JPS627613A - スルフアミドの抽出・収得方法 - Google Patents
スルフアミドの抽出・収得方法Info
- Publication number
- JPS627613A JPS627613A JP14588385A JP14588385A JPS627613A JP S627613 A JPS627613 A JP S627613A JP 14588385 A JP14588385 A JP 14588385A JP 14588385 A JP14588385 A JP 14588385A JP S627613 A JPS627613 A JP S627613A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfamide
- reaction
- acetonitrile
- extracting
- extraction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
- C01B21/093—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more sulfur atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（ａ）発明の目的
本発明はスルファミドの抽出・収得方法、詳しくはアン
モニアと塩化スルフリルとの反応により得られたスルフ
ァミド含有生成物よシスルアアミドを抽出・収得する方
法に関する。
モニアと塩化スルフリルとの反応により得られたスルフ
ァミド含有生成物よシスルアアミドを抽出・収得する方
法に関する。
（産業上の利用分野）
スルファミドは、防炎剤、樹脂製造原料、染料及び医薬
品の中間体などとして有用な化合物であるが、本発明は
かかる用途に用いられるスルファミドをアンモニアと塩
化スルフリルとの低温反応で製造する場合に、該反応生
成物よシ高純度の塩に使用される。
品の中間体などとして有用な化合物であるが、本発明は
かかる用途に用いられるスルファミドをアンモニアと塩
化スルフリルとの低温反応で製造する場合に、該反応生
成物よシ高純度の塩に使用される。
（従来の技術）
アンモニアと塩化スルフィルの低温反応によって得られ
る反応生成物には、主反応生成物のスルファミド及び塩
化アンモニウムのほかに、種々の副反応生成物が含まれ
ているから、この反応生成物よシスルアアミドを抽出・
収得するには、従来、ギ酸メチル等の各徨エステル、又
はメチルエチルケトン等の溶媒を用いて抽出処理をして
いた。しかし、従来使用されたかかる抽出溶媒はスルフ
ァミドの溶解度が非常に小さいために、その抽出処理に
多量の溶媒を必要としたり、抽出処理に長時間を要した
り、或いは充分にスルファミドを溶解抽出させることが
できない等の欠点があった。
る反応生成物には、主反応生成物のスルファミド及び塩
化アンモニウムのほかに、種々の副反応生成物が含まれ
ているから、この反応生成物よシスルアアミドを抽出・
収得するには、従来、ギ酸メチル等の各徨エステル、又
はメチルエチルケトン等の溶媒を用いて抽出処理をして
いた。しかし、従来使用されたかかる抽出溶媒はスルフ
ァミドの溶解度が非常に小さいために、その抽出処理に
多量の溶媒を必要としたり、抽出処理に長時間を要した
り、或いは充分にスルファミドを溶解抽出させることが
できない等の欠点があった。
また、上記反応生成物をアセトンで抽出処理することも
既に知られておシ、アセトンはスルファミドの溶解度が
大きいので、スルファミドの抽出溶媒として有利である
が、その反面においてアセトンが上記反応生成物中に含
まれるスルファミド以外の副生成物にも著しく高い溶解
度を示すために、アセトンを抽出溶媒として用いて抽出
・収得したスルファミドが純度が低い欠点があった。
既に知られておシ、アセトンはスルファミドの溶解度が
大きいので、スルファミドの抽出溶媒として有利である
が、その反面においてアセトンが上記反応生成物中に含
まれるスルファミド以外の副生成物にも著しく高い溶解
度を示すために、アセトンを抽出溶媒として用いて抽出
・収得したスルファミドが純度が低い欠点があった。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は、アンモニアと塩化スルフィルの反応によって
得られた反応生成物より高純度のスルファミドを効率よ
く抽出・回収する方法を提供しようとするものである。
得られた反応生成物より高純度のスルファミドを効率よ
く抽出・回収する方法を提供しようとするものである。
