JPS6267038A - フエノ−ル類の製造方法 - Google Patents
フエノ−ル類の製造方法Info
- Publication number
- JPS6267038A JPS6267038A JP60206234A JP20623485A JPS6267038A JP S6267038 A JPS6267038 A JP S6267038A JP 60206234 A JP60206234 A JP 60206234A JP 20623485 A JP20623485 A JP 20623485A JP S6267038 A JPS6267038 A JP S6267038A
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- JP
- Japan
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- nitric acid
- catalyst
- raw material
- reaction
- oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（学業上の利用分野）
本発明は、フェノール類の新規な製法に関する。
より詳細には、芳香族化合物と硝酸とを反応させて、Ａ
ｒｏＨ（Ａｒは芳香族残基である）で表せされるフェ／
−ル類を製造する方法に関するものである。
ｒｏＨ（Ａｒは芳香族残基である）で表せされるフェ／
−ル類を製造する方法に関するものである。
（従来の技術）
従来、フェノール類の製造方法として、（１）ベンゼン
を触媒の存在下に、気相で酸素により酸化させて、フェ
ノールを製造する方法（特開昭５６−８７５２７）、
（２）ベンゼンメ亜酸化窒素とを触媒の存在下に反応さ
せて、フェノールを製造する方法（触媒 た、１０３．
２７６（１９８２））等が知られている。
を触媒の存在下に、気相で酸素により酸化させて、フェ
ノールを製造する方法（特開昭５６−８７５２７）、
（２）ベンゼンメ亜酸化窒素とを触媒の存在下に反応さ
せて、フェノールを製造する方法（触媒 た、１０３．
２７６（１９８２））等が知られている。
しかし、これらの方法は、（１）の方法では、収率が約
２５％、（２）の方法でも、収率は約５％とかなり低く
、このような、ベンゼンを直接酸化してフェノールを製
造する方法はまだ工業化されていない。
２５％、（２）の方法でも、収率は約５％とかなり低く
、このような、ベンゼンを直接酸化してフェノールを製
造する方法はまだ工業化されていない。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、芳香族化合物からフェノール類を直接
一段で、かつ、高収率で製造する方法を提供することで
ある。
一段で、かつ、高収率で製造する方法を提供することで
ある。
（問題を解決するための手段）
本発明者らは、上記目的に関し種々検討した結果、ベン
ゼンを酸化剤として、従来用いられていた酸素や亜酸化
窒素ではなく、意外にも硝酸を用いることにより、高収
率でフェノールが得られることを見出し、本発明を完成
した。
ゼンを酸化剤として、従来用いられていた酸素や亜酸化
窒素ではなく、意外にも硝酸を用いることにより、高収
率でフェノールが得られることを見出し、本発明を完成
した。
すなわち、本発明では芳香族化合物と硝酸とを原料とし
て、触媒の存在下に気相接触反応させる。
て、触媒の存在下に気相接触反応させる。
その反応は、例えば、次式のように進行するものと考え
られる。
られる。
Ｃ，Ｈ６＋ ２ＨＮＯ，−＋ Ｃ，Ｈ，ＯＨ＋ ２ＮＯ
，＋Ｈ，０本発明の方法で原料として用いられる芳香族
化合物は、未置換または置換基を有することもあるベン
ゼン、ナフタレン等の化合物であり、例えば、ベンゼン
、トルエン、０−ｌｍ−また１ｔｐ−キシレン、メシチ
レン、クメン、ビフェニル、フェノール、エチルベンゼ
ン、ナフタレン、α−メチルナフタレン、β−メチルナ
フタレンのような各種の芳香族化合物が挙げられる。
，＋Ｈ，０本発明の方法で原料として用いられる芳香族
化合物は、未置換または置換基を有することもあるベン
