｔ）
（式中、Ｒは、水累原子、炭素数１〜４のアル中ル基ま
たはアセチル基をあられす。） で表わされるアニリン訪導体と構造式〔１〕で表わされ
るベンゾフェノン化合物とを濃硫酸の存在下、０〜８０
℃の温度で数時間反応させる。
たはアセチル基をあられす。） で表わされるアニリン訪導体と構造式〔１〕で表わされ
るベンゾフェノン化合物とを濃硫酸の存在下、０〜８０
℃の温度で数時間反応させる。
反応後、反応混合物を水中に加え、水酸化す） ＩＪウ
ムを加え、ｐＨを８〜１０とし、析出物をろ過だより採
取する。ケーキにトルエンと５〜１０％の水酸化ナトリ
ウム水溶液を加え、環流下、１〜３時間かきまぜ、トル
エン層を分岐し、分取し、水洗後、濃縮し、析出した結
晶をろ過だより採取する。結晶を乾燥することにより僅
かに着色している２ −Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノ−６
−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオランが高純度、
高収率で得られる。必要ならば、トルエン、アセトン、
酢酸ブチル、ヘキサンなどのような揮発性有機溶剤から
再結晶する。
ムを加え、ｐＨを８〜１０とし、析出物をろ過だより採
取する。ケーキにトルエンと５〜１０％の水酸化ナトリ
ウム水溶液を加え、環流下、１〜３時間かきまぜ、トル
エン層を分岐し、分取し、水洗後、濃縮し、析出した結
晶をろ過だより採取する。結晶を乾燥することにより僅
かに着色している２ −Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノ−６
−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオランが高純度、
高収率で得られる。必要ならば、トルエン、アセトン、
酢酸ブチル、ヘキサンなどのような揮発性有機溶剤から
再結晶する。
（２）次の構造式
で表わされる２−アンノー６− Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチ
ルアイノーフルオランとベンジルクロライド又はベンジ
ルクロライドとを揮発性有機不活性溶媒中で重炭酸ナト
リウム等の脱酸剤の存在下に反応させることにより構造
式（１）で示される２ −Ｎ、Ｎ−ジ−ベンジルアでノ
ー６− Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオランが製
造される。
ルアイノーフルオランとベンジルクロライド又はベンジ
ルクロライドとを揮発性有機不活性溶媒中で重炭酸ナト
リウム等の脱酸剤の存在下に反応させることにより構造
式（１）で示される２ −Ｎ、Ｎ−ジ−ベンジルアでノ
ー６− Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオランが製
造される。
本発明の発色剤を製造する（１）の方法において使用さ
れる縮合剤としては、濃硫酸、無水酢酸、リン酸、ポリ
リン酸、オキシ塩化リンおよび塩化亜鉛などがある。製
造上好ましくは、構造式〔鳳〕で表わされるベンゾフェ
ノン化合物などの溶媒であると同時に縮合剤でもある濃
硫酸を夏用する方法である。
れる縮合剤としては、濃硫酸、無水酢酸、リン酸、ポリ
リン酸、オキシ塩化リンおよび塩化亜鉛などがある。製
造上好ましくは、構造式〔鳳〕で表わされるベンゾフェ
ノン化合物などの溶媒であると同時に縮合剤でもある濃
硫酸を夏用する方法である。
また本発明の感圧複写紙は、上記の発色剤を単独又は混
合して、あるいは他の発色剤と共に、例えばアルキル化
ナフタレン、アル中ル化ジフェニル、アルキル化ジフェ
ニルメタン等のジアリールアルカン、アルキル化ターフ
ェニルなどの合成油、木綿油、ヒ１シ油などの植物油、
動物油、鉱物油あるいはこれらの混合油等の溶媒に溶解
し、これをバインダー中に分散するか、またはマイクロ
カプセル中に含有させた後、紙、プラスチックシート、
樹脂コーテツド紙等の支持体に塗布するととてより得ら
れる。
合して、あるいは他の発色剤と共に、例えばアルキル化
ナフタレン、アル中ル化ジフェニル、アルキル化ジフェ
ニルメタン等のジアリールアルカン、アルキル化ターフ
ェニルなどの合成油、木綿油、ヒ１シ油などの植物油、
動物油、鉱物油あるいはこれらの混合油等の溶媒に溶解
し、これをバインダー中に分散するか、またはマイクロ
カプセル中に含有させた後、紙、プラスチックシート、
樹脂コーテツド紙等の支持体に塗布するととてより得ら
