JPH0471002B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0471002B2 JPH0471002B2 JP14588385A JP14588385A JPH0471002B2 JP H0471002 B2 JPH0471002 B2 JP H0471002B2 JP 14588385 A JP14588385 A JP 14588385A JP 14588385 A JP14588385 A JP 14588385A JP H0471002 B2 JPH0471002 B2 JP H0471002B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfamide
- reaction
- extraction
- solvent
- ammonia
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
- C01B21/093—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Description
(a) 発明の目的
本発明はスルフアミドの抽出・収得方法、詳し
くはアンモニアと塩化スルフリルとの反応により
得られたスルフアミド含有生成物よりスルフアミ
ドを抽出・収得する方法に関する。 （産業上の利用分野） スルフアミドは、防炎剤、樹脂製造原料、染料
及び医薬品の中間体などとして有用な化合物であ
るが、本発明はかかる用途に用いられるスルフア
ミドをアンモニアと塩化スルフリルとの低温反応
で製造する場合に、該反応生成物より高純度のス
ルフアミドを効率よく抽出・回収するのに有利に
使用される。 （従来の技術） アンモニアと塩化スルフリルの低温反応によつ
て得られる反応生成物には、主反応生成物のスル
フアミド及び塩化アンモニウムのほかに、種々の
副反応生成物が含まれているから、この反応生成
物よりスルフアミドを抽出・収得するには、従
来、ギ酸メチル等の各種エステル、又はメチルエ
チルケトン等の溶媒を用いて抽出処理をしてい
た。しかし、従来使用されたかかる抽出溶媒はス
ルフアミドの溶解度が非常に小さいために、その
抽出処理に多量の溶媒を必要としたり、抽出処理
に長時間を要したり、或いは充分にスルフアミド
を溶解抽出させることができない等の欠点があつ
た。 また、上記反応生成物をアセトンで抽出処理す
ることも既に知られており、アセトンはスルフア
ミドの溶解度が大きいので、スルフアミドの抽出
溶媒として有利であるが、その反面においてアセ
トンが上記反応生成物中に含まれるスルフアミド
以外の副生成物にも著しく高い溶解度を示すため
に、アセトンを抽出溶媒として用いて抽出・収得
したスルフアミドが純度が低い欠点があつた。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明は、アンモニアと塩化スルフリルの反応
によつて得られた反応生成物より高純度のスルフ
アミドを効率よく抽出・回収する方法を提供しよ
うとするものである。 (b) 発明の構成 （問題点を解決するための手段） 本発明者等は、前記の問題点を解決するために
鋭意研究を重ねた結果、アセトニトリルのスルフ
アミドに対する溶解度が著しく大きいばかりでな
く、反応生成物中に含まれる副生成物には著しく
小さい溶解度を示すので、抽出溶媒としてアセト
ニトリルを用いて抽出処理をすれば、純度の高い
スルフアミドが効率よく容易に収得できることを
知り、本発明を完成することができたのである。 すなわち、本発明のスルフアミドの抽出・収得
方法は、アンモニアと塩化スルフリルとの反応に
より得られたスルフアミド含有生成物をアセトニ
トリルを用いて抽出処理することを特徴とする方
法である。 アンモニアと塩化スルフリルとよりスルフアミ
ドを製造する反応は下記の式(1)で示されるが、こ
の反応においてはかかる主反応のほかに、同時に
下記の式(2)及び(3)で示される副反応が生起するば
かりでなく、さらに鎖状重合体のNH2（SO2NH）
nSO2NH2を副生する副反応等を起すことが知ら
れている。 4NH3＋SO2Cl2 →SO2（NH2）2＋2NH4Cl ……(1) 3NH3＋SO2Cl2 →SO2（NH）＋2NH4Cl ……(2) 7NH3＋2SO2Cl2 →NH（SO2NH2）2＋4NH4Cl ……(3) そして、アンモニアと塩化スルフリルとの反応
は著しい発熱を伴なう反応であり、高温になると
副反応、殊に上記の鎖状重合体を生成する副反応
が著しくなるので、かかる副反応を抑御してスル
フアミド収率を高めるために、なるべく低温で反
応させるようにしている。したがつて、この反応
は通常、塩化スルフリルに対して大過剰量の液体
アンモニアを使用し、その液体アンモニアを沸点
（−33℃）以下で、かつ凝固点（−77℃）以上の
温度に冷却しながら、これにクロロホルム、四塩
化炭素、石油エーテルなどの不活性溶媒で稀釈し
た塩化スルフリルを滴下若しくは注入して反応さ
せている。その反応後に、過剰の液体アンモニア
を蒸発留去し、さらに不活性溶媒を蒸発若しくは
過により除去すると、スルフアミド及び塩化ア
ンモニウムのほかに、上記各副反応等により生成
した種々の不純物を含む生成物が固体状物として
得られる。 かかる固体状生成物よりスルフアミドを収得す
るには、従来既述のように、ギ酸メチル、ギ酸エ
チル、酢酸メチル、酢酸エチル、メチルエチルケ
トン、又はアセトン等の溶媒を用いて抽出処理を
していたが、かかる公知の抽出処理方法は、既述
のような種々の欠点があつた。 これに対し、本発明においては、上記のような
反応生成物よりスルフアミドを抽出・収得するの
に、抽出溶媒としてアセトニトリルを用いるもの
である。 アセトニトリルは、スルフアミドに対して、た
とえば40℃において19.4重量％のような著しく高
い溶解度を与えるから、本発明の方法によるとき
は、比較的低温及び比較的少量のアセトニトリル
を使用しても、効率よくスルフアミドを溶解抽出
せしめて、収率よくそれを収得することができ
る。また、アセトニトリルは、反応生成物中に含
まれる上記したNH4Cl、SO2（NH）、NH
（SO2NH2）2及びNH2（SO2NH）oSO2NH2等に対
しては、比較的に低い溶解度を与えるので、アセ
トニトリルを用いた抽出液中にこれらの不純物が
混入される割合が比較的に少なく、したがつて本
発明の方法によるときは、高純度のスルフアミド
を効率よく抽出・収得できることになる。 本発明の方法によつて得られるスルフアミド
は、このように比較的純度の高いものであるか
ら、そのままスルフアミドの各種用途に有利に使
用することができる。しかし、このスルフアミド
は、必要に応じてさらに種々の溶媒を使用する再
結晶法等により精製することも可能である。 （実施例等） 以下、実施例及び参考例をあげて、さらに詳述
する。 実施例及び参考例 撹拌機、滴下ロート、ドライアイス−アセトン
を冷媒とするデユアー型外套を有する逆流冷却器
及び温度計を付したガラス製の容量15の丸底フ
ラスコをドライアイス−アセトン浴で冷却し、こ
れに液体アンモニア７を採取し、液体アンモニ
アの温度を−50℃に保持して撹拌しながら、塩化
スルフリル650ｇを含むクロロホルム溶液５を
13時間かけて滴下した。 滴下終了後、ドライアイス−アセトン浴を取り
はずし、室温で過剰の液体アンモニアを蒸発留去
し、吸引過してクロロホルムを除去し、得られ
た残渣を減圧下で30℃で乾燥して、白色の結晶
976ｇを得た。この生成物は、分析したところ、
スルフアミド34.8重量％、塩化アンモニウム52.7
重量％、その他の不純物12.5重量％を含む混合物
であつた。 この固体混合物の各100ｇずつを撹拌機、逆流
冷却器及び温度計を付した容量500mlの丸底フラ
スコにそれぞれ採取し、下表に示す種々の抽出溶
媒をそれぞれ300ml加え、撹拌しながら40℃で３
時間抽出処理し、吸引過して得られた各抽出液
から40℃で減圧下に溶媒を留去した。その用いた
溶媒、抽出液より溶媒を除去して得られた抽出固
体重、同抽出固体のスルフアミド純度は、それぞ
れ下表に示すとおりであつた。
くはアンモニアと塩化スルフリルとの反応により
得られたスルフアミド含有生成物よりスルフアミ
ドを抽出・収得する方法に関する。 （産業上の利用分野） スルフアミドは、防炎剤、樹脂製造原料、染料
及び医薬品の中間体などとして有用な化合物であ
るが、本発明はかかる用途に用いられるスルフア
ミドをアンモニアと塩化スルフリルとの低温反応
で製造する場合に、該反応生成物より高純度のス
ルフアミドを効率よく抽出・回収するのに有利に
使用される。 （従来の技術） アンモニアと塩化スルフリルの低温反応によつ
て得られる反応生成物には、主反応生成物のスル
フアミド及び塩化アンモニウムのほかに、種々の
副反応生成物が含まれているから、この反応生成
物よりスルフアミドを抽出・収得するには、従
来、ギ酸メチル等の各種エステル、又はメチルエ
チルケトン等の溶媒を用いて抽出処理をしてい
た。しかし、従来使用されたかかる抽出溶媒はス
ルフアミドの溶解度が非常に小さいために、その
抽出処理に多量の溶媒を必要としたり、抽出処理
に長時間を要したり、或いは充分にスルフアミド
を溶解抽出させることができない等の欠点があつ
た。 また、上記反応生成物をアセトンで抽出処理す
ることも既に知られており、アセトンはスルフア
ミドの溶解度が大きいので、スルフアミドの抽出
溶媒として有利であるが、その反面においてアセ
トンが上記反応生成物中に含まれるスルフアミド
以外の副生成物にも著しく高い溶解度を示すため
に、アセトンを抽出溶媒として用いて抽出・収得
したスルフアミドが純度が低い欠点があつた。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明は、アンモニアと塩化スルフリルの反応
によつて得られた反応生成物より高純度のスルフ
アミドを効率よく抽出・回収する方法を提供しよ
うとするものである。 (b) 発明の構成 （問題点を解決するための手段） 本発明者等は、前記の問題点を解決するために
鋭意研究を重ねた結果、アセトニトリルのスルフ
アミドに対する溶解度が著しく大きいばかりでな
く、反応生成物中に含まれる副生成物には著しく
小さい溶解度を示すので、抽出溶媒としてアセト
ニトリルを用いて抽出処理をすれば、純度の高い
スルフアミドが効率よく容易に収得できることを
知り、本発明を完成することができたのである。 すなわち、本発明のスルフアミドの抽出・収得
方法は、アンモニアと塩化スルフリルとの反応に
より得られたスルフアミド含有生成物をアセトニ
トリルを用いて抽出処理することを特徴とする方
法である。 アンモニアと塩化スルフリルとよりスルフアミ
ドを製造する反応は下記の式(1)で示されるが、こ
の反応においてはかかる主反応のほかに、同時に
下記の式(2)及び(3)で示される副反応が生起するば
かりでなく、さらに鎖状重合体のNH2（SO2NH）
nSO2NH2を副生する副反応等を起すことが知ら
れている。 4NH3＋SO2Cl2 →SO2（NH2）2＋2NH4Cl ……(1) 3NH3＋SO2Cl2 →SO2（NH）＋2NH4Cl ……(2) 7NH3＋2SO2Cl2 →NH（SO2NH2）2＋4NH4Cl ……(3) そして、アンモニアと塩化スルフリルとの反応
は著しい発熱を伴なう反応であり、高温になると
副反応、殊に上記の鎖状重合体を生成する副反応
が著しくなるので、かかる副反応を抑御してスル
フアミド収率を高めるために、なるべく低温で反
応させるようにしている。したがつて、この反応
は通常、塩化スルフリルに対して大過剰量の液体
アンモニアを使用し、その液体アンモニアを沸点
（−33℃）以下で、かつ凝固点（−77℃）以上の
温度に冷却しながら、これにクロロホルム、四塩
化炭素、石油エーテルなどの不活性溶媒で稀釈し
た塩化スルフリルを滴下若しくは注入して反応さ
せている。その反応後に、過剰の液体アンモニア
を蒸発留去し、さらに不活性溶媒を蒸発若しくは
過により除去すると、スルフアミド及び塩化ア
ンモニウムのほかに、上記各副反応等により生成
した種々の不純物を含む生成物が固体状物として
得られる。 かかる固体状生成物よりスルフアミドを収得す
るには、従来既述のように、ギ酸メチル、ギ酸エ
チル、酢酸メチル、酢酸エチル、メチルエチルケ
トン、又はアセトン等の溶媒を用いて抽出処理を
していたが、かかる公知の抽出処理方法は、既述
のような種々の欠点があつた。 これに対し、本発明においては、上記のような
反応生成物よりスルフアミドを抽出・収得するの
に、抽出溶媒としてアセトニトリルを用いるもの
である。 アセトニトリルは、スルフアミドに対して、た
とえば40℃において19.4重量％のような著しく高
い溶解度を与えるから、本発明の方法によるとき
は、比較的低温及び比較的少量のアセトニトリル
を使用しても、効率よくスルフアミドを溶解抽出
せしめて、収率よくそれを収得することができ
る。また、アセトニトリルは、反応生成物中に含
まれる上記したNH4Cl、SO2（NH）、NH
（SO2NH2）2及びNH2（SO2NH）oSO2NH2等に対
しては、比較的に低い溶解度を与えるので、アセ
トニトリルを用いた抽出液中にこれらの不純物が
混入される割合が比較的に少なく、したがつて本
発明の方法によるときは、高純度のスルフアミド
を効率よく抽出・収得できることになる。 本発明の方法によつて得られるスルフアミド
は、このように比較的純度の高いものであるか
ら、そのままスルフアミドの各種用途に有利に使
用することができる。しかし、このスルフアミド
は、必要に応じてさらに種々の溶媒を使用する再
結晶法等により精製することも可能である。 （実施例等） 以下、実施例及び参考例をあげて、さらに詳述
する。 実施例及び参考例 撹拌機、滴下ロート、ドライアイス−アセトン
を冷媒とするデユアー型外套を有する逆流冷却器
及び温度計を付したガラス製の容量15の丸底フ
ラスコをドライアイス−アセトン浴で冷却し、こ
れに液体アンモニア７を採取し、液体アンモニ
アの温度を−50℃に保持して撹拌しながら、塩化
スルフリル650ｇを含むクロロホルム溶液５を
13時間かけて滴下した。 滴下終了後、ドライアイス−アセトン浴を取り
はずし、室温で過剰の液体アンモニアを蒸発留去
し、吸引過してクロロホルムを除去し、得られ
た残渣を減圧下で30℃で乾燥して、白色の結晶
976ｇを得た。この生成物は、分析したところ、
スルフアミド34.8重量％、塩化アンモニウム52.7
重量％、その他の不純物12.5重量％を含む混合物
であつた。 この固体混合物の各100ｇずつを撹拌機、逆流
冷却器及び温度計を付した容量500mlの丸底フラ
スコにそれぞれ採取し、下表に示す種々の抽出溶
媒をそれぞれ300ml加え、撹拌しながら40℃で３
時間抽出処理し、吸引過して得られた各抽出液
から40℃で減圧下に溶媒を留去した。その用いた
溶媒、抽出液より溶媒を除去して得られた抽出固
体重、同抽出固体のスルフアミド純度は、それぞ
れ下表に示すとおりであつた。
【表】
【表】
表の結果から明らかなように、アセトニトリル
及びアセトン以外の溶媒を抽出溶媒として用いた
場合には、収得される抽出固体量が著しく少な
い。したがつて、かかる抽出溶媒では抽出精製を
効率よく行なうことができないし、またプロピオ
ニトリル及びブチロニトリルを用いて抽出処理し
た場合を除き、得られた抽出固体のスルフアミド
純度が低い。またアセトンを抽出溶媒とした場合
には抽出固体量は多いが、その抽出固体のスルフ
アミド純度が著しく低い。 これに対し、アセトニトリルを抽出溶媒として
用いた実施例は、抽出固体量が多いし、そのスル
フアミド純度も著しく高い。 (c) 発明の効果 本発明の方法によるときは、アンモニアと塩化
スルフリルとの反応生成物よりスルフアミドを効
率よく容易に抽出・回収することができる。
及びアセトン以外の溶媒を抽出溶媒として用いた
場合には、収得される抽出固体量が著しく少な
い。したがつて、かかる抽出溶媒では抽出精製を
効率よく行なうことができないし、またプロピオ
ニトリル及びブチロニトリルを用いて抽出処理し
た場合を除き、得られた抽出固体のスルフアミド
純度が低い。またアセトンを抽出溶媒とした場合
には抽出固体量は多いが、その抽出固体のスルフ
アミド純度が著しく低い。 これに対し、アセトニトリルを抽出溶媒として
用いた実施例は、抽出固体量が多いし、そのスル
フアミド純度も著しく高い。 (c) 発明の効果 本発明の方法によるときは、アンモニアと塩化
スルフリルとの反応生成物よりスルフアミドを効
率よく容易に抽出・回収することができる。
Claims (1)
- １ アンモニアと塩化スルフリルとの反応により
得られたスルフアミド含有生成物をアセトニトリ
ルを用いて抽出処理することを特徴とするスルフ
アミドの抽出・収得方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14588385A JPS627613A (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | スルフアミドの抽出・収得方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14588385A JPS627613A (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | スルフアミドの抽出・収得方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS627613A JPS627613A (ja) | 1987-01-14 |
| JPH0471002B2 true JPH0471002B2 (ja) | 1992-11-12 |
Family
ID=15395252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14588385A Granted JPS627613A (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | スルフアミドの抽出・収得方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS627613A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108502857B (zh) * | 2018-04-28 | 2021-04-27 | 江苏宝盛龙城药业有限公司 | 硫酰胺的合成工艺 |
-
1985
- 1985-07-04 JP JP14588385A patent/JPS627613A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS627613A (ja) | 1987-01-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |