JPS6287502A - 安定化された殺菌剤 - Google Patents
安定化された殺菌剤Info
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- JPS6287502A JPS6287502A JP22491585A JP22491585A JPS6287502A JP S6287502 A JPS6287502 A JP S6287502A JP 22491585 A JP22491585 A JP 22491585A JP 22491585 A JP22491585 A JP 22491585A JP S6287502 A JPS6287502 A JP S6287502A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有効成分である５、６，４．４−テトラクロロ
テトラヒドロチオフエン−１，１−ジオキシドの安定化
された殺菌剤に関する。
テトラヒドロチオフエン−１，１−ジオキシドの安定化
された殺菌剤に関する。
°プｂｘ島日Ｂ θ）奪） １イ８１１ Ｉ＋＋
グｂ壜造 １）ラレ伍ＩＩ シ ｊ、イ 負壬 ノζ
ル フ゛製造工程における用水、工業用冷却水、金属
加工用潤滑油、水性エマルジョン、塗料、糊などに発生
する微生物例えば細菌類、カビ類、酵母類又は藻類を防
除するために用いられる。
グｂ壜造 １）ラレ伍ＩＩ シ ｊ、イ 負壬 ノζ
ル フ゛製造工程における用水、工業用冷却水、金属
加工用潤滑油、水性エマルジョン、塗料、糊などに発生
する微生物例えば細菌類、カビ類、酵母類又は藻類を防
除するために用いられる。
３．３，４．４−テトラクロロテトラヒドロチオフエン
−１，１−ジオキシドは１例えば米国特許第３０５６７
２３号明細書に記載され、殺虫剤、殺菌剤及び除草剤と
して有効であることが知られている。しかしこの化合物
は水中で速やかに分解するため、粉剤、粒剤等の剤形で
用いることが提案されている。本発明者らは、５．５，
４．４−テトラクロロテトラヒドロチオフエン−１，１
−ジオキシドの水中での分解を遅延させて有効期間の延
長を図り、併せて粉剤、粒剤なとの使用しに（い剤形か
も、使用しやすい液剤にすることを目的として検討した
結果、本発明を完成した。
−１，１−ジオキシドは１例えば米国特許第３０５６７
２３号明細書に記載され、殺虫剤、殺菌剤及び除草剤と
して有効であることが知られている。しかしこの化合物
は水中で速やかに分解するため、粉剤、粒剤等の剤形で
用いることが提案されている。本発明者らは、５．５，
４．４−テトラクロロテトラヒドロチオフエン−１，１
−ジオキシドの水中での分解を遅延させて有効期間の延
長を図り、併せて粉剤、粒剤なとの使用しに（い剤形か
も、使用しやすい液剤にすることを目的として検討した
結果、本発明を完成した。
本発明は、沸点が１５５°Ｃ以上のアルキルベンゼン及
び有効成分として３，３，４．４−テトラクロロテトラ
ヒドロチオフエン−１，１−ジオギシドを含有する安定
化された殺菌剤である。
び有効成分として３，３，４．４−テトラクロロテトラ
ヒドロチオフエン−１，１−ジオギシドを含有する安定
化された殺菌剤である。
本発明は、さらに沸点が１５５°Ｃ以上のアルキルベン
ゼン、多価アルコールの１−チル及び／又はエステル及
び有効成分として３，３，４．４−テトラクロロテトラ
ヒドロチオフエン−１，１−ジオチシドを含有する安定
化された殺菌剤である。
ゼン、多価アルコールの１−チル及び／又はエステル及
び有効成分として３，３，４．４−テトラクロロテトラ
ヒドロチオフエン−１，１−ジオチシドを含有する安定
化された殺菌剤である。
本発明に用いられる沸点１５５°Ｃ以上のアルキルベン
ゼン（以下高沸点芳香族溶媒という）の例としては、１
．２−ジメチル−４−エチルベンゼン、１，２，３．５
−テトラメチルベンゼン、１゜２．４．５−テトラメチ
ルベンゼン、１，３−ジメチル−４−エチルベンゼン、
１．４−ジメチル−２＝エチルベンゼン、 １，
２，３．４−テトラメチルベンセン、１，２−ジメチル
−３−エチルベンゼン、０−ジエチルベンゼン、ブチル
ベンゼン、アミルベンゼン、１，２．４−トリエチルベ
ンゼン、ドデシルベンゼン等があげられる。これらのア
ルキルベンゼンは石油精製により製造することもでき、
