JPS6265385A - ３種の相異なる機能部位含有化合物の単分子膜からなる光電変換用分子素子 - Google Patents
３種の相異なる機能部位含有化合物の単分子膜からなる光電変換用分子素子Info
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- JPS6265385A JPS6265385A JP60203381A JP20338185A JPS6265385A JP S6265385 A JPS6265385 A JP S6265385A JP 60203381 A JP60203381 A JP 60203381A JP 20338185 A JP20338185 A JP 20338185A JP S6265385 A JPS6265385 A JP S6265385A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、１分子内に電子受容・ｔ’１部位、光吸収性
部位、および電子供与性部位の３つの機能部位を有する
化合物の単分子膜から構成される、感応部位の厚さが数
１０人〜ｖ１１００人の範囲にある超薄膜型の光電変換
用分子素子に関するしのである。
部位、および電子供与性部位の３つの機能部位を有する
化合物の単分子膜から構成される、感応部位の厚さが数
１０人〜ｖ１１００人の範囲にある超薄膜型の光電変換
用分子素子に関するしのである。
（従来技術とその限界）
電子産業における集積度の増大は、素子（ディバイス）
サイズの微小化・極小化を要求しており、このため近年
においては超薄膜型の分子素子（モレキュラー ディバ
イス）に関する研究か多くなされている。
サイズの微小化・極小化を要求しており、このため近年
においては超薄膜型の分子素子（モレキュラー ディバ
イス）に関する研究か多くなされている。
即ら、従来の太陽電池や光電変換用素子などは、主とし
てシリコン系のｐ−ｎ型接合素子を利用したちのか多く
、これらの素子では厚さが０．１μＴｒＬ〜１μＴｎで
あり、数１０Ａ以下（１μの１／１０００以下）の超薄
膜化への対応が不可能であり、このため分子素子が注目
されている。
てシリコン系のｐ−ｎ型接合素子を利用したちのか多く
、これらの素子では厚さが０．１μＴｒＬ〜１μＴｎで
あり、数１０Ａ以下（１μの１／１０００以下）の超薄
膜化への対応が不可能であり、このため分子素子が注目
されている。
この種、光電変換用分子素子の研究は、いまだ実用的段
階に至っていないが、例えば、２種類の両親媒性（親水
性基と疎水性基を一分子内に有する）化合物（以下Ｘ、
Ｙという）をＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−３１ｏｄｇｅ
ｔｔ ｍｅｔｈｏｄ。
階に至っていないが、例えば、２種類の両親媒性（親水
性基と疎水性基を一分子内に有する）化合物（以下Ｘ、
Ｙという）をＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−３１ｏｄｇｅ
ｔｔ ｍｅｔｈｏｄ。
膜形成手法）で積層化した系での研究がある。
（Ｍ、５ＡＩＴＯｅｔ、ａｌ、 Ｔｈ１ｎ ３ｏｌ
ｉｄ Ｆｉ １ｍ 、１００（１９８３）１１７
〜１２０）。
ｉｄ Ｆｉ １ｍ 、１００（１９８３）１１７
〜１２０）。
これは、従来の半導体ディバイスと同じ発想に基づき、
ｐ型とｎ型の有機半導体としてＬＢ膜を利用したもので
あり、この系の膜厚を究極的に薄くすると２種の化合物
（Ｘ、Ｙ）の単分子膜が２層にに積層されたタイプの超
薄膜になる。この薄膜を二つの金属電極（以下（ａ＞、
（ｂ）という）間に形成し、ｐ−ｎ型接合とすると、光
電変換用のディバイスが１ｑられることになる。
ｐ型とｎ型の有機半導体としてＬＢ膜を利用したもので
あり、この系の膜厚を究極的に薄くすると２種の化合物
（Ｘ、Ｙ）の単分子膜が２層にに積層されたタイプの超
薄膜になる。この薄膜を二つの金属電極（以下（ａ＞、
（ｂ）という）間に形成し、ｐ−ｎ型接合とすると、光
電変換用のディバイスが１ｑられることになる。
この場合、化合物Ｘ、Ｙの単分子膜の配向（Ｘ。
Ｘ化合物の間の配向、および電極に対する配向を考慮す
ると、６通りの配向が考えられる）、及び該ディバイス
の電子エネルギ一単位を図示すると、第４図、第５図に
示されるようになる。
ると、６通りの配向が考えられる）、及び該ディバイス
の電子エネルギ一単位を図示すると、第４図、第５図に
示されるようになる。
第４図は、Ｘ、Ｘ化合物の単分子膜の配向状態（（１）
（１−）〜（３）（３−）の６通りの配向状態）を、第
５図（１）〜（３）は、Ｘ化合物が光を吸収する場合の
電子エネルギー準位を、また第５図（４）は、Ｘ化合物
が光を吸収する場合の電子エネルギー準位を、それぞれ
示す。
（１−）〜（３）（３−）の６通りの配向状態）を、第
５図（１）〜（３）は、Ｘ化合物が光を吸収する場合の
電子エネルギー準位を、また第５図（４）は、Ｘ化合物
が光を吸収する場合の電子エネルギー準位を、それぞれ
示す。
そこで、この系において、特に電子移動の素過程を考察
すると、次のようになる。
すると、次のようになる。
（１）Ｙが光を吸収する場合（第５図（１）〜・第１段