（ｂ）発明の構成
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は、前記の問題点を解決するために鋭意研究
を重ねた結果、アセトニトリルのスルファミドに対する
溶解度が著しく大きいばか夛でなく、反応生成物中に含
まれる副生成物には著しく小さい溶解度を示すので、抽
出溶媒としてアセトニトリルを用いて抽出処理をすれば
、純度の高いスルファミドが効率よく芥易に収得できる
ことを九 知り、本発明を完成することができ翫のである。
を重ねた結果、アセトニトリルのスルファミドに対する
溶解度が著しく大きいばか夛でなく、反応生成物中に含
まれる副生成物には著しく小さい溶解度を示すので、抽
出溶媒としてアセトニトリルを用いて抽出処理をすれば
、純度の高いスルファミドが効率よく芥易に収得できる
ことを九 知り、本発明を完成することができ翫のである。
すなわち、本発明のスルファミドの抽出・収得方法は、
アンモニアと塩化スルフリルとの反応により得られたス
ルファミド含有生成物を１．４−ジオキサンを用いて抽
出処理することを特徴とする方法である。
アンモニアと塩化スルフリルとの反応により得られたス
ルファミド含有生成物を１．４−ジオキサンを用いて抽
出処理することを特徴とする方法である。
アンモニアと塩化スルフリルとよシスルファミドを製造
する反応は下記の式（１）で示されるが、この反応にお
いてはかかる主反応のほかに、同時に下記の式（２）及
び（３）で示される副反応が生起するばかりでなく、さ
らに鎖状重合体のＮＨｚ（ＳＯｔＮＨ） ｎＳｏ、ＮＨ
，を副生する副反応等を起すことが知られている。
する反応は下記の式（１）で示されるが、この反応にお
いてはかかる主反応のほかに、同時に下記の式（２）及
び（３）で示される副反応が生起するばかりでなく、さ
らに鎖状重合体のＮＨｚ（ＳＯｔＮＨ） ｎＳｏ、ＮＨ
，を副生する副反応等を起すことが知られている。
４ＮＨ，＋ ５０２Ｃ１ｆｆ
→３０２ （ＮＨｔ ）！ ＋ ２ＮＨ４Ｃ，ｌ
・・・・・・・（１）３ ’ＮＨｓ ＋ Ｓ ０２
ＣＩｔ →８０． （ＮＨ） ＋ ２ＮＨ４（Ｊ ・・・
・・・（２）７ ＮＨｓ ＋ ２ Ｓ Ｏｔ Ｃｌｔ→
ＮＨ（ＳＯ２ＮＨ２）２÷４ ＮＨ，Ｃｌ ・・・・
・・（３）そして、アンモニアと塩化スルフリルとの反
応は著しい発熱を伴なう反応であり、高温になると副反
応、殊に上記の鎖状重合体を生成する副反応が著しくな
るので、かかる副反応を抑制してスルファミド収率を高
めるために、なるべく低温で反応させるようにしている
。したがって、この反応は通常、塩化スルフリルに対し
て大過剰量の液体アンモニアを使用し、その液体アンモ
ニアを沸点（−３３℃）以下で、かつ凝固点（−７７℃
）以上の温度に冷却しながら、これにクロロホルム、四
塩化炭素、石油エーテルなどの不活性溶媒で稀釈した塩
化スルフリルを滴下若しくは注入して反応させている。
・・・・・・・（１）３ ’ＮＨｓ ＋ Ｓ ０２
ＣＩｔ →８０． （ＮＨ） ＋ ２ＮＨ４（Ｊ ・・・
・・・（２）７ ＮＨｓ ＋ ２ Ｓ Ｏｔ Ｃｌｔ→
ＮＨ（ＳＯ２ＮＨ２）２÷４ ＮＨ，Ｃｌ ・・・・
・・（３）そして、アンモニアと塩化スルフリルとの反
応は著しい発熱を伴なう反応であり、高温になると副反
応、殊に上記の鎖状重合体を生成する副反応が著しくな
るので、かかる副反応を抑制してスルファミド収率を高
めるために、なるべく低温で反応させるようにしている
。したがって、この反応は通常、塩化スルフリルに対し
て大過剰量の液体アンモニアを使用し、その液体アンモ
ニアを沸点（−３３℃）以下で、かつ凝固点（−７７℃
）以上の温度に冷却しながら、これにクロロホルム、四
塩化炭素、石油エーテルなどの不活性溶媒で稀釈した塩
化スルフリルを滴下若しくは注入して反応させている。
その反応後に、過剰の液体アンモニアを蒸発留去し、さ
らに不活性溶媒を蒸発若しくｆｌ濾過により除去すると
、スルファミド及び塩化アンモニウムのほかに、上記各
副反応等によ）生成した種々の不純物を含む生成物が固
体状物として得られる。
らに不活性溶媒を蒸発若しくｆｌ濾過により除去すると
、スルファミド及び塩化アンモニウムのほかに、上記各
副反応等によ）生成した種々の不純物を含む生成物が固
体状物として得られる。
かかる固体状生成物よりスルファミドを収得するには、
従来既述のように、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、メチルエチルケトン、又はアセトン等
の溶媒を用いて抽出処理をしていたが、かかる公知の抽