れる。
発色剤の梗用量は、所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、
カプセルの製法、その他の条件により、決定される。発
色剤をカプセル中に封入する際には、米国特許第２．８
００．４５７号および２．８００，４５８号明細′ｆａ
に記載された親水性コロイドゾルのコアセルベーション
を利用した方法、英国特許第８６″１７９７号、１．０
９１．０７６号明細書に記載された界面重合法等を利用
すればよい。
カプセルの製法、その他の条件により、決定される。発
色剤をカプセル中に封入する際には、米国特許第２．８
００．４５７号および２．８００，４５８号明細′ｆａ
に記載された親水性コロイドゾルのコアセルベーション
を利用した方法、英国特許第８６″１７９７号、１．０
９１．０７６号明細書に記載された界面重合法等を利用
すればよい。
本発明に係る感圧複写紙に適用できる顕色剤の具体例を
示すと、クレー類（例えば、酸性白土、活性白土、アタ
パルジャイト、カオリン等）、フェノール樹脂、芳香族
カルボン酸の多価金属塩等をあげることができる。フェ
ノール樹脂とは、具体的には、フェノール−アルデヒド
重合体（いわゆるノボラック型）及びフェノールアセチ
レン重合体である。芳香族カルボン酸の多価金属塩は、
例えば、米国特許＆ ８６４．１４６号、同＆９８３．
２９２号、同３．９５４．０７０号、同３．９８３，２
９２号、特願昭５３−２５１５８号明細書等に記載され
ている。
示すと、クレー類（例えば、酸性白土、活性白土、アタ
パルジャイト、カオリン等）、フェノール樹脂、芳香族
カルボン酸の多価金属塩等をあげることができる。フェ
ノール樹脂とは、具体的には、フェノール−アルデヒド
重合体（いわゆるノボラック型）及びフェノールアセチ
レン重合体である。芳香族カルボン酸の多価金属塩は、
例えば、米国特許＆ ８６４．１４６号、同＆９８３．
２９２号、同３．９５４．０７０号、同３．９８３，２
９２号、特願昭５３−２５１５８号明細書等に記載され
ている。
上記芳香族カルボン酸の多価金属塩における芳香族のカ
ルボン酸はカルボキシ基に対し、オルト又はパラ位に水
酸基を有するものが有用であり、中でもサリチル酸誘導
体が好ましく、水酸基に対し、オルト又はパラ位の少く
とも一方に、アルキル基、アリール基、アラルキル基等
の置換基を有し置換基の炭雷原子数の総和が８以上であ
るものが特に好ましい。上記の多価金属塩の中、亜鉛塩
が特に好ましい。
ルボン酸はカルボキシ基に対し、オルト又はパラ位に水
酸基を有するものが有用であり、中でもサリチル酸誘導
体が好ましく、水酸基に対し、オルト又はパラ位の少く
とも一方に、アルキル基、アリール基、アラルキル基等
の置換基を有し置換基の炭雷原子数の総和が８以上であ
るものが特に好ましい。上記の多価金属塩の中、亜鉛塩
が特に好ましい。
（実施例）
次に本発明を実施例について説明するが、本発明はこれ
によりなんら限定されるものではない。
によりなんら限定されるものではない。
実施例１
２− Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノ−６−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ
−ブチルアミノ−フルオラン ■製造法１ ９５％硫ｒ浚１５０ｆ中に２−ヒドロキシ−４−Ｎ、Ｎ
−ジ−ハープ争ルアミノー２′−カルボキシ−ベンゾフ
ェノン１４．７ ｔを加え約２０℃の温度テ完全だ溶解
させてから、４−メト中シーＮ、Ｎ−ジベンジルアニリ
ン１＆４ｖを加え１０〜２０℃の菖度で２５時間反応さ
せた。反応後、反応混合物を氷水１を中に加え、つづい
て１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨを７−８
とし、析出物をろ過により採取した。ケーキにトルエン
３０〇−と１０％水酸化ナトリウム水溶液１５０−を加
え、環流下２時間かきまぜた後、トルエン層を分液、水
洗後濃縮乾固し、メタノールを加え固化させた。この固
化物を乾燥し、淡桃色の２− Ｎ、Ｎ −ジベンジルア
イノー６− Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−フルオラ
ン１！１．５ｆが得られた。このものの融点は１６０〜
１６１℃であった。また、このものの９５％酢酸中での
λｍａｘ及び分子吸光係数は４４０ｎｍ（２，０５Ｘ１
０’）、４６７ｎｍ（１，９５Ｘ１０’）並に６１５部
ｍ（１，７９Ｘ１０’）であった。このものをトルエン