階 Ｙ＋ｈν（光の吸収）→ Ｙ’（励起種） ・第２段階 Ｙ”＋Ｘ−＊’／”＋Ｘ−・第３段階 Ｙ
’＋ｅ（（ｂ）電極）→ＹＫ→ｅＮａ）電極）＋Ｘ （ｉｉ ） Ｘが光を吸収する場合（第５図（４））・
第１段階 Ｘ十ｈν（光の吸収）→ ｆ（励起種） ・第２段階 Ｘ’＋Ｙ→ｘ−＋ｙ’ ・第３段階 に→Ｘ＋ｅ （（ａ）電極）ｙ”＋ｅ （
（ｂ）電（画）→Ｙ 以上の考察の如く、ＹまたはＸが光を吸収するどららの
場合においても、励起種（ＹＡ″またはＸ″）が直接電
極（（ａ〉、（ｂ））に接触しているため、励起種と電
極との逆電子移動反応が速く（第５図（１）および（４
）の−→方向の反応）光電変換効率を悪化させている。
階 Ｙ＋ｈν（光の吸収）→ Ｙ’（励起種） ・第２段階 Ｙ”＋Ｘ−＊’／”＋Ｘ−・第３段階 Ｙ
’＋ｅ（（ｂ）電極）→ＹＫ→ｅＮａ）電極）＋Ｘ （ｉｉ ） Ｘが光を吸収する場合（第５図（４））・
第１段階 Ｘ十ｈν（光の吸収）→ ｆ（励起種） ・第２段階 Ｘ’＋Ｙ→ｘ−＋ｙ’ ・第３段階 に→Ｘ＋ｅ （（ａ）電極）ｙ”＋ｅ （
（ｂ）電（画）→Ｙ 以上の考察の如く、ＹまたはＸが光を吸収するどららの
場合においても、励起種（ＹＡ″またはＸ″）が直接電
極（（ａ〉、（ｂ））に接触しているため、励起種と電
極との逆電子移動反応が速く（第５図（１）および（４
）の−→方向の反応）光電変換効率を悪化させている。
従って、この種の分子素子（モレキュラー ディバイス
）では実用に耐えられないという問題が有る。
）では実用に耐えられないという問題が有る。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は、前記した従来の分子素子にみられる光電変換
効率の低さを克服した、光電変換効率の高い超薄膜型の
光電変換用分子素子を提供しようとするものでおる。
効率の低さを克服した、光電変換効率の高い超薄膜型の
光電変換用分子素子を提供しようとするものでおる。
（問題点を解決するための具体的な手段）本発明者らは
、前記した従来の問題点を解決すべく鋭意検討を加えた
結果、２種類の両親媒性化合物の単分子膜の接合に代え
て、１分子内に電子供与性、光吸収性、および電子受容
性という相異なる３つの機能部位を有する化合物の単分
子膜を、励起分子（光吸収性部位に生起する）が直接電
極と接触しないように、型棒間に構成してこれを光電変
換用分子素子とすると、光電変換効率の大幅な改善か図
られるということをみいだし、本発明に至った。
、前記した従来の問題点を解決すべく鋭意検討を加えた
結果、２種類の両親媒性化合物の単分子膜の接合に代え
て、１分子内に電子供与性、光吸収性、および電子受容
性という相異なる３つの機能部位を有する化合物の単分
子膜を、励起分子（光吸収性部位に生起する）が直接電
極と接触しないように、型棒間に構成してこれを光電変
換用分子素子とすると、光電変換効率の大幅な改善か図
られるということをみいだし、本発明に至った。
以下、本発明の具体的な構成について詳しく説する。
本発明になる光電変換用分子素子の中核的な技術思想は
、前記した如く電極間に、電子受容性部位、光吸収性部
位、および電子供与性部位の３つの相異なる機能部位を
有する化合物（以下、３機能化合物という）の単分子膜
を、一方の電極に対して、前記した順序（電極−電子受
容性部位一光吸収性部位一電子供与性部位の順序）で、
または逆の順序（電極−電子供与性部位一光吸収性部位
−電子受容性部位の順序）で配向させるという点にある
。
、前記した如く電極間に、電子受容性部位、光吸収性部
位、および電子供与性部位の３つの相異なる機能部位を
有する化合物（以下、３機能化合物という）の単分子膜
を、一方の電極に対して、前記した順序（電極−電子受
容性部位一光吸収性部位一電子供与性部位の順序）で、
または逆の順序（電極−電子供与性部位一光吸収性部位
−電子受容性部位の順序）で配向させるという点にある
。
従って、前記した３機能化合物の単分子膜を分子レベル
で規則正しく、電極上に配向させる製膜手段は二次的な
ものでおり、いずれの製膜技術も使用可能である。
で規則正しく、電極上に配向させる製膜手段は二次的な
ものでおり、いずれの製膜技術も使用可能である。
例えば、蒸着法、固体表面の化学修飾法（シランカップ
リング剤などを利用した固体表面への化学結合による単
分子膜の形成方法）、前記したＬＢ法などが使用される
。
リング剤などを利用した固体表面への化学結合による単
分子膜の形成方法）、前記したＬＢ法などが使用される
。
以下、本発明の具体的構成の説明においては、説明の便
宜上、単分子映形成手段としてＩＢ法を採用した場合に
ついて行なうが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
宜上、単分子映形成手段としてＩＢ法を採用した場合に
ついて行なうが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
本発明になる、光電変換用分子素子に適用される前記し
た３機能化合物とは、１分子内に（１）電子供与（ａｎ
ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｄ。
た３機能化合物とは、１分子内に（１）電子供与（ａｎ
ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｄ。
ｎｏｒ）性殿能（以下、Ｄ部位という）（２）光吸収（
ａ ５ｅｎｓｉｔｉｓｅｒ）Ｐｌ（光感応＋１）機Ｆ
ｉｌ：（Ｄ下、Ｓ部位という）（３）電子受容（ａｎ
ｅｌｅｃｔｒｏｎ ａｃｃｅｐｔｏｒ）性機能（以
下、へ部位という） の３つの相異なる△、Ｓ、Ｄ部位を有する化合物である
。そして前記した△、Ｓ、Ｄ部位を有する化合物に、Ｌ
Ｂ模膜法適用し、該化合物の単分子膜を、電極上に移し
取っていくため（は、分子全体が両親媒性でなければな
らない。
ａ ５ｅｎｓｉｔｉｓｅｒ）Ｐｌ（光感応＋１）機Ｆ
ｉｌ：（Ｄ下、Ｓ部位という）（３）電子受容（ａｎ
ｅｌｅｃｔｒｏｎ ａｃｃｅｐｔｏｒ）性機能（以
下、へ部位という） の３つの相異なる△、Ｓ、Ｄ部位を有する化合物である
。そして前記した△、Ｓ、Ｄ部位を有する化合物に、Ｌ
Ｂ模膜法適用し、該化合物の単分子膜を、電極上に移し
取っていくため（は、分子全体が両親媒性でなければな
らない。
前記した従来技術との対照、比較のために、本発明にな
る前記３機能化合物の単分子膜からなるＬＢ膜およびそ
の単分子膜素子の電子エネルギー準位を概念説明的に図
示すると、第１図（ａ）（１）〜（１ｖ）のようになる
。
る前記３機能化合物の単分子膜からなるＬＢ膜およびそ
の単分子膜素子の電子エネルギー準位を概念説明的に図
示すると、第１図（ａ）（１）〜（１ｖ）のようになる
。
第１図（ａ）（ｉ）〜（１ｖ）においては、○は、親水
性部位を、ロ２ロ＝コは疎水性部位をそれぞれ示す。
性部位を、ロ２ロ＝コは疎水性部位をそれぞれ示す。
図において、しは、Ａ、Ｓ、Ｄ部位を一定の距離をおい
て結合させる部位を示し、直鎖状飽和炭化水素鎖あるい
は、環状飽和炭化水素鎖などを示す。
て結合させる部位を示し、直鎖状飽和炭化水素鎖あるい
は、環状飽和炭化水素鎖などを示す。
なお、第１図（ａＨｉ）は、Ａ、Ｓ、Ｄ部位を１分子中
でＡ−８−Ｄの順に化学結合した化合物の配向例である
。また、（１１）は、へ部位がい）と相違して疎水性で
あっても、親水性基を導入してへ部位を親水性化した例
を示す。（山）は、Ａ、Ｓ、Ｄ部位が分子内において直
線的にＡ−Ｓ−Ｏの順で結合していなくても、Ａ−３間
、Ａ−Ｄ間の結合距離を変化させることにより、かつ、
へ部位が親水性であることから、ＬＳＩ１ｌ形成時に結
果的に一方の電極側からみてＡ・・・Ｓ・・・Ｄの順に
配向することになる。この種の化合物も、本発明に含ま
れていることはもとよりのことである。
でＡ−８−Ｄの順に化学結合した化合物の配向例である
。また、（１１）は、へ部位がい）と相違して疎水性で
あっても、親水性基を導入してへ部位を親水性化した例
を示す。（山）は、Ａ、Ｓ、Ｄ部位が分子内において直
線的にＡ−Ｓ−Ｏの順で結合していなくても、Ａ−３間
、Ａ−Ｄ間の結合距離を変化させることにより、かつ、
へ部位が親水性であることから、ＬＳＩ１ｌ形成時に結
果的に一方の電極側からみてＡ・・・Ｓ・・・Ｄの順に
配向することになる。この種の化合物も、本発明に含ま
れていることはもとよりのことである。
（ｉＶ ）は（ｉｉｉ ）と同様で、ただし疎水性のへ
部位を親水性化している点が相違しているだけである。
部位を親水性化している点が相違しているだけである。
なお、前記した４通り（い）〜（ｉＶ））のもののへ部
位に、Ｄ部位を起きかえた化合物（即ら、Ｄ部位がへ部
位と同様、親水性であっても、疎水性であってもよい）
も、本発明に含まれることはいうまでもない また、第１図（ｂ）に示される本発明になる素子の電子
エネルギー準位において、特に電子移動反応の素過程を
中心にみると、次のようになる。
位に、Ｄ部位を起きかえた化合物（即ら、Ｄ部位がへ部
位と同様、親水性であっても、疎水性であってもよい）
も、本発明に含まれることはいうまでもない また、第１図（ｂ）に示される本発明になる素子の電子
エネルギー準位において、特に電子移動反応の素過程を
中心にみると、次のようになる。
■ 光の吸収反応
Ｓ＋ｈν（光の吸収）→Ｓ’（励起種）■ 順方向の電
子移動反応（第１図（ｂ）の矢印方向の反応） 望＋Ａ→・Ｓ’＋Ａ 、Ｓ’＋Ｄ−＋Ｓ−＋［）’ Ｓ’＋Ｄ−＋Ｓ＋げ Ｓ”＋Ａ＋Ｓ十八 Ａ−＋Ａ＋ｅ （（ａ）電極〉 σ＋ｅ （（ｂ）電極）→Ｄ ■ 逆方向の電子移動反応（図示せず〉へ十Ｓ→Ａ＋Ｓ Ｓ−＋げ→Ｓ ＋ Ｄ ■ 逆方向の電子移動反応（図示せず）Ａ＋σ→Ａ＋Ｄ ３＋ｅ （（ａ）電極）→５ Ｓ−３＋ｅ （（ｂ）電極） ここで、本発明の特徴を前記した電子移動反応に則して
記述すると、一方の電極に対して、１分子内のＡ、Ｓ、
Ｄ部位の配向性をＡ−３−Ｄ （またはこの逆）に規制
した単分子積層膜を採用することにより、前記■の順方
向の電子移動反応に対し、 ・ 前記■の逆電子移動反応の抑制（これは、相対的な
電子エネルギー準位を適当に設計することにより、該逆
電子移動反応と競争するＳ’＋Ｄ−＋Ｓ＋σ Ｓ−＋Ａ→ＳＥＡ の電子移動反応の速度を速くしたことによる。