出処理方法は、既述のような種々の欠点があった。
従来既述のように、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、メチルエチルケトン、又はアセトン等
の溶媒を用いて抽出処理をしていたが、かかる公知の抽
出処理方法は、既述のような種々の欠点があった。
これに対し、本発明においては、上記のような反応生成
物よりスルファミドを抽出・収得するのに、抽出溶媒と
してアセトニトリルを用いるものである。
物よりスルファミドを抽出・収得するのに、抽出溶媒と
してアセトニトリルを用いるものである。
アセトニトリルは、スルファミドに対して、たとえば４
０℃において１９．４重量−のような著しく高い溶解度
を与えるから、本発明の方法によるときは、比較的低温
及び比較的少量のアセトニトリルを使用しても、効率よ
くスルファミドを溶解抽出せしめて、収率よくそれを収
得することができる。また、アセトニトリルは、反応生
成物中に含まれる上記したＮＨ４Ｃｌ 、 ５Ｏｘ（Ｎ
Ｈ） 、 ＮＨ（ＳＯｔＮＨ２）を及びＮＨｔ （Ｓ
０ｔＮＨ）ｎＳ ０ｔＮＨｚ等に対しては、比較的に低
い溶解度を与えるので、アセトニトリルを用いた抽出液
中にこれらの不純物が混入される割合が比較的に少なく
、シたがって本発明の方法によるときは、高純度のスル
ファミドを効率よく抽出・収得できることになる。
０℃において１９．４重量−のような著しく高い溶解度
を与えるから、本発明の方法によるときは、比較的低温
及び比較的少量のアセトニトリルを使用しても、効率よ
くスルファミドを溶解抽出せしめて、収率よくそれを収
得することができる。また、アセトニトリルは、反応生
成物中に含まれる上記したＮＨ４Ｃｌ 、 ５Ｏｘ（Ｎ
Ｈ） 、 ＮＨ（ＳＯｔＮＨ２）を及びＮＨｔ （Ｓ
０ｔＮＨ）ｎＳ ０ｔＮＨｚ等に対しては、比較的に低
い溶解度を与えるので、アセトニトリルを用いた抽出液
中にこれらの不純物が混入される割合が比較的に少なく
、シたがって本発明の方法によるときは、高純度のスル
ファミドを効率よく抽出・収得できることになる。
本発明の方法によって得られるスルファミドは、このよ
うに比較的純度の高いものであるから、そのままスルフ
ァミドの各種用途に有利に使用することができる。しか
し、このスルファミドは、必要に応じてさらに種々の溶
媒を使用する再結晶法等により精製することも可能であ
る。
うに比較的純度の高いものであるから、そのままスルフ
ァミドの各種用途に有利に使用することができる。しか
し、このスルファミドは、必要に応じてさらに種々の溶
媒を使用する再結晶法等により精製することも可能であ
る。
（実施例等）
以下、実施例及び参考例をあげて、さらに詳述する。
実施例及び参考例
攪拌機、滴下ロート、ドライアイス−アセトンを冷媒と
するデユア−型外套を有する逆流冷却器及び温度計を付
したガラス製の容量１５１の丸底フラスコをドライアイ
ス−アセトン浴で冷却し、これに液体アンモニア７１を
採取し、液体アンモニアの温度を一５０℃に保持して攪
拌しながら、塩化スルフリル６５０ｇを含むクロロホル
ム溶液５１を１３時間かけて滴下した。
するデユア−型外套を有する逆流冷却器及び温度計を付
したガラス製の容量１５１の丸底フラスコをドライアイ
ス−アセトン浴で冷却し、これに液体アンモニア７１を
採取し、液体アンモニアの温度を一５０℃に保持して攪
拌しながら、塩化スルフリル６５０ｇを含むクロロホル
ム溶液５１を１３時間かけて滴下した。
滴下終了後、ドライアイス−アセトン浴を取シはすし、
室温で過剰の液体アンモニアを蒸発留去し、吸引濾過し
てクロロホルムを除去し、得られた残ｔｆｉ、を減圧下
で３０℃で乾燥して、白色の結晶９７６Ｉを得た。この
生成物は、分析したところ、スルファミド３４．８＠ｉ
ｑ６、塩化アンモニウム５２．７重量％、その他の不純
物１２．５重量％を含む混合物であった。
室温で過剰の液体アンモニアを蒸発留去し、吸引濾過し
てクロロホルムを除去し、得られた残ｔｆｉ、を減圧下
で３０℃で乾燥して、白色の結晶９７６Ｉを得た。この
生成物は、分析したところ、スルファミド３４．８＠ｉ
ｑ６、塩化アンモニウム５２．７重量％、その他の不純
物１２．５重量％を含む混合物であった。
この固体混合物の各１００’ずつを攪拌機、逆流冷却器
及び温度計を付した容ｉｔ ５００ ｍｌの丸底フラス
コにそれぞれ採取し、下表に示す種々の抽出溶媒をそれ
ぞれ３００ｍ１加え、攪拌しながら４０℃で３時間抽出
処理し、吸引濾過して得られた各抽出液から４０℃で減
圧下に溶媒を留去した０その用いた溶媒、抽出液よ）溶