に溶かした溶液は無色であり、シリカゲルによって速や
かに発色し緑色を呈する。
−ブチルアミノ−フルオラン ■製造法１ ９５％硫ｒ浚１５０ｆ中に２−ヒドロキシ−４−Ｎ、Ｎ
−ジ−ハープ争ルアミノー２′−カルボキシ−ベンゾフ
ェノン１４．７ ｔを加え約２０℃の温度テ完全だ溶解
させてから、４−メト中シーＮ、Ｎ−ジベンジルアニリ
ン１＆４ｖを加え１０〜２０℃の菖度で２５時間反応さ
せた。反応後、反応混合物を氷水１を中に加え、つづい
て１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨを７−８
とし、析出物をろ過により採取した。ケーキにトルエン
３０〇−と１０％水酸化ナトリウム水溶液１５０−を加
え、環流下２時間かきまぜた後、トルエン層を分液、水
洗後濃縮乾固し、メタノールを加え固化させた。この固
化物を乾燥し、淡桃色の２− Ｎ、Ｎ −ジベンジルア
イノー６− Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−フルオラ
ン１！１．５ｆが得られた。このものの融点は１６０〜
１６１℃であった。また、このものの９５％酢酸中での
λｍａｘ及び分子吸光係数は４４０ｎｍ（２，０５Ｘ１
０’）、４６７ｎｍ（１，９５Ｘ１０’）並に６１５部
ｍ（１，７９Ｘ１０’）であった。このものをトルエン
に溶かした溶液は無色であり、シリカゲルによって速や
かに発色し緑色を呈する。
■爬造法２
２−アミノ−６−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオ
ラン４４．３ Ｆを１０％水酸化ナトリウム溶液１１０
ｆ中に加えた後、８５〜９０℃に昇温しベンジルクロラ
イド３α３２を１時間で滴下した後同温度で１２時間反
応した。
ラン４４．３ Ｆを１０％水酸化ナトリウム溶液１１０
ｆ中に加えた後、８５〜９０℃に昇温しベンジルクロラ
イド３α３２を１時間で滴下した後同温度で１２時間反
応した。
反応終了後トルエン４００−１水２００−を加え、油層
を分離し、無水芒硝を加え脱水処理した後トルエンを回
収した。固状物にメタノール５〇−を加え還流し、冷却
後、得られた結晶を冷メタノール５０ｍで２回洗浄し固
形物を得た。この固形物を乾燥し殆んど無色の２− Ｎ
、Ｎ−ジベンジルアミノ−６−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
アミノフルオラン４五４？が得られた。このものの融点
は、１６０〜１６１℃であった。このものの９５％酢酸
中でのλｍａｘ および分子吸光係数は、（１）の方法
で作られた、フルオラン化合物と一致した。また赤外線
吸収スペクトルも全く同じであった。
を分離し、無水芒硝を加え脱水処理した後トルエンを回
収した。固状物にメタノール５〇−を加え還流し、冷却
後、得られた結晶を冷メタノール５０ｍで２回洗浄し固
形物を得た。この固形物を乾燥し殆んど無色の２− Ｎ
、Ｎ−ジベンジルアミノ−６−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
アミノフルオラン４五４？が得られた。このものの融点
は、１６０〜１６１℃であった。このものの９５％酢酸
中でのλｍａｘ および分子吸光係数は、（１）の方法
で作られた、フルオラン化合物と一致した。また赤外線
吸収スペクトルも全く同じであった。
なおｆ史用した２−アミノ−６−Ｎ、Ｎ−ジブ千ルアミ
ノーフルオランは次のような方法で製造した。
ノーフルオランは次のような方法で製造した。
９５％硫酸１０〇−中に２−ヒドロキシ−４−ジブチル
アミノ−２′−カルボキシ−ベンゾフェノン４０ｆＪ−
ｐ−アばノフェノール１５ｆを加え、１００℃で６時間
反応し冷却後１００ｍの水中へ理知する。十分かくはん
後析出した結晶を口過する。水洗後乾燥し粗結晶５６ｆ
を得た。この粗結晶３０ｔをトルエン１ｔＫ溶解し熱口
過し、口演を冷却した後口過乾燥しりん片状の淡緑色の
結晶２０ｆを得た。
アミノ−２′−カルボキシ−ベンゾフェノン４０ｆＪ−
ｐ−アばノフェノール１５ｆを加え、１００℃で６時間
反応し冷却後１００ｍの水中へ理知する。十分かくはん
後析出した結晶を口過する。水洗後乾燥し粗結晶５６ｆ
を得た。この粗結晶３０ｔをトルエン１ｔＫ溶解し熱口
過し、口演を冷却した後口過乾燥しりん片状の淡緑色の
結晶２０ｆを得た。
実施例２
本発明の化合物、２−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアイノー６−
Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−フルオラン、１部（
重量部、以下同様）をアルキル化ナフタレン３０部に溶
解させた。この溶液をゼラチン６部とアラビアゴム４部
を溶解した水５０部中に激しくかきまぜながら加えて乳
化し、直径１μ〜１０μの油滴とした後、水２５０部を
加えた。酢酸な少Ｍずつ加えてｐＨを約４にしてコアセ
ルベーションを生起させ、油滴のまわりにゼラチンとア
ラビアゴムの壁をつくり、ホルマリンを加えてからｐＨ
を９にあげ、壁を硬化した。この様にして得られたマイ
クロカプセル分散液を紙ＩＫ、塗布乾燥した。この感圧
複写紙は優れた保存安定性を有していた。
Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−フルオラン、１部（
重量部、以下同様）をアルキル化ナフタレン３０部に溶
解させた。この溶液をゼラチン６部とアラビアゴム４部
を溶解した水５０部中に激しくかきまぜながら加えて乳
化し、直径１μ〜１０μの油滴とした後、水２５０部を
加えた。酢酸な少Ｍずつ加えてｐＨを約４にしてコアセ
ルベーションを生起させ、油滴のまわりにゼラチンとア
ラビアゴムの壁をつくり、ホルマリンを加えてからｐＨ
を９にあげ、壁を硬化した。この様にして得られたマイ
クロカプセル分散液を紙ＩＫ、塗布乾燥した。この感圧
複写紙は優れた保存安定性を有していた。
この感圧複写紙について、その特性を評価するために、
クレー紙、レジン紙及び有機酸塩紙に重ねて筆記に相当
する圧力を加えた。なお記録紙は次のとおりである。
クレー紙、レジン紙及び有機酸塩紙に重ねて筆記に相当
する圧力を加えた。なお記録紙は次のとおりである。
クレー紙
酸性白土２０部、ヘキサメタリン酸ンーダα２部、水８
０部をホモジナイザーで５分間分散し、サラに、５０％
スチレンブタジェンラテックス５部を加えて、クレー分
散液とした。
０部をホモジナイザーで５分間分散し、サラに、５０％
スチレンブタジェンラテックス５部を加えて、クレー分
散液とした。
この分散液を上質紙上て乾燥固形分ｍ ５ ｆ／ｒ？ど
なるように塗布し、クレー紙を得た。
なるように塗布し、クレー紙を得た。
レジン紙
ｐ−フェニルフェノールホルマリン縮金物２０部、炭酸
カルシウム１００部、２％ポリビニルアルコール水溶液
６００部をボールミルで分散し、フェノール樹脂分散液
を得た。
カルシウム１００部、２％ポリビニルアルコール水溶液
６００部をボールミルで分散し、フェノール樹脂分散液
を得た。
この分散液を上質紙上に乾燥固形分量５ ｆ／ｒｒ？と
なるように塗布し、レジン紙を得た。
なるように塗布し、レジン紙を得た。
有機酸塩紙
前記レジン紙の製造において、ｐ−フェニルフェノール
ホルマリン縮合物の代’Ｊニ、３１５−α−メ争シル−
ベンジルサリチル酸亜鉛便用して同様に行い、有機酸塩
紙を得た。
ホルマリン縮合物の代’Ｊニ、３１５−α−メ争シル−
ベンジルサリチル酸亜鉛便用して同様に行い、有機酸塩
紙を得た。
本発明のフルオラン化合物を発色剤とする複写紙は各記
録紙と重ねて圧力を加えると、瞬間的に、緑色印像が得
られた。この印像のフレッシュ濃度は（Ｌ９０と高く、
耐光値は４８％と優れており、かつ耐熱性にも優れてい
た。
録紙と重ねて圧力を加えると、瞬間的に、緑色印像が得
られた。この印像のフレッシュ濃度は（Ｌ９０と高く、
耐光値は４８％と優れており、かつ耐熱性にも優れてい
た。
フレッシュ濃度を発色剤をトルエンに２％溶解し、クレ
ー紙上に塗布した直後の濃度をマグベス反射濃度計（フ
ィルター、ラツテン”１０６）ＫよＩＪ測測定た値であ
る。
ー紙上に塗布した直後の濃度をマグベス反射濃度計（フ
ィルター、ラツテン”１０６）ＫよＩＪ測測定た値であ
る。
［１ｅ値１フエード、オ、メーター５時間、照射後の発
色濃度を測定し、次式により求めた値である。
色濃度を測定し、次式により求めた値である。
フレッシュ濃度
なお、一般の感圧複写紙に多用されている発色剤である
クリスタルバイオレットラクトン（ＣＶＬ）及ヒ２−Ｎ
、Ｎ−ジベンジルアミノ−６−ジエチルアイノフルオラ
ン（ＤＢＦ）を便用した複写紙を対照例として表示した
。
クリスタルバイオレットラクトン（ＣＶＬ）及ヒ２−Ｎ
、Ｎ−ジベンジルアミノ−６−ジエチルアイノフルオラ
ン（ＤＢＦ）を便用した複写紙を対照例として表示した
。
なお、有機酸塩紙上での各化合物の発色々相は、レジン
紙上での対応缶化合物の発色々相と同一であったので、
表記を省略した。