子移動反応（第１図（ｂ）の矢印方向の反応） 望＋Ａ→・Ｓ’＋Ａ 、Ｓ’＋Ｄ−＋Ｓ−＋［）’ Ｓ’＋Ｄ−＋Ｓ＋げ Ｓ”＋Ａ＋Ｓ十八 Ａ−＋Ａ＋ｅ （（ａ）電極〉 σ＋ｅ （（ｂ）電極）→Ｄ ■ 逆方向の電子移動反応（図示せず〉へ十Ｓ→Ａ＋Ｓ Ｓ−＋げ→Ｓ ＋ Ｄ ■ 逆方向の電子移動反応（図示せず）Ａ＋σ→Ａ＋Ｄ ３＋ｅ （（ａ）電極）→５ Ｓ−３＋ｅ （（ｂ）電極） ここで、本発明の特徴を前記した電子移動反応に則して
記述すると、一方の電極に対して、１分子内のＡ、Ｓ、
Ｄ部位の配向性をＡ−３−Ｄ （またはこの逆）に規制
した単分子積層膜を採用することにより、前記■の順方
向の電子移動反応に対し、 ・ 前記■の逆電子移動反応の抑制（これは、相対的な
電子エネルギー準位を適当に設計することにより、該逆
電子移動反応と競争するＳ’＋Ｄ−＋Ｓ＋σ Ｓ−＋Ａ→ＳＥＡ の電子移動反応の速度を速くしたことによる。
なお、この点は、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓ。
ｃ、 、 ＶＯＬ、 １０６． Ｎｏ、１０
（１９８４）３０４７により支持されるところである
。）・ 前記■の逆電子移動反応の抑制（これは、八−
り間、（ａ＞電極−８間、（ｂ）電極＝Ｓ間の距離が大
きいからである。なお、この点は、Ｔ、Ａ、Ｍｏｏｒｅ
、ｅｔ、ａ １．、ＮＡＴＩＪＲＥ、ＶＯＬ、、３０７
（１９８４）６３０により支持されるところである。
（１９８４）３０４７により支持されるところである
。）・ 前記■の逆電子移動反応の抑制（これは、八−
り間、（ａ＞電極−８間、（ｂ）電極＝Ｓ間の距離が大
きいからである。なお、この点は、Ｔ、Ａ、Ｍｏｏｒｅ
、ｅｔ、ａ １．、ＮＡＴＩＪＲＥ、ＶＯＬ、、３０７
（１９８４）６３０により支持されるところである。
）
を行なうという分子設計的思想を積極的に生かしており
、これにより光電変換効率を改善している点である。
、これにより光電変換効率を改善している点である。
また、本発明は、本願と同日付で出願した（６Ｑ−号、
特開昭 − 号）、１３種の相異なる機能化合物の単分子膜を積層し
てなる光電変換用分子素子」なる発明とも、次の点で大
きな特徴的差異をなしている。
特開昭 − 号）、１３種の相異なる機能化合物の単分子膜を積層し
てなる光電変換用分子素子」なる発明とも、次の点で大
きな特徴的差異をなしている。
即ち、前記同日付で出願した発明においては、三層の単
分子積層膜によって、空間的に電子供与体、光吸収体、
電子受容体という異種の３つの分子か分子レベルで規則
的に配置され、この構造により光吸収体の励起状態から
の電子移動反応によって、電荷を効率よく分離して、光
電変換という機能を達成している。これに対し、本願発
明では、１分子内に電子供与性部位、光吸収性部位、お
よび電子受容性部位の３つの機能部位を持たせた１種ｍ
の化合物の単分子膜を用いて、電荷分離、したかって光
電変換）幾能を持たせているのである。
分子積層膜によって、空間的に電子供与体、光吸収体、
電子受容体という異種の３つの分子か分子レベルで規則
的に配置され、この構造により光吸収体の励起状態から
の電子移動反応によって、電荷を効率よく分離して、光
電変換という機能を達成している。これに対し、本願発
明では、１分子内に電子供与性部位、光吸収性部位、お
よび電子受容性部位の３つの機能部位を持たせた１種ｍ
の化合物の単分子膜を用いて、電荷分離、したかって光
電変換）幾能を持たせているのである。
次に、本発明になる光電変換用分子素子を構成する、Ａ
、Ｓ、Ｄの機能部位を有する３機能化合物について説明
する。
、Ｓ、Ｄの機能部位を有する３機能化合物について説明
する。
ＯＡ部位について：
（１）ビオロゲン誘導体残基
電子受容性で、かつ親水性であるものとして、例えば、
下記のビオロゲン誘導体残塁が使用される。（下記構造
式のＬｊ部分かへ部位に相当する） （Ｒ−、Ｒ＋はアルキル基、尺はＣ１，Ｂｒ。
下記のビオロゲン誘導体残塁が使用される。（下記構造
式のＬｊ部分かへ部位に相当する） （Ｒ−、Ｒ＋はアルキル基、尺はＣ１，Ｂｒ。
ＣｌＯ４などの１ （ＩＩの陰イオン、または２つのＫ
のかわりに１つのｓｄ−、、ｃｄ−、などの２価の陰イ
オンを示す。） 具体的な化合物として、下式で示されるＮ−エチル−Ｎ
−−（３−プロピルアミド−ＮＩＩ 、 ＮＩＩ−ジ（
ｎ−オクタデシル） ） ４−４′−ビピリジン ジブ
ロマイドがある。
のかわりに１つのｓｄ−、、ｃｄ−、などの２価の陰イ
オンを示す。） 具体的な化合物として、下式で示されるＮ−エチル−Ｎ
−−（３−プロピルアミド−ＮＩＩ 、 ＮＩＩ−ジ（
ｎ−オクタデシル） ） ４−４′−ビピリジン ジブ
ロマイドがある。
（１１）キノン類化合物の残基
電子受容性で、かつ疎水性であるものとして、例えば、
下記のジュロキノン誘導体残塁が使用される。
下記のジュロキノン誘導体残塁が使用される。
Ｏ
■ この他、アントラキノン、ナフトキノンな− と
のキノン煩化合物の誘導体残基も使用されるが、これら
には親水性のものも疎水性のものもある。
のキノン煩化合物の誘導体残基も使用されるが、これら
には親水性のものも疎水性のものもある。
（ｉｉｉ ）ニトロ化合物残基
ｏ−、ｍ＋、ｐ−ジニトロベンゼン、２，４゜６−ドリ
ニトロベンゼン、５．６−または５゜８−ジニトロベン
ゼン誘導体の残基が使用される。
ニトロベンゼン、５．６−または５゜８−ジニトロベン
