JPS62904B2 - - Google Patents
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- JPS62904B2 JPS62904B2 JP9536978A JP9536978A JPS62904B2 JP S62904 B2 JPS62904 B2 JP S62904B2 JP 9536978 A JP9536978 A JP 9536978A JP 9536978 A JP9536978 A JP 9536978A JP S62904 B2 JPS62904 B2 JP S62904B2
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- JP
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- phenylethylamine
- aqueous
- oil layer
- acetophenone
- ammonia
- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アセトフエノンを、アンモニア及び
水素の存在下で接触還元反応させ、得られたα―
フエニルエチルアミン反応液より、高純度のα―
フエニルエチルアミンを分離精製する方法に関す
る。
水素の存在下で接触還元反応させ、得られたα―
フエニルエチルアミン反応液より、高純度のα―
フエニルエチルアミンを分離精製する方法に関す
る。
アセトフエノンをラネーニツケルやギ酸ニツケ
ルなどのニツケル触媒の存在下でアンモニア及び
水素で縮合、水添してα―フエニルエチルアミン
を合成する方法は古くより知られており（東独特
許42124、49611、「有機合成化学協会誌」第12
巻、No.３（1954））、通常はメタノール溶媒中で実
施されている。反応においては、目的物の他に主
な副生成物としてアセトフエノン自体の還元に起
因するα―フエニルエタノールが副生する。また
反応条件によつては未反応アセトフエノンが残留
する。更に、アセトフエノン中にクミルアルコー
ルが含まれていることがあり、この外アセトフエ
ノンを、クメン法によるフエノール製造時の副生
成物として利用する場合は、このアセトフエノン
中には精製工程由来のフエノール、α―メチルス
チレンなども若干含まれているので、そのまま反
応液中に含有される。
ルなどのニツケル触媒の存在下でアンモニア及び
水素で縮合、水添してα―フエニルエチルアミン
を合成する方法は古くより知られており（東独特
許42124、49611、「有機合成化学協会誌」第12
巻、No.３（1954））、通常はメタノール溶媒中で実
施されている。反応においては、目的物の他に主
な副生成物としてアセトフエノン自体の還元に起
因するα―フエニルエタノールが副生する。また
反応条件によつては未反応アセトフエノンが残留
する。更に、アセトフエノン中にクミルアルコー
ルが含まれていることがあり、この外アセトフエ
ノンを、クメン法によるフエノール製造時の副生
成物として利用する場合は、このアセトフエノン
中には精製工程由来のフエノール、α―メチルス
チレンなども若干含まれているので、そのまま反
応液中に含有される。
これら、およびその他の不純物を除いて純度の
高いα―フエニルエチルアミンを得る為に通常行
なわれる方法は、分離効果の大きい蒸留装置を用
いて蒸留精製する方法、あるいは混合物に酸を加
えてα―フエニルエチルアミンを塩にし、水蒸気
蒸留によつて揮発性の不純物を除去し、次でアル
カリを加えて油状のα―フエニルエチルアミンを
析出させ、分液して蒸留する方法である。
高いα―フエニルエチルアミンを得る為に通常行
なわれる方法は、分離効果の大きい蒸留装置を用
いて蒸留精製する方法、あるいは混合物に酸を加
えてα―フエニルエチルアミンを塩にし、水蒸気
蒸留によつて揮発性の不純物を除去し、次でアル
カリを加えて油状のα―フエニルエチルアミンを
析出させ、分液して蒸留する方法である。
前者の方法は操作は単純だが、たとえばα―フ
エニルエチルアミンおよびα―フエニルエタノー
ルの沸点は夫々188℃、および204℃であり、蒸留
分離には高精留塔が必要で建設費がかかる。一
方、後者の方法では水蒸気蒸留のエネルギー費が
大きい。
エニルエチルアミンおよびα―フエニルエタノー
ルの沸点は夫々188℃、および204℃であり、蒸留
分離には高精留塔が必要で建設費がかかる。一
方、後者の方法では水蒸気蒸留のエネルギー費が
大きい。
本発明者らは、後者の方法の改良法として、水
蒸気蒸留の代りに、実質的に水に溶解しない溶剤