芳香族含有量が８５容量％以上の高沸点芳香族溶媒とし
て容易；て入手できる。これらの製品としては例えば丸
善石油社製のスワゾール１０００、スワゾール１５００
及びスワゾール１８００、モービル石油社製のベガンー
ルＲ−１００、ペガンールＲ−１５０等があげられる。
ゼン（以下高沸点芳香族溶媒という）の例としては、１
．２−ジメチル−４−エチルベンゼン、１，２，３．５
−テトラメチルベンゼン、１゜２．４．５−テトラメチ
ルベンゼン、１，３−ジメチル−４−エチルベンゼン、
１．４−ジメチル−２＝エチルベンゼン、 １，
２，３．４−テトラメチルベンセン、１，２−ジメチル
−３−エチルベンゼン、０−ジエチルベンゼン、ブチル
ベンゼン、アミルベンゼン、１，２．４−トリエチルベ
ンゼン、ドデシルベンゼン等があげられる。これらのア
ルキルベンゼンは石油精製により製造することもでき、
芳香族含有量が８５容量％以上の高沸点芳香族溶媒とし
て容易；て入手できる。これらの製品としては例えば丸
善石油社製のスワゾール１０００、スワゾール１５００
及びスワゾール１８００、モービル石油社製のベガンー
ルＲ−１００、ペガンールＲ−１５０等があげられる。
合成洗剤及びの
界面活性剤の原料用式分枝アルキルベンゼン及び直鎖ア
ルキルベンゼンを用いることもできる。
ルキルベンゼンを用いることもできる。
本発明の殺菌剤は、水に対する分散速度を調節するため
、多価アルコールのエーテル及び／又はエステルを含有
していてもよい。
、多価アルコールのエーテル及び／又はエステルを含有
していてもよい。
本発明に用いられる多価アルコールのエーテル又はエス
テル（以下多価アルコール系溶媒という）の例としては
下記の化合物があげられる。
テル（以下多価アルコール系溶媒という）の例としては
下記の化合物があげられる。
エチレンクリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールインアミルエーテル
、エチレンクリコールモノフェニルエーテル、エチレン
クリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコール
モノアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレンクリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールアセテート、トリエチレンクリコールモノメチル
エーテル、トリエチレンクリコールモノエチルエーテル
、エチレンクリコールモノメチルエーテルアセテート、
エチレンクリコールジメチルエーテル、エチレンクリコ
ールジエチルエーテル、エチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエ
ーテルアセテート、エチレンクリコールモノフェニルエ
ーテルアセテート、エチレングリコールジアセテート、
ジエチレンクリコールモノエチルエーテルアセテート、
ジエチレングリコールモツプチルエーテルアセテート、
ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレンクリ
コールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、ジエチレンクリコールシフチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジアセテート、分子量が２０
０〜１０００のメトキシポリエチレングリコール等。
コールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールインアミルエーテル
、エチレンクリコールモノフェニルエーテル、エチレン
クリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコール
モノアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレンクリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールアセテート、トリエチレンクリコールモノメチル
エーテル、トリエチレンクリコールモノエチルエーテル
、エチレンクリコールモノメチルエーテルアセテート、
エチレンクリコールジメチルエーテル、エチレンクリコ
ールジエチルエーテル、エチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエ
ーテルアセテート、エチレンクリコールモノフェニルエ
ーテルアセテート、エチレングリコールジアセテート、
ジエチレンクリコールモノエチルエーテルアセテート、
ジエチレングリコールモツプチルエーテルアセテート、
ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレンクリ
コールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、ジエチレンクリコールシフチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジアセテート、分子量が２０
０〜１０００のメトキシポリエチレングリコール等。
多価アルコール例エバエチレングリコール、ジエチレン
グリコール等は、本発明に用いられる高沸点芳香族溶媒
と相溶性がないため用いることができない。
グリコール等は、本発明に用いられる高沸点芳香族溶媒
と相溶性がないため用いることができない。
本発明に用いられる高沸点芳香族溶媒と多価アルコール
系溶媒の配合比は９５：５〜５：９ると、殺菌剤を水に
滴下したとき有効成分の析出が速くなり好ましくない。
系溶媒の配合比は９５：５〜５：９ると、殺菌剤を水に
滴下したとき有効成分の析出が速くなり好ましくない。
本発明の製剤を製造するに際しては、高沸点芳香族溶媒
又はこれと多価アルコール系溶媒の混合物に有効成分を
溶解すればよい。
又はこれと多価アルコール系溶媒の混合物に有効成分を
溶解すればよい。
溶媒の使用量は有効成分１重量部に対し３〜１００重量
部、好ましくは５〜２０重量部である。
部、好ましくは５〜２０重量部である。
有効成分及び高沸点芳香族溶媒を含有する殺菌剤を水に
滴下すると、油状に分散し、有効成分の析出は認められ
ない。そのため有効成分が直接水と接触しにくく触り、
有効成分の分解が遅延し、有効期間を大幅に延長させる
ことができる。これに対し、沸点が１５５ ’Ｃより低
い芳香族化合物例えばトルエン、キシレンに有効成分を
溶解し、この溶液を水に滴下すると、溶媒は揮発性が強
いため比較的速く蒸発する。そのため有効成分の水によ
る分解を遅延させることが困難となる。
滴下すると、油状に分散し、有効成分の析出は認められ
ない。そのため有効成分が直接水と接触しにくく触り、
有効成分の分解が遅延し、有効期間を大幅に延長させる
ことができる。これに対し、沸点が１５５ ’Ｃより低
い芳香族化合物例えばトルエン、キシレンに有効成分を
溶解し、この溶液を水に滴下すると、溶媒は揮発性が強
いため比較的速く蒸発する。そのため有効成分の水によ
る分解を遅延させることが困難となる。
裏紙工程において壁面の粗い場所、チェスト、フローボ
ックス、輸送パイプ、その他パルプの悲濁液の流速が低
下して淀みのできる場所にはスライムが付着しやすい。
ックス、輸送パイプ、その他パルプの悲濁液の流速が低
下して淀みのできる場所にはスライムが付着しやすい。
このような場所では、高沸点芳香族溶媒のほかに多価ア
ルコール系溶媒を含有する殺菌剤を用いると、殺菌剤の
水分散性が増加し、優れた効果が得られる。
ルコール系溶媒を含有する殺菌剤を用いると、殺菌剤の
水分散性が増加し、優れた効果が得られる。
１．２．４−）ジエチルベンゼン ８５部前
記の成分を攪拌溶解して溶液とする（以下同じ）。
記の成分を攪拌溶解して溶液とする（以下同じ）。
製剤例２
１．２−シメｆルー４−エチルベンゼン ９０部製剤
例６ １．２，４．５−テトラメチルベンゼン ９０部
製剤例４ アミルベンゼン ４０部１．２
−シメｆルー６−ニチルベンゼン ５５部製剤例５ ドデシルベンゼン ５０部１．
２，３．４−テトラメチルベンゼン ３５部製剤
例６ １．２−ジメチル−４−コチルベンゼン ３５部１．
２，３．５−テトラメチルベンゼン １０部１．
２，４．５−テトラメチルベンゼン １０部Ｌ３
−ジメチルー４−エチルベンゼン １０部１．４−ジ
メチル−２−エチルベンゼン １０部Ｌ２，３．４−
テトラメチルベンゼン １ｏ部製剤例７ ジエチルベンゼン（ｏ 、ｍ、 ｐ混合）
４ｏ部エチレングリコールーｎ−ブチルエーテル
４５部製剤例８ １．２−ジメチル−６−エチルベンゼン ４５部製剤
例９ ６．６，４．４−テトラクロロテトラヒドロ １５部
チオフェン−１，１−ジオキシド １ 、ａ −ジメチル−２−エチルベンゼン ２０部
エチレングリコールジアセテート ６５部製剤例
１０ ６．５，４．４−テトラクロロテトラヒドロ １５部
チオフェン−１，１−ジオキシド ドデシルベンゼン １０部エチ
レンクＩＪ コールジメチルエーテル ７５部製剤例
１１ Ω−ブチルベンゼン ６０部、−
＋＋吃１．す１１１−−。イフイイ、、イー二１．
勺に靜製剤例１２ ３，３，４．４−テトラクロロテトラヒドロ １５部
チオフェン−１，１−ジオキシド Ｏ−ジエチルベンゼン ４５部エチ
レングリコールモノアセテート ２０部トリエチ
レンクリコールモノメチル ２０部エーテル 比較例１〜５ ３．３，４．４−テトラクロロテトラヒドロチオフエン
−１，１−ジオキシド１５部を下記の溶媒８５部に攪拌
溶解して溶液とする。
例６ １．２，４．５−テトラメチルベンゼン ９０部
製剤例４ アミルベンゼン ４０部１．２
−シメｆルー６−ニチルベンゼン ５５部製剤例５ ドデシルベンゼン ５０部１．
２，３．４−テトラメチルベンゼン ３５部製剤
例６ １．２−ジメチル−４−コチルベンゼン ３５部１．
２，３．５−テトラメチルベンゼン １０部１．
２，４．５−テトラメチルベンゼン １０部Ｌ３
−ジメチルー４−エチルベンゼン １０部１．４−ジ
メチル−２−エチルベンゼン １０部Ｌ２，３．４−
テトラメチルベンゼン １ｏ部製剤例７ ジエチルベンゼン（ｏ 、ｍ、 ｐ混合）
４ｏ部エチレングリコールーｎ−ブチルエーテル
４５部製剤例８ １．２−ジメチル−６−エチルベンゼン ４５部製剤
例９ ６．６，４．４−テトラクロロテトラヒドロ １５部
チオフェン−１，１−ジオキシド １ 、ａ −ジメチル−２−エチルベンゼン ２０部
エチレングリコールジアセテート ６５部製剤例
１０ ６．５，４．４−テトラクロロテトラヒドロ １５部
チオフェン−１，１−ジオキシド ドデシルベンゼン １０部エチ
レンクＩＪ コールジメチルエーテル ７５部製剤例
１１ Ω−ブチルベンゼン ６０部、−
＋＋吃１．す１１１−−。イフイイ、、イー二１．
勺に靜製剤例１２ ３，３，４．４−テトラクロロテトラヒドロ １５部
チオフェン−１，１−ジオキシド Ｏ−ジエチルベンゼン ４５部エチ
レングリコールモノアセテート ２０部トリエチ
レンクリコールモノメチル ２０部エーテル 比較例１〜５ ３．３，４．４−テトラクロロテトラヒドロチオフエン
−１，１−ジオキシド１５部を下記の溶媒８５部に攪拌
溶解して溶液とする。
比較例１ キシレン（０、ｍ、ｐ混合物）比較例２ メ
タノール 比較例６ エチレングリコールモノメチルエーテル比較
例４ ジエチレングリコールモノブチルエーテル比較
例５ エチレングリコールジアセテート試験例１ 段ボール中心製紙工程中のストックインレットより採取
したスライムを、ワックスマン液体培地で前培養し供試
菌液とする。容量’＋００ｍ１に の振とうフラスコ八滅菌水５Ｑｍｌ、ワックスマン液体
培地１０Ｉｎｌ及び供試菌液１ ｍｌを入れ、本発明製
剤及び比較製剤を培養液に対し有効成分として１０ ｐ
ｐｍになるように添加し、６７℃で振と５培養する。培
養液の６２０ ｎｍにおける吸光度を経時的に測定し、
スライム形成菌の繁殖の度合を比較した。その結果を第
１表に示す。
タノール 比較例６ エチレングリコールモノメチルエーテル比較
例４ ジエチレングリコールモノブチルエーテル比較
例５ エチレングリコールジアセテート試験例１ 段ボール中心製紙工程中のストックインレットより採取
したスライムを、ワックスマン液体培地で前培養し供試
菌液とする。容量’＋００ｍ１に の振とうフラスコ八滅菌水５Ｑｍｌ、ワックスマン液体
培地１０Ｉｎｌ及び供試菌液１ ｍｌを入れ、本発明製
剤及び比較製剤を培養液に対し有効成分として１０ ｐ
ｐｍになるように添加し、６７℃で振と５培養する。培
養液の６２０ ｎｍにおける吸光度を経時的に測定し、
スライム形成菌の繁殖の度合を比較した。その結果を第
１表に示す。
試験例２
縦２０ｃｒｎ、、横６０−１深さ’１Ｑｒｙｎのガラス
製水槽に、温度調節装置、攪拌機及び温度計を設置し、
スライム測定板として幅５ｍ、長さ２０−、厚さ１．５
／１ｍのラワン材を２枚縦に取り付けた。この槽に製紙
工程より採取した白水（バルブ濃度０．１％）１０１を
入れ、これに本発明製剤及び比較製剤を白水に対し有効
成分として１ｐｐ＋ｎになるように添加した。白水とし
ては新聞紙製紙工程より採取した白水■と段ボール中心
製紙工程より採取した白水■の２種類を用いた。
製水槽に、温度調節装置、攪拌機及び温度計を設置し、
スライム測定板として幅５ｍ、長さ２０−、厚さ１．５
／１ｍのラワン材を２枚縦に取り付けた。この槽に製紙
工程より採取した白水（バルブ濃度０．１％）１０１を
入れ、これに本発明製剤及び比較製剤を白水に対し有効
成分として１ｐｐ＋ｎになるように添加した。白水とし
ては新聞紙製紙工程より採取した白水■と段ボール中心
製紙工程より採取した白水■の２種類を用いた。
白水温度６０’Ｃで攪拌を続け、１４日後にスライムの
重量を測定した。その結果を第２表に示す。表中のスラ
イム重量は２枚の測定板に付着したスライム重量の平均
値である。
重量を測定した。その結果を第２表に示す。表中のスラ
イム重量は２枚の測定板に付着したスライム重量の平均
値である。
第 ２ 表
手続補正書（自発
昭和６２年 １月９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、沸点が１５５℃以上のアルキルベンゼン及び有効成
分として３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチ
オフエン−１，１−ジオキシドを含有する安定化された
殺菌剤。 ２、沸点が１５５℃以上のアルキルベンゼン、多価アル
コールのエーテル及び／又はエステル及び有効成分とし
て３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフエ
ン−１，１−ジオキシドを含有する安定化された殺菌剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22491585A JPH0655643B2 (ja) | 1985-10-11 | 1985-10-11 | 安定化された殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22491585A JPH0655643B2 (ja) | 1985-10-11 | 1985-10-11 | 安定化された殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6287502A true JPS6287502A (ja) | 1987-04-22 |
| JPH0655643B2 JPH0655643B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=16821154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22491585A Expired - Lifetime JPH0655643B2 (ja) | 1985-10-11 | 1985-10-11 | 安定化された殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0655643B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2026063359A1 (ja) * | 2024-09-17 | 2026-03-26 | 株式会社クラレ | 組成物及び抗菌方法 |
-
1985
- 1985-10-11 JP JP22491585A patent/JPH0655643B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2026063359A1 (ja) * | 2024-09-17 | 2026-03-26 | 株式会社クラレ | 組成物及び抗菌方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0655643B2 (ja) | 1994-07-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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