ゼン誘導体の残基が使用される。
（１ｖ）シアノ化合物残基
下記構造式で示されるテトラシアノキノジメチド（ＴＣ
ＮＱ＞（（１）式）、テトラシアノキノジメチド（ＴＮ
ＡＰ＞（（２）式）の誘導体の残塁が使用される。
ＮＱ＞（（１）式）、テトラシアノキノジメチド（ＴＮ
ＡＰ＞（（２）式）の誘導体の残塁が使用される。
（１） （２＞
ＯＳ部位について：
この部位は、光吸収性（光感応性）で、かつ疎水性のも
のである。例えば、次のようなものが使用される。
のである。例えば、次のようなものが使用される。
■ ピレン、ペリレン、コロネンなどの多核の芳香族化
合物残塁。
合物残塁。
（ピレン） （ペリレン） （コロネン）■ ポル
フィリン系化合物残基 下記一般式で示される疎水性のポルフィリン系■ フタ
ロシアニン残基 疎水性のフタロシアニン残基もＳ部位として使用される で、メタロセン誘導体残基が使用される。
フィリン系化合物残基 下記一般式で示される疎水性のポルフィリン系■ フタ
ロシアニン残基 疎水性のフタロシアニン残基もＳ部位として使用される で、メタロセン誘導体残基が使用される。
具体的には、下記に示されるフェロセン誘導体残塁が使
用される。
用される。
１：ｅ Ｆｅ ｈ
丸ｉ、ｔｒＴｏの階作／ （１１）電子供与性で、かつ親水性であるものとし
□て、下記構造式で示されるＮ、Ｎ−ジメチル ：□ アニリン（１）、カルバゾール（２）誘導体残基が使用
される。
丸ｉ、ｔｒＴｏの階作／ （１１）電子供与性で、かつ親水性であるものとし
□て、下記構造式で示されるＮ、Ｎ−ジメチル ：□ アニリン（１）、カルバゾール（２）誘導体残基が使用
される。
（１） （２＞
＜１ｉｉ）その他、フェナジン誘導体残塁（下記一般式
（１））、テトラチオフルバリン（ＴＴＦ）誘導体残塁
（下記一般式（２））が使用される。
（１））、テトラチオフルバリン（ＴＴＦ）誘導体残塁
（下記一般式（２））が使用される。
（１） （２＞
以上、Ａ、Ｓ、Ｄ部位を有する比較的低分子の：ヒ合物
について説明してきたが、本発明の技術思獣を逸脱しな
い限り、単分子膜程度に展開できる１Ｉｉｉ親媒性の高
分子材料も使用されることはいうまてもない。即ち、高
分子材料の繰返し単位内にＡ。
について説明してきたが、本発明の技術思獣を逸脱しな
い限り、単分子膜程度に展開できる１Ｉｉｉ親媒性の高
分子材料も使用されることはいうまてもない。即ち、高
分子材料の繰返し単位内にＡ。
ＳおよびＤ機能部位を有するものを側鎖（ペンダント）
として有し、それ以外に疎水性部分と親水性部分を有す
る高分子が使用される。
として有し、それ以外に疎水性部分と親水性部分を有す
る高分子が使用される。
次に、前記したＡ、Ｓ、Ｄ部位を有する３機能化合物か
ら単分子膜を電極上に移し取る点の構成について説明す
る。
ら単分子膜を電極上に移し取る点の構成について説明す
る。
まず、本発明になる光電変換素子を構成する電極材料と
しては、 ・ Ａｕ、△Ｃ１，Ｐｔ、ＡＩなどの金属薄膜（これは
、光を通すように充分に薄クシたもの）・ ５ｎ０２
、Ｉ ｎ２０ｓなどの半導体薄膜が使用される。なお、
電極（ａ）、（ｂ）を薄く構成する必要から、蒸着技術
の適用により製作される金属薄膜電極の方が好ましい。
しては、 ・ Ａｕ、△Ｃ１，Ｐｔ、ＡＩなどの金属薄膜（これは
、光を通すように充分に薄クシたもの）・ ５ｎ０２
、Ｉ ｎ２０ｓなどの半導体薄膜が使用される。なお、
電極（ａ）、（ｂ）を薄く構成する必要から、蒸着技術
の適用により製作される金属薄膜電極の方が好ましい。
その際、電極は、光透過性の透明板（例えば、シリカ、
アルミナ板など）の上に構成される。
アルミナ板など）の上に構成される。
また、Ａ、Ｓ、Ｄ部位を有する３機能化合物の単分子膜
は、ＬＢ膜形成装置を用い、前記した電極固体表面上に
移し取る。
は、ＬＢ膜形成装置を用い、前記した電極固体表面上に
移し取る。
その際、膜の安定化のために、必要に応じて高級脂肪Ｍ
（ＣｎＨｒ ｎ 十）ＣＯＯＨ，ｎ＝１５゜１７．
１９など）またはそのＣａ塩、Ｃｄ塩などの塩を混合し
てもよい。そして、ＬＢ膜形成装置において、Ａ、Ｓ、
Ｄ部位を有する３機能化合物は凝縮単分子膜を形成しう
る表面圧に維持される。
（ＣｎＨｒ ｎ 十）ＣＯＯＨ，ｎ＝１５゜１７．
１９など）またはそのＣａ塩、Ｃｄ塩などの塩を混合し
てもよい。そして、ＬＢ膜形成装置において、Ａ、Ｓ、
Ｄ部位を有する３機能化合物は凝縮単分子膜を形成しう
る表面圧に維持される。
この表面圧は、該３機能化合物とアラキシン酸（Ｃ＋ｑ
ｔ−ｈＣＯＯＨ）との混合系における表面圧−（１分子
当りの）面積の等温曲線を示す第２図から明らかのよう
に膜は凝縮単分子膜を形成していることがわかる。
ｔ−ｈＣＯＯＨ）との混合系における表面圧−（１分子
当りの）面積の等温曲線を示す第２図から明らかのよう
に膜は凝縮単分子膜を形成していることがわかる。
なお、第２図は、後）ホする実施例で用いられる３機能
化合物とアラキシン酸の１：１０の混合系（０，５ｍＭ
のＣａＣ１’２水溶液）におＩｒｔ ル表血圧−１分子
当りの面積曲線（Ｗ温線）である。
化合物とアラキシン酸の１：１０の混合系（０，５ｍＭ
のＣａＣ１’２水溶液）におＩｒｔ ル表血圧−１分子
当りの面積曲線（Ｗ温線）である。
ＬＢ膜形成装置で、この凝縮単分子膜を形成している単
分子膜を、電極面上に、約２０〜６０ｄ”ｙｎ／ｃｍ、
好ましくは３Ｃ）〜５０ｄ／ｎ／ｃｍの表面圧で垂直浸
漬法、又は水平何者法により移し取り、第１図（ａ）に
示すようなＡ、Ｓ、Ｄ部位の配向を規制した単分子膜を
（ワることができる。
分子膜を、電極面上に、約２０〜６０ｄ”ｙｎ／ｃｍ、
好ましくは３Ｃ）〜５０ｄ／ｎ／ｃｍの表面圧で垂直浸
漬法、又は水平何者法により移し取り、第１図（ａ）に
示すようなＡ、Ｓ、Ｄ部位の配向を規制した単分子膜を
（ワることができる。
なお、前記のようにして電極面上にＡ−３−Ｄ部位を有
する３Ｒ能化合物の単分子膜を移し取ったちのにおいて
、その安定化を図るために、単分子膜を固体表面に移し
取り幾層にも重ねた累積膜を取り扱う研究分野ににおい
て、既に周知の安定化技法（重合などの高分子化による
）が用いられることはいうまでもないことでおる。
する３Ｒ能化合物の単分子膜を移し取ったちのにおいて
、その安定化を図るために、単分子膜を固体表面に移し
取り幾層にも重ねた累積膜を取り扱う研究分野ににおい
て、既に周知の安定化技法（重合などの高分子化による
）が用いられることはいうまでもないことでおる。
次に、本発明になる光電変換用分子素子についで、実施
例にもとづいて更に詳しく説明する。
例にもとづいて更に詳しく説明する。
（実施例）
（１）Ａ、Ｓ、Ｄ部位を有する３機能化合物の調製
３機能化合物として、下式で示される三臭化Ｎ−（１１
−フェロセニルウンデシル〕Ｎ−〔（１−ピレニル）ヘ
キシル〕ビピリジニウムを合成した。
−フェロセニルウンデシル〕Ｎ−〔（１−ピレニル）ヘ
キシル〕ビピリジニウムを合成した。
ピレンと塩化６−プロモヘキリノイルとのフリーデルク
ラフト反応により、まず１−ピレニル ５−ブロモペン
チル ケトンを得、これを更にクレメンゼン還元して１
−（６−ブロモヘキシル）−ピレンとする。
ラフト反応により、まず１−ピレニル ５−ブロモペン
チル ケトンを得、これを更にクレメンゼン還元して１
−（６−ブロモヘキシル）−ピレンとする。
同様に、フェロセンと塩化１１−ブロモウンデカノイル
とのフリーデルタラット反応により、１−ピレニル １
１−ブロモウンデシルフェロセンを得た。このフェロセ
ン誘導体を４，４−−ビピリジルと反応させ、まず臭化
Ｎ−（’ｌ １−フェロセニルウンデシル〕４−（４−
ピリジル）ピリジニウムを得、最後にこのＤ−Ａ化合物
を更に１−（６−ブロモヘキシル）−ピレンと反応させ
て、最終的に３機能化合物である三臭化Ｎ−（１１−フ
ェロセニルウンデシル）Ｎ−−（（１−ピレニル）ヘキ
シル）ビピリジニウムを１７だ。
とのフリーデルタラット反応により、１−ピレニル １
１−ブロモウンデシルフェロセンを得た。このフェロセ
ン誘導体を４，４−−ビピリジルと反応させ、まず臭化
Ｎ−（’ｌ １−フェロセニルウンデシル〕４−（４−
ピリジル）ピリジニウムを得、最後にこのＤ−Ａ化合物
を更に１−（６−ブロモヘキシル）−ピレンと反応させ
て、最終的に３機能化合物である三臭化Ｎ−（１１−フ
ェロセニルウンデシル）Ｎ−−（（１−ピレニル）ヘキ
シル）ビピリジニウムを１７だ。
（２）積層膜の調整
◎ 電極として、石英板上に金（ＡＵ）を蒸着したもの
を使用した。なお、石英には、予めＣｒ（クロム）を薄
く蒸着しておぎ、金の石英への密着性を高めるようにし
た。
を使用した。なお、石英には、予めＣｒ（クロム）を薄
く蒸着しておぎ、金の石英への密着性を高めるようにし
た。
◎ ＬＢＭ！形成袋形成、前記（１）で調整した化合物
のクロロホルム溶液を滴下し、中分子膜を展開し、次い
で４０ｄＶｒｌ／ｃｍの表面圧になるまで圧縮する。そ
して、前記電極板を、ＬＢ膜ヒトラフ上下して（垂直浸
漬法）、電極の上昇時に前記３機能化合物の単分子膜を
移し取った。
のクロロホルム溶液を滴下し、中分子膜を展開し、次い
で４０ｄＶｒｌ／ｃｍの表面圧になるまで圧縮する。そ
して、前記電極板を、ＬＢ膜ヒトラフ上下して（垂直浸
漬法）、電極の上昇時に前記３機能化合物の単分子膜を
移し取った。
以上の操作により、第１図（ａ）に示されるような、（
金電極）−へ部位−Ｓ部位−〇部位の積層電極が作成さ
れる。この積層電極を完全なものにするためには、更に
金を蒸着し、ドライサンドイッチセルとすればよい。
金電極）−へ部位−Ｓ部位−〇部位の積層電極が作成さ
れる。この積層電極を完全なものにするためには、更に
金を蒸着し、ドライサンドイッチセルとすればよい。
（３）光電流の測定
本測定は、ドライサンドイッチセルではなく、簡単のた
めに、前記の（金電極）−（へ部位）−（Ｓ部位）−（
Ｄ部位）単分子膜電極を用いた。
めに、前記の（金電極）−（へ部位）−（Ｓ部位）−（
Ｄ部位）単分子膜電極を用いた。
即ち、前記単分子膜電極を１ＭのＫＣ１溶液に接触させ
、石英基板の側から光を照射して光電流を測定した。
、石英基板の側から光を照射して光電流を測定した。
光は、５００Ｗキセノンランプの光を分光器で分光し、
波長３２５ｎ ｍ〜３６０ｎｍまての光（紫外線）を照
射した。結果を第３図（ａ）。
波長３２５ｎ ｍ〜３６０ｎｍまての光（紫外線）を照
射した。結果を第３図（ａ）。
（ｂ）に示す。
第３図はアノード光電流である。また、第３図（ｂ）は
比較のもので、アラキシンＭ（ＣＨＣＯＯＨ）の単分子
膜について光電流を測定したが、光電流を測定できなか
った。
比較のもので、アラキシンＭ（ＣＨＣＯＯＨ）の単分子
膜について光電流を測定したが、光電流を測定できなか
った。
第３図（ａ）に示されるように、本実施例の単分子膜電
極、即ち、光電変換用分子素子は、光照射時に速い立ら
上がり、立も下かりか観測され、その優秀性がわかる。
極、即ち、光電変換用分子素子は、光照射時に速い立ら
上がり、立も下かりか観測され、その優秀性がわかる。
（発明の効果）
本発明になる、電極間に分子中にＡ、Ｓ、Ｄ部位を有す
る３機能化合物の中分子膜を構成した光電変換用分子素
子は、前記した如く、光照射時の光感応性（ｐｈｏｔｏ
ｒｅｓｐｏｎｓｅ）が極めて良好なこと、即ち、光
照射時の電流に速い立ち上がり、立ら下がりが観測され
、かつ、その超薄膜性と合わせて、実用峰な分子素子（
モレキュラ ディバイス）として期待される。
る３機能化合物の中分子膜を構成した光電変換用分子素
子は、前記した如く、光照射時の光感応性（ｐｈｏｔｏ
ｒｅｓｐｏｎｓｅ）が極めて良好なこと、即ち、光
照射時の電流に速い立ち上がり、立ら下がりが観測され
、かつ、その超薄膜性と合わせて、実用峰な分子素子（
モレキュラ ディバイス）として期待される。
第１図（ａ＞（＋）〜（１ｖ）は、本発明になる電極間
にＡ、Ｓ、Ｄ部位を有する３機能化合物の単分子膜を構
成した光電変換用分子素子の概念説明図〈縦断面図）を
、第１図（ｂ）は、第１図の素子の電子エネルギー準位
を、第２図は、凝縮単分子膜の表面圧−１分子当りの面
積曲線を、第３図は、本発明になる光電変換用分子素子
の光電流一時間曲線を示すものである。 また、第４図は、従来のＸ−Ｙ二種化合物の単分子膜を
積層してなる光電変換素子の概念説明図（＄１２断面図
）を、第５図は、第４図の素子の電子エネルギー準位を
示す。 特許出願人 新技術開発事業団 代理人 弁理士 水 野 喜 大 部４図。。、 （Ｉ Ｍ１’）
（２）（２’）ｒ３）（３’） Ｙ 表面圧（ｄＶｎ／（１１） 区 市 区） 派 第 ５ 図 従来技術 ＜１＞ （２）（３）
（４ンＸ
Ｙ Ｘ″ Ｙ手続
ネ１１１正書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和６０年 特許願第２０３３８１号 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区永田町二丁目５番２号
名 称 新技術開発事業団 理事長 久良知 章 悟 ４、代理人 〒１３５ 電話 ６４５−４４２３ ６、補正の対象 「明細書の図面の簡単な説明の欄
」及び「図面」 ７、補正の内容 （１） 明細書第２５頁第４行目〜第７行目の「第１図
（ａ）〜概念説明図（縦断面図）を、」を次のように訂
正する。 「第１図（ａ）（ｉ）〜（ｉＶ＞は、本発明になる電極
間にＡ、Ｓ、Ｄ部位を有する３機能化合物の単分子膜を
構成した光電変換用分子素子の概念説明図（縦断面図）
を示すもので、（ａ）（ｉ＞は分子内に親水性へ部位、
疎水性Ｓ部位、疎水性り部位をこの順序で有する３機能
化合物の単分子膜を（ａ＞（ｉｉ＞は分子内に親水化し
た疎水性Ｓ部位疎水性Ｓ部位、疎水性り部位をこの順序
で有する３機能化合物の単分子膜を、（ａ＞ （ｉｉ
ｉ）は分子内に疎水性Ｓ部位、親水性へ部位、疎水性り
部位をこの順序で有する３機能化合物の単分子膜を、（
ａ＞（ｉＶ）は分子内に疎水性Ｓ部位、親水化した疎水
性Ｓ部位、疎水性り部位をこの順序で有する３機能化合
物の単分子膜を、それぞれ電極（ａ（ｂ）間に構成した
ものを示し、」 （２） 図面「第１図（ａ）」を別紙の通り訂正する。 以上 第１ 図＠） （ｃｌ）（ｉｉ）
にＡ、Ｓ、Ｄ部位を有する３機能化合物の単分子膜を構
成した光電変換用分子素子の概念説明図〈縦断面図）を
、第１図（ｂ）は、第１図の素子の電子エネルギー準位
を、第２図は、凝縮単分子膜の表面圧−１分子当りの面
積曲線を、第３図は、本発明になる光電変換用分子素子
の光電流一時間曲線を示すものである。 また、第４図は、従来のＸ−Ｙ二種化合物の単分子膜を
積層してなる光電変換素子の概念説明図（＄１２断面図
）を、第５図は、第４図の素子の電子エネルギー準位を
示す。 特許出願人 新技術開発事業団 代理人 弁理士 水 野 喜 大 部４図。。、 （Ｉ Ｍ１’）
（２）（２’）ｒ３）（３’） Ｙ 表面圧（ｄＶｎ／（１１） 区 市 区） 派 第 ５ 図 従来技術 ＜１＞ （２）（３）
（４ンＸ
Ｙ Ｘ″ Ｙ手続
ネ１１１正書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和６０年 特許願第２０３３８１号 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区永田町二丁目５番２号
名 称 新技術開発事業団 理事長 久良知 章 悟 ４、代理人 〒１３５ 電話 ６４５−４４２３ ６、補正の対象 「明細書の図面の簡単な説明の欄
」及び「図面」 ７、補正の内容 （１） 明細書第２５頁第４行目〜第７行目の「第１図
（ａ）〜概念説明図（縦断面図）を、」を次のように訂
