JPS628427B2 - - Google Patents
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- JPS628427B2 JPS628427B2 JP52078961A JP7896177A JPS628427B2 JP S628427 B2 JPS628427 B2 JP S628427B2 JP 52078961 A JP52078961 A JP 52078961A JP 7896177 A JP7896177 A JP 7896177A JP S628427 B2 JPS628427 B2 JP S628427B2
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- compound
- item
- softener according
- fatty acid
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
- D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Prevention Of Fouling (AREA)
- On-Site Construction Work That Accompanies The Preparation And Application Of Concrete (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
本発明は繊維製品に柔軟効果を付与する繊維製
品処理に適するカチオン性化合物である繊維製品
用柔軟剤に関する。 使用者に認識されている繊維製品の性質は皮膚
に接触する時の繊維製品の柔軟性である。繊維製
品の洗たくに使用される技術は繊維製品に対し吸
着性があり、かつ、繊維製品に柔軟な触感を付与
することのできる化合物ですすぐ際に洗たくした
繊維製品を処理することである。これら吸着性化
合物を含有する化合物は多くの国々で市販されて
おり、市販製品として使用される代表的なカチオ
ン性化合物はジ牛脂ジメチルアンモニウムクロリ
ドである。 本発明は繊維製品に柔軟剤を付与し、かつ、エ
ステル連鎖を含有する第４級アンモニウム塩を提
供することである。これらの化合物は一般式 （式中、R1、R2およびR3はそれぞれ１個ない
し４個の炭素原子を有するアルキルまたはヒドロ
キシアルキル基であり、 R4およびR5はそれぞれ14個ないし22個の炭素
原子を含有するアルキル基またはアルケニル基で
あり、 X-は強酸のアニオンである） を有している。 好ましいR1，R2およびR3はそれぞれC1または
C2であり、好ましいR4およびR5はそれぞれC15〜
C22の範囲である。 多少の分枝および不飽和基がアルキル基に存在
していてもよい。分子中のアニオンX-は好まし
くは強度のアニオンであり、たとえば、塩化物、
臭化物、ヨウ化物、硫酸塩およびメチルサルフエ
ートであることができる。アニオンは二倍の電荷
を有していてもよく、その場合はX-は基の半分
を表わす。 米国特許第3342840号（シエル社）は式
R4COOCH2CH（OH）CH2NR1R2R3X-（式中、
R4は８ないし29個の炭素原子を含有する）を有
する相当するモノエステル第４級アンモニウム塩
の製造方法を明らかにしている。本発明者らはシ
エル社によつて記述されている製造方法は本発明
に向けられるジエステル第４級アンモニウム塩の
種属の痕跡量を製造するにすぎないことを見い出
した。本発明のジエステル第４級アンモニウム塩
は同じ脂肪酸供給原料から誘導される同等のモノ
エステルより非常にすぐれた繊維製品柔軟効果を
付与する。それ故化合物の２種属のいかなる混合
物においても、最高の柔軟効果を得るためには存
在するジエステル第４級アンモニウム塩の量を最
大限度まで増加する必要がある。ここに示す本発
明の方法はモノエステル第４級アンモニウム塩が
実質上存在しない（すなわち、約５％より少ない
モノエステルを含有する）か、または、その単に
少量との混合物であるジエステル第４級アンモニ
ウム塩を提供する。本発明はジエステル第４級ア
ンモニウム塩が少なくとも50重量％、好ましくは
少なくとも75重量％、そして更に好ましくは90重
量％からなるモノエステル第４級アンモニウム塩
とジエステル第４級アンモニウム塩の混合物を包
含する。本発明の化合物を製造する一般的な方法
は次のとおりである。 （R1，R2，R3，R4，R5およびＸはさきに定義
したとおりである） 式CH2（OH）CH（OH）CH2NR1R2の化合
物を式R4COOHまたはR5COOHの脂肪酸と反
応させる。脂肪酸のアミンに対するモル比は好
ましくは1.5：１ないし２：１の範囲、更に好
ましくはその範囲の最後の２：１またはその付
近である。もし、脂肪酸を２モル以上使用し、
そして、遊離脂肪酸が生成物中に残るならば最
後の工程で使用されるアルカリにより中和され
る。脂肪酸の化学量論的量より少なく使用する
とモノエステルを形成することになる。ジエス
テルと混合されるこの材料のある量は許容され
るが石けんの存在は望ましくない。反応は脂肪
酸が溶融する温度以上であるが、劣化温度より
低い温度で行なわれる。好ましくは約120℃な
いし約190℃の範囲で行なわれる。もし、特別
な脂肪酸、たとえば、ステアリン酸が用いられ
るならば、R4は一般的ジエステルの式でR5と
同じである。使用されてる酸の大部分は成分を
分離することなく、かつ、酸の混合物を含有す
る天然または合成酸から誘導される。この場合
に形成される分子は供給原料により不規則な
R4およびR5を含有する。上記の反応は２個の
−OH基でエステル化を生じ、ジエステル化生
成物は適当な有機溶剤中で式R3Xの材料により
４級化反応を受ける。所望の生成物を分離し、
精製、たとえば、再結晶してもよい。R3Xによ
る４級化の変法として式HXの酸と反応させア
ミン塩を形成させ、その後、アルコキシ化、好
ましくはエトキシ化し、第４級化合物を製造す
る。この方法はR3がヒドロキシアルキルであ
る化合物を提供する。実施例中使用した脂肪酸
は硬化牛脂およびナタネ油から誘導された。 一般式 を有する化合物と一般式（R4CO）2Oの脂肪酸
無水物とを大体モル比で酸の触媒的な量の存在
下に反応させ、エポキシ環を開環させる。酸無
水物のエポキシ化合物に対するモル比は好まし
くは１：１ないし1.5：１の範囲である。非ヒ
ドロキシル化溶剤は酸無水物を酸に変えること
がないから溶媒として使用される。 本発明の第４級アンモニウム塩、すなわち、ジ
エステルまたはモノエステルとその混合物は好ま
しくは水相中の材料の約２重量％ないし約15重量
％含有する分散液で使用してもよい。分散液は任
意的に液体繊維製品柔軟処理用生成物で使用する
のに既知の他の成分、たとえば、電解質、香料、
着色剤、溶剤、たとえば、短鎖長アルコール非洗
浄性活性剤、所望PHにするための薬剤、および、
抗酸化剤を含有していてもよい。この水性分散液
は洗たくした繊維製品のすすぎ液にするよう使用
する際、希釈してもよい。 本組成物はすすぎ液中に第４級アンモニウム塩
が0.002％ないし0.035％になるよう水中に生成物
を分散させて繊維製品を柔軟処理するのに使用さ
れる。 本発明の繊維製品用柔軟剤およびその活性成分
として使用する化合物の実施例を示すが、これに
よつて本発明が限定されるものではない。 実施例記載の本発明および比較例化合物の同定
は窒素および塩素の分析のほか下記の慣用方法に
よつて行なつた。 (イ) クロロホルム／メタノール／酢酸／水の80：
12：５：３の比の溶媒を用いる薄層クロマトグ
ラフイー（これによつてジエステルと相当する
モノエステルを区別することができる）。 (ロ) ラウリル硫酸ソーダに対する滴定（これによ
つて分子中の第４級窒素の存在を確認する）。 実施例 １ R4およびR5が牛脂脂肪酸から誘導され、R1，
R2およびR3がメチルであり、そして、Ｘが塩素
である化合物を製造した。牛脂脂肪酸はC145％、
C1630％、C18（飽和）20％およびC18（不飽和）
45％の鎖長分布を有している。３−クロロプロパ
ン１，２−ジオールとジメチルアミンを反応さ
せ、脱塩酸によりジメチル−アミノ−プロパン−
１，２−ジオール（化合物Ａ）を生成させた。水
酸化ナトリウムを添加し、塩酸を中和し、生成し
た塩化ナトリウムをロ過して除去した。化合物Ａ
を蒸留により精製した。 化合物Ａ（34.5ｇ）および牛脂脂肪酸（175
ｇ）を混合し120℃で７時間加熱した。この時間
中水（11ml）を留出させた。その後、185℃で真
空下に更に15時間加熱を継続した。エステル化生
成物（175ｇ）をアセトン（200ml）中に懸濁さ
せ、45℃、３気圧ゲージ圧に保持しかきまぜられ
ているオートクレブ中でメチルクロリドで処理し
た。反応を３時間継続し、その間にエステル化生
成物は第４級アンモニウム塩に変化した。第４級
アンモニウム生成物を沈殿させ（95ｇ、理論量の
大体36％）、アセトンから再結晶させて実質上純
粋なジエステル第４級アンモニウム塩が得られ
る。 生成化合物（化合物Ｃ）は窒素および塩素の分
析で同定した。 測定値 窒素：2.0％、塩素：5.1％ 理論値 窒素：2.1％、塩素：．２％ この材料（化合物Ｃ）の繊維製品柔軟化性能を
検討し、ジ牛脂ジメチルアンモニウムクロリド
（DDAC）で得られる効果よりすぐれていること
が判明した。RCOOCH2CH2N（CH3）3Cl-（化合
物Ｄ）（ただしRCOOは硬化ナタネ油脂肪酸から
誘導される）および（RCOOCH2CH2）2N
（CH3）H.Cl-（化合物Ｅ）（ただし、RCOOは硬
化牛脂脂肪酸から誘導される）の柔軟効果をまた
次の方法で試験した。 上記化合物ＤおよびＥの窒素および塩素の分析
値は下記の通りであつた。
品処理に適するカチオン性化合物である繊維製品
用柔軟剤に関する。 使用者に認識されている繊維製品の性質は皮膚
に接触する時の繊維製品の柔軟性である。繊維製
品の洗たくに使用される技術は繊維製品に対し吸
着性があり、かつ、繊維製品に柔軟な触感を付与
することのできる化合物ですすぐ際に洗たくした
繊維製品を処理することである。これら吸着性化
合物を含有する化合物は多くの国々で市販されて
おり、市販製品として使用される代表的なカチオ
ン性化合物はジ牛脂ジメチルアンモニウムクロリ
ドである。 本発明は繊維製品に柔軟剤を付与し、かつ、エ
ステル連鎖を含有する第４級アンモニウム塩を提
供することである。これらの化合物は一般式 （式中、R1、R2およびR3はそれぞれ１個ない
し４個の炭素原子を有するアルキルまたはヒドロ
キシアルキル基であり、 R4およびR5はそれぞれ14個ないし22個の炭素
原子を含有するアルキル基またはアルケニル基で
あり、 X-は強酸のアニオンである） を有している。 好ましいR1，R2およびR3はそれぞれC1または
C2であり、好ましいR4およびR5はそれぞれC15〜
C22の範囲である。 多少の分枝および不飽和基がアルキル基に存在
していてもよい。分子中のアニオンX-は好まし
くは強度のアニオンであり、たとえば、塩化物、
臭化物、ヨウ化物、硫酸塩およびメチルサルフエ
ートであることができる。アニオンは二倍の電荷
を有していてもよく、その場合はX-は基の半分
を表わす。 米国特許第3342840号（シエル社）は式
R4COOCH2CH（OH）CH2NR1R2R3X-（式中、
R4は８ないし29個の炭素原子を含有する）を有
する相当するモノエステル第４級アンモニウム塩
の製造方法を明らかにしている。本発明者らはシ
エル社によつて記述されている製造方法は本発明
に向けられるジエステル第４級アンモニウム塩の
種属の痕跡量を製造するにすぎないことを見い出
した。本発明のジエステル第４級アンモニウム塩
は同じ脂肪酸供給原料から誘導される同等のモノ
エステルより非常にすぐれた繊維製品柔軟効果を
付与する。それ故化合物の２種属のいかなる混合
物においても、最高の柔軟効果を得るためには存
在するジエステル第４級アンモニウム塩の量を最
大限度まで増加する必要がある。ここに示す本発
明の方法はモノエステル第４級アンモニウム塩が
実質上存在しない（すなわち、約５％より少ない
モノエステルを含有する）か、または、その単に
少量との混合物であるジエステル第４級アンモニ
ウム塩を提供する。本発明はジエステル第４級ア
ンモニウム塩が少なくとも50重量％、好ましくは
少なくとも75重量％、そして更に好ましくは90重
量％からなるモノエステル第４級アンモニウム塩
とジエステル第４級アンモニウム塩の混合物を包
含する。本発明の化合物を製造する一般的な方法
は次のとおりである。 （R1，R2，R3，R4，R5およびＸはさきに定義
したとおりである） 式CH2（OH）CH（OH）CH2NR1R2の化合
物を式R4COOHまたはR5COOHの脂肪酸と反
応させる。脂肪酸のアミンに対するモル比は好
ましくは1.5：１ないし２：１の範囲、更に好
ましくはその範囲の最後の２：１またはその付
近である。もし、脂肪酸を２モル以上使用し、
そして、遊離脂肪酸が生成物中に残るならば最
後の工程で使用されるアルカリにより中和され
る。脂肪酸の化学量論的量より少なく使用する
とモノエステルを形成することになる。ジエス
テルと混合されるこの材料のある量は許容され
るが石けんの存在は望ましくない。反応は脂肪
酸が溶融する温度以上であるが、劣化温度より
低い温度で行なわれる。好ましくは約120℃な
いし約190℃の範囲で行なわれる。もし、特別
な脂肪酸、たとえば、ステアリン酸が用いられ
るならば、R4は一般的ジエステルの式でR5と
同じである。使用されてる酸の大部分は成分を
分離することなく、かつ、酸の混合物を含有す
る天然または合成酸から誘導される。この場合
に形成される分子は供給原料により不規則な
R4およびR5を含有する。上記の反応は２個の
−OH基でエステル化を生じ、ジエステル化生
成物は適当な有機溶剤中で式R3Xの材料により
４級化反応を受ける。所望の生成物を分離し、
精製、たとえば、再結晶してもよい。R3Xによ
る４級化の変法として式HXの酸と反応させア
ミン塩を形成させ、その後、アルコキシ化、好
ましくはエトキシ化し、第４級化合物を製造す
る。この方法はR3がヒドロキシアルキルであ
る化合物を提供する。実施例中使用した脂肪酸
は硬化牛脂およびナタネ油から誘導された。 一般式 を有する化合物と一般式（R4CO）2Oの脂肪酸
無水物とを大体モル比で酸の触媒的な量の存在
下に反応させ、エポキシ環を開環させる。酸無
水物のエポキシ化合物に対するモル比は好まし
くは１：１ないし1.5：１の範囲である。非ヒ
ドロキシル化溶剤は酸無水物を酸に変えること
がないから溶媒として使用される。 本発明の第４級アンモニウム塩、すなわち、ジ
エステルまたはモノエステルとその混合物は好ま
しくは水相中の材料の約２重量％ないし約15重量
％含有する分散液で使用してもよい。分散液は任
意的に液体繊維製品柔軟処理用生成物で使用する
のに既知の他の成分、たとえば、電解質、香料、
着色剤、溶剤、たとえば、短鎖長アルコール非洗
浄性活性剤、所望PHにするための薬剤、および、
抗酸化剤を含有していてもよい。この水性分散液
は洗たくした繊維製品のすすぎ液にするよう使用
する際、希釈してもよい。 本組成物はすすぎ液中に第４級アンモニウム塩
が0.002％ないし0.035％になるよう水中に生成物
を分散させて繊維製品を柔軟処理するのに使用さ
れる。 本発明の繊維製品用柔軟剤およびその活性成分
として使用する化合物の実施例を示すが、これに
よつて本発明が限定されるものではない。 実施例記載の本発明および比較例化合物の同定
は窒素および塩素の分析のほか下記の慣用方法に
よつて行なつた。 (イ) クロロホルム／メタノール／酢酸／水の80：
12：５：３の比の溶媒を用いる薄層クロマトグ
ラフイー（これによつてジエステルと相当する
モノエステルを区別することができる）。 (ロ) ラウリル硫酸ソーダに対する滴定（これによ
つて分子中の第４級窒素の存在を確認する）。 実施例 １ R4およびR5が牛脂脂肪酸から誘導され、R1，
R2およびR3がメチルであり、そして、Ｘが塩素
である化合物を製造した。牛脂脂肪酸はC145％、
C1630％、C18（飽和）20％およびC18（不飽和）
45％の鎖長分布を有している。３−クロロプロパ
ン１，２−ジオールとジメチルアミンを反応さ
せ、脱塩酸によりジメチル−アミノ−プロパン−
１，２−ジオール（化合物Ａ）を生成させた。水
酸化ナトリウムを添加し、塩酸を中和し、生成し
た塩化ナトリウムをロ過して除去した。化合物Ａ
を蒸留により精製した。 化合物Ａ（34.5ｇ）および牛脂脂肪酸（175
ｇ）を混合し120℃で７時間加熱した。この時間
中水（11ml）を留出させた。その後、185℃で真
空下に更に15時間加熱を継続した。エステル化生
成物（175ｇ）をアセトン（200ml）中に懸濁さ
せ、45℃、３気圧ゲージ圧に保持しかきまぜられ
ているオートクレブ中でメチルクロリドで処理し
た。反応を３時間継続し、その間にエステル化生
成物は第４級アンモニウム塩に変化した。第４級
アンモニウム生成物を沈殿させ（95ｇ、理論量の
大体36％）、アセトンから再結晶させて実質上純
粋なジエステル第４級アンモニウム塩が得られ
る。 生成化合物（化合物Ｃ）は窒素および塩素の分
析で同定した。 測定値 窒素：2.0％、塩素：5.1％ 理論値 窒素：2.1％、塩素：．２％ この材料（化合物Ｃ）の繊維製品柔軟化性能を
検討し、ジ牛脂ジメチルアンモニウムクロリド
（DDAC）で得られる効果よりすぐれていること
が判明した。RCOOCH2CH2N（CH3）3Cl-（化合
物Ｄ）（ただしRCOOは硬化ナタネ油脂肪酸から
誘導される）および（RCOOCH2CH2）2N
（CH3）H.Cl-（化合物Ｅ）（ただし、RCOOは硬
化牛脂脂肪酸から誘導される）の柔軟効果をまた
次の方法で試験した。 上記化合物ＤおよびＥの窒素および塩素の分析
値は下記の通りであつた。
【表】
各柔軟剤組成物は炭酸カルシウムおよびマグネ
シウムとして計算した硬度240ppmの水を使用
し、0.005重量／容量％の濃度に調製した。３枚
のテリ織タオル木綿布合計重量40ｇをターゴーツ
ー−メーター（Tergo−To−MeTer，登録商
標）のびんの中で50回転／分、25℃、５分間これ
らの分散液800mlの試料ですすいだ。すすいだ
後、布地をスパン乾燥（spun dry）し、判定者
によつて評価される前に熱風箱中で乾燥した。そ
れぞれの化合物を別々のびん中で試験し、タオル
４枚の３組を５人の判定者の各人により１（最も
柔軟）ないし４（最も粗い）の尺度でそれぞれ等
級をつけた。この方法を４回行なつた。平均の等
級を第表に示す。 第表 等 級 化合物Ｃ 1.43 DDAC 1.57 化合物Ｄ 3.15 化合物Ｅ 3.85 木綿テリ織タオル布地およびナイロン（登録商
標）を使用し、実験を繰り返した。化合物Ｃと
DDACおよび一般式RCOOCH2CH（OH）CH2N
（CH3）3Cl-を有する２種の化合物（化合物Ｆおよ
びＧ）とを比較した。化合物Ｆにおいて、RCOO
はC16（0.9％）、C18（22.3％）、C20（12.4％）、
C22（63.7％）およびC24（0.7％）の鎖長と量を
有する脂肪酸の混合物から誘導されたものであ
り、化合物Ｇにおいて、RCOOはイソステアリン
酸から誘導される。処理繊維製品の等級を先に示
したように判定し、結果を第表に示す。
シウムとして計算した硬度240ppmの水を使用
し、0.005重量／容量％の濃度に調製した。３枚
のテリ織タオル木綿布合計重量40ｇをターゴーツ
ー−メーター（Tergo−To−MeTer，登録商
標）のびんの中で50回転／分、25℃、５分間これ
らの分散液800mlの試料ですすいだ。すすいだ
後、布地をスパン乾燥（spun dry）し、判定者
によつて評価される前に熱風箱中で乾燥した。そ
れぞれの化合物を別々のびん中で試験し、タオル
４枚の３組を５人の判定者の各人により１（最も
柔軟）ないし４（最も粗い）の尺度でそれぞれ等
級をつけた。この方法を４回行なつた。平均の等
級を第表に示す。 第表 等 級 化合物Ｃ 1.43 DDAC 1.57 化合物Ｄ 3.15 化合物Ｅ 3.85 木綿テリ織タオル布地およびナイロン（登録商
標）を使用し、実験を繰り返した。化合物Ｃと
DDACおよび一般式RCOOCH2CH（OH）CH2N
（CH3）3Cl-を有する２種の化合物（化合物Ｆおよ
びＧ）とを比較した。化合物Ｆにおいて、RCOO
はC16（0.9％）、C18（22.3％）、C20（12.4％）、
C22（63.7％）およびC24（0.7％）の鎖長と量を
有する脂肪酸の混合物から誘導されたものであ
り、化合物Ｇにおいて、RCOOはイソステアリン
酸から誘導される。処理繊維製品の等級を先に示
したように判定し、結果を第表に示す。
【表】
実施例 ２
R4およびR5がナタネ油脂肪酸から誘導される
化合物を製造した。硬化ナタネ油脂肪酸はC1835
％、C2018％およびC2240％の鎖長分布を有してい
る。 実施例１に記述したように製造される化合物Ａ
（28ｇ）をナタネ油（165ｇ）から得られた硬化脂
肪酸でエステル化し、実施例１に記述したように
反応させた。 エステル化生成物（158ｇ）をアセトン（300
ml）に懸濁させ、70℃のかきまぜたオートクレー
ブ中でメチルクロリドと反応させて第４級化合物
に変えた。オートクレーブ中の圧力は3.5気圧ゲ
ージ圧であり、反応は13時間継続した。生成物を
エーテルで３回洗浄し、129ｇが得られた。不純
物を除去するために、粗生成物25ｇの試料をクロ
ロホルム／メタノール／水混合物（比率は65／
25／４）を使用し、シリカゲル（500ｇ）で分離
した。カチオンを含有する部分を集め、エーテル
で洗浄後実質上純粋なジエステル第４級アンモニ
ウム塩18.6ｇが得られた。 実施例 ３ グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド
（化合物Ｂ）と牛脂脂肪酸無水物とを反応させモ
ノエステルおよびジエステル第４級アンモニウム
塩混合物を含有する生成物を製造した。開環を開
始させるために触媒的量の酸が存在しなければな
らない。化合物Ｂ（76ｇ）をジメチルホルムアミ
ド（新たに蒸留した30ml）と混合し、牛脂脂肪酸
無水物（528ｇ）を加えた。脂肪酸と無水酢酸と
を反応させて脂肪酸無水物を製造した。混合物を
80℃で４時間かきまぜた。生成物を酢酸エチルか
ら再結晶させ、カチオン性剤含有量がジエステル
約75重量％およびモノエステル第４級アンモニウ
ム塩25重量％である生成物131ｇが得られる。 この実施例の生成物をDDAC、ジヤシ油脂肪酸
ジメチルアンモニウムクロリド（DCDAC）およ
び商標アルホール（Alfol）2022でコンデア
（Condea）から入手できるROOCCH2N
（CH3）3Cl-（化合物Ｊ）〔ただし、Ｒは鎖長分布
C18（12％）、C20（63％）およびC22（25％）を有
する石油誘導アルコールから誘導される〕と実施
例１に記述した木綿織物の判定方法を使用して比
較した。第表に示した結果は最も良い織物柔軟
効果はこの実施例の生成物で得られることを示
す。 第表 等 級 DDAC 1.73 DCDAC 3.47 実施例３の生成物 1.52 化合物Ｊ 3.28 実施例 ４ 実施例１の方法により製造した純粋なカチオン
性ジエステル第４級アンモニウム塩（化合物Ｃ）
の柔軟性を単独および相当するモノエステル塩
RCOOCH2CH（OH）CH2N（CH3）3Cl-（化合物
Ｈ）（ただし、RCOOは硬化牛脂脂肪酸から誘導
される。）〔プライセス ケミカルズ リミツテツ
ド、ブロムボロウ、（Price′s Chemicals
Limited、Bromborough）英国から入手可能なプ
ライステリン（Pristerine）63〕との混合物で検
討した。もし、必要であれば加熱し、エタノール
（２ml）中に材料１ｇを溶解し、分散液１（0.1
％ｗ／ｖ）になるようにすでに記述した硬度の水
を加え第表に示した化合物と混合物の分散液を
製造した。40mlの試料を次いで800mlに希釈し、
５個の試験材料を試験するように変えた実施例１
に記述した方法を使用し、これらの分散液
（0.005w／ｖ）中で木綿テリ織タオル布地をすす
いだ。第表は個々の化合物および３個の混合物
の柔軟効果の平均評価を示す。
化合物を製造した。硬化ナタネ油脂肪酸はC1835
％、C2018％およびC2240％の鎖長分布を有してい
る。 実施例１に記述したように製造される化合物Ａ
（28ｇ）をナタネ油（165ｇ）から得られた硬化脂
肪酸でエステル化し、実施例１に記述したように
反応させた。 エステル化生成物（158ｇ）をアセトン（300
ml）に懸濁させ、70℃のかきまぜたオートクレー
ブ中でメチルクロリドと反応させて第４級化合物
に変えた。オートクレーブ中の圧力は3.5気圧ゲ
ージ圧であり、反応は13時間継続した。生成物を
エーテルで３回洗浄し、129ｇが得られた。不純
物を除去するために、粗生成物25ｇの試料をクロ
ロホルム／メタノール／水混合物（比率は65／
25／４）を使用し、シリカゲル（500ｇ）で分離
した。カチオンを含有する部分を集め、エーテル
で洗浄後実質上純粋なジエステル第４級アンモニ
ウム塩18.6ｇが得られた。 実施例 ３ グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド
（化合物Ｂ）と牛脂脂肪酸無水物とを反応させモ
ノエステルおよびジエステル第４級アンモニウム
塩混合物を含有する生成物を製造した。開環を開
始させるために触媒的量の酸が存在しなければな
らない。化合物Ｂ（76ｇ）をジメチルホルムアミ
ド（新たに蒸留した30ml）と混合し、牛脂脂肪酸
無水物（528ｇ）を加えた。脂肪酸と無水酢酸と
を反応させて脂肪酸無水物を製造した。混合物を
80℃で４時間かきまぜた。生成物を酢酸エチルか
ら再結晶させ、カチオン性剤含有量がジエステル
約75重量％およびモノエステル第４級アンモニウ
ム塩25重量％である生成物131ｇが得られる。 この実施例の生成物をDDAC、ジヤシ油脂肪酸
ジメチルアンモニウムクロリド（DCDAC）およ
び商標アルホール（Alfol）2022でコンデア
（Condea）から入手できるROOCCH2N
（CH3）3Cl-（化合物Ｊ）〔ただし、Ｒは鎖長分布
C18（12％）、C20（63％）およびC22（25％）を有
する石油誘導アルコールから誘導される〕と実施
例１に記述した木綿織物の判定方法を使用して比
較した。第表に示した結果は最も良い織物柔軟
効果はこの実施例の生成物で得られることを示
す。 第表 等 級 DDAC 1.73 DCDAC 3.47 実施例３の生成物 1.52 化合物Ｊ 3.28 実施例 ４ 実施例１の方法により製造した純粋なカチオン
性ジエステル第４級アンモニウム塩（化合物Ｃ）
の柔軟性を単独および相当するモノエステル塩
RCOOCH2CH（OH）CH2N（CH3）3Cl-（化合物
Ｈ）（ただし、RCOOは硬化牛脂脂肪酸から誘導
される。）〔プライセス ケミカルズ リミツテツ
ド、ブロムボロウ、（Price′s Chemicals
Limited、Bromborough）英国から入手可能なプ
ライステリン（Pristerine）63〕との混合物で検
討した。もし、必要であれば加熱し、エタノール
（２ml）中に材料１ｇを溶解し、分散液１（0.1
％ｗ／ｖ）になるようにすでに記述した硬度の水
を加え第表に示した化合物と混合物の分散液を
製造した。40mlの試料を次いで800mlに希釈し、
５個の試験材料を試験するように変えた実施例１
に記述した方法を使用し、これらの分散液
（0.005w／ｖ）中で木綿テリ織タオル布地をすす
いだ。第表は個々の化合物および３個の混合物
の柔軟効果の平均評価を示す。
【表】
これらの結果は相当するモノエステルとの混合
物でジエステルを少なくとも50重量％含有するこ
との利益を示す。 実施例 ５ 実施例１の第４級アンモニウム塩の水性分散液
を調製し、商業用に使用する製品を製造した。こ
の生成物は第４級アンモニウム塩を５％含有し、
50mlを20℃の硬水240ppm15に分散し、リンス
溶液を調製した。洗たくした木綿タオル（乾燥重
量１Kg）を十分すすぎ、希釈した分散液に浸漬
し、２分間かきまぜた。織物を液から取り出し、
乾燥し、柔軟処理したタオルを得た。 実施例 ６ この実施例は、R4およびR5が牛脂脂肪酸から
誘導されたものであり、R1，R2およびR3はメチ
ルおよびＸは塩素である化合物の製造方法を記述
する。この方法では、中間体を分離しないから、
やや純度の低い最終生成物が得られた。エピクロ
ルヒドリン（4.6ｇ）を硫酸（１％水溶液）50ml
とともに３時間煮沸し加水分解した。次いでロー
タリーエバポレーター中で大部分の水を除去し
た。この生成物、実質上３−クロルプロパン１，
２−ジオールをジメチルアミン溶液（40％水溶
液）および水酸化ナトリウム（0.02モル）に加
え、全体を24時間放置した。水酸化ナトリウム
（0.03モル）を滴下法で加え、蒸留し、そしてロ
ータリーエバポレーシヨンで水を除去した。 残渣をメタノールに溶解し、ナトリウム塩を遠
心分離し、牛脂脂肪酸（0.1モル）と混合し、生
成物を蒸発させ乾燥した。生成物を次いで120℃
に７時間、真空下で185℃に15時間加熱した。 イソプロパノール中のメチルクロリドを使用し
50℃で20時間接触させ、４級化した。 定量的な厚相クロマトグラフイーにより分離し
た生成物は所望のジエステルを62％含有すること
を示した。これをアセトン中で再結晶させて分離
し、実施例１の化合物Ｃの性質を有することを示
す実質上純粋なジエステルが得られる。 実施例 ７ 実施例１に記述したような化合物R3X（メチル
クロリド）で４級化するのに対する変法はアミン
塩を生成させ、次いでその塩をアルコキシ化する
方法である。 実施例１のエステル化生成物の化学量論的量の
塩酸（希釈液）と反応させ、蒸発させて回収し相
当するアミン塩を生成させる。この塩をオートク
レーブ中で化学量論的な量のエチレンオキシドと
反応させてエトキシ化する。生成物をアセトンか
ら再結晶させて精製し、この生成物はメチル基で
なくヒドロキシアルキル基であるR3を有する化
合物Ｃの類似物である。
物でジエステルを少なくとも50重量％含有するこ
との利益を示す。 実施例 ５ 実施例１の第４級アンモニウム塩の水性分散液
を調製し、商業用に使用する製品を製造した。こ
の生成物は第４級アンモニウム塩を５％含有し、
50mlを20℃の硬水240ppm15に分散し、リンス
溶液を調製した。洗たくした木綿タオル（乾燥重
量１Kg）を十分すすぎ、希釈した分散液に浸漬
し、２分間かきまぜた。織物を液から取り出し、
乾燥し、柔軟処理したタオルを得た。 実施例 ６ この実施例は、R4およびR5が牛脂脂肪酸から
誘導されたものであり、R1，R2およびR3はメチ
ルおよびＸは塩素である化合物の製造方法を記述
する。この方法では、中間体を分離しないから、
やや純度の低い最終生成物が得られた。エピクロ
ルヒドリン（4.6ｇ）を硫酸（１％水溶液）50ml
とともに３時間煮沸し加水分解した。次いでロー
タリーエバポレーター中で大部分の水を除去し
た。この生成物、実質上３−クロルプロパン１，
２−ジオールをジメチルアミン溶液（40％水溶
液）および水酸化ナトリウム（0.02モル）に加
え、全体を24時間放置した。水酸化ナトリウム
（0.03モル）を滴下法で加え、蒸留し、そしてロ
ータリーエバポレーシヨンで水を除去した。 残渣をメタノールに溶解し、ナトリウム塩を遠
心分離し、牛脂脂肪酸（0.1モル）と混合し、生
成物を蒸発させ乾燥した。生成物を次いで120℃
に７時間、真空下で185℃に15時間加熱した。 イソプロパノール中のメチルクロリドを使用し
50℃で20時間接触させ、４級化した。 定量的な厚相クロマトグラフイーにより分離し
た生成物は所望のジエステルを62％含有すること
を示した。これをアセトン中で再結晶させて分離
し、実施例１の化合物Ｃの性質を有することを示
す実質上純粋なジエステルが得られる。 実施例 ７ 実施例１に記述したような化合物R3X（メチル
クロリド）で４級化するのに対する変法はアミン
塩を生成させ、次いでその塩をアルコキシ化する
方法である。 実施例１のエステル化生成物の化学量論的量の
塩酸（希釈液）と反応させ、蒸発させて回収し相
当するアミン塩を生成させる。この塩をオートク
レーブ中で化学量論的な量のエチレンオキシドと
反応させてエトキシ化する。生成物をアセトンか
ら再結晶させて精製し、この生成物はメチル基で
なくヒドロキシアルキル基であるR3を有する化
合物Ｃの類似物である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中のR1、R2およびR3はそれぞれ１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基またはヒドロキシ
アルキル基であり、R4およびR5はそれぞれ14〜
22個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニ
ル基であり、X-は強酸のアニオンである） で表わされる化合物を活性成分として含有するこ
とを特徴とする、繊維製品用柔軟剤。 ２ 前記式の化合物のR1、R2およびR3はそれぞ
れ１〜２個の炭素原子を有する上記第１項記載の
柔軟剤。 ３ 活性化合物が、 (i)式CH2（OH）CH（OH）CH2NR1R2のアミ
ン化合物と、式R4COOHおよび（または）
R5COOHの脂肪酸とを溶融状態で反応させてヒ
ドロキシ基をエステル化し、(ii)工程(i)の反応生成
物を第４級化することによつて製造される（ただ
し、式中のR1、R2、R3、R4およびR5は前記の意
味を有する）上記第１項記載の柔軟剤。 ４ 工程(i)を約120〜約190℃の温度範囲で行なう
上記第３項記載の柔軟剤。 ５ 前記反応における脂肪酸対アミン化合物のモ
ル比を1.5：１〜２：１の範囲で行なう上記第３
項または第４項記載の柔軟剤。 ６ 前記工程(i)の生成物の第４級化を、有機溶媒
中で式R3X（ただし、式中のR3は前記の意味を有
する）の化合物によつて行なう上記第３項、第４
項または第５項いずれか１項に記載の柔軟剤。 ７ 活性化合物が、 (i)式CH2（OH）CH（OH）CH2NR1R2のアミ
ン化合物と、式R4COOHおよび（または）
R5COOHの脂肪酸とを溶融状態で反応させてヒ
ドロキシ基をエステル化し、(ii)工程(i)の反応生成
物を式HXの酸と反応させてアミン塩を形成さ
せ、(iii)該アミン塩をアルコキシル化して、R3が
ヒドロキシアルキル基である生成物を生成させる
ことによつて製造される（ただし、式中のR1、
R2、R4およびR5は前記の意味を有する）上記第
１項記載の柔軟剤。 ８ 活性化合物が、 式 のアミン化合物と、式（R4CO）2O脂肪酸無水物
とを非ヒドロキシ化溶媒の存在において、エポキ
シ基の開環可能な触媒量の酸の存在下に反応させ
ることによつて製造される（ただし、式中の
R1、R2、R3およびR4は前記の意味を有する）上
記第１項記載の柔軟剤。 ９ 脂肪酸無水物対アミン化合物のモル比を１：
１〜1.5：１の範囲で行なう上記第８項記載の柔
軟剤。 １０ 柔軟剤が水性分散液である上記第１項記載
の柔軟剤。 １１ 水分散液中の活性成分またはその混合物の
量が約２〜約15重量％である上記第１０項記載の
柔軟剤。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB27682/76A GB1567947A (en) | 1976-07-02 | 1976-07-02 | Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS535108A JPS535108A (en) | 1978-01-18 |
| JPS628427B2 true JPS628427B2 (ja) | 1987-02-23 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7896177A Granted JPS535108A (en) | 1976-07-02 | 1977-07-01 | Compound for treating textile good and method of its manufacturing |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS535108A (ja) |
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| BE (1) | BE856158A (ja) |
| CA (1) | CA1107754A (ja) |
| CH (1) | CH642052A5 (ja) |
| DE (1) | DE2728841A1 (ja) |
| DK (1) | DK294877A (ja) |
| FR (1) | FR2356627A1 (ja) |
| GB (1) | GB1567947A (ja) |
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| NL (1) | NL183515C (ja) |
| NO (1) | NO144959C (ja) |
| SE (1) | SE442126B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE3325228A1 (de) * | 1983-07-13 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Veresterte, oxalkylierte quaternaere ammoniumverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als faserpraeparationsmittel |
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| US5545412A (en) * | 1985-01-07 | 1996-08-13 | Syntex (U.S.A.) Inc. | N-[1, (1-1)-dialkyloxy]-and N-[1, (1-1)-dialkenyloxy]-alk-1-yl-n,n,n-tetrasubstituted ammonium lipids and uses therefor |
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