紙上での対応缶化合物の発色々相と同一であったので、
表記を省略した。
（発明の効果）
以上の説明から明らかなように、本発明によれば２−
Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノ−６−Ｎ、Ｎ−ジーｎ−ブチ
ルアミノフルオランを発色剤としてｅ 用することによ
り発色直皮が高く、耐光性に優れた発色像を形成する感
圧複写紙が得られる。
Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノ−６−Ｎ、Ｎ−ジーｎ−ブチ
ルアミノフルオランを発色剤としてｅ 用することによ
り発色直皮が高く、耐光性に優れた発色像を形成する感
圧複写紙が得られる。
保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるフルオラン化合物。 ２、構造式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるフルオラン化合物を含む発色剤層を支持体
上に有することを特徴とする感圧複写紙。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60199583A JPS6261983A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | フルオラン化合物および感圧複写紙 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60199583A JPS6261983A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | フルオラン化合物および感圧複写紙 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6261983A true JPS6261983A (ja) | 1987-03-18 |
Family
ID=16410258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60199583A Pending JPS6261983A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | フルオラン化合物および感圧複写紙 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6261983A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103145727A (zh) * | 2013-03-07 | 2013-06-12 | 连云港珂玫琳科技有限公司 | 2’-[(二(苯基甲基)氨基]-6’-(二乙氨基)-螺(异苯并呋喃-1(3h),9’-(9h)占吨)-3-酮的制备方法 |
| CN118812554A (zh) * | 2024-07-30 | 2024-10-22 | 上海瑞年精细化工有限公司 | 一种橙色热敏成色剂及其制备方法 |
| CN118812556A (zh) * | 2024-07-30 | 2024-10-22 | 上海瑞年精细化工有限公司 | 一种绿色热敏成色剂及其制备方法 |
-
1985
- 1985-09-11 JP JP60199583A patent/JPS6261983A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103145727A (zh) * | 2013-03-07 | 2013-06-12 | 连云港珂玫琳科技有限公司 | 2’-[(二(苯基甲基)氨基]-6’-(二乙氨基)-螺(异苯并呋喃-1(3h),9’-(9h)占吨)-3-酮的制备方法 |
| CN118812554A (zh) * | 2024-07-30 | 2024-10-22 | 上海瑞年精细化工有限公司 | 一种橙色热敏成色剂及其制备方法 |
| CN118812556A (zh) * | 2024-07-30 | 2024-10-22 | 上海瑞年精细化工有限公司 | 一种绿色热敏成色剂及其制备方法 |
| CN118812554B (zh) * | 2024-07-30 | 2025-09-30 | 上海瑞年精细化工有限公司 | 一种橙色热敏成色剂及其制备方法 |
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