JPS62652B2 - - Google Patents
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- JPS62652B2 JPS62652B2 JP56108396A JP10839681A JPS62652B2 JP S62652 B2 JPS62652 B2 JP S62652B2 JP 56108396 A JP56108396 A JP 56108396A JP 10839681 A JP10839681 A JP 10839681A JP S62652 B2 JPS62652 B2 JP S62652B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- miso
- salts
- acid
- polar solvent
- extraction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Beans For Foods Or Fodder (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Description
本発明はみその変色防止方法に関する。
みその流通が樽詰めの計り売りから袋詰めの形
態に変化して以来、みその変色が流通関係者の間
で大きな問題になつている。みその変色の原因は
酵素的褐変と非酵素的褐変とに大別され、酵素的
褐変に対してはみそを加熱し、酵素を失活させる
ことにより防止することができる。また、非酵素
的褐変は、アミノ酸類、ペプタイド類、蛋白質等
と糖類とのアミノカルボニル反応が主体となり、
みそ中に含まれる金属イオン、特に鉄イオンが大
きく影響すると考えられており、カルボニル反応
の抑制には亜硫酸及びその塩類、その他の合成酸
化防止剤の添加が有効であること、また鉄イオン
に対してはキレート剤による不活性化が褐色防止
に有効であることが知られているが、これらの方
法では必ずしも十分にみその変色を防止し得ない
上、合成酸化防止剤やキレート剤の多量の添加は
安全性の点で好ましくない。
本発明者らは上記事情に鑑み、みその非酵素的
褐変を効果的に防止する方法につき鋭意研究を行
なつた結果、ハーブ系香辛料、その精油採取残
渣、ハーブ系香辛料を極性溶媒で抽出することに
よつて得られるオレオレジン、その抽出残渣、ハ
ーブ系香辛料を非極性溶媒で抽出することによつ
て得られるオレオレジン及びその抽出残渣より選
ばれる原料から極性溶媒及び/又は非極性溶媒で
抽出される分画物をみそに添加することにより、
みその褐色を良好に防止し得、みそ自体、或いは
みそ含有食品の経日的な変色を抑制してその保存
安定性を向上させることができることを知見し、
本発明をなすに至つたものである。
以下、本発明につき詳しく説明する。
本発明はみそに対して上述した分画物を添加す
るもので、樽詰めのみそに対しても効果がある
が、特に袋詰めのみそに対して好適に採用し得
る。また、このようなみそ自体に限られず、みそ
を主体とした(通常みそを30%以上含有する)食
品に対しても有効に採用することができる。な
お、みそは白みそでも赤みそでもよく、その種類
は限定されない。
みその変色防止剤として使用される前記分画物
を得るために用いられるハーブ系香辛料として
は、セージ、ローズマリー、マジヨラム、タイ
ム、オレガノ、バジル等が挙げられ、前記分画物
の原料としてこれら香辛料の粉末;これらを水蒸
気蒸留処理により採油したものの残渣その他の精
油採取残渣;或いはハーブ系香辛料をエチルエー
テル、エチレンクロライド、ジオキサン、アセト
ン、エタノール、メタノール、含水エタノール、
酢酸エチル、プロピレングリコール、グリセリン
等の極性溶媒で抽出することにより得られたオレ
オレジン及びその抽出残渣;ハーブ系香辛料をn
―ヘキサン、石油エーテル、リグロイン、シクロ
ヘキサン、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロル
メタン、1・2―ジクロルエタン、トルエン、ベ
ンゼン等の非極性溶媒で抽出することによつて得
られたオレオレジン及びその抽出残渣から選ばれ
るものが使用される。
これらの原料からみその変色防止剤として用い
られる分画物を得る場合は、これらの原料を極性
溶媒及び/又は非極性溶媒(なお、これらの溶媒
としては上で例示したものが使用し得る)で抽出
処理し、その抽出物を採取する。
本発明においては、この抽出物を変色防止剤と
して使用することができるが、この抽出物を水蒸
気蒸留処理することによつて得られる水蒸気蒸留
残渣、この抽出物もしくは前記水蒸気蒸留残渣を
活性炭、珪藻土、酸性白土等の吸着剤で処理した
もの、更に前記抽出物を吸着剤で処理した後、水
蒸気蒸留処理して得られる残渣、これらの分画物
をカラムクロマトグラフイーに付すなどして抗酸
化性成分を濃縮した分画物、或いは前記原料を極
性溶媒と非極性溶媒との混合溶媒で抽出した場合
は、得られる抽出液に水を加えて混合溶媒中の極
性溶媒を水層に移行させ、水一極性溶媒層と分離
した非極性溶媒層(この中には沈殿が含まれてい
る)を採取し、該層から溶媒を留去したもの、こ
の採取した非極性溶媒層中の溶液部と沈殿部とを
更に分画し、前記溶液部から溶媒を留去したもの
及び前記沈殿、これらの水蒸気蒸留残渣や吸着剤
処理を行なつたもの、これら分画物よりカラムク
ロマトグラフイーなどの手段によつて抗酸化成分
を濃縮したもの等を変色防止剤として使用でき
る。
なお、前記原料の抽出条件は特に制限はなく、
公知の方法を採用することができるが、通常原料
に対し等容量以上の溶媒(原料1重量部に対して
2重量部以上の溶媒)を用い、撹拌下において室
温で或いは還流させながら0.5時間〜一夜間行な
われる。また、抽出溶媒として極性溶媒と非極性
溶媒を用いる場合は、容量比として前者:後者=
2:98〜50:50、特に5:95〜25:75とすること
が好ましい。
前記分画物(変色防止剤)の添加量は特に制限
されないが、みそに対して0.001〜0.1%(重量
%、以下同じ)、特に0.005〜0.05%とすることが
好ましい。なお、前記分画物はその1種を使用し
ても2種以上を併用するようにしてもよい。
本発明においては、前記分画物に加えて、更に
クエン酸及びそのナトリウム塩等の塩、フイチン
酸及びそのナトリウム塩等の塩、正リン酸、ポリ
リン酸などのリン酸及びそれらのナトリウム塩等
の塩、グリセリン脂肪酸クエン酸エステル、即
ち、
下記式
(但し、R1、R2、R3のいずれか一つがクエン酸残
基、他のいずれか一つがオレイン酸、ステアリン
酸等の脂肪酸残基、残りの一つが水素原子、クエ
ン酸残基又は脂肪酸残基である。)で示される化
合物又はこれら化合物の混合物の1種又は2種以
上を添加することもでき、これらの化合物を前記
分画物と併用することにより、更に確実にみその
非酵素的褐変を防止することができる。なお、こ
れらの化合物を添加する場合、その添加量はみそ
に対して0.001〜0.1%、特に0.005〜0.1%とする
ことが好ましい。
而して、本発明によれば、みそに対してハーブ
系香辛料、その精油採取残渣、ハーブ系香辛料を
極性溶媒で抽出することによつて得られるオレオ
レジン、その抽出残渣、ハーブ系香辛料を非極性
溶媒で抽出することによつて得られるオレオレジ
ン及びその抽出残渣より選ばれる原料から極性溶
媒及び/又は非極性溶媒で抽出される分画物を添
加したことにより、みその非酵素的褐変が良好に
防止され、長時間品質が維持される。
以下、実施例と比較例を示して本発明を更に具
体的に説明する。
実施例、比較例
常法により製造された信州みそ100gにローズ
マリーのエタノール抽出物0.02gを添加し、均一
に撹拌混合する。
上記のみそと抽出物無添加のものとを別個に密
封容器に入れ、20℃で保存し、所定期間毎にその
香味及び色調を評価した。また、上記抽出物に加
えて第1、2表に示す添加剤を加え、同様に香
味、色調の変化を評価した。第1表に香味の結
果、第2表に色調の結果を示す。
なお、香味は専門パネル7名にて下記基準によ
り官能的に評価し、また色調は色差計(日本電色
工業株式会社製ND―504DE型)で測定すること
により調べた。
香味の評価基準
○:変化なし
×:褐変臭有
The present invention relates to a method for preventing discoloration of miso. Ever since the distribution of miso changed from being sold by weight in barrels to being packaged in bags, the discoloration of miso has become a major problem among those involved in distribution. The causes of discoloration of miso are broadly classified into enzymatic browning and non-enzymatic browning, and enzymatic browning can be prevented by heating the miso to deactivate the enzyme. In addition, non-enzymatic browning is mainly caused by aminocarbonyl reactions between amino acids, peptides, proteins, etc. and sugars.