ゼン、ナフタレン等の化合物であり、例えば、ベンゼン
、トルエン、０−ｌｍ−また１ｔｐ−キシレン、メシチ
レン、クメン、ビフェニル、フェノール、エチルベンゼ
ン、ナフタレン、α−メチルナフタレン、β−メチルナ
フタレンのような各種の芳香族化合物が挙げられる。
また、本発明の方法で使用される硝酸は、発煙硝酸、１
００チ硝酸、硝酸水溶液、あるいは無水硝酸、すなわち
五酸化二窒素である。通常、水溶液が最も望ましく、そ
の濃度は特に制限はないが、０．１〜６０％の硝酸水溶
液が好ましい。また、硝酸は五酸化二窒素の水溶液であ
るので、硝酸のかわりに五酸化二窒素を水と共存させて
用いてもよい。さらに、硝酸と別に反応雰囲気中に直接
に水を添加しても良い。
００チ硝酸、硝酸水溶液、あるいは無水硝酸、すなわち
五酸化二窒素である。通常、水溶液が最も望ましく、そ
の濃度は特に制限はないが、０．１〜６０％の硝酸水溶
液が好ましい。また、硝酸は五酸化二窒素の水溶液であ
るので、硝酸のかわりに五酸化二窒素を水と共存させて
用いてもよい。さらに、硝酸と別に反応雰囲気中に直接
に水を添加しても良い。
芳香族化合物および硝酸の使用量は、すべての芳香族化
合物が対応するフェノール類に変化するためには、前記
式に示すように、芳香族化合物１モルに対して、２モル
以上の硝酸を使用するのが望ましい。しかし、特に限定
されるものではない。
合物が対応するフェノール類に変化するためには、前記
式に示すように、芳香族化合物１モルに対して、２モル
以上の硝酸を使用するのが望ましい。しかし、特に限定
されるものではない。
本発明の方法に用いられる触媒は酸化触媒である。この
ような酸化触媒としては、反応別触媒分類表１（京都大
学 多羅間研究室編、化学工業社発行）の４６〜４７頁
に記載された芳香族化合物の酸化反応に用いられる触媒
があげられる。具体的には、バナジウム、モリブテン、
ビスマス、タングステン、クローム、コバルト、鉄、ニ
ッケル、チタン、鉛、銀、白金、パラジウム、燐、マン
ガンおよび銅からなる群からえらばれる元素の酸化物、
有機酸塩、あるいは銀、白金およびパラジウムからなる
群から選ばれる金属の少なくとも一種以上を含有する触
媒である。例えば、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化
チタン、酸化鉛、酸化鉄、酸化銅、酸化クローム、酸化
バナジウム、酸化モリブテン、酸化亜鉛、酸化ビスマス
、酸化タングステン等の酸化物で、または、モリブテン
酸セリウム、ナフテン酸コバルト、オレイン酸コバルト
、フクル酸コバルト、トリル酸コバルト、ステアリン酸
コバルト、酢酸コバルト、ロジン酸マンガン、ナフテン
酸マンガン、バナジン酸錫、バナジン酸銅、酢酸マンガ
ンで、これらは単独は勿論、２種以上混合して用いるこ
ともできる。また、銀、白金、パラジウム等の金属が単
独または混合して使用される。これら酸化物または金属
は担体に担持させて用いても良い。担体としては、シリ
カ、アルミナ、シリカ−アルミナ、ゼオライト、ケイソ
ウ土、活性白土、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化
亜鉛、酸化硼素等の触媒担体として、一般に使用される
ものがいずれも１種以上使用できる。
ような酸化触媒としては、反応別触媒分類表１（京都大
学 多羅間研究室編、化学工業社発行）の４６〜４７頁
に記載された芳香族化合物の酸化反応に用いられる触媒
があげられる。具体的には、バナジウム、モリブテン、
ビスマス、タングステン、クローム、コバルト、鉄、ニ
ッケル、チタン、鉛、銀、白金、パラジウム、燐、マン
ガンおよび銅からなる群からえらばれる元素の酸化物、
有機酸塩、あるいは銀、白金およびパラジウムからなる
群から選ばれる金属の少なくとも一種以上を含有する触
媒である。例えば、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化
チタン、酸化鉛、酸化鉄、酸化銅、酸化クローム、酸化
バナジウム、酸化モリブテン、酸化亜鉛、酸化ビスマス
、酸化タングステン等の酸化物で、または、モリブテン
酸セリウム、ナフテン酸コバルト、オレイン酸コバルト