で抽出することにより前記の不純物を容易に除去
することができることを見出し、本発明に到達し
た。
蒸気蒸留の代りに、実質的に水に溶解しない溶剤
で抽出することにより前記の不純物を容易に除去
することができることを見出し、本発明に到達し
た。
すなわち、本発明の目的は通常のα―フエニル
エチルアミンの製造方法、例えばニツケル触媒、
アンモニア、およびメタノールの存在下にアセト
フエノンを接触還元することにより生成する不純
物を含有する粗α―フエニルエチルアミンより不
純物を除去する方法において、実質的に水を溶解
しない非水系有機溶媒及び硫酸または塩酸を添加
して、α―フエニルエチルアミン塩水溶液の水層
と、反応液中に含まれた不純物の非水系有機溶媒
の油層とに分液し、油層を分離した後、水層をア
ルカリで中和してα―フエニルエチルアミンを油
層として分離して蒸留に付すことを特徴とするα
―フエニルエチルアミンの分離精製方法である。
エチルアミンの製造方法、例えばニツケル触媒、
アンモニア、およびメタノールの存在下にアセト
フエノンを接触還元することにより生成する不純
物を含有する粗α―フエニルエチルアミンより不
純物を除去する方法において、実質的に水を溶解
しない非水系有機溶媒及び硫酸または塩酸を添加
して、α―フエニルエチルアミン塩水溶液の水層
と、反応液中に含まれた不純物の非水系有機溶媒
の油層とに分液し、油層を分離した後、水層をア
ルカリで中和してα―フエニルエチルアミンを油
層として分離して蒸留に付すことを特徴とするα
―フエニルエチルアミンの分離精製方法である。
本発明の方法によれば、蒸留工程は含まれるが
単蒸留で充分な効果が得られる為、高段数の蒸留
設費に比して建設費が少ない。また、水蒸気蒸留
を含まない為、エネルギー費が安い等の利点があ
る。
単蒸留で充分な効果が得られる為、高段数の蒸留
設費に比して建設費が少ない。また、水蒸気蒸留
を含まない為、エネルギー費が安い等の利点があ
る。
本発明の方法に用いることのできるニツケル触
媒には、ラネーニツケル触媒、還元ニツケル触
媒、およびギ酸ニツケルを熱分解して得られるニ
ツケル触媒がある。触媒の使用量はニツケル成分
としてアセトフエノンの0.1ないし15％（重量、
以下同じ）がよいが、望ましくは0.5ないし10％
がよい。
媒には、ラネーニツケル触媒、還元ニツケル触
媒、およびギ酸ニツケルを熱分解して得られるニ
ツケル触媒がある。触媒の使用量はニツケル成分
としてアセトフエノンの0.1ないし15％（重量、
以下同じ）がよいが、望ましくは0.5ないし10％
がよい。
アンモニアはアセトフエノンに対して少なくと
も20％以上用いることが望ましいが、更に好まし
くは25％以上がよい。上限は特に必要ないが、
100％以上用いてもよりよい結果が得られること
はなく、通常70％以下でよい。
も20％以上用いることが望ましいが、更に好まし
くは25％以上がよい。上限は特に必要ないが、
100％以上用いてもよりよい結果が得られること
はなく、通常70％以下でよい。
反応温度は50℃ないし150℃がよいが、望まし
くは70℃ないし120℃の範囲がよい。
くは70℃ないし120℃の範囲がよい。
反応系の圧力は温度にも依存するが、通常２な
いし150Kg／cm2がよく、好ましくは５Kg／cm2ない
し130Kg／cm2がよい。
いし150Kg／cm2がよく、好ましくは５Kg／cm2ない
し130Kg／cm2がよい。
本発明において実質的に水に溶解しない有機溶
剤には、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、クメン、α―メチルスチレン、その他
の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、軽油、
灯油等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、デカ
リン等の脂環式炭化水素等がある。これ等の溶剤
は反応に不活性なものであれば水添反応の際に存
在させておいてもいいが、反応器の容積効率を考
慮した場合α―フエニルエチルアミンの塩を調製
した後の適当な時点で加えたほうがよい。加える
溶剤の量は反応に用いたアセトフエノンに対し、
３ないし400％がよいが、望ましくは５ないし200
％がよい。
剤には、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、クメン、α―メチルスチレン、その他
の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、軽油、
灯油等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、デカ
リン等の脂環式炭化水素等がある。これ等の溶剤
は反応に不活性なものであれば水添反応の際に存
在させておいてもいいが、反応器の容積効率を考
慮した場合α―フエニルエチルアミンの塩を調製
した後の適当な時点で加えたほうがよい。加える
溶剤の量は反応に用いたアセトフエノンに対し、
３ないし400％がよいが、望ましくは５ないし200
％がよい。
一般にα―フエニルエチルアミンを製造するに
は、アセトフエノン、メタノール、アンモニア、
触媒、および水素を加圧反応器に仕込み、所定温
度で反応させ、反応終了後、水素、アンモニア、
およびメタノールを除去し、触媒をろ別したの
ち、残液をそのまま分留するか、あるいは鉱酸を
加えてα―フエニルエチルアミンを塩にし、水蒸
気蒸留法により不純物を留去し、アルカリで中和
し、分液して油層を蒸留に付されているが、本発
明の方法を実施するには、還元反応時、好ましく
は還元反応終了後、水素、アンモニア、メタノー
ルおよび触媒を除去するまでの適当な時期に前記
溶剤を加えたのちに硫酸または塩酸を加えてα―
フエニルエチルアミンの塩を形成させるか、また
は還元反応終了後、反応マスより水素、アンモニ
ア、メタノールおよび、触媒を除去した後、硫酸
または塩酸を加えてα―フエニルエチルアミンの
塩を形成させたのちに前記の有機溶剤を加え、十
分攪拌したのち静置して分液し、次で水層を苛性
アルカリで中和し、このとき分離する油層を蒸留
すればよい。この方法により副聖するα―フエニ
ルエチルアルコール、未反応アセトフエノン、原
料中に含まれることがあるクミルアルコール、そ
の他の不純物は実質的に除去することができ、高
純度のα―フエニルエチルアミンが得られる。
は、アセトフエノン、メタノール、アンモニア、
触媒、および水素を加圧反応器に仕込み、所定温
度で反応させ、反応終了後、水素、アンモニア、
およびメタノールを除去し、触媒をろ別したの
ち、残液をそのまま分留するか、あるいは鉱酸を
加えてα―フエニルエチルアミンを塩にし、水蒸
気蒸留法により不純物を留去し、アルカリで中和
し、分液して油層を蒸留に付されているが、本発
明の方法を実施するには、還元反応時、好ましく
は還元反応終了後、水素、アンモニア、メタノー
ルおよび触媒を除去するまでの適当な時期に前記
溶剤を加えたのちに硫酸または塩酸を加えてα―
フエニルエチルアミンの塩を形成させるか、また
は還元反応終了後、反応マスより水素、アンモニ
ア、メタノールおよび、触媒を除去した後、硫酸
または塩酸を加えてα―フエニルエチルアミンの
塩を形成させたのちに前記の有機溶剤を加え、十
分攪拌したのち静置して分液し、次で水層を苛性
アルカリで中和し、このとき分離する油層を蒸留
すればよい。この方法により副聖するα―フエニ
ルエチルアルコール、未反応アセトフエノン、原
料中に含まれることがあるクミルアルコール、そ
の他の不純物は実質的に除去することができ、高
純度のα―フエニルエチルアミンが得られる。
本発明の方法によつて得られるα―フエニルエ
チルアミンは有機合成の中間体として有用であ
り、また光学分割したものは不斉炭素原子を有す
るカルボン酸類の光学分割助剤として広く利用す
ることができる。
チルアミンは有機合成の中間体として有用であ
り、また光学分割したものは不斉炭素原子を有す
るカルボン酸類の光学分割助剤として広く利用す
ることができる。
次に実施例により本発明の方法を更に詳しく説
明する。
明する。
実施例 １
内容積200mlのステンレススチール製オートク
レーブにアセトフエノン30ｇ、メタノール56ｇ、
アンモニア14ｇ、および還元ニツケル触媒（ニツ
ケル含有率20％）3.0ｇを装入し、水素で器内を
パージしたのち110℃に昇温した。水素ガスを圧
入して全圧50Kg／cm2として反応を開始し、全圧50
〜30Kg／cm2で攪拌をつづけたところ330分で反応
が終了した。反応液をガスクロマトグラフ法で分
析したところ、アセトフエノンの転化率99.6％、
α―フエニルエチルアミン収率95.5％、α―フエ
ニルエタノール収率3.5％、二級アミン収率0.5％
であつた。反応液より、アンモニアおよびメタノ
ールを蒸発し去り、20％硫酸75ｇおよびトルエン
10ｇを加えて10分間攪拌したのち静置して分液し
た。次で分離した水層に45％苛性ソーダ水溶液28
ｇを加えて攪拌後分液した。得られたα―フエニ
ルエチルアミンの油層を蒸留したところ、24.2ｇ
のα―フエニルエチルアミンが回収された。ガス