It is believed that metal ions, especially iron ions, contained in miso have a large effect, and it is believed that the addition of sulfite, its salts, and other synthetic antioxidants is effective in suppressing carbonyl reactions, and that iron ions are effective in suppressing carbonyl reactions. It is known that inactivation using a chelating agent is effective in preventing browning of miso, but these methods do not always sufficiently prevent discoloration of miso, and they also require large amounts of synthetic antioxidants and chelating agents. Addition is not preferred from the viewpoint of safety. In view of the above circumstances, the present inventors conducted intensive research on a method for effectively preventing non-enzymatic browning of miso, and as a result, extracted herbal spices, their essential oil collection residue, and herbal spices with a polar solvent. Extraction with a polar solvent and/or a non-polar solvent from a raw material selected from oleoresin obtained by extracting an oleoresin, an extraction residue thereof, and an oleoresin obtained by extracting an herbal spice with a non-polar solvent, and an extraction residue thereof. By adding the fraction to miso,
We have discovered that it is possible to effectively prevent browning of miso, suppress the discoloration of miso itself or miso-containing foods over time, and improve their storage stability,
This has led to the present invention. The present invention will be explained in detail below. The present invention involves adding the above-mentioned fraction to miso, and although it is effective for barrel-packed miso, it can be particularly suitably applied to bag-packed miso. Moreover, it is not limited to such miso itself, but can also be effectively applied to foods that are mainly made of miso (usually containing 30% or more of miso). Note that the miso may be white miso or red miso, and the type thereof is not limited. Examples of herbal spices used to obtain the fraction used as a discoloration inhibitor for miso include sage, rosemary, marjoram, thyme, oregano, and basil. Powder of spices; residues obtained by extracting these oils by steam distillation and other essential oil extraction residues; or herbal spices such as ethyl ether, ethylene chloride, dioxane, acetone, ethanol, methanol, aqueous ethanol,
Oleoresin and its extraction residue obtained by extraction with polar solvents such as ethyl acetate, propylene glycol, and glycerin;
-Selected from oleoresins obtained by extraction with nonpolar solvents such as hexane, petroleum ether, ligroin, cyclohexane, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, toluene, benzene, etc., and their extraction residues. The one that can be used will be used. When obtaining a fraction used as a discoloration inhibitor for miso from these raw materials, these raw materials are treated with a polar solvent and/or a non-polar solvent (the solvents listed above can be used). Extraction is performed and the extract is collected. In the present invention, this extract can be used as a discoloration inhibitor, and the steam distillation residue obtained by steam distilling this extract, or the steam distillation residue obtained by steam distilling this extract, or the steam distillation residue obtained by subjecting this extract to activated carbon, diatomaceous earth, etc. , treated with an adsorbent such as acid clay, the residue obtained by steam distillation after treating the extract with an adsorbent, and antioxidation by subjecting these fractions to column chromatography. When a fraction with concentrated polar components or the above raw material is extracted with a mixed solvent of a polar solvent and a non-polar solvent, water is added to the resulting extract to transfer the polar solvent in the mixed solvent to the aqueous layer. , The non-polar solvent layer (which contains the precipitate) separated from the water unipolar solvent layer is collected, and the solvent is distilled off from the layer, and the solution part in this collected non-polar solvent layer is obtained. and the precipitate part, and the solvent is distilled off from the solution part, the precipitate, the steam distillation residue and the adsorbent treatment, and these fractions are subjected to column chromatography, etc. Antioxidant components concentrated by some means can be used as the discoloration inhibitor. Note that there are no particular restrictions on the extraction conditions for the raw materials,