、フクル酸コバルト、トリル酸コバルト、ステアリン酸
コバルト、酢酸コバルト、ロジン酸マンガン、ナフテン
酸マンガン、バナジン酸錫、バナジン酸銅、酢酸マンガ
ンで、これらは単独は勿論、２種以上混合して用いるこ
ともできる。また、銀、白金、パラジウム等の金属が単
独または混合して使用される。これら酸化物または金属
は担体に担持させて用いても良い。担体としては、シリ
カ、アルミナ、シリカ−アルミナ、ゼオライト、ケイソ
ウ土、活性白土、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化
亜鉛、酸化硼素等の触媒担体として、一般に使用される
ものがいずれも１種以上使用できる。
上記の触媒のうち、特に好ましくは、酸化バナジウム、
酸化モリブテンを含有する触媒である。
酸化モリブテンを含有する触媒である。
酸化物を含有する触媒は、゛常法によって調製すること
ができる。例えば、浸漬法によれば、これらの酸化物を
構成する金属を含有する塩を水に溶かして、その水溶液
中にシリカまたはアルミナ等の担体を浸漬し、乾燥およ
び熱分解の操作を行うことにより製造する。また、例え
ば、沈澱法によれば、これらの酸化物を構成する金属を
含有する塩の水溶液にシリカまたはアルミナ等の担体を
加え、攪拌しながらアルカリ物質を加えて、沈澱を生成
させる。沈澱をろ過、洗浄、乾燥および焼成することに
より調製する。その他、種々の触媒調製法があり、触媒
の調製法には限定はない。
ができる。例えば、浸漬法によれば、これらの酸化物を
構成する金属を含有する塩を水に溶かして、その水溶液
中にシリカまたはアルミナ等の担体を浸漬し、乾燥およ
び熱分解の操作を行うことにより製造する。また、例え
ば、沈澱法によれば、これらの酸化物を構成する金属を
含有する塩の水溶液にシリカまたはアルミナ等の担体を
加え、攪拌しながらアルカリ物質を加えて、沈澱を生成
させる。沈澱をろ過、洗浄、乾燥および焼成することに
より調製する。その他、種々の触媒調製法があり、触媒
の調製法には限定はない。
また、前記触媒において、触媒成分の担体に対する担持
量には特に制限はなく、通常、担体に応じて適当量を担
持させれば良い。一般に、００１〜１００％未満の担持
量であれば十分である。勿論、前記触媒成分は担体に担
持させることなく使用しても良い。
量には特に制限はなく、通常、担体に応じて適当量を担
持させれば良い。一般に、００１〜１００％未満の担持
量であれば十分である。勿論、前記触媒成分は担体に担
持させることなく使用しても良い。
本発明の方法において、反応の雰囲気については、特に
制限はなく、不活性ガス雰囲気、活性ガス雰囲気または
還元ガス雰囲気のいずれでも良い。
制限はなく、不活性ガス雰囲気、活性ガス雰囲気または
還元ガス雰囲気のいずれでも良い。
不活性ガスとしては、窒素、ヘリウム、アルゴン等を、
また、活性ガスとしては、酸化窒素類があげられる。こ
れらの不活性ガスと活性ガスは混合して用いても良い。
また、活性ガスとしては、酸化窒素類があげられる。こ
れらの不活性ガスと活性ガスは混合して用いても良い。
さらに、還元ガスとしては水素、アンモニア、ヒドラジ
ン、−酸化炭素等が挙げられる。これらの還元ガスは不
活性ガスと混合しても良い。
ン、−酸化炭素等が挙げられる。これらの還元ガスは不
活性ガスと混合しても良い。
本発明の方法において、反応温度は２００〜５００℃、
好ましくは２５０〜４５０℃の範囲である。２００℃未
満ではフェノール類の収率は不充分であり、５００℃越
えるとフェノール類の収率は低下し、副生物が生成する
ので好ましくない。
好ましくは２５０〜４５０℃の範囲である。２００℃未
満ではフェノール類の収率は不充分であり、５００℃越
えるとフェノール類の収率は低下し、副生物が生成する
ので好ましくない。
本発明の方法は気相で実施することができる。
すなわち、固定層、流動層または移動層反応器のいずれ
でも実施できる。また、反応器または反応管中に前記触
媒物質の存在下に、芳香族化合物および硝酸の蒸気を加
熱することにより実施される。
でも実施できる。また、反応器または反応管中に前記触
媒物質の存在下に、芳香族化合物および硝酸の蒸気を加
熱することにより実施される。
