JPS6263859A - ホモバニリン酸及びバニルマンデル酸の自動分析装置 - Google Patents
ホモバニリン酸及びバニルマンデル酸の自動分析装置Info
- Publication number
- JPS6263859A JPS6263859A JP60203991A JP20399185A JPS6263859A JP S6263859 A JPS6263859 A JP S6263859A JP 60203991 A JP60203991 A JP 60203991A JP 20399185 A JP20399185 A JP 20399185A JP S6263859 A JPS6263859 A JP S6263859A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pretreatment
- column
- acid
- flow path
- analysis
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- Pending
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- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）産業上の利用分野
この発明はホモバニリン酸及びバニルマンデル酸の自動
分析装置に関する。さらに詳しくは、高速液体クロマト
グラフィを用いる分析装置であって、ことに連続的に迅
速な分析が可能であるホモバニリン酸及びバニルマンデ
ル酸の自動分析装置に関する。
分析装置に関する。さらに詳しくは、高速液体クロマト
グラフィを用いる分析装置であって、ことに連続的に迅
速な分析が可能であるホモバニリン酸及びバニルマンデ
ル酸の自動分析装置に関する。
（ロ）従来の技術
小児ガンの一種である神経芽細胞腫の早期発見法として
、尿中のホモバニリン酸及びバニルマンデル酸の二成分
を検出゛する方法が有用であることが知られている。こ
れは通常高速液体クロマトグラフィを利用し、ＯＤＳカ
ラムなどのシリカ系逆相カラムを用いて分離定理され、
汎用されているＵＶ検出器は選択性に劣る上感度も低い
ために螢光検出器又は電気化学検出器を用いて検出され
ている。さらに最近アニオン交換カラムと電気化学検出
器を用いる方法が報告されている。
、尿中のホモバニリン酸及びバニルマンデル酸の二成分
を検出゛する方法が有用であることが知られている。こ
れは通常高速液体クロマトグラフィを利用し、ＯＤＳカ
ラムなどのシリカ系逆相カラムを用いて分離定理され、
汎用されているＵＶ検出器は選択性に劣る上感度も低い
ために螢光検出器又は電気化学検出器を用いて検出され
ている。さらに最近アニオン交換カラムと電気化学検出
器を用いる方法が報告されている。
（ハ）発明が解決しようとする問題点
上記のいずれの方法においても、試料中の夾雑成分に妨
害されて、ホモバニリン酸及びバニルマンデル酸の定量
が困難であり、さらにホモバニリために長時間、移動相
や洗浄液を導入する必要があり、−分析時間が長くなる
という問題点があった。
害されて、ホモバニリン酸及びバニルマンデル酸の定量
が困難であり、さらにホモバニリために長時間、移動相
や洗浄液を導入する必要があり、−分析時間が長くなる
という問題点があった。
この夾雑成分を除去する方法として試料の前処理が挙げ
られるが、抽出操作等の前処理は操作が煩雑であり、又
目的成分の回収率が不安定であり定量性に欠ける点で不
都合であった。
られるが、抽出操作等の前処理は操作が煩雑であり、又
目的成分の回収率が不安定であり定量性に欠ける点で不
都合であった。
以上の分析時間が長くかかる点、前処理が必要な点は連
続分析や自動分析に適さず臨床分野への応用という観点
から不都合である。
続分析や自動分析に適さず臨床分野への応用という観点
から不都合である。
この発明はかかる問題点に鑑みイ【されたもので、抽出