A known method can be adopted, but usually, using a solvent in an amount equal to or more than the raw material (2 parts by weight or more of solvent per 1 part by weight of the raw material), stirring at room temperature or under reflux for 0.5 hours to It is held overnight. In addition, when using a polar solvent and a non-polar solvent as the extraction solvent, the volume ratio of the former: the latter =
The ratio is preferably 2:98 to 50:50, particularly 5:95 to 25:75. The amount of the fraction (discoloration inhibitor) added is not particularly limited, but it is preferably 0.001 to 0.1% (weight %, same hereinafter), particularly 0.005 to 0.05%, based on miso. Incidentally, the above-mentioned fractions may be used alone or in combination of two or more. In the present invention, in addition to the above-mentioned fraction, salts such as citric acid and its sodium salt, salts such as phytic acid and its sodium salt, phosphoric acid such as orthophosphoric acid and polyphosphoric acid and their sodium salts, etc. salt, glycerin fatty acid citric acid ester, i.e., the following formula: (However, one of R 1 , R 2 , and R 3 is a citric acid residue, the other one is a fatty acid residue such as oleic acid or stearic acid, and the remaining one is a hydrogen atom, a citric acid residue, or It is also possible to add one or more of the compounds represented by (fatty acid residues) or a mixture of these compounds, and by using these compounds in combination with the above-mentioned fraction, the non-toxicity of miso can be further ensured. Enzymatic browning can be prevented. In addition, when adding these compounds, the amount added is preferably 0.001 to 0.1%, particularly 0.005 to 0.1% based on miso. According to the present invention, herbal spices, their essential oil collection residues, oleoresins obtained by extracting herbal spices with polar solvents, extraction residues thereof, and herbal spices are extracted from miso. By adding a fraction extracted with a polar solvent and/or a non-polar solvent from a raw material selected from oleoresin obtained by extraction with a polar solvent and its extraction residue, non-enzymatic browning of miso can be prevented. It is well prevented and the quality is maintained for a long time. Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples and Comparative Examples. Examples and Comparative Examples 0.02 g of ethanol extract of rosemary is added to 100 g of Shinshu miso produced by a conventional method, and the mixture is stirred and mixed uniformly. The above-mentioned miso and the extract-free miso were placed separately in sealed containers and stored at 20°C, and their flavor and color tone were evaluated at predetermined intervals. Further, in addition to the above extract, additives shown in Tables 1 and 2 were added, and changes in flavor and color tone were evaluated in the same manner. Table 1 shows the flavor results, and Table 2 shows the color tone results. The flavor was sensory evaluated by a panel of seven experts according to the following criteria, and the color tone was measured using a color difference meter (Model ND-504DE, manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.). Flavor evaluation criteria ○: No change ×: Browning odor present
【表】【table】
【表】【table】
【表】
以上の結果より、みそにローズマリーのエタノ
ール抽出物を添加することによつて香味、色調が
いずれも改良され、みその保存安定性を高め得る
こと、またローズマリーのエタノール抽出物にク
エン酸ナトリウム、フイチン酸ナトリウム、スー
パーリン酸ナトリウム、モノオレイン酸グリセラ
イドクエン酸反応物を併用することにより保存安
定性を更に高めることが知見された。
また、ローズマリーのエタノール抽出物の代り
にセージのn―ヘキサン抽出物0.01gをみそ100
gに添加した場合もローズマリー抽出物の場合と
同様の結果が得られた。
実施例、比較例
常法により製造された信州みそ100gに第3表
に示す各種抽出物を所定量添加し、均一に撹拌混
合し、密封容器に入れて50℃で保存するほかは前
記実施例と同様にして色調を評価した。結果を第
3表に示す。[Table] From the above results, the addition of rosemary ethanol extract to miso improves both the flavor and color tone, and increases the storage stability of miso. It has been found that the storage stability can be further enhanced by the combined use of sodium citrate, sodium phytate, sodium superphosphate, and monooleic acid glyceride citric acid reactants. Also, instead of rosemary ethanol extract, add 0.01 g of sage n-hexane extract to 100 g of miso.
Similar results were obtained when the rosemary extract was added to the rosemary extract. Examples and Comparative Examples Same as the above example, except that a predetermined amount of various extracts shown in Table 3 were added to 100 g of Shinshu miso produced by a conventional method, stirred and mixed uniformly, and stored in a sealed container at 50°C. The color tone was evaluated in the same manner. The results are shown in Table 3.
Claims (1)
系香辛料を極性溶媒で抽出することによつて得ら
れるオレオレジン、その抽出残渣、ハーブ系香辛
料を非極性溶媒で抽出することによつて得られる
オレオレジン及びその抽出残渣より選ばれる原料
から極性溶媒及び/又は非極性溶媒で抽出される
分画物をみそに添加することを特徴とするみその
変色防止方法。 2 分画物の添加量がみそに対して0.001〜0.1重
量%である特許請求の範囲第1項記載の方法。 3 クエン酸及びその塩、フイチン酸及びその
塩、リン酸及びその塩、並びにグリセリン脂肪酸
クエン酸エステルから選ばれる化合物の1種又は
2種以上を添加した特許請求の範囲第1項又は第
2項記載の方法。 4 クエン酸及びその塩、フイチン酸及びその
塩、リン酸及びその塩、並びにグリセリン脂肪酸
クエン酸エステルから選ばれる化合物の添加量が
みそに対して0.001〜0.1重量%である特許請求の
範囲第3項記載の方法。[Scope of Claims] 1 Herbal spices, essential oil collection residues thereof, oleoresin obtained by extracting herbal spices with polar solvents, extraction residues thereof, and extracting herbal spices with non-polar solvents 1. A method for preventing discoloration of miso, which comprises adding to miso a fraction extracted with a polar solvent and/or a non-polar solvent from a raw material selected from the oleoresin and its extraction residue thus obtained. 2. The method according to claim 1, wherein the amount of the fraction added is 0.001 to 0.1% by weight based on miso. 3. Claims 1 or 2 in which one or more compounds selected from citric acid and its salts, phytic acid and its salts, phosphoric acid and its salts, and glycerin fatty acid citric acid esters are added. Method described. 4. Claim 3, wherein the amount of the compound selected from citric acid and its salts, phytic acid and its salts, phosphoric acid and its salts, and glycerin fatty acid citric acid esters is 0.001 to 0.1% by weight based on miso. The method described in section.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56108396A JPS589664A (en) | 1981-07-10 | 1981-07-10 | Method for preventing discoloration of miso |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56108396A JPS589664A (en) | 1981-07-10 | 1981-07-10 | Method for preventing discoloration of miso |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS589664A JPS589664A (en) | 1983-01-20 |
| JPS62652B2 true JPS62652B2 (en) | 1987-01-08 |
Family
ID=14483692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56108396A Granted JPS589664A (en) | 1981-07-10 | 1981-07-10 | Method for preventing discoloration of miso |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS589664A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101318295B1 (en) * | 2011-06-09 | 2013-10-15 | 덕성여자대학교 산학협력단 | Method of Increasing Storage Stability of Traditional Soybean Paste |
-
1981
- 1981-07-10 JP JP56108396A patent/JPS589664A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS589664A (en) | 1983-01-20 |
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