この際、原料蒸気中に水または水蒸気を添加することに
より、より収率よく、より安全にフェノール類を得るこ
とができる。
より、より収率よく、より安全にフェノール類を得るこ
とができる。
本発明の方法において、反応生成物から目的のフェノー
ル類を、適当な方法、例えば、蒸留のような常法により
容易に分離精製することができる。
ル類を、適当な方法、例えば、蒸留のような常法により
容易に分離精製することができる。
本発明の方法では、副生ずる二酸化窒素および水は酸素
または空気等の酸素含有ガスと反応させることによって
、硝酸として再び使用することができる。
または空気等の酸素含有ガスと反応させることによって
、硝酸として再び使用することができる。
本発明の方法により、原料の芳香族化合物に対応するフ
ェノール類、例えば、フェノール、〇−クレゾール、ｍ
−クレゾール、ｐ−クレゾールのクレゾール類、２．５
−キシレノール、２．６−キシレノール、２，４−キシ
レノール、６．５−キシレノール、２，３−キシレノー
ルまたは３，４−キシレノールのキシレノール類、α−
ナフトール、β−ナフトール等のナフトール類等を得る
ことができる。
ェノール類、例えば、フェノール、〇−クレゾール、ｍ
−クレゾール、ｐ−クレゾールのクレゾール類、２．５
−キシレノール、２．６−キシレノール、２，４−キシ
レノール、６．５−キシレノール、２，３−キシレノー
ルまたは３，４−キシレノールのキシレノール類、α−
ナフトール、β−ナフトール等のナフトール類等を得る
ことができる。
（作用および効果）
芳香族化合物と硝酸とを触媒の存在下に気相接触反応さ
せて対応するフェノール類を製造することができる。
せて対応するフェノール類を製造することができる。
この方法によれば次の利点がある。第一に、この方法で
ベンゼンを製造しようとするとき、原料として非常に安
価なベンゼンを用いることがてきる。第二に原料からフ
ェノール類が一段で製造できる。第三にフェノール類の
収率が高い。第四に副生物が少なく、選択率が良く、し
たがって、高純度のフェノール類を得ることができる。
ベンゼンを製造しようとするとき、原料として非常に安
価なベンゼンを用いることがてきる。第二に原料からフ
ェノール類が一段で製造できる。第三にフェノール類の
収率が高い。第四に副生物が少なく、選択率が良く、し
たがって、高純度のフェノール類を得ることができる。
第五に副生ずる二酸化窒素および水を酸素含有ガスと反
応させ硝酸として、再使用することができる。
応させ硝酸として、再使用することができる。
すなわち、本発明はフェノール類の製造法として新規な
反応を提供するものであり、かつ工業的に有利に実施し
うる方法を提供するものである。
反応を提供するものであり、かつ工業的に有利に実施し
うる方法を提供するものである。
（実施例）
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１
粒状のメタバナジン酸アンモニウムの浸漬法によるＶ２
Ｏ，／Ｓｉｎ□触媒（”２０５含量５％）の５０＋＋＋
４’を内径２５１１ｍのパイレックスガラス製流通型反
応器に充填した。この反応器の前部は原料挿入管および
ガス導入管に連結され、原料気化部を構成し、後部は空
冷部を経て受器と連結されている。反応部はこの反応器
の内温を３５０℃に保ち、液空間速度０．１１／ｌ−触
媒／ ｈｒで、ベンゼン０．７８ ＃ （Ｏｆ）１モル
）と３０％硝酸水溶液４．２ｇ（０，０２モル）を別々
に原料挿入管より挿入し、これと同時に原料ベンゼンに
対し、１０倍モルの窒素を常圧下で通じた。
Ｏ，／Ｓｉｎ□触媒（”２０５含量５％）の５０＋＋＋
４’を内径２５１１ｍのパイレックスガラス製流通型反
応器に充填した。この反応器の前部は原料挿入管および
ガス導入管に連結され、原料気化部を構成し、後部は空
冷部を経て受器と連結されている。反応部はこの反応器
の内温を３５０℃に保ち、液空間速度０．１１／ｌ−触
媒／ ｈｒで、ベンゼン０．７８ ＃ （Ｏｆ）１モル
）と３０％硝酸水溶液４．２ｇ（０，０２モル）を別々
に原料挿入管より挿入し、これと同時に原料ベンゼンに
対し、１０倍モルの窒素を常圧下で通じた。
