JPS627732A - ペンダント第一級アミノ有する全芳香族ポリアミドの製造方法 - Google Patents
ペンダント第一級アミノ有する全芳香族ポリアミドの製造方法Info
- Publication number
- JPS627732A JPS627732A JP14572985A JP14572985A JPS627732A JP S627732 A JPS627732 A JP S627732A JP 14572985 A JP14572985 A JP 14572985A JP 14572985 A JP14572985 A JP 14572985A JP S627732 A JPS627732 A JP S627732A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aromatic
- nitro group
- polyamide
- dicarboxylic acid
- acid dichloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ａ、産業上の利用分野
ペンダント第一級アミノ基を有する全芳香族ポリアミド
は、従来、エポキシ樹脂の硬化剤や逆浸透膜の膜素材と
して利用が提案されているものがある。本発明者らの研
究によれば更に、アラミド繊維を複合材料の強化繊維と
して用いる際の当該繊維とマトリックス樹脂との接着性
向上剤として有用なものである。本発明はかかる有用性
のある当該ポリアミドを工業的に安定して製造しろる方
法を提供するものである。
は、従来、エポキシ樹脂の硬化剤や逆浸透膜の膜素材と
して利用が提案されているものがある。本発明者らの研
究によれば更に、アラミド繊維を複合材料の強化繊維と
して用いる際の当該繊維とマトリックス樹脂との接着性
向上剤として有用なものである。本発明はかかる有用性
のある当該ポリアミドを工業的に安定して製造しろる方
法を提供するものである。
ｂ、従来技術
ペンダント第一級アミノ有する全芳香族ポリアミドの製
造法としては、芳香族ポリ（例えばトリ）アミンの１個
のアミノ基を−Ｈアセチル化してアミノ基を保護した後
、芳香族酸クロライドと反応せしめて芳香族ポリアミド
とした後、当該保１１３をはずしてアミン化する方法が
知られている。
造法としては、芳香族ポリ（例えばトリ）アミンの１個
のアミノ基を−Ｈアセチル化してアミノ基を保護した後
、芳香族酸クロライドと反応せしめて芳香族ポリアミド
とした後、当該保１１３をはずしてアミン化する方法が
知られている。
Ｃ１発明の目的
本発明は、従来工業的に製造するには難しい面のあった
ベダント第一級アミノ含有全芳香族ポリアミドを、工業
的に安定に製造する方法を提供するものである。
ベダント第一級アミノ含有全芳香族ポリアミドを、工業
的に安定に製造する方法を提供するものである。
ｄ１発明の構成
本発明は、芳香族核炭素原子に直結した置換二トロ基を
一分子当り１〜２個有する芳香族ジカルボン酸ジクロラ
イド、又はそれとニトロ基を有しない芳香族ジカルボン
酸ジクロライドとの混合物と芳香族ジアミンとを：酸受
容体の存在下に低温重合してペンダントニトロ基を有す
る全芳香族ポリアミドとし；しかる後、ニトロ基をアミ
ン基に還元することを特徴とするペンダント第一級アミ
ノ基を有する全芳香族ポリアミドの製造方法である。
一分子当り１〜２個有する芳香族ジカルボン酸ジクロラ
イド、又はそれとニトロ基を有しない芳香族ジカルボン
酸ジクロライドとの混合物と芳香族ジアミンとを：酸受
容体の存在下に低温重合してペンダントニトロ基を有す
る全芳香族ポリアミドとし；しかる後、ニトロ基をアミ
ン基に還元することを特徴とするペンダント第一級アミ
ノ基を有する全芳香族ポリアミドの製造方法である。
本発明において芳香族核炭素原子に直結した置換ニトロ
基を一分子当り１〜２個有する芳香族ジカルボン酸ジク
ロライドとは、芳香族環を１〜３個有する炭素原子数６
〜２２の芳香族基と、それに直結した２個のカルボン酸
クロライド基（−ｃｏｃｌ）と１〜２個のニトロ基とを
有するものであり、それは低級アルキル基の如き不活性
置換基を有していても良い。
基を一分子当り１〜２個有する芳香族ジカルボン酸ジク
ロライドとは、芳香族環を１〜３個有する炭素原子数６
〜２２の芳香族基と、それに直結した２個のカルボン酸
クロライド基（−ｃｏｃｌ）と１〜２個のニトロ基とを
有するものであり、それは低級アルキル基の如き不活性
置換基を有していても良い。
かかる化合物の具体例としては、２−ニトロテレフタル
酸クロライド、５−ニトロイソフタル酸クロライド、２
−ニトロ−５−メチルテレフタル酸クロライド、４−ニ
トロナフタレン−２，６−ジカルボン酸クロライド、２
−ニトロ−４，４′ −オキシジフェニレンジカルボン
酸ジクロライド、２−ニトロ−１４，３’ −オキシジ
フェニレンジカルボン酸ジクロライド、２，６−シニト
ロー４．４′ −オキシジフェニレンジカルボン酸ジク
ロライド。
酸クロライド、５−ニトロイソフタル酸クロライド、２
−ニトロ−５−メチルテレフタル酸クロライド、４−ニ
トロナフタレン−２，６−ジカルボン酸クロライド、２
−ニトロ−４，４′ −オキシジフェニレンジカルボン
酸ジクロライド、２−ニトロ−１４，３’ −オキシジ
フェニレンジカルボン酸ジクロライド、２，６−シニト
ロー４．４′ −オキシジフェニレンジカルボン酸ジク
ロライド。
１．３−ビス（４−クロロホルミルフエニロキシ）＝２
．６−シニトロベンゼン等を挙げることができる。
．６−シニトロベンゼン等を挙げることができる。
工業的見地からは、特に２−ニトロテレフタル酸クロラ
イド及び５−ニトロイソフタル酸クロライドを挙げるこ
とができる。これらは、工業的に大量に生産されている
テレフタル酸又はイソフタル酸を混酸によってニトロ化
した後、常法例えば五塩化リンや塩化チオニルを用いて
対応する酸クロライドにかえる事によって高収率で得る
ことができる。
イド及び５−ニトロイソフタル酸クロライドを挙げるこ
とができる。これらは、工業的に大量に生産されている
テレフタル酸又はイソフタル酸を混酸によってニトロ化
した後、常法例えば五塩化リンや塩化チオニルを用いて
対応する酸クロライドにかえる事によって高収率で得る
ことができる。
本発明において上記ニトロ基含有芳香族ジカルボン酸ジ
クロライドと共に必要に応じて用いられるニトロ基をも
たない芳香族ジカルボン酸ジクロライトとしては、芳香
族環を１〜３個有する炭素原子数６〜２２の芳香族基と
それに直結した２個のカルボン酸クロライド基を有して
いるものであり、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ハロゲン原子等の不活性置換基を有していても良い。
クロライドと共に必要に応じて用いられるニトロ基をも
たない芳香族ジカルボン酸ジクロライトとしては、芳香
族環を１〜３個有する炭素原子数６〜２２の芳香族基と
それに直結した２個のカルボン酸クロライド基を有して
いるものであり、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ハロゲン原子等の不活性置換基を有していても良い。
かかる芳香族ジカルボン酸ジクロライドとして好適な例
としては、テレフタル酸クロライド、イソフタル酸クロ
ライド、２−メチルテレフタル酸クロライド、ナフタレ
ン−２，６−ジカルボン酸ジクロライド、 ４．４’
−オキシジフェニレンジカルボン酸ジクロライド、
４．３’ −オキシジフェニレンジカルボン酸ジクロ
ライド、 ３．３’ −ジフェニルメタンジカルボン
酸ジクロライド、 ４．３’ −ベンゾフェノンジカ
ルボン酸シロライド、１，４−ビス（４−クロロホルミ
ルフエニロキシ）−ベンゼン等を挙げることができる。
としては、テレフタル酸クロライド、イソフタル酸クロ
ライド、２−メチルテレフタル酸クロライド、ナフタレ
ン−２，６−ジカルボン酸ジクロライド、 ４．４’
−オキシジフェニレンジカルボン酸ジクロライド、
４．３’ −オキシジフェニレンジカルボン酸ジクロ
ライド、 ３．３’ −ジフェニルメタンジカルボン
酸ジクロライド、 ４．３’ −ベンゾフェノンジカ
ルボン酸シロライド、１，４−ビス（４−クロロホルミ
ルフエニロキシ）−ベンゼン等を挙げることができる。
工業的見地から特に有用なものとしてテレフタル酸クロ
ライド及びイソフタル酸クロライドを挙げることができ
る。かかるジカルボン酸クロライドは対応するジカルボ
ン酸から常法により酸クロライド化することによって得
られる。
ライド及びイソフタル酸クロライドを挙げることができ
る。かかるジカルボン酸クロライドは対応するジカルボ
ン酸から常法により酸クロライド化することによって得
られる。
かかるニトロ基を有さないジカルボン酸ジクロライドは
、目的とする全芳香族ポリアミド中のペンダントアミノ
基の含量を調整するために加えられるものであり、用途
によって好適なアミノ基含量がきまれば、それに合わせ
て添加すれば良い。
、目的とする全芳香族ポリアミド中のペンダントアミノ
基の含量を調整するために加えられるものであり、用途
によって好適なアミノ基含量がきまれば、それに合わせ
て添加すれば良い。
一般には全ジカルボン酸成分中Ｏ〜５０モル％の範囲で
用いられる。
用いられる。
次に本発明で用いられる芳香族ジアミンとは、芳香族環
を１〜３固有し、炭素原子数６〜２２の２価の芳香族基
とそれに直結した第１級アミノ基及び／又は低級アルキ
ル基置換第２級アミノ基を合計２個有しているものであ
り、芳香族基には低級アルキル基、低級アルコキシ基又
はハロゲン原子等の不活性置換基を有していても差支え
ない。
を１〜３固有し、炭素原子数６〜２２の２価の芳香族基
とそれに直結した第１級アミノ基及び／又は低級アルキ
ル基置換第２級アミノ基を合計２個有しているものであ
り、芳香族基には低級アルキル基、低級アルコキシ基又
はハロゲン原子等の不活性置換基を有していても差支え
ない。
かかる芳香族ジアミンの好適６例としては、ｐ−フェニ
レンジアミノ、ｍ−フェニレンジアミン。
レンジアミノ、ｍ−フェニレンジアミン。
２．４−トルイレンジアミン、２−クロロ−ｐ−フェニ
レンジアミン、４−メトキシ−１，３−フェニレンジア
ミン、 ４．４’ −ジアミノジフェニルメタン、
４．４’ −ジアミノジフェニルエーテル。
レンジアミン、４−メトキシ−１，３−フェニレンジア
ミン、 ４．４’ −ジアミノジフェニルメタン、
４．４’ −ジアミノジフェニルエーテル。
３，４′ −ジアミノジフェニルエーテル、 ３．３
’ −ジアミノジフェニルスルホン、 ４．４’ −
ジアミノジフェニルスルホン、 ３．３’ −ジアミ
ノベンゾフェノン、１，４−ビス−（４−アミノフェノ
キシ）ベンゼン等を挙げることができる。
’ −ジアミノジフェニルスルホン、 ４．４’ −
ジアミノジフェニルスルホン、 ３．３’ −ジアミ
ノベンゾフェノン、１，４−ビス−（４−アミノフェノ
キシ）ベンゼン等を挙げることができる。
工業的な見地から特に好適なものとして、ｐ−フェニレ
ンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン。
ンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン。
３．４′ −ジアミノジフェニルエーテル、 ４．４
’ −ジアミノジフェニルエーテル等を挙げることがで
きる。
’ −ジアミノジフェニルエーテル等を挙げることがで
きる。
かかるジアミンは単独で、或いは二種以上を混合しても
ちいる。
ちいる。
また、本発明においては上記したジカルボン酸ジクロラ
イドとジアミン以外にも、本発明の重合体の特性を損じ
ない範囲で少量の他の重合成分を用いることも出来る。
イドとジアミン以外にも、本発明の重合体の特性を損じ
ない範囲で少量の他の重合成分を用いることも出来る。
上記ジカルボン酸ジクロライドとジアミンの反応は、酸
受容体の存在下、いわゆる低温重合として周知の方法に
よって実施される。即ち、好適にはアルカリ金属炭酸塩
及び／又は重炭酸塩の如き無機系の酸受容体と水の共存
下に、水と少くとも部分的に混和するエーテル系或はケ
トン系を好適例とする不、活性有様溶媒を用いて低温重
合を行う、いわゆる界面重合法：及びＮ−メチルピロリ
ドン。
受容体の存在下、いわゆる低温重合として周知の方法に
よって実施される。即ち、好適にはアルカリ金属炭酸塩
及び／又は重炭酸塩の如き無機系の酸受容体と水の共存
下に、水と少くとも部分的に混和するエーテル系或はケ
トン系を好適例とする不、活性有様溶媒を用いて低温重
合を行う、いわゆる界面重合法：及びＮ−メチルピロリ
ドン。
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ’ −ジメチル
エチレン尿素等のいわゆるアミド系溶媒を好適例とする
非プロトン系極性溶媒中で重縮合反応を行う低温溶液重
縮合法を挙げることができる。
エチレン尿素等のいわゆるアミド系溶媒を好適例とする
非プロトン系極性溶媒中で重縮合反応を行う低温溶液重
縮合法を挙げることができる。
前者の方法によると、生成ポリアミドは一般に粉末状の
ものとして得られ、後者の方法によると、用いられるア
ミド系溶媒等が芳香族ポリアミドの良好溶媒であるため
生成ポリアミドは一般に溶液状で得られる。
ものとして得られ、後者の方法によると、用いられるア
ミド系溶媒等が芳香族ポリアミドの良好溶媒であるため
生成ポリアミドは一般に溶液状で得られる。
得られるポリマーの重合度としては、充分高重合度の重
合物の生成は容易であり（例えば極限粘度１〜３）、用
途に応じて適当に調整することができる。
合物の生成は容易であり（例えば極限粘度１〜３）、用
途に応じて適当に調整することができる。
かくして得られたペンダントニトロ基を有する全芳香族
ポリアミドのニトロ基を還元してアミン基とする方法は
、被還元化合物が重合体である事を考慮して従来公知の
還元方法から適当な条件を選定することができる。
ポリアミドのニトロ基を還元してアミン基とする方法は
、被還元化合物が重合体である事を考慮して従来公知の
還元方法から適当な条件を選定することができる。
特に好適な実施態様としては、前記低温溶液重縮合法に
よって得られたペンダントニトロ基を有するポリアミド
のアミド系溶媒溶液を、その溶液のまま用いてアミノ基
に還元する方法を挙げることができる。即ち、当該溶液
中にパラジウムチャコールや白金チャコールの如き接触
水添触媒を添加し、常圧又は加圧子水素ガスを用いて接
触水添する方法；重縮合反応の際に副生ずる塩化水素を
少くとも一部利用し、鉄、亜鉛、スズなどの金属を用い
て還元する方法：副生塩化水素を中和した上で中性下に
水とソジウムハイドロサルファイトを加えて還元する方
法等を挙げることができる。
よって得られたペンダントニトロ基を有するポリアミド
のアミド系溶媒溶液を、その溶液のまま用いてアミノ基
に還元する方法を挙げることができる。即ち、当該溶液
中にパラジウムチャコールや白金チャコールの如き接触
水添触媒を添加し、常圧又は加圧子水素ガスを用いて接
触水添する方法；重縮合反応の際に副生ずる塩化水素を
少くとも一部利用し、鉄、亜鉛、スズなどの金属を用い
て還元する方法：副生塩化水素を中和した上で中性下に
水とソジウムハイドロサルファイトを加えて還元する方
法等を挙げることができる。
還元剤そのものは高価であるが、還元反応は非常に温和
な条件下で行う事が出来、且つ生成物の分離が容易であ
る事から、少量の製造には最後の方法が好適である。
な条件下で行う事が出来、且つ生成物の分離が容易であ
る事から、少量の製造には最後の方法が好適である。
一方、界面重縮合法の如く、重合体が粉末状（多孔微粉
状）で得られる場合には、それを再溶解させずども不均
一状態のままで還元することができる。例えば、水又は
水−アルコール系等の媒体中で上記ソジウムハイドロサ
ルファイ！・等の還元剤を用いて還元する方法を挙げる
ことができる。
状）で得られる場合には、それを再溶解させずども不均
一状態のままで還元することができる。例えば、水又は
水−アルコール系等の媒体中で上記ソジウムハイドロサ
ルファイ！・等の還元剤を用いて還元する方法を挙げる
ことができる。
かくして得られたペンダント・アミノ基を有するポリア
ミドは、一般にＮ−メチルピロリドン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、テトラメチル尿素、Ｎ
、Ｎ’ −ジメチルエチレン尿素及びジメチルスルホキ
シド等の多くの非プロトン性極性溶媒に可溶であり、こ
れらの溶液から容易に塗膜したり、フィルム状、膜状、
繊維状等への成形が可能である。
ミドは、一般にＮ−メチルピロリドン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、テトラメチル尿素、Ｎ
、Ｎ’ −ジメチルエチレン尿素及びジメチルスルホキ
シド等の多くの非プロトン性極性溶媒に可溶であり、こ
れらの溶液から容易に塗膜したり、フィルム状、膜状、
繊維状等への成形が可能である。
従って本発明によって得られるペンダントアミノ基を有
するポリアミドは、上記の如き成形体そのものとして利
用する他にエポキシ樹脂の硬化剤や逆浸透膜の膜素材と
して利用するのに適しているばかりでなく、繊維強化複
合材料の強化繊維として用いられるアラミド繊維の表面
にうすくコートしたり、当該繊維中にブレンド混入して
、エボキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリイミド
樹脂、フェノール樹脂等のマトリックス樹脂との接着性
を増強せしめることも可能である。
するポリアミドは、上記の如き成形体そのものとして利
用する他にエポキシ樹脂の硬化剤や逆浸透膜の膜素材と
して利用するのに適しているばかりでなく、繊維強化複
合材料の強化繊維として用いられるアラミド繊維の表面
にうすくコートしたり、当該繊維中にブレンド混入して
、エボキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリイミド
樹脂、フェノール樹脂等のマトリックス樹脂との接着性
を増強せしめることも可能である。
以下実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
２−ニトロテレフタル酸りロライ゛
撹拌翼を備えた３ツロフラスコ中、乾燥窒素気流中でニ
トロテレフタル酸９７．３ｇと五塩化リン２１５ｇとを
混合した。塩化水素ガスの発生とともに速やかに反応は
進行し、均一な溶液を形成した。
トロテレフタル酸９７．３ｇと五塩化リン２１５ｇとを
混合した。塩化水素ガスの発生とともに速やかに反応は
進行し、均一な溶液を形成した。
−晩乾燥窒素気流下に放置したあと、現存下にオキシ塩
化リンを留去した。ついで２−ニトロテレフタル酸クロ
ライドを減圧蒸留（１８０〜ｂ／１〜８ｍＨ（１）によ
って得た。
化リンを留去した。ついで２−ニトロテレフタル酸クロ
ライドを減圧蒸留（１８０〜ｂ／１〜８ｍＨ（１）によ
って得た。
撹拌翼を備えた３ツロフラスコ中、乾燥窒素気流中で３
．４′−ジアミノフェニルエーテル９．０６２グをモレ
キュラーシーブスで脱水したＮ−メチルピロリドン１５
０ｄに溶解した。
．４′−ジアミノフェニルエーテル９．０６２グをモレ
キュラーシーブスで脱水したＮ−メチルピロリドン１５
０ｄに溶解した。
この溶液を氷水で外部冷却し、２−ニトロテレフタル酸
クロライド１１．８８６９を加えて、ポリ−３，４′
−オキシジフェニレン（２−ニトロ）テレフタルアミド
を調製した。
クロライド１１．８８６９を加えて、ポリ−３，４′
−オキシジフェニレン（２−ニトロ）テレフタルアミド
を調製した。
上記のポリマー溶液中の塩化水素を炭酸リチウム１１．
３ＳＦを加えて中和した後、水５．６ｇとハイドロサル
ファイド（Ｎａ ２ Ｓ２０＜ ） ４１．７！ｉＦを
加えて、ポリマーのペンダントニトロ基をアミン基に還
元した。
３ＳＦを加えて中和した後、水５．６ｇとハイドロサル
ファイド（Ｎａ ２ Ｓ２０＜ ） ４１．７！ｉＦを
加えて、ポリマーのペンダントニトロ基をアミン基に還
元した。
反応混合物を水で沈澱させ、ポリ−３，４′ −オキシ
ジフェニレン（２−アミン）テレフタルアミドを粉末状
で得た。
ジフェニレン（２−アミン）テレフタルアミドを粉末状
で得た。
前述した３、４′ −ジアミノジフェニルエーテルと２
−ニトロテレフタル酸クロライドとのモルバランスをか
えて、ηｉｎｈ ＝ ０．３〜３．５にコントロールす
ることが出来た。
−ニトロテレフタル酸クロライドとのモルバランスをか
えて、ηｉｎｈ ＝ ０．３〜３．５にコントロールす
ることが出来た。
第１図は実施例１で得られたポリ−３，４′ −オキシ
ジフェニレン（２−アミン）テレフタルアミドのＩＲチ
ャートである。 図面の浄信（内容に変更なし） 手続補正書（旗） １、事件の表示 特願昭 ６０ − １４５７２９ 号２、発明の名称
ジフェニレン（２−アミン）テレフタルアミドのＩＲチ
ャートである。 図面の浄信（内容に変更なし） 手続補正書（旗） １、事件の表示 特願昭 ６０ − １４５７２９ 号２、発明の名称
Claims (1)
- 芳香族核炭素原子に直結した置換ニトロ基を一分当り１
〜２個有する芳香族ジカルボン酸ジクロライド、又はそ
れとニトロ基を有しない芳香族ジカルボン酸ジクロライ
ドとの混合物と芳香族ジアミンとを；酸受容体の存在下
に低温重合してペンダントニトロ基を有する全芳香族ポ
リアミドとし；しかる後、ニトロ基をアミノ基に還元す
ることを特徴とするペンダント第一級アミノ基を有する
全芳香族ポリアミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14572985A JPS627732A (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | ペンダント第一級アミノ有する全芳香族ポリアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14572985A JPS627732A (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | ペンダント第一級アミノ有する全芳香族ポリアミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS627732A true JPS627732A (ja) | 1987-01-14 |
Family
ID=15391783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14572985A Pending JPS627732A (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | ペンダント第一級アミノ有する全芳香族ポリアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS627732A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012082399A (ja) * | 2010-09-15 | 2012-04-26 | Toray Ind Inc | 全芳香族ポリアミド多孔質膜および非水電解質セパレータ |
| CN109337065A (zh) * | 2018-09-28 | 2019-02-15 | 浙江大学 | 一种可溶性氨基化刚性棒状聚合物及其制备方法和组合物 |
| WO2025126940A1 (ja) * | 2023-12-14 | 2025-06-19 | 東レ株式会社 | ポリマー、芳香族ポリアミド、成形体、フィルム、振動センサー、スピーカー、構造ヘルスモニタリングシステム |
-
1985
- 1985-07-04 JP JP14572985A patent/JPS627732A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012082399A (ja) * | 2010-09-15 | 2012-04-26 | Toray Ind Inc | 全芳香族ポリアミド多孔質膜および非水電解質セパレータ |
| CN109337065A (zh) * | 2018-09-28 | 2019-02-15 | 浙江大学 | 一种可溶性氨基化刚性棒状聚合物及其制备方法和组合物 |
| WO2025126940A1 (ja) * | 2023-12-14 | 2025-06-19 | 東レ株式会社 | ポリマー、芳香族ポリアミド、成形体、フィルム、振動センサー、スピーカー、構造ヘルスモニタリングシステム |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA3002391C (en) | Highly branched non-crosslinked aerogel, methods of making, and uses thereof | |
| JPS5950691B2 (ja) | ポリイミドおよびその製造方法 | |
| Imai et al. | Synthesis of aromatic polybenzoxazoles by silylation method and their thermal and mechanical properties | |
| Oishi et al. | Preparation and properties of molecular composite films of block copolyimides based on rigid rod and semi-flexible segments | |
| EP0439915A1 (en) | Polyimide resins prepared by addition reaction | |
| US4952669A (en) | Copolyimides prepared from 2-(3-aminophenyl)-2-(4-aminophenyl) Hexafluoro propane | |
| Hsiao et al. | Synthesis and characterization of new diphenylfluorene‐based aromatic polyamides derived from 9, 9‐bis [4‐(4‐carboxy‐phenoxy) phenyl] fluorene | |
| Yang et al. | Synthesis and properties of aromatic polyamides derived from 1, 7‐bis (4‐aminophenoxy) naphthalene and various aromatic dicarboxylic acids | |
| JPS627732A (ja) | ペンダント第一級アミノ有する全芳香族ポリアミドの製造方法 | |
| Yang et al. | New poly (amide‐imide) syntheses. IX. Preparation and properties of poly (amide‐imide) s derived from 2, 7‐bis (4‐aminophenoxy) naphthalene and various bis (trimellitimide) s | |
| Furutani et al. | Novel soluble propargylether-terminated ester-imide prepolymers: I. Their syntheses and characteristics | |
| Hsiao et al. | Synthesis and properties of Ortho‐linked aromatic polyamides based on 4, 4′‐(2, 3‐naphthalenedioxy) dibenzoic acid | |
| KR950704408A (ko) | 고온 복합체 보강 섬유용 수성 사이즈제(Aqueous Size for Fiber Reinforced High Temperature Composites) | |
| Yang et al. | Syntheses and properties of organosoluble polyamides and polyimides based on the diamine 3, 3‐bis [4‐(4‐aminophenoxy)‐3‐methylphenyl] phthalide derived from o‐cresolphthalein | |
| JPH0470332B2 (ja) | ||
| Liou et al. | Preparation and properties of new soluble aromatic polyamides from 2, 2′‐bis (4‐aminophenyl) biphenyl and aromatic dicarboxylic acids | |
| Mohamed et al. | Synthesis and characterization of novel wholly para‐oriented aromatic polyamide‐hydrazides containing sulfone‐ether linkages | |
| Chern | Preparation and characterization of poly (imide‐amide) s by interfacial condensation | |
| Koo et al. | Preparation and properties of novel soluble aromatic polyetherimides from 1, 1′‐bis [4‐(3, 4‐dicarboxyphenoxy) phenyl]‐1‐phenyl‐2, 2, 2‐trifluoroethane dianhydride and aromatic diamines | |
| JPH023426A (ja) | 芳香族重合体及びその製法 | |
| US5087691A (en) | Poly-phenylated diamines and their use as polycondensation monomers in the synthesis of polyamide, poly(amide-imide), and polyimide polymers | |
| JP2700703B2 (ja) | ポリベンゾビスオキサゾール分子複合材及びその製造方法 | |
| Yang et al. | Synthesis and properties of polyamides and copolyamides based on 2, 6‐naphthalene dicarboxylic acid | |
| JPS62149980A (ja) | 被覆全芳香族ポリアミド繊維及びそれを用いた繊維強化樹脂複合体 | |
| Ueda et al. | Synthesis of polyamides from linear bisanhydrides and diamines |