正する。 「第１図（ａ）（ｉ）〜（ｉＶ＞は、本発明になる電極
間にＡ、Ｓ、Ｄ部位を有する３機能化合物の単分子膜を
構成した光電変換用分子素子の概念説明図（縦断面図）
を示すもので、（ａ）（ｉ＞は分子内に親水性へ部位、
疎水性Ｓ部位、疎水性り部位をこの順序で有する３機能
化合物の単分子膜を（ａ＞（ｉｉ＞は分子内に親水化し
た疎水性Ｓ部位疎水性Ｓ部位、疎水性り部位をこの順序
で有する３機能化合物の単分子膜を、（ａ＞ （ｉｉ
ｉ）は分子内に疎水性Ｓ部位、親水性へ部位、疎水性り
部位をこの順序で有する３機能化合物の単分子膜を、（
ａ＞（ｉＶ）は分子内に疎水性Ｓ部位、親水化した疎水
性Ｓ部位、疎水性り部位をこの順序で有する３機能化合
物の単分子膜を、それぞれ電極（ａ（ｂ）間に構成した
ものを示し、」 （２） 図面「第１図（ａ）」を別紙の通り訂正する。 以上 第１ 図＠） （ｃｌ）（ｉｉ）
Claims (6)
- （１）電極間に、１分子内に電子受容性部位、光吸収性
部位、および電子供与性部位の３つの機能部位を有する
化合物の単分子膜を、一方の電極に対して前記した部位
の順序で、または逆の順序で配向させてなる光電変換用
分子素子。 - （２）１分子内に電子受容性部位、光吸収性部位、およ
び電子供与性部位の３つの機能部位を有する化合物が両
親媒性化合物である特許請求の範囲第１項記載の光電変
換用分子素子。 - （３）電子受容性部位がビオロゲン誘導体残基であり、
光吸収性部位がピレン誘導体残基であり、かつ電子供与
性部位がフェロセン誘導体残基である特許請求の範囲第
１項、または第２項記載の光電変換用分子素子。 - （４）単分子膜の厚さが、数１０Å〜数１００Åである
特許請求の範囲第１項記載の光電変換用分子素子。 - （５）電極材料が、可視光、紫外光を通す金、銀、白金
、アルミニウムの金属蒸着膜系電極である特許請求の範
囲第１項記載の光電変換用分子素子。 - （６）電極材料が、可視光、紫外光を通すＩｎ＿２Ｏ＿
３、ＳｎＯ＿２の半導体系電極である特許請求の範囲第
１項記載の光電変換用分子素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60203381A JPS6265385A (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | ３種の相異なる機能部位含有化合物の単分子膜からなる光電変換用分子素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60203381A JPS6265385A (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | ３種の相異なる機能部位含有化合物の単分子膜からなる光電変換用分子素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6265385A true JPS6265385A (ja) | 1987-03-24 |
| JPH0569316B2 JPH0569316B2 (ja) | 1993-09-30 |
Family
ID=16473093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60203381A Granted JPS6265385A (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | ３種の相異なる機能部位含有化合物の単分子膜からなる光電変換用分子素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6265385A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03171778A (ja) * | 1989-11-30 | 1991-07-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 光機能素子 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0249575A (ja) * | 1988-08-10 | 1990-02-19 | Kirin Brewery Co Ltd | 二重円筒型バイオリアクタ |
-
1985
- 1985-09-17 JP JP60203381A patent/JPS6265385A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03171778A (ja) * | 1989-11-30 | 1991-07-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 光機能素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0569316B2 (ja) | 1993-09-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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