反応器を通り、凝縮した反応生成物をガスクロマトグラ
フにて分析すると、０４４ｇのフェノールが生成し、ベ
ンゼンの転化率５１．８％、選択率９０．６チおよび収
率４６．９％でフェノールが得られ、副生物として、ニ
トロベンゼンが少量得られた。
フにて分析すると、０４４ｇのフェノールが生成し、ベ
ンゼンの転化率５１．８％、選択率９０．６チおよび収
率４６．９％でフェノールが得られ、副生物として、ニ
トロベンゼンが少量得られた。
実施例２〜１４
実施例１において、触媒を■、○、／Ｓｉｎ、のかわり
に表１に示す触媒を用いて、反応温度を３５０℃とし、
実施例１と同様の反応装置で、実施例１と同様の方法で
反応を行った結果を表１に示す。
に表１に示す触媒を用いて、反応温度を３５０℃とし、
実施例１と同様の反応装置で、実施例１と同様の方法で
反応を行った結果を表１に示す。
実施例１５
実施例１において、原料をベンゼンのかわりにトルエン
０．９２ｇ（０，０１モル）を用いて、反応温度３２５
℃とし、実施例１と同様の反応装置で、実施例１と同様
の方法で反応を行った。その結果、０−クレゾール、ｍ
−クレゾールおよびｐ−クレゾールの混合物０４７ｇを
得た。トルエンの転化率５０．７％、クレゾール類の選
択率８５６％であった。
０．９２ｇ（０，０１モル）を用いて、反応温度３２５
℃とし、実施例１と同様の反応装置で、実施例１と同様
の方法で反応を行った。その結果、０−クレゾール、ｍ
−クレゾールおよびｐ−クレゾールの混合物０４７ｇを
得た。トルエンの転化率５０．７％、クレゾール類の選
択率８５６％であった。
実施例１６
実施例１において、原料をベンゼンのかわりにｐ−キシ
レン１．０６９（０，０１モル）を用いて、反応温度を
３３０℃とし、実施例１と同様の反応装置で、実施例１
と同様の方法で反応を行った。その結果２．５−キシレ
ノール０．４９ｇを得た。ｐ−キシレンの転化率４８．
６％、２，５−キシレノールの選択率８２．４％であっ
た。
レン１．０６９（０，０１モル）を用いて、反応温度を
３３０℃とし、実施例１と同様の反応装置で、実施例１
と同様の方法で反応を行った。その結果２．５−キシレ
ノール０．４９ｇを得た。ｐ−キシレンの転化率４８．
６％、２，５−キシレノールの選択率８２．４％であっ
た。
実施例１７
実施例１において、原料をベンゼンのかわりにｍ−キシ
レン１．０６．９（０，０１モル）を用いて、反応温度
を３３０°Ｃとし、実施例１と同様の反応装置で、実施
列１と同様の方法で反応を行った。その結果。
レン１．０６．９（０，０１モル）を用いて、反応温度
を３３０°Ｃとし、実施例１と同様の反応装置で、実施
列１と同様の方法で反応を行った。その結果。
２．６−キシレノール、２，４−キシレノールおよび３
．５−キシレノールの混合物ｏ、 ｓ ｏ ｙを得た。
．５−キシレノールの混合物ｏ、 ｓ ｏ ｙを得た。
ｍ−キシレンの転化率４９０％、キシレノール類の選択
率８６２％であった。
率８６２％であった。
実施例１８
実施例１において、原料をベンゼンのかわりに０−キシ
レン１．０６．９（０，０１モル）を用いて、反応温度
を３３０℃とし、実施例１と同様の反応装置で、実施例
１と同様の方法で反応を行った。その結果、２，３−キ
シレノールおよび６，４−キシレノールの混合物０．５
１ｇを得た。０−キシレンの転化率５０１％、キシレノ
ール類の選択率８６４％であった。
レン１．０６．９（０，０１モル）を用いて、反応温度
を３３０℃とし、実施例１と同様の反応装置で、実施例
１と同様の方法で反応を行った。その結果、２，３−キ
シレノールおよび６，４−キシレノールの混合物０．５
１ｇを得た。０−キシレンの転化率５０１％、キシレノ
ール類の選択率８６４％であった。
実施例１９
メクハナジノ酸アンモニウムおよびモリブデン酸アンモ
ニウムの浸漬法によって調製された粒状のＶ２Ｏ，−Ｍ
ｏＯ３／Ｓｉｎ、触媒（Ｖ２Ｏ，含量５％、Ｍｏｂ、含
ｆｉ−５％）の５ｏｍｔを内径２５龍のパイレックスガ
ラス製流通型反応器に充填した。この反応器の前部は原
料挿入管およびガス導入管に連結され、原料気化部を構
成し、後部は空冷部を経て受器と連結されている。反応
部はこの反応器の内温を４００°Ｃに保ち、液空間速度
０．１１／ｌ−触媒／ｈｒで、ベンゼン０．７８ｇ（０
，０１モル）と３０多硝酸水溶液４．２ｇ（０，０２モ
ル）を別々に原料挿入管より挿入し、これと同時に原料
ベンゼンに対し、１０倍モルの水素を常圧下で通じた。
ニウムの浸漬法によって調製された粒状のＶ２Ｏ，−Ｍ
ｏＯ３／Ｓｉｎ、触媒（Ｖ２Ｏ，含量５％、Ｍｏｂ、含
ｆｉ−５％）の５ｏｍｔを内径２５龍のパイレックスガ
ラス製流通型反応器に充填した。この反応器の前部は原
料挿入管およびガス導入管に連結され、原料気化部を構
成し、後部は空冷部を経て受器と連結されている。反応
部はこの反応器の内温を４００°Ｃに保ち、液空間速度
０．１１／ｌ−触媒／ｈｒで、ベンゼン０．７８ｇ（０
，０１モル）と３０多硝酸水溶液４．２ｇ（０，０２モ
ル）を別々に原料挿入管より挿入し、これと同時に原料
ベンゼンに対し、１０倍モルの水素を常圧下で通じた。
反応器を通り、凝縮した反応生成物をガスクロマトグラ
フにて分析した結果、ベンゼン転化率９１８チ、選択率
８′５４％でフェノールが得られた。
フにて分析した結果、ベンゼン転化率９１８チ、選択率
８′５４％でフェノールが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）芳香族化物と硝酸を触媒の存在下に、気相接触反応
させることを特徴とするフェノール類の製造方法。 ２）気相接触反応が水の存在下に反応させるものである
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60206234A JPS6267038A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | フエノ−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60206234A JPS6267038A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | フエノ−ル類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6267038A true JPS6267038A (ja) | 1987-03-26 |
Family
ID=16519974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60206234A Pending JPS6267038A (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | フエノ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6267038A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5055623A (en) * | 1989-06-22 | 1991-10-08 | Rhone-Poulenc Chimie | Preparation of phenols by direct N2 O hydroxylation of aromatic substrates |
| WO1992012114A1 (fr) * | 1990-12-26 | 1992-07-23 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Procede de production simultanee de composes hydroxy et carbonyle aromatiques |
| CN111108063A (zh) * | 2017-11-30 | 2020-05-05 | 卡萨乐有限公司 | 三级减排n2o和nox生产硝酸的方法 |
-
1985
- 1985-09-20 JP JP60206234A patent/JPS6267038A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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