媒を除去して得られた抽出固体量、同抽出固体のスルフ
ァミド純度は、それぞれ下表に示すとおシであった。
及び温度計を付した容ｉｔ ５００ ｍｌの丸底フラス
コにそれぞれ採取し、下表に示す種々の抽出溶媒をそれ
ぞれ３００ｍ１加え、攪拌しながら４０℃で３時間抽出
処理し、吸引濾過して得られた各抽出液から４０℃で減
圧下に溶媒を留去した０その用いた溶媒、抽出液よ）溶
媒を除去して得られた抽出固体量、同抽出固体のスルフ
ァミド純度は、それぞれ下表に示すとおシであった。
表の結果から明らかなように、アセトニトリル及びアセ
トン以外の溶媒を抽出溶媒として用いた場合には、収得
される抽出固体量が著しく少ない。
トン以外の溶媒を抽出溶媒として用いた場合には、収得
される抽出固体量が著しく少ない。
したがって、かかる抽出溶媒では抽出精製を効率よく行
なうことができないし、またプロピオニトリル及びブチ
ロニトリルを用いて抽出処理した場合を除き、得られた
抽出固体のスルファミド純度が低い。またアセトンを抽
出溶媒とした場合には抽出固体量は多いが、その抽出固
体のスルファミド純度が著しく低い。
なうことができないし、またプロピオニトリル及びブチ
ロニトリルを用いて抽出処理した場合を除き、得られた
抽出固体のスルファミド純度が低い。またアセトンを抽
出溶媒とした場合には抽出固体量は多いが、その抽出固
体のスルファミド純度が著しく低い。
これに対し、アセトニトリルを抽出溶媒として用いた実
施例は、抽出固体量が多いし、そのスルファミド純度も
著しく高い。
施例は、抽出固体量が多いし、そのスルファミド純度も
著しく高い。
（Ｃ）発明の効果
本発明の方法によるときは、アンモニアと塩化スルフィ
ルとの反応生成物よシスルファミドを効率よく容易に抽
出・回収することができる。
ルとの反応生成物よシスルファミドを効率よく容易に抽
出・回収することができる。
Claims (1)
- １）アンモニアと塩化スルフリルとの反応により得られ
たスルファミド含有生成物をアセトニトリルを用いて抽
出処理することを特徴とするスルファミドの抽出・収得
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14588385A JPS627613A (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | スルフアミドの抽出・収得方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14588385A JPS627613A (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | スルフアミドの抽出・収得方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS627613A true JPS627613A (ja) | 1987-01-14 |
| JPH0471002B2 JPH0471002B2 (ja) | 1992-11-12 |
Family
ID=15395252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14588385A Granted JPS627613A (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | スルフアミドの抽出・収得方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS627613A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108502857A (zh) * | 2018-04-28 | 2018-09-07 | 江苏宝盛龙城药业有限公司 | 硫酰胺的合成工艺 |
-
1985
- 1985-07-04 JP JP14588385A patent/JPS627613A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108502857A (zh) * | 2018-04-28 | 2018-09-07 | 江苏宝盛龙城药业有限公司 | 硫酰胺的合成工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0471002B2 (ja) | 1992-11-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |