JPS6268831A - 有機材料の光安定化組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有機材料にチオビス−アルキルフェノール・ニ
ッケルヒンダードアミン鉗化合物を添加してなる光安定
化組成物に関する。

樹脂、ゴム等の光安定剤としては従来よりサリチル酸エ
ステル系、ベンゾトリアゾール系、ヒドロキシベンゾフ
ェノン系等、多くのものが知られているが、未だ充分満
足するものはない。

本発明の目的は高度に安定化された、有機材料の光安定
化組成物を提供することである。

本発明の光安定化組成物は有機材料に式（１）：（式中
Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっていててもよく、水素、
アルキル基、シフロアＨ３ は水素、１価のアシル基、Ｎ−置換力ルバモイル基、Ｎ
−置換チオカルバモイル基、酸素酸から１個の水酸基を
除去して得られる１価基、アルキル基、シクロアルキル
基、アラルキル基又はアリール基を示す。） で表わされるチオビス−アルキルフェノール・ニッケル
−ヒンダードアミン錯化合物を添加してなるものである
。

本発明で使用される前記式（１）の化合物は例えば式（
ｎ） Ｒ。

（式中Ｒ１及びＲ２は前述の通り。） で表わされるチオビス−アルキルフェノール・ニッケル
化合物と式（Ｉ■）： （式中Ｘは前述の通り。） で表わされるヒンダードアミン化合物とをベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族溶媒中で加熱還流させるこ
とにより製造される。

次に弐Ｈ）で表わされる化合物の具体例を下記表−１に
示す。

（以下余白） Ｊ− ｚ 表−１ 表−１（続） 一方、これらの光安定化剤によって安定化される有機材
料としてはポリオレフィン、特に低密度又は高密度ポリ
エチレン、ポリプロピレン；及びブテン−１、ペンテン
−１−１ご３−メチルペンテン−１、ヘキセン−４，４
−メチルペンテン−１゜４−メチルヘキセン−１−及び
４，４−ジメチルペンテン−１等のモノマーの重合体又
はこれら千ツマ−とオレフィン、特にエチレン又はプロ
ピレンとの二元又は三元共重合体が特に有効で、その他
、天然又は合成ゴム（合成ゴムとしてはアクリロニトリ
ル、ブジエン又はスチレンの重合体又はそれらの二元又
は三元共重合体が挙げられる。）、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、及びエーテル、エステル（カルボン酸、
スルホン酸又は炭酸）アミド又はメタングループから誘
導された縮重合体、表面被覆媒体（例えば油又は樹脂ベ
ース、例えばアルキド樹脂、ポリアミド樹脂ペースを有
するペイント又はラッカーからなる媒体）も有効である
。

本発明において有機材料に添加される式（１）の化合物
の量は有機材料の性質、光照射の強度及び露光時間によ
って変化するが、通常、未処理の有機材料に対し０．０
１〜１０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％、好ま
しくは０．１〜２重量％の範囲である。

本発明の光安定化組成物を作るには有機材料と式（１）
の化合物とを常法に従って混合すればよい、混合手段と
しては例えばミキサーが使用される。また有機材料及び
式（１）の化合物は各々溶液又はスラリー状で混合する
ことができ、この場合は混合後、溶剤を除去する。

本発明の光安定化組成物にはこの種の組成物に用いられ
る添加物、例えば酸化防止剤、他の光安定剤、金属不活
性剤や更に通常の着色剤、スリップ防止剤、帯電防止剤
、充填剤等を添加することができる。

酸化防止剤としてはヒンダードフェノール類、例えば２
．６−ジ−ターシャリブチル−Ｐ−クレゾール、２．６
−ビス（２−フェニルイソプロピル）−ｐ−クレゾール
、２，６−ジ−ターシャリブチル−４−ノニルフェ□ノ
ール、ｎ−オクタデシル−β−（３，５−ジ−ターシャ
リブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、
２，２−メチレンビス（４−エチル−６−ターシャリブ
チルフェノール）、２．２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−α−メチルシクロヘキシルフェノール）、４．
４′−チオビス（２−ターシャリブチル−５−メチルフ
ェノール）、４，４′−チオビス（２−ターシャリブチ
ル−６−メチルフェノール）、４，４′−メチレンビス
（２−ターシャリブチル−５−メチルフェノール）、４
．４′−メチレンビス（２，６−ジ−ターシャリブチル
フェノール）、４，４′−ブチリデンビス（２−ターシ
ャリブチル−５−メチルフェノール）、４，４′−ブチ
リデンビス（２−イソプロピル−５−メチルフェノール
）、２，４−ビス（３，５−ジ−ターシャリブチル−４
−ヒドロキシフェノキシ）−６−（ｎ−オクチルチオ）
−１，３，５−トリアジン、１，３．５−トリメチル−
２，４，６−トリス（３，５−ジ−ターシャリブチル−
４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，１．３−トリ
ス（５−ターシャリブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、テトラキス〔メチレン−β−（３
，５−ジ−ターシャリブチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオネートコメタン及びそれらの混合物が挙げら
れる。

別の光安定剤としては、置換されたベンゾトリアゾール
類、例えば２−（２’−ヒドロキシ−５′−メチルフエ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’　−ヒドロキシ
−３’　、５’−ジ−ターシャリブチルフェニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’　−ヒドロキ
シ−３′−ターシャリブチル−５′−メチル−フェニル
）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒド
ロキシ−３’　、５’−ジ−ターシャリアミルフェニル
）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’
　、５’−ジ−ターシャリブチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５−ターシャリオ
クチルフェニル）ベンゾトリアゾール、ヒドロキシベン
ゾフェノン類１例えば、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オク
トキシベンゾフェノン、ヒンダードフェノール類、例え
ば、２，４′−ジ−ターシャリブチルフェニル−３，５
−ジ−ターシャリブチル−４−オキシベンゾエート、及
びそれらの混合物が挙げられる。

金属不活性剤としては、サリチリデン−プロピレンジア
ミン、３，３′−メチレン−ビスベンゾトリアゾール、
サリチルアミノグアニジン等が挙げられる。

以上のような添加物を添加する場合はその量は未処理の
有機材料に対し０．０１〜１０重量％が適当である。

以下に本発明を実施例によって説明する。

実施例１〜１７ ポリプロピレンに表−２に示す式（，１）の化合物を規
定量添加し、ミキサーで充分混合した後、２３０℃で押
出機に通して造粒した。得られたペレット２３０℃で厚
さ０．５ｍｍのシートに圧縮成形し、試験片とした。次
にこの試験片をフェードオメータにセットし、試験片が
破壊される迄の時間を調べた。その結果を表−２に示し
た。

表−２ 代理人　弁理士　月　村　　茂　外１名＝１１−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１及びＲ＿２は同一でも異なっていててもよ
   く、水素、アルキル基、シクロア ルキル基又は▲数式、化学式、表等があります▼基を示
   し、Ｘ は水素、１価のアシル基、Ｎ−置換カル バモイル基、Ｎ−置換チオカルバモイル 基、酸素酸から１個の水酸基を除去して 得られる１価基、アルキル基、シクロア ルキル基、アラルキル基又はアリール基 を示す。） で表わされるチオビス−アルキルフェノール・ニッケル
   −ヒンダードアミン錯化合物を添加してなる光安定化組
   成物。