操作のごとき前処理を全く行なうことなく、分析時間を
短縮化でき、連続分析や自動分析に適したホモバニリン
酸及びバニルマンデル酸の自動分析装置を提供するもの
である。
操作のごとき前処理を全く行なうことなく、分析時間を
短縮化でき、連続分析や自動分析に適したホモバニリン
酸及びバニルマンデル酸の自動分析装置を提供するもの
である。
（ニ）問題点を解決するための手段及び作用かくしてこ
の発明によれば （お 移動相供給部とアニオン交換又は逆相分離カラム
と検出部をこの順に接続してなる分析流路、（ｂ）
前処理用溶媒又はカラム洗浄液の切換供給部と試料導入
部とからなり、ドレインに接続される前処理用流路、 （ｃ＞ アニオン交換分離カラムからなる前処理カラ
ム及び ＋ｄ＋ 上記（ｃ）の前処理カラムを、分析流路（■
の移動相供給部と分離カラムとの間、又は前処理用溶媒
山）の試料導入部とドレインとの間に流路接続しうる切
換流路とから構成されてなり、 試料導入時に前処理カラム（ｃ１を前処理用流路（ｂ＞
側に流路接続すると共に、前処理用流路（ｂ）に前処理
用溶媒を供給して予備分離し、前処理カラム（ｃ）から
の試料の分離溶出分のうちホモバニリン酸及びバニルマ
ンデル酸溶出分に対応する所定時間のみ前処理カラムを
分析流路（ａ）側に切換えてホモバニリン酸及びバニル
マンデル酸溶出分を分析流路に導入し、かつこの導入後
に前処理用流路＋ｂ）にカラム洗浄液を供給して前処理
カラムの洗浄をホモバニリン酸及びバニルマンデル酸の
分離分析と並行して行なう制御部を設けでなるホモバニ
リン酸及びバニルマンデル酸の自動分析装置が提供され
る。
の発明によれば （お 移動相供給部とアニオン交換又は逆相分離カラム
と検出部をこの順に接続してなる分析流路、（ｂ）
前処理用溶媒又はカラム洗浄液の切換供給部と試料導入
部とからなり、ドレインに接続される前処理用流路、 （ｃ＞ アニオン交換分離カラムからなる前処理カラ
ム及び ＋ｄ＋ 上記（ｃ）の前処理カラムを、分析流路（■
の移動相供給部と分離カラムとの間、又は前処理用溶媒
山）の試料導入部とドレインとの間に流路接続しうる切
換流路とから構成されてなり、 試料導入時に前処理カラム（ｃ１を前処理用流路（ｂ＞
側に流路接続すると共に、前処理用流路（ｂ）に前処理
用溶媒を供給して予備分離し、前処理カラム（ｃ）から
の試料の分離溶出分のうちホモバニリン酸及びバニルマ
ンデル酸溶出分に対応する所定時間のみ前処理カラムを
分析流路（ａ）側に切換えてホモバニリン酸及びバニル
マンデル酸溶出分を分析流路に導入し、かつこの導入後
に前処理用流路＋ｂ）にカラム洗浄液を供給して前処理
カラムの洗浄をホモバニリン酸及びバニルマンデル酸の
分離分析と並行して行なう制御部を設けでなるホモバニ
リン酸及びバニルマンデル酸の自動分析装置が提供され
る。
この発明の最も特徴とする点は、前処理操作を行なうこ
となく尿等の被測定試料を直接高速液体クロマトグラフ
ィーに付し、かつ迅速に連続分析しうるよう構成した点
にある。そしてぞのために試料を前処理カラムに導入し
て予備分離し、ホモバニリン酸及びバニルマンデル酸に
対応する溶出分のみを分離カラムで精密分離しく第３図
、第４図及び第５図参照）、これと平行して前処理カラ
ムの洗浄を行ない次の分析に備えるものである。
となく尿等の被測定試料を直接高速液体クロマトグラフ
ィーに付し、かつ迅速に連続分析しうるよう構成した点
にある。そしてぞのために試料を前処理カラムに導入し
て予備分離し、ホモバニリン酸及びバニルマンデル酸に
対応する溶出分のみを分離カラムで精密分離しく第３図
、第４図及び第５図参照）、これと平行して前処理カラ
ムの洗浄を行ない次の分析に備えるものである。
上記前処理カラムとしては、アニオン交換ｈラムが選択
され、例えば３ｈｉｍ Ｐａｃｋ ＷＡＸ −１、
（島津製作所製）の名称で入手可能である。
され、例えば３ｈｉｍ Ｐａｃｋ ＷＡＸ −１、
（島津製作所製）の名称で入手可能である。
前処理カラムで予備分離するための前処理溶媒としては
、０．０１〜０．５Ｍの酢酸緩衝液、り土ン酸緩衝液又
はリン酸緩衝液が適切であり、かかる処理液を媒体とし
て被測定試料を前処理カラムに通過させることにより、
効率良く予備分離が行なわれ、ホモバニリン酸及びバニ
ルマンデル酸に対応する溶出分のみが切換流路の制御に
より分析流路に導入され、他の溶出分はドレインより開
渠される。
、０．０１〜０．５Ｍの酢酸緩衝液、り土ン酸緩衝液又
はリン酸緩衝液が適切であり、かかる処理液を媒体とし
て被測定試料を前処理カラムに通過させることにより、
効率良く予備分離が行なわれ、ホモバニリン酸及びバニ
ルマンデル酸に対応する溶出分のみが切換流路の制御に
より分析流路に導入され、他の溶出分はドレインより開
渠される。
分析流路に導入された溶出分は次いで分離カラムにより
精密分析される。分離カラムとしてはアニオン交換カラ
ム又は逆相分離カラム（例えばＯＤＳカラム、ＣＮカラ
ム、 Ｃａカラム等）が好適である。移動相供給部より
供給される移動相としてはリン酸緩衝液が適切であり、
試料の保持力の点で州は６〜７が好ましい。
精密分析される。分離カラムとしてはアニオン交換カラ
ム又は逆相分離カラム（例えばＯＤＳカラム、ＣＮカラ
ム、 Ｃａカラム等）が好適である。移動相供給部より
供給される移動相としてはリン酸緩衝液が適切であり、
試料の保持力の点で州は６〜７が好ましい。
この精密分析に並行して、前処理カラムには洗浄液が流
され前処理カラムに残る尿中の多くの成分の洗浄が行な
われる。この洗浄は、前処理用流路における前処理用溶
媒又はカラム洗浄液の切換供給部を洗浄液側とすること
により行なわれ、この切換はホモバニリン酸及びバニル
マンデル酸溶出分の分析流路への導入後、航処理流路側
に切換えられた直後もしくは切換後の所定時間後に行な
われる。
され前処理カラムに残る尿中の多くの成分の洗浄が行な
われる。この洗浄は、前処理用流路における前処理用溶
媒又はカラム洗浄液の切換供給部を洗浄液側とすること
により行なわれ、この切換はホモバニリン酸及びバニル
マンデル酸溶出分の分析流路への導入後、航処理流路側
に切換えられた直後もしくは切換後の所定時間後に行な
われる。
洗浄液としては０．５〜１Ｍの塩濃度の緩衝液、たとえ
ば０．５Ｍのリン？ＩＩ緩衝液などが使用できる。
ば０．５Ｍのリン？ＩＩ緩衝液などが使用できる。
検出部に使用する検出器としては、通常用いられる検出
器が用いられる。螢光検出器または電気化学検出器を用
いることが望ましい。′電気化学検出器としては、例え
ば７ンベＤメトリ、クーロメトリ等が使用できる。
器が用いられる。螢光検出器または電気化学検出器を用
いることが望ましい。′電気化学検出器としては、例え
ば７ンベＤメトリ、クーロメトリ等が使用できる。
この装置を自動制御するマイクロ」ンビ］−ターを内蔵
したシステムコント［］−ラ０３１のフローチャートを
第５図に示した。
したシステムコント［］−ラ０３１のフローチャートを
第５図に示した。
なお、前処理用溶媒又は移動相の供給部はグラジェント
溶離用のものであってもよく、各流路の上流には、これ
らの溶液中の夾雑物の一部を除去すべくいわゆる予備カ
ラムが設置されていてもよい。
溶離用のものであってもよく、各流路の上流には、これ
らの溶液中の夾雑物の一部を除去すべくいわゆる予備カ
ラムが設置されていてもよい。
（ホ）実施例
第１図はこの発司のホモバニリン酸及びバニルマンデル
酸の自動分析装置を示す構成説明図である。図において
自動分析装置（１）は、移動相供給部（ａ分離カラム（
３）及び検出部（４）とからなる分析流路と、前処理用
溶媒供給部（５）、洗浄液供給部（６）と試料導入部（
７１とからなりドレイン（８）に接続される前処理用流
路並びに前処理カラム００）どから基本構成されてイに
る。
酸の自動分析装置を示す構成説明図である。図において
自動分析装置（１）は、移動相供給部（ａ分離カラム（
３）及び検出部（４）とからなる分析流路と、前処理用
溶媒供給部（５）、洗浄液供給部（６）と試料導入部（
７１とからなりドレイン（８）に接続される前処理用流
路並びに前処理カラム００）どから基本構成されてイに
る。
そして分析流路と前処理用流路とは六方電磁弁高圧切換
バルブ（９）で切換可能に連結されている。
バルブ（９）で切換可能に連結されている。
なお図中、０１）はレコーダー、０ｚはドレイン、０３
）はシステムコントローラをそれぞれ示す。分析に際し
ては、まずバルブ（９）が破線側とされ試料導入部（刀
から被測定試料が導入され、バルブ（′１４）を実線側
として前処理用溶媒供給部（５）からの溶媒によって前
処理カラム（１０）に導入される。ここでシステムコン
トローラ（１３）のυ１１１１によって、ホモバニリン
酸溶出開始時間（ｔ、）までの夾雑成分の溶出分はドレ
インから廃棄される。ホモバニリン酸溶出開始時間（ｔ
、〉からバニルマンデル酸溶出終了時間（ｔ２〉までの
溶出分はバルブ（９）を実線側に切換えて分離カラム（
３）に導かれ、移動相供給部（２１から供給される移動
相を用いて分離分析される。バニルマンデル酸溶出終了
時間（ｔ２）後に溶出する夾雑成分はバルブ（９）を破
線側に切換えることによりドレインより廃棄される。こ
の直後もしくは切換後の所定時間後にバルブ（１４）が
破線側に切換えられる。これにより洗浄液供給部（６）
から洗浄液が航処理カラム（ト））に導入されて前処理
カラムの洗浄が、分離分析と並行して進行する。このあ
と再びバルブ（９）は実線側に切換えられて次の分析に
ががるべく早漏される。なお、これらのバルブの切換の
タイミングはシステムコントローラ（１３）によって自
動制御されている。
）はシステムコントローラをそれぞれ示す。分析に際し
ては、まずバルブ（９）が破線側とされ試料導入部（刀
から被測定試料が導入され、バルブ（′１４）を実線側
として前処理用溶媒供給部（５）からの溶媒によって前
処理カラム（１０）に導入される。ここでシステムコン
トローラ（１３）のυ１１１１によって、ホモバニリン
酸溶出開始時間（ｔ、）までの夾雑成分の溶出分はドレ
インから廃棄される。ホモバニリン酸溶出開始時間（ｔ
、〉からバニルマンデル酸溶出終了時間（ｔ２〉までの
溶出分はバルブ（９）を実線側に切換えて分離カラム（
３）に導かれ、移動相供給部（２１から供給される移動
相を用いて分離分析される。バニルマンデル酸溶出終了
時間（ｔ２）後に溶出する夾雑成分はバルブ（９）を破
線側に切換えることによりドレインより廃棄される。こ
の直後もしくは切換後の所定時間後にバルブ（１４）が
破線側に切換えられる。これにより洗浄液供給部（６）
から洗浄液が航処理カラム（ト））に導入されて前処理
カラムの洗浄が、分離分析と並行して進行する。このあ
と再びバルブ（９）は実線側に切換えられて次の分析に
ががるべく早漏される。なお、これらのバルブの切換の
タイミングはシステムコントローラ（１３）によって自
動制御されている。
上記装置を用いて、下記の条件下で分析を行”Ｋつだ。
（試料）
新生児尿 １００誠を０，９ｉ１の蒸留水に添加して注
入用試料とした。
入用試料とした。
（分析条件）
前処理カラム（至）：４ｍｍφ×５．：ｍのステンレス
管に粒子径１０．、のアニオン交換 型シリカをつめたもの （Ｓｈｉｍ −ｐａｃｋ ＷＡＸ −１：島津製作所
製） 前処理用溶媒 ： ５０ｍ Ｍ酢酸緩衝液（ｐＨ４，５
）流量１）／／ｍｉｎ 分離カラム（３）：４ｍｍφＸ５Ｃ３ｍのスデ：／レス
管に粒子径３４の７ニオン交換型シ リカをつめたもの （Ｓｈｉｎ −ｐａｃｋ ＷＡＸ−１：島津製作所製
作） 移動相： ０，１Ｍリン酸緩衝液（ｐｕ ６．Ｏ）流
量０．５ｇｆ／ｎ１ｉｎ 洗浄ａ＋ ０．５Ｍ リン１１１１１１ （ＰＨ７，
０＞検出器（４）：吸光度検出器 波長２５４ｎｌｌｌ
ホモバニリン酸溶出開始時間ｔＩＺ、Ｓ分バニルマンデ
ル酸溶出終了時間ｔ２９．５分この結果を第４図に示し
た。
管に粒子径１０．、のアニオン交換 型シリカをつめたもの （Ｓｈｉｍ −ｐａｃｋ ＷＡＸ −１：島津製作所
製） 前処理用溶媒 ： ５０ｍ Ｍ酢酸緩衝液（ｐＨ４，５
）流量１）／／ｍｉｎ 分離カラム（３）：４ｍｍφＸ５Ｃ３ｍのスデ：／レス
管に粒子径３４の７ニオン交換型シ リカをつめたもの （Ｓｈｉｎ −ｐａｃｋ ＷＡＸ−１：島津製作所製
作） 移動相： ０，１Ｍリン酸緩衝液（ｐｕ ６．Ｏ）流
量０．５ｇｆ／ｎ１ｉｎ 洗浄ａ＋ ０．５Ｍ リン１１１１１１ （ＰＨ７，
０＞検出器（４）：吸光度検出器 波長２５４ｎｌｌｌ
ホモバニリン酸溶出開始時間ｔＩＺ、Ｓ分バニルマンデ
ル酸溶出終了時間ｔ２９．５分この結果を第４図に示し
た。
このように、この発明の装置によれば、被測定試料中の
夾雑成分が除去されて、ホモバニリン酸及びバニルマン
デル酸が明瞭に分離されていることがわかる。
夾雑成分が除去されて、ホモバニリン酸及びバニルマン
デル酸が明瞭に分離されていることがわかる。
（へ）発明の効果
この発明の装置によれば、流路系に直接尿等の試料を導
入してホモバニリン酸及びバニルマンデル酸の分離室Ｍ
を行なうことができる。従来のごどき抽出操作等の前処
理を要しないため分析操作が短時間かつ簡便であり、さ
らに抽出操作に基づく誤差が解消されるという利点を有
している。
入してホモバニリン酸及びバニルマンデル酸の分離室Ｍ
を行なうことができる。従来のごどき抽出操作等の前処
理を要しないため分析操作が短時間かつ簡便であり、さ
らに抽出操作に基づく誤差が解消されるという利点を有
している。
ことに、分離カラムによる分析と同時に前処理カラムの
洗浄を行４ｒうので、迅速な連続分析が可能となり、自
動化が容易となる。
洗浄を行４ｒうので、迅速な連続分析が可能となり、自
動化が容易となる。
第１図はこの発明の装置の一例を示す構成説明図、第２
図は無処理の尿のクロマトグラム図、第３図は前処理を
行ない夾雑成分を除去した尿のクロマトグラム図、第４
図はこの発明の装置によって得られるクロマトグラム図
、第５図はこの装置の自動制御の７０−ヂヤー１−であ
る。 （１）・・・・・・自動分析装置、 （２）・・・・
・・移仙相供給部、（３）・・・・・・分離カラム、
（４）・・・・・・検出部、（５）・・・・・・
前処理用溶媒供給部、（６）・・・・・−洗浄液供給部
、（′７１・・・・・・試料導入部、 （８）・
・・・・・ドｌノ・イン、（９）・・・・・・高圧切換
バルブ、 呻・・・・・・］ｙｉ処理カラム、（１１
）・・・・・・レコーダー、 ■・・・・・・ド
レイン、０３）・・−・・・システムコントローラ、０
４）・・・・・・バルブ。 第１図 第２図 第４ 図 （鵡叶１１１１Ｉｃ分） 藻坪叶閣關第５図
図は無処理の尿のクロマトグラム図、第３図は前処理を
行ない夾雑成分を除去した尿のクロマトグラム図、第４
図はこの発明の装置によって得られるクロマトグラム図
、第５図はこの装置の自動制御の７０−ヂヤー１−であ
る。 （１）・・・・・・自動分析装置、 （２）・・・・
・・移仙相供給部、（３）・・・・・・分離カラム、
（４）・・・・・・検出部、（５）・・・・・・
前処理用溶媒供給部、（６）・・・・・−洗浄液供給部
、（′７１・・・・・・試料導入部、 （８）・
・・・・・ドｌノ・イン、（９）・・・・・・高圧切換
バルブ、 呻・・・・・・］ｙｉ処理カラム、（１１
）・・・・・・レコーダー、 ■・・・・・・ド
レイン、０３）・・−・・・システムコントローラ、０
４）・・・・・・バルブ。 第１図 第２図 第４ 図 （鵡叶１１１１Ｉｃ分） 藻坪叶閣關第５図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａ）移動相供給部とアニオン交換又は逆相分離カ
ラムと検出部をこの順に接続してなる分析流路、 （ｂ）前処理用溶媒又はカラム洗浄液の切換供給部と試
料導入部とからなり、ドレインに接続される前処理用流
路、 （ｃ）アニオン交換分離カラムからなる前処理カラム及
び （ｄ）上記（ｃ）の前処理カラムを、分析流路（ａ）の
移動相供給部と分離カラムとの間、又は前処理用流路（
ｂ）の試料導入部とドレインとの間に流路接続しうる切
換流路とから構成されてなり、 試料導入時に前処理カラム（ｃ）を前処理用流路（ｂ）
側に流路接続すると共に、前処理用流路（ｂ）に前処理
用溶媒を供給して予備分離し、前処理カラム（ｃ）から
の試料の分離溶出分のうちホモバニリン酸及びバニルマ
ンデル酸溶出分に対応する所定時間のみ前処理カラムを
分析流路（ａ）側に切換えてホモバニリン酸及びバニル
マンデル酸溶出分を分析流路に導入し、かつこの導入後
に前処理用流路（ｂ）にカラム洗浄液を供給して前処理
カラムの洗浄をホモバニリン酸及びバニルマンデル酸の
分離分析と並行して行なう制御部を設けてなるホモバニ
リン酸及びバニルマンデル酸の自動分析装置。 ２、移動相がリン酸緩衝液である特許請求の範囲第１項
記載の装置。 ３、前処理用溶媒が０．０１〜０．５Ｍの酢酸緩衝液、
クエン酸緩衝液又はリン酸緩衝液である特許請求の範囲
第１項記載の装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60203991A JPS6263859A (ja) | 1985-09-13 | 1985-09-13 | ホモバニリン酸及びバニルマンデル酸の自動分析装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60203991A JPS6263859A (ja) | 1985-09-13 | 1985-09-13 | ホモバニリン酸及びバニルマンデル酸の自動分析装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6263859A true JPS6263859A (ja) | 1987-03-20 |
Family
ID=16482968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60203991A Pending JPS6263859A (ja) | 1985-09-13 | 1985-09-13 | ホモバニリン酸及びバニルマンデル酸の自動分析装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6263859A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01142458A (ja) * | 1987-11-30 | 1989-06-05 | Yokogawa Electric Corp | 陽イオン分析装置 |
| JPH01131157U (ja) * | 1988-03-02 | 1989-09-06 | ||
| JPH0269655A (ja) * | 1988-09-05 | 1990-03-08 | Japanese Res & Dev Assoc Bio Reactor Syst Food Ind | バイオリアクターオンライン自動分析装置 |
| JPH02310468A (ja) * | 1989-05-25 | 1990-12-26 | Shiseido Co Ltd | クレアチニン，ホモバニリン酸及びバニルマンデル酸の自動分析装置 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55103462A (en) * | 1979-02-02 | 1980-08-07 | Hitachi Ltd | Analysis method for urine composing material |
| JPS5940255A (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-05 | Shimadzu Corp | インドール酢酸の分析方法 |
-
1985
- 1985-09-13 JP JP60203991A patent/JPS6263859A/ja active Pending
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