JPS628446B2 - - Google Patents
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- JPS628446B2 JPS628446B2 JP59236529A JP23652984A JPS628446B2 JP S628446 B2 JPS628446 B2 JP S628446B2 JP 59236529 A JP59236529 A JP 59236529A JP 23652984 A JP23652984 A JP 23652984A JP S628446 B2 JPS628446 B2 JP S628446B2
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- Japan
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- carbon atoms
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- organic compounds
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- compounds
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
- C08G18/246—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids containing also tin-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
本発明は、活性水素基を含む有機化合物によつ
て複数のイソシアネート間の反応を触媒すること
に係り、特にポリウレタンの製造に使用するため
の高活性の安定有機錫触媒の触媒方法に関する。
広汎な種類のカルボン酸塩錫化合物がポリウレタ
ンの製造方法における触媒として使用するために
提案されている。これらのうち若干のものは、単
独あるいは第三アミン触媒と共に助触媒として市
販されている。米国特許第3164557号は、ポリウ
レタン触媒として使用するため第三窒素原子を含
む若干の有機錫化合物を提案している。前記特許
のそれらの化合物は、下記の一般式に対応し、 ここにR1およびR2が炭化水素基でありまたX1お
よびX2が複数の有機基となるように規定され、
それらの基のうち少くとも１つが第三窒素原子を
含んでいる。このように提案される錫化合物の代
表的なものは、下記のものである。 第三窒素原子を含む有機錫化合物は、英国特許第
899948号に開示されている。この特許に開示され
る化合物は、 基（アルカノールアミンおよび酸化錫からつくら
れる）を含む不安定アミノアルコキシドあるいは
錫窒素結合をもつアミノカーボネートである。こ
の錫窒素結合は、カルボン酸塩錫の結合によりも
安定性が遥かに低くなつている。米国特許第
3796674号によるポリウレタンフオームの製造方
法における触媒として使用するため提案されてい
る有機置換錫アミノカルバメートも錫窒素結合を
含んでいる。米国特許第3796674号および第
3703487号に開示されているポリウレタンフオー
ム触媒は、酸あるいは酸誘導体とジアルキル錫を
反応させることによつてつくられるスタンオキサ
ン（Stannoxane）型式化合物である。これらの
特許のうちの前者によると
て複数のイソシアネート間の反応を触媒すること
に係り、特にポリウレタンの製造に使用するため
の高活性の安定有機錫触媒の触媒方法に関する。
広汎な種類のカルボン酸塩錫化合物がポリウレタ
ンの製造方法における触媒として使用するために
提案されている。これらのうち若干のものは、単
独あるいは第三アミン触媒と共に助触媒として市
販されている。米国特許第3164557号は、ポリウ
レタン触媒として使用するため第三窒素原子を含
む若干の有機錫化合物を提案している。前記特許
のそれらの化合物は、下記の一般式に対応し、 ここにR1およびR2が炭化水素基でありまたX1お
よびX2が複数の有機基となるように規定され、
それらの基のうち少くとも１つが第三窒素原子を
含んでいる。このように提案される錫化合物の代
表的なものは、下記のものである。 第三窒素原子を含む有機錫化合物は、英国特許第
899948号に開示されている。この特許に開示され
る化合物は、 基（アルカノールアミンおよび酸化錫からつくら
れる）を含む不安定アミノアルコキシドあるいは
錫窒素結合をもつアミノカーボネートである。こ
の錫窒素結合は、カルボン酸塩錫の結合によりも
安定性が遥かに低くなつている。米国特許第
3796674号によるポリウレタンフオームの製造方
法における触媒として使用するため提案されてい
る有機置換錫アミノカルバメートも錫窒素結合を
含んでいる。米国特許第3796674号および第
3703487号に開示されているポリウレタンフオー
ム触媒は、酸あるいは酸誘導体とジアルキル錫を
反応させることによつてつくられるスタンオキサ
ン（Stannoxane）型式化合物である。これらの
特許のうちの前者によると
【式】結合の
存在は、触媒活性を増進する。
本発明によると、有機錫化合物が、たとえば下
記のようなアミド酸あるいはアミノ酸エステル型
式と 酸化錫の反応によつて得られるような、
記のようなアミド酸あるいはアミノ酸エステル型
式と 酸化錫の反応によつて得られるような、
【式】と
【式】との中から１つ
以上の官能基を含む場合、有機錫が予想外に高い
触媒活性および秀れた安定性をもつことが判明し
た。 本発明の方法に用いられる化合物は、それぞれ
下記の一般式（）、（）のいづれかに相当する
ものである。 〔式中、R1とR2は独立してＨ、炭素原子数１〜20
のアルキル基または炭素原子数２〜20のヒドロキ
シアルキル基であり、あるいはR1とR2は一緒に
なつて原子数５もしくは６の複素環式リングを形
成する。R3は、
触媒活性および秀れた安定性をもつことが判明し
た。 本発明の方法に用いられる化合物は、それぞれ
下記の一般式（）、（）のいづれかに相当する
ものである。 〔式中、R1とR2は独立してＨ、炭素原子数１〜20
のアルキル基または炭素原子数２〜20のヒドロキ
シアルキル基であり、あるいはR1とR2は一緒に
なつて原子数５もしくは６の複素環式リングを形
成する。R3は、
【式】または−CH2
−CH2−CH2−Ｏ−
（式中のR6は、Ｈまたは炭素原子数20までのヒド
ロカルビル基である）のいずれかであり、ｎは０
または１に等しい。ＡとＢはエチレン、ビニレ
ン、１・２−シクロヘキシレン、１・２−シクロ
ヘキセニレンまたはＯ−フエニレン基であり、
R4とR5は、独立して炭素原子数１〜20のアルキ
ル基または炭素原子数６〜20のフエニル基あるい
はシクロアルキル基である。〕 本発明はポリウレタンの製造方法における活性
水素とイソシアネートとの反応に対する触媒とし
て、単独あるいは他の触媒と組み合わせて、これ
らの有機錫化合物を使用する方法および使用する
ための組成を包含している。 本発明で用いる化合物は、２つの段階でつくる
ことができる。第１段階において、アミンあるい
はアミノアルコールは、下記の化学反応式にした
がつてそれぞれ酸無水物と反応され： 第２段階において、化学反応式でつくられる化
合物あるいは上記式でつくられる化合物は、そ
れぞれ酸化ジアルキル錫と反応され、したがつ
て、 酸化ジアルキル錫のモル当り唯の１モルのアミド
あるいはアミノ化合物を反応させることによつ
て、得られる化合物は、それぞれ下記の化学反応
式およびに示される化合物に対応し、 下記の例は、本発明による新規化合物の製造方法
を説明している： 参考例 １ １の丸底三ツ口フラスコへ無水琥珀酸100ｇ
ｓ（１モル）およびトルエン400〜500c.c.装入し
た。そのさいこのフラスコは、機械的撹拌器およ
びデイーンスタークトラツプに取りつけられる還
流冷却器および添加の漏斗をもつていた。撹拌し
ながらこのフラスコを120℃まで加熱した。無水
琥珀酸が完全に溶解されるとき、ジメチルエタノ
ールアミン（DMEA）89ｇｓ（１モル）は、
徐々に添加された。このアミンの添加を完了した
後、この反応混合物は、70℃まで冷却されかつ酸
化ジブチル錫125ｇｓ（１モル）を添加し、この
反応混合物は、トルエンの還流点まで再加熱され
かつ共沸混合された水がデイーンスタークトラツ
プへ補集された。４時間で補集された水の全量が
12ｇｓとなつた。この反応は、再び室温まで冷却
されかつトルエンがロートバツクで除去された。
粘性の青白い残留物の秤量の結果が301.4ｇｓで
あつた。この残留物は赤外線および核磁気共鳴分
光学によつて分析された。この生成物の組成は以
下のようになつた。 の60.9モル％、琥珀酸11.3モル％、トルエン27.8
モル％。 参考例 ２および３ 参考例１におけると同一装置が使用された。装
入された材料は、テトラヒドロフタル酸無水物１
モルおよびトルエン300c.c.であつた。このトルエ
ンは、無水物がすべて溶解されるまで、還流する
ように静かに加熱され、それからジアルキルアル
カノールアミン（ジエチルエタノールアミンある
いはDMEA）の１モルが約１時間の時期に亘つ
て添加漏斗から徐々に添加された。それからこの
反応混合物は、約50℃まで冷却されかつ酸化ジブ
チル錫1/2モルが迅速に添加された。次いでこの
混合物が再び還流されかつ形成される水がデイー
ンスタークトラツプへ共沸混合された。水の理論
的量1/2モル（９c.c.）が除去され、この反応混合
物は、トルエンが減圧されて除去されるロートバ
ツクへ移された。その残留物が秤量されかつ赤外
線および核磁気共鳴（以後NMRと略す）分光学
によつて分析された。赤外線スペクトルは、1725
cm-1のエステルカルボニルバンドを示し、無水化
物および酸化ジブチル錫とアルカノールの完全反
応を示しかつ下記の構造を示唆するOHおよび無
水物カルボニルバンドが完全に欠如していること
を示した： さらにこの構造は、下記の第１表に示される様
に、NMRおよび元素分析によつて確認された：
ロカルビル基である）のいずれかであり、ｎは０
または１に等しい。ＡとＢはエチレン、ビニレ
ン、１・２−シクロヘキシレン、１・２−シクロ
ヘキセニレンまたはＯ−フエニレン基であり、
R4とR5は、独立して炭素原子数１〜20のアルキ
ル基または炭素原子数６〜20のフエニル基あるい
はシクロアルキル基である。〕 本発明はポリウレタンの製造方法における活性
水素とイソシアネートとの反応に対する触媒とし
て、単独あるいは他の触媒と組み合わせて、これ
らの有機錫化合物を使用する方法および使用する
ための組成を包含している。 本発明で用いる化合物は、２つの段階でつくる
ことができる。第１段階において、アミンあるい
はアミノアルコールは、下記の化学反応式にした
がつてそれぞれ酸無水物と反応され： 第２段階において、化学反応式でつくられる化
合物あるいは上記式でつくられる化合物は、そ
れぞれ酸化ジアルキル錫と反応され、したがつ
て、 酸化ジアルキル錫のモル当り唯の１モルのアミド
あるいはアミノ化合物を反応させることによつ
て、得られる化合物は、それぞれ下記の化学反応
式およびに示される化合物に対応し、 下記の例は、本発明による新規化合物の製造方法
を説明している： 参考例 １ １の丸底三ツ口フラスコへ無水琥珀酸100ｇ
ｓ（１モル）およびトルエン400〜500c.c.装入し
た。そのさいこのフラスコは、機械的撹拌器およ
びデイーンスタークトラツプに取りつけられる還
流冷却器および添加の漏斗をもつていた。撹拌し
ながらこのフラスコを120℃まで加熱した。無水
琥珀酸が完全に溶解されるとき、ジメチルエタノ
ールアミン（DMEA）89ｇｓ（１モル）は、
徐々に添加された。このアミンの添加を完了した
後、この反応混合物は、70℃まで冷却されかつ酸
化ジブチル錫125ｇｓ（１モル）を添加し、この
反応混合物は、トルエンの還流点まで再加熱され
かつ共沸混合された水がデイーンスタークトラツ
プへ補集された。４時間で補集された水の全量が
12ｇｓとなつた。この反応は、再び室温まで冷却
されかつトルエンがロートバツクで除去された。
粘性の青白い残留物の秤量の結果が301.4ｇｓで
あつた。この残留物は赤外線および核磁気共鳴分
光学によつて分析された。この生成物の組成は以
下のようになつた。 の60.9モル％、琥珀酸11.3モル％、トルエン27.8
モル％。 参考例 ２および３ 参考例１におけると同一装置が使用された。装
入された材料は、テトラヒドロフタル酸無水物１
モルおよびトルエン300c.c.であつた。このトルエ
ンは、無水物がすべて溶解されるまで、還流する
ように静かに加熱され、それからジアルキルアル
カノールアミン（ジエチルエタノールアミンある
いはDMEA）の１モルが約１時間の時期に亘つ
て添加漏斗から徐々に添加された。それからこの
反応混合物は、約50℃まで冷却されかつ酸化ジブ
チル錫1/2モルが迅速に添加された。次いでこの
混合物が再び還流されかつ形成される水がデイー
ンスタークトラツプへ共沸混合された。水の理論
的量1/2モル（９c.c.）が除去され、この反応混合
物は、トルエンが減圧されて除去されるロートバ
ツクへ移された。その残留物が秤量されかつ赤外
線および核磁気共鳴（以後NMRと略す）分光学
によつて分析された。赤外線スペクトルは、1725
cm-1のエステルカルボニルバンドを示し、無水化
物および酸化ジブチル錫とアルカノールの完全反
応を示しかつ下記の構造を示唆するOHおよび無
水物カルボニルバンドが完全に欠如していること
を示した： さらにこの構造は、下記の第１表に示される様
に、NMRおよび元素分析によつて確認された：
【表】
ミン
N 3.45 3.45
Sn 15.4 14.65±.17
N 3.45 3.45
Sn 15.4 14.65±.17
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有機ジイソシアネートとポリオールとを触媒
組成物の存在下に反応させてポリウレタンを製造
する方法において、該触媒組成物が、次式： または 〔式中、R1とR2は独立してＨ、炭素原子数１〜20
のアルキル基または炭素原子数２〜20のヒドロキ
シアルキル基であり、あるいはR1とR2は一緒に
なつて原子数５もしくは６の複素環式リングを形
成する；R3は、【式】または−CH2 −CH2−CH2−Ｏ− （式中のR6は、Ｈまたは炭素原子数20までのヒド
ロカルビル基である）のいずれかであり、ｎは０
または１に等しい；ＡとＢはエチレン、ビニレ
ン、１・２−シクロヘキシレン、１・２−シクロ
ヘキセニレンまたは０−フエニレン基であり；
R4とR5は、独立して炭素原子数１〜20のアルキ
ル基または炭素原子数６〜20のフエニル基あるい
はシクロアルキル基である。〕 で表わされるいずれかの有機錫化合物を含有する
ことを特徴とする上記製造方法。 ２ 有機化合物が、次式 （式中、各Ｒはメチルまたはエチルであり、Ａと
Ｂは前記の定義のとおりである。Buはブチル基
を示す。） で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ３ 有機化合物が である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 有機化合物が である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ 有機化合物が である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６ 有機化合物が である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ７ 触媒組成物がまた、第三アミンを含有する特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ８ 第三アミンがトリエチレンジアミンから成る
特許請求の範囲第７項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US230849 | 1981-02-02 | ||
| US06/230,849 US4360670A (en) | 1981-02-02 | 1981-02-02 | Amino and amido dialkyl tin carboxylates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60127316A JPS60127316A (ja) | 1985-07-08 |
| JPS628446B2 true JPS628446B2 (ja) | 1987-02-23 |
Family
ID=22866821
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57014695A Expired JPS6015637B2 (ja) | 1981-02-02 | 1982-02-01 | 有機錫化合物及びその製造方法 |
| JP59236529A Granted JPS60127316A (ja) | 1981-02-02 | 1984-11-09 | ポリウレタンを製造する方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57014695A Expired JPS6015637B2 (ja) | 1981-02-02 | 1982-02-01 | 有機錫化合物及びその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4360670A (ja) |
| EP (1) | EP0060974B1 (ja) |
| JP (2) | JPS6015637B2 (ja) |
| CA (1) | CA1162541A (ja) |
| DE (1) | DE3264157D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US4675422A (en) * | 1985-10-23 | 1987-06-23 | Stepan Company | Organometallic compounds |
| JPH02255817A (ja) * | 1988-12-10 | 1990-10-16 | Achilles Corp | 無黄変ポリウレタンフォームの製造方法 |
| US5089608A (en) * | 1990-03-23 | 1992-02-18 | Mcneil-Ppc, Inc. | Selective 6-acylation of sucrose mediated by cyclic adducts of dialkyltin oxides and diols |
| DE4039448A1 (de) * | 1990-12-11 | 1992-06-17 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Polyurethan-katalysatoren |
| EP0490276A3 (en) * | 1990-12-12 | 1993-04-07 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydroxyl-containing organotin catalysts for making polyurethane rim elastomers |
| EP0490278B1 (en) * | 1990-12-12 | 1996-02-14 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polyurethane rim elastomers obtained with hydroxyl-containing organotin catalysts |
| AT395438B (de) * | 1991-02-12 | 1992-12-28 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von organozinn-zubereitungen und deren verwendung |
| DE102008021980A1 (de) * | 2008-05-02 | 2009-11-05 | Bayer Materialscience Ag | Neue Katalysatoren und deren Einsatz bei der Herstellung von Polyurethanen |
| CN107141316B (zh) * | 2017-06-30 | 2019-07-09 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 化合物、其制备方法、复合催化剂与聚氨酯类树脂材料 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US2820053A (en) * | 1954-06-28 | 1958-01-14 | California Research Corp | Terephthalamates |
| US2977379A (en) * | 1955-12-31 | 1961-03-28 | Hoechst Ag | Oxyalkylated organo-tin carboxylates |
| US3067167A (en) * | 1958-05-01 | 1962-12-04 | Union Carbide Corp | Stabilized resins |
| NL247436A (ja) * | 1959-01-17 | |||
| GB899949A (en) | 1959-11-11 | 1962-06-27 | Ici Ltd | Improvements in and relating to the hydrogenation of acetylenes |
| US3365477A (en) * | 1962-07-06 | 1968-01-23 | Mobil Oil Corp | Alkoxy metal salts of succinamic acids |
| DE1248931B (de) * | 1963-09-27 | 1967-08-31 | Takeda Chemical Industries, Ltd., Osaka (Japan) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen |
| US3355469A (en) * | 1964-04-09 | 1967-11-28 | Stauffer Chemical Co | Alkylamido (dialkyl) tin carboxylates and the method of preparing them |
| CH486203A (de) * | 1966-07-28 | 1970-02-28 | Ciba Geigy | Mittel gegen Schädlinge, insbesondere solche im Wasser |
| GB1124459A (en) * | 1966-07-29 | 1968-08-21 | Takeda Chemical Industries Ltd | A process for the production of polyurethane foam |
| US3796674A (en) * | 1966-12-23 | 1974-03-12 | Stauffer Wacker Silicone Corp | Organo-tin aminocarbamate catalyst for preparation of polyurethane foam |
| DE2209529C3 (de) * | 1972-02-29 | 1979-08-23 | Anchor Continental Inc., Columbia, S.C. (V.St.A.) | Verwendung eines aus Polyalkoholen und Polyisocyanaten erhaltenen Präpolymeren |
| US3928330A (en) * | 1973-12-19 | 1975-12-23 | Ciba Geigy Corp | Substituted piperazinedione carboxylic acids and metal salts thereof |
| SE7502286L (ja) * | 1974-03-11 | 1975-09-12 | Ciba Geigy Ag | |
| GB1533308A (en) * | 1975-12-22 | 1978-11-22 | M & T Chemicals Inc | High resiliency polyurethane foam with breathability and reduced shrinkage by use of certain tin catalysts |
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| US4217247A (en) * | 1979-03-07 | 1980-08-12 | Mobay Chemical Corporation | Catalyst system for polyurethane foams |
-
1981
- 1981-02-02 US US06/230,849 patent/US4360670A/en not_active Expired - Fee Related
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1982
- 1982-01-25 DE DE8282100496T patent/DE3264157D1/de not_active Expired
- 1982-01-25 EP EP82100496A patent/EP0060974B1/en not_active Expired
- 1982-02-01 JP JP57014695A patent/JPS6015637B2/ja not_active Expired
-
1984
- 1984-11-09 JP JP59236529A patent/JPS60127316A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0060974B1 (en) | 1985-06-19 |
| JPS6015637B2 (ja) | 1985-04-20 |
| CA1162541A (en) | 1984-02-21 |
| JPS60127316A (ja) | 1985-07-08 |
| US4360670A (en) | 1982-11-23 |
| EP0060974A2 (en) | 1982-09-29 |
| JPS57150695A (en) | 1982-09-17 |
| DE3264157D1 (en) | 1985-07-25 |
| EP0060974A3 (en) | 1982-10-27 |
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|---|---|---|
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