JPS62901B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS62901B2 JPS62901B2 JP53081201A JP8120178A JPS62901B2 JP S62901 B2 JPS62901 B2 JP S62901B2 JP 53081201 A JP53081201 A JP 53081201A JP 8120178 A JP8120178 A JP 8120178A JP S62901 B2 JPS62901 B2 JP S62901B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- hydrogen
- amine
- ammonia
- nitrile
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は長鎖脂肪族ニトリルを低圧で水素還元
して、対応する第２級長鎖脂肪族アミンを製造す
る方法に関するものである。
して、対応する第２級長鎖脂肪族アミンを製造す
る方法に関するものである。
従来、長鎖アルキル基を有するアミン類は、天
然油脂類から誘導された脂肪族ニトリルを水素還
元して製造されている。この長鎖アミン類におい
て、第３級アミンは実用性に乏しく、第１級及び
第２級アミンが汎用されている。長鎖脂肪族ニト
リルを水素還元する場合、第１級〜第２級アミン
の混合物が得られるが、これらの中、第２級アミ
ンは最も製造困難で、利用価値も高いことから、
このものを選択性よく製造することが望まれてい
る。このような第２級アミンを選択的に製造する
ために、特殊な触媒を選択する、反応を湿気の不
存在下で行なう、反応を２段階で行なうなどの工
夫が提案されているが、これらはいずれも、高い
水素圧の使用を不可欠にしたり、複雑な操作を必
要とするなどの難点を包含した。また、第１級ア
ミンの生成を抑制するためには、反応平衡上、生
成アンモニアの反応系からの除去が有効である
が、この場合には、第２級アミンとともに、第３
級アミンの収量をも必然的に増大する結果とな
り、第３級アミンの生成をいかにして抑制するか
に大きな問題がある。
然油脂類から誘導された脂肪族ニトリルを水素還
元して製造されている。この長鎖アミン類におい
て、第３級アミンは実用性に乏しく、第１級及び
第２級アミンが汎用されている。長鎖脂肪族ニト
リルを水素還元する場合、第１級〜第２級アミン
の混合物が得られるが、これらの中、第２級アミ
ンは最も製造困難で、利用価値も高いことから、
このものを選択性よく製造することが望まれてい
る。このような第２級アミンを選択的に製造する
ために、特殊な触媒を選択する、反応を湿気の不
存在下で行なう、反応を２段階で行なうなどの工
夫が提案されているが、これらはいずれも、高い
水素圧の使用を不可欠にしたり、複雑な操作を必
要とするなどの難点を包含した。また、第１級ア
ミンの生成を抑制するためには、反応平衡上、生
成アンモニアの反応系からの除去が有効である
が、この場合には、第２級アミンとともに、第３
級アミンの収量をも必然的に増大する結果とな
り、第３級アミンの生成をいかにして抑制するか
に大きな問題がある。
本発明者らは、反応操作を容易にするために高
水素圧の使用や２段階反応の使用を必要とせず、
しかも第１級及び第３級アミンの生成を抑制し
て、第２級アミンを選択性よくかつ高収率で得る
ことのできる長鎖脂肪族ニトリルの水素還元法を
開発すべく鋭意研究を重ねた結果、触媒としてニ
ツケル系水素化触媒を用いるとともに、反応温度
を特定範囲に保持し、さらに反応系におけるアン
モニア理論生成量の特定割合を特定時間内で系外
へ放出するようにして、脂肪族ニトリルの水素還
元反応を行なうことにより、その目的を達成し得
ることを見出し、本発明を完成するに到つた。
水素圧の使用や２段階反応の使用を必要とせず、
しかも第１級及び第３級アミンの生成を抑制し
て、第２級アミンを選択性よくかつ高収率で得る
ことのできる長鎖脂肪族ニトリルの水素還元法を
開発すべく鋭意研究を重ねた結果、触媒としてニ
ツケル系水素化触媒を用いるとともに、反応温度
を特定範囲に保持し、さらに反応系におけるアン
モニア理論生成量の特定割合を特定時間内で系外
へ放出するようにして、脂肪族ニトリルの水素還
元反応を行なうことにより、その目的を達成し得
ることを見出し、本発明を完成するに到つた。
すなわち、本発明は、ニツケル系水素化触媒の
存在下、200℃以上で230℃を越えない反応温度を
保持し、水素を流通させかつ生成アンモニアを系
外へ除去しながら、炭素数８〜22の脂肪族ニトリ
ルを、反応時間２時間以内に、アンモニア理論生
成量の85％以上を系外へ除去するようにして、水
素還元反応させることを特徴とする第２級長鎖脂
肪族アミンの製造方法を要旨とするものである。
存在下、200℃以上で230℃を越えない反応温度を
保持し、水素を流通させかつ生成アンモニアを系
外へ除去しながら、炭素数８〜22の脂肪族ニトリ
ルを、反応時間２時間以内に、アンモニア理論生
成量の85％以上を系外へ除去するようにして、水
素還元反応させることを特徴とする第２級長鎖脂
肪族アミンの製造方法を要旨とするものである。
本発明において原料として使用する長鎖脂肪族
ニトリルは、炭素数８〜22の飽和脂肪族ニトリル
又は不飽和ニトリルあるいは両者の混合物が任意
に適用される。また、この長鎖脂肪族ニトリルに
は、不純物として炭素数８〜22の脂肪族第１級ア
ミンが含まれていてもよい。このニトリルの具体
例として、たとえば、オレオニトリル、ステアロ
ニトリル、ラウロニトリル、牛脂脂肪酸ニトリ
ル、ヤシ脂肪酸ニトリルなどが挙げられる。
ニトリルは、炭素数８〜22の飽和脂肪族ニトリル
又は不飽和ニトリルあるいは両者の混合物が任意
に適用される。また、この長鎖脂肪族ニトリルに
は、不純物として炭素数８〜22の脂肪族第１級ア
ミンが含まれていてもよい。このニトリルの具体
例として、たとえば、オレオニトリル、ステアロ
ニトリル、ラウロニトリル、牛脂脂肪酸ニトリ
ル、ヤシ脂肪酸ニトリルなどが挙げられる。
本発明において、第２級アミンを高収率かつ高
選択率で得るためには、後記する反応条件の特定
化と関連し、触媒として、高活性のニツケル系水
素化触媒、殊に、担体に担持されたニツケル系水
素化触媒、たとえば、ケイ藻士や、アルミナ、シ
リカアルミナ、その他の不活性担体に担持された
ニツケル触媒の使用を必要とする。触媒使用量
は、原料ニトリル100重量部に対し、0.1〜0.5重
量部が適当である。
選択率で得るためには、後記する反応条件の特定
化と関連し、触媒として、高活性のニツケル系水
素化触媒、殊に、担体に担持されたニツケル系水
素化触媒、たとえば、ケイ藻士や、アルミナ、シ
リカアルミナ、その他の不活性担体に担持された
ニツケル触媒の使用を必要とする。触媒使用量
は、原料ニトリル100重量部に対し、0.1〜0.5重
量部が適当である。
本発明の方法は、反応容器に前記した原料ニト
リル及び触媒を装入し、内容物をかきまぜなが
ら、水素を反応容器内に流通させることによつて
実施される。この場合、水素圧はゲージ圧で０〜
10、殊に、０〜６Kg／cm2Gに選定する。
リル及び触媒を装入し、内容物をかきまぜなが
ら、水素を反応容器内に流通させることによつて
実施される。この場合、水素圧はゲージ圧で０〜
10、殊に、０〜６Kg／cm2Gに選定する。
本発明においては、一段反応により、ニトリル
反応率100％で目的の第２級アミンを高選択率で
得るには、反応強度を200〜230℃という限定され
た範囲に選定し、かつ反応時間２時間以内に、ア
ンモニア理論生成量の85％以上を系外へ放出除去
するように反応を行なうことが必要である。本発
明の反応条件下で、反応温度230℃以下では第３
級アミンの生成割合は小さいが、反応温度が230
℃を越えるようになると第３級アミンの生成量が
急激に増大するようになるので好ましくない。ニ
トリルの水素還元反応は発熱反応であることか
ら、反応温度は230℃を越えるようになるが、こ
のような場合には外部冷却を行なつて、反応温度
を前記範囲に保持することが必要である。また、
本発明においては、その実質的反応が200℃以上
で行なわれるように留意する。反応温度がこれよ
り低いと、反応速度が遅く、長い反応時間を必要
とし、その結果、第３級アミンの生成を増加させ
る。しかしながら、本発明においては、内容物を
加熱し、所定反応温度に上昇させる場合、触媒の
活性化と急激な還元反応を避けるために、200℃
以下の温度、たとえば、150℃程度の温度からの
水素の流通反応を除外するものではない。本発明
においては、その実質的還元反応が230℃を越え
ないように、かつ200℃以上の温度で実施されれ
ばよい。
反応率100％で目的の第２級アミンを高選択率で
得るには、反応強度を200〜230℃という限定され
た範囲に選定し、かつ反応時間２時間以内に、ア
ンモニア理論生成量の85％以上を系外へ放出除去
するように反応を行なうことが必要である。本発
明の反応条件下で、反応温度230℃以下では第３
級アミンの生成割合は小さいが、反応温度が230
℃を越えるようになると第３級アミンの生成量が
急激に増大するようになるので好ましくない。ニ
トリルの水素還元反応は発熱反応であることか
ら、反応温度は230℃を越えるようになるが、こ
のような場合には外部冷却を行なつて、反応温度
を前記範囲に保持することが必要である。また、
本発明においては、その実質的反応が200℃以上
で行なわれるように留意する。反応温度がこれよ
り低いと、反応速度が遅く、長い反応時間を必要
とし、その結果、第３級アミンの生成を増加させ
る。しかしながら、本発明においては、内容物を
加熱し、所定反応温度に上昇させる場合、触媒の
活性化と急激な還元反応を避けるために、200℃
以下の温度、たとえば、150℃程度の温度からの
水素の流通反応を除外するものではない。本発明
においては、その実質的還元反応が230℃を越え
ないように、かつ200℃以上の温度で実施されれ
ばよい。
本発明において、第２級アミンを選択性よく得
る上で殊に重要な要件は、反応時間以内に、反応
系におけるアンモニア理論生成量の85％以上を系
外に除去するように反応を行なうことである。こ
の場合、アンモニア理論生成量は、原料ニトリル
が全て第２級アミンに転換した場合に生成される
アンモニア生成量と定義され、また、反応時間
は、内容物の温度が200℃に達した時点を反応開
始時点とする。すなわち、本発明では、初期反応
をできる限り高反応速度でかつ生成アンモニアを
迅速に系外に除去するようにして反応を行なう。
このような目的を達成するには、前記したような
高活性の触媒及び限定された反応温度の条件の採
用が必須であり、また、流通させる水素ガスの流
速及び水素圧を適当に選定することが必要であ
る。反応時間が２時間を越えても、アンモニア理
論生成量が85％に達しないような低い反応速度や
低いアンモニア除去率では、目的の第２級アミン
の収率が著しく損なわれ、所期の目的を達成する
ことができない。
る上で殊に重要な要件は、反応時間以内に、反応
系におけるアンモニア理論生成量の85％以上を系
外に除去するように反応を行なうことである。こ
の場合、アンモニア理論生成量は、原料ニトリル
が全て第２級アミンに転換した場合に生成される
アンモニア生成量と定義され、また、反応時間
は、内容物の温度が200℃に達した時点を反応開
始時点とする。すなわち、本発明では、初期反応
をできる限り高反応速度でかつ生成アンモニアを
迅速に系外に除去するようにして反応を行なう。
このような目的を達成するには、前記したような
高活性の触媒及び限定された反応温度の条件の採
用が必須であり、また、流通させる水素ガスの流
速及び水素圧を適当に選定することが必要であ
る。反応時間が２時間を越えても、アンモニア理
論生成量が85％に達しないような低い反応速度や
低いアンモニア除去率では、目的の第２級アミン
の収率が著しく損なわれ、所期の目的を達成する
ことができない。
本発明においては、前記したような特定の反応
条件を採用したことにより、反応は、通常３〜６
時間という短時間で完結し、その第２級アミン収
率は90％以上という高い値を示す。また、本発明
では反応水素圧は低く、しかも一段の反応である
ので、その反応の実施には格別の困難はなく、そ
の産業的意義は大きい。
条件を採用したことにより、反応は、通常３〜６
時間という短時間で完結し、その第２級アミン収
率は90％以上という高い値を示す。また、本発明
では反応水素圧は低く、しかも一段の反応である
ので、その反応の実施には格別の困難はなく、そ
の産業的意義は大きい。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
る。
る。
実施例 １
0.5の誘導回転式オートクレーブに牛脂脂肪
酸ニトリル250ｇおよびニツケル―ケイソウ士触
媒0.5ｇを充填し、水素圧を５Kg／cm2（ゲージ
圧）に維持しながら水素を流通させ、撹拌下加熱
し、温度が200℃に達した時点を反応開始時点と
し、この時点から３時間、温度を220℃、水素圧
を５Kg／cm2（ゲージ圧）に維持して、水素を流通
させながら撹拌を続けた。反応の進行にともな
い、アンモニアが生成し、流通する水素といつし
よにガス状でオートクレーブ外に排出されるが、
このアンモニアガスを50％硫酸に吸収させ、その
量を測定したところ、反応開始時点から２時間の
あいだに、アンモニア理論生成量（ニトリルがす
べて第２級アミンに転換した場合のアンモニア生
成量をいう。以下の実施例および比較例において
同じ）の93％がオートクレーブ外に排出されたこ
とがわかつた。
酸ニトリル250ｇおよびニツケル―ケイソウ士触
媒0.5ｇを充填し、水素圧を５Kg／cm2（ゲージ
圧）に維持しながら水素を流通させ、撹拌下加熱
し、温度が200℃に達した時点を反応開始時点と
し、この時点から３時間、温度を220℃、水素圧
を５Kg／cm2（ゲージ圧）に維持して、水素を流通
させながら撹拌を続けた。反応の進行にともな
い、アンモニアが生成し、流通する水素といつし
よにガス状でオートクレーブ外に排出されるが、
このアンモニアガスを50％硫酸に吸収させ、その
量を測定したところ、反応開始時点から２時間の
あいだに、アンモニア理論生成量（ニトリルがす
べて第２級アミンに転換した場合のアンモニア生
成量をいう。以下の実施例および比較例において
同じ）の93％がオートクレーブ外に排出されたこ
とがわかつた。
反応終了後100℃に冷却し、触媒をロ別して、
第１級アミン3.1％、第２級アミン91.1％、第３
級アミン4.3％からなるアミン混合物を240ｇの収
量で得た。
第１級アミン3.1％、第２級アミン91.1％、第３
級アミン4.3％からなるアミン混合物を240ｇの収
量で得た。
比較例 １
0.5オートクレーブに牛脂脂肪酸ニトリル250
ｇおよびニツケル―ケイソウ士触媒0.5ｇを充填
し、水素圧を20Kg／cm２（ゲージ圧）にした以外
は、実施例１と同様の方法で反応を行なつたとこ
ろ、反応開始時点から２時間のあいだに、アンモ
ニア理論生成量の82％のアンモニアガスがオート
クレーブ外に排出された。３時間反応後、実施例
１と同様にして触媒を除去し、241ｇの収量でア
ミン混合物を得たが、この混合物中の第１級、第
２級、第３級アミンの割合はそれぞれ、9.0％、
86.4％、3.9％であつた。
ｇおよびニツケル―ケイソウ士触媒0.5ｇを充填
し、水素圧を20Kg／cm２（ゲージ圧）にした以外
は、実施例１と同様の方法で反応を行なつたとこ
ろ、反応開始時点から２時間のあいだに、アンモ
ニア理論生成量の82％のアンモニアガスがオート
クレーブ外に排出された。３時間反応後、実施例
１と同様にして触媒を除去し、241ｇの収量でア
ミン混合物を得たが、この混合物中の第１級、第
２級、第３級アミンの割合はそれぞれ、9.0％、
86.4％、3.9％であつた。
実施例 ２
0.5オートクレーブに牛脂脂肪酸ニトリル250
ｇおよびニツケル―ケイソウ士触媒0.5ｇを充填
し、水素圧を10Kg／cm２（ゲージ圧）にした以外
は実施例１と同様の方法で反応を行なつたとこ
ろ、反応開始時点から２時間のあいだに、アンモ
ニア理論生成量の90％のアンモニアガスがオート
クレーブ外に排出された。3.5時間反応後、実施
例１と同様にして触媒を除去し、第１級アミン
4.3％、第２級アミン90.4％、第３級アミン4.5％
からなるアミン混合物を243ｇの収量で得た。
ｇおよびニツケル―ケイソウ士触媒0.5ｇを充填
し、水素圧を10Kg／cm２（ゲージ圧）にした以外
は実施例１と同様の方法で反応を行なつたとこ
ろ、反応開始時点から２時間のあいだに、アンモ
ニア理論生成量の90％のアンモニアガスがオート
クレーブ外に排出された。3.5時間反応後、実施
例１と同様にして触媒を除去し、第１級アミン
4.3％、第２級アミン90.4％、第３級アミン4.5％
からなるアミン混合物を243ｇの収量で得た。
実施例 ３
0.5オートクレーブに蒸留した牛脂脂肪酸ニ
トリル250ｇおよびニツケル―アルミナ触媒0.5ｇ
を充填し、水素圧を３Kg／cm２（ゲージ圧）にし
た以外は実施例１と同様の方法で反応を行なつた
ところ、反応開始時点から２時間のあいだに、ア
ンモニア理論生成量の91％のアンモニアガスがオ
ートクレーブ外に排出された。４時間反応後、実
施例１と同様にして触媒を除去し、第１級アミン
3.4％、第２級アミン91.3％、第３級アミン4.6％
からなるアミン混合物を240ｇの収量で得た。
トリル250ｇおよびニツケル―アルミナ触媒0.5ｇ
を充填し、水素圧を３Kg／cm２（ゲージ圧）にし
た以外は実施例１と同様の方法で反応を行なつた
ところ、反応開始時点から２時間のあいだに、ア
ンモニア理論生成量の91％のアンモニアガスがオ
ートクレーブ外に排出された。４時間反応後、実
施例１と同様にして触媒を除去し、第１級アミン
3.4％、第２級アミン91.3％、第３級アミン4.6％
からなるアミン混合物を240ｇの収量で得た。
実施例 ４
0.5オートクレーブに蒸留した牛脂脂肪酸ニ
トリル250ｇおよびニツケル―アルミナ触媒0.5ｇ
を充填し、水素圧を0.5Kg／cm２（ゲージ圧）に
した以外は実施例１と同様の方法で反応を行なつ
たところ、反応開始時点から２時間のあいだに、
アンモニア理論生成量の86％のアンモニアガスが
オートクレーブ外に排出された。４時間反応後、
第１級アミン3.7％、第２級アミン92.2％、第３
級アミン2.7％からなるアミン混合物を239ｇの収
量で得た。
トリル250ｇおよびニツケル―アルミナ触媒0.5ｇ
を充填し、水素圧を0.5Kg／cm２（ゲージ圧）に
した以外は実施例１と同様の方法で反応を行なつ
たところ、反応開始時点から２時間のあいだに、
アンモニア理論生成量の86％のアンモニアガスが
オートクレーブ外に排出された。４時間反応後、
第１級アミン3.7％、第２級アミン92.2％、第３
級アミン2.7％からなるアミン混合物を239ｇの収
量で得た。
比較例 ２
0.5オートクレーブに蒸留した牛脂脂肪酸ニ
トリル250ｇおよびニツケル―アルミナ触媒0.5ｇ
を充填し、比較例１と同様の方法で反応を行なつ
たところ、反応開始時点から２時間のあいだに、
アンモニア理論生成量の78％のアンモニアガスが
オートクレーブ外に排出された。４時間反応後、
実施例１と同様にして触媒を除去し、243ｇの収
量でアミン混合物を得たが、混合物中の第１級、
第２級、第３級のアミンの割合は10.1％、85.2
％、4.7％であつた。
トリル250ｇおよびニツケル―アルミナ触媒0.5ｇ
を充填し、比較例１と同様の方法で反応を行なつ
たところ、反応開始時点から２時間のあいだに、
アンモニア理論生成量の78％のアンモニアガスが
オートクレーブ外に排出された。４時間反応後、
実施例１と同様にして触媒を除去し、243ｇの収
量でアミン混合物を得たが、混合物中の第１級、
第２級、第３級のアミンの割合は10.1％、85.2
％、4.7％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ニツケル系水素化触媒の存在下、200℃以上
で230℃を越えない反応温度を保持し、水素を流
通させかつ生成アンモニアを系外へ除去しなが
ら、炭素数８〜22の脂肪族ニトリルを、反応時間
２時間以内に、アンモニア理論生成量の85％以上
を系外へ除去するようにして、水素還元反応させ
ることを特徴とする第２級長鎖脂肪族アミンの製
造方法。 ２ 反応系における水素圧が０〜６Kg／cm2Gで
ある特許請求の範囲第１項の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8120178A JPS559018A (en) | 1978-07-04 | 1978-07-04 | Preparation of secondary long-chain aliphatic amine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8120178A JPS559018A (en) | 1978-07-04 | 1978-07-04 | Preparation of secondary long-chain aliphatic amine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS559018A JPS559018A (en) | 1980-01-22 |
| JPS62901B2 true JPS62901B2 (ja) | 1987-01-10 |
Family
ID=13739854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8120178A Granted JPS559018A (en) | 1978-07-04 | 1978-07-04 | Preparation of secondary long-chain aliphatic amine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS559018A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5848571A (ja) * | 1981-09-17 | 1983-03-22 | Matsushita Graphic Commun Syst Inc | 画信号補正方式 |
| JPS62175445A (ja) * | 1986-01-27 | 1987-08-01 | Lion Akzo Kk | 長鎖不飽和脂肪族第２級アミンの製造方法 |
-
1978
- 1978-07-04 JP JP8120178A patent/JPS559018A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS559018A (en) | 1980-01-22 |
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