クロマトグラフ法による分析の結果、純度99.38
％、α―フエニルエチルアルコール含有率0.08
％、二級アミン含有率0.19％、その他0.35％であ
つた。
レーブにアセトフエノン30ｇ、メタノール56ｇ、
アンモニア14ｇ、および還元ニツケル触媒（ニツ
ケル含有率20％）3.0ｇを装入し、水素で器内を
パージしたのち110℃に昇温した。水素ガスを圧
入して全圧50Kg／cm2として反応を開始し、全圧50
〜30Kg／cm2で攪拌をつづけたところ330分で反応
が終了した。反応液をガスクロマトグラフ法で分
析したところ、アセトフエノンの転化率99.6％、
α―フエニルエチルアミン収率95.5％、α―フエ
ニルエタノール収率3.5％、二級アミン収率0.5％
であつた。反応液より、アンモニアおよびメタノ
ールを蒸発し去り、20％硫酸75ｇおよびトルエン
10ｇを加えて10分間攪拌したのち静置して分液し
た。次で分離した水層に45％苛性ソーダ水溶液28
ｇを加えて攪拌後分液した。得られたα―フエニ
ルエチルアミンの油層を蒸留したところ、24.2ｇ
のα―フエニルエチルアミンが回収された。ガス
クロマトグラフ法による分析の結果、純度99.38
％、α―フエニルエチルアルコール含有率0.08
％、二級アミン含有率0.19％、その他0.35％であ
つた。
実施例 ２
内容積500mlのステンレススチール製オートク
レーブにクミルアルコール0.92％、フエノール
1.22％、α―メチルスチレン0.63％、その他0.26
％を含有するアセトフエノン75ｇを仕込み、メタ
ノール140ｇ、アンモニア35ｇ、および還元ニツ
ケル触媒（ニツケル含有率20％）7.5ｇを加え、
110℃、全圧50〜30Kg／cm2で５時間攪拌した。反
応物より触媒、アンモニアおよびメタノールを除
去したのちリグロイン120ｇを加え、攪拌下に20
％硫酸185ｇを加えた。分液し、水層に45％苛性
ソーダ69ｇを加え、再び分液して油層を採取し
た。この油層を減圧蒸留し69℃／10TORR.の留
分63ｇを回収した。この留分をガスクロマトグラ
フ法で分析した結果、α―フエニルエチルアミン
の純度99.28％、α―フエニルエチルアルコー
ル、クミルアルコール、フエノール、α―メチル
スチレン、アセトフエノンの含有率は夫々0.16
％、0.06％、0.18％、0.20％、0.02％であつた。
他に未知物0.10％が検知された。
レーブにクミルアルコール0.92％、フエノール
1.22％、α―メチルスチレン0.63％、その他0.26
％を含有するアセトフエノン75ｇを仕込み、メタ
ノール140ｇ、アンモニア35ｇ、および還元ニツ
ケル触媒（ニツケル含有率20％）7.5ｇを加え、
110℃、全圧50〜30Kg／cm2で５時間攪拌した。反
応物より触媒、アンモニアおよびメタノールを除
去したのちリグロイン120ｇを加え、攪拌下に20
％硫酸185ｇを加えた。分液し、水層に45％苛性
ソーダ69ｇを加え、再び分液して油層を採取し
た。この油層を減圧蒸留し69℃／10TORR.の留
分63ｇを回収した。この留分をガスクロマトグラ
フ法で分析した結果、α―フエニルエチルアミン
の純度99.28％、α―フエニルエチルアルコー
ル、クミルアルコール、フエノール、α―メチル
スチレン、アセトフエノンの含有率は夫々0.16
％、0.06％、0.18％、0.20％、0.02％であつた。
他に未知物0.10％が検知された。
実施例 ３
内容積500mlのステンレススチール製オートク
レーブにクミルアルコール1.49％、フエノール
0.37％、α―メチルスチレン1.51％、その他4.60
％を含有するアセトフエノン67.5ｇ、メタノール
140ｇ、アンモニア35ｇ、ギ酸ニツケル熱分解型
触媒（ニツケル含有率20％）6.0ｇ、およびα―
メチルスチレン7.5ｇを加え、110℃、全圧50〜30
Kg／cm2で5.5時間攪拌した。反応物より触媒、ア
ンモニア、およびメタノールを除去したのち20％
硫酸175ｇを加え、20分間攪拌後静置して油層を
分離した。水層に45％苛性ソーダ62ｇを加え10分
間攪拌したのち分液し、油層を減圧蒸留し、69
℃／10TORR.の留分49.7ｇを得た。ガスクロマ
トグラフ法による分析結果はα―フエニルエチル
アミン純度99.04％、α―フエニルエチルアルコ
ール、クミルアルコール、フエノール、α―メチ
ルスチレンその他の含有率は各々0.15％、0.04
％、0.09％、0.38％および0.30％であつた。
レーブにクミルアルコール1.49％、フエノール
0.37％、α―メチルスチレン1.51％、その他4.60
％を含有するアセトフエノン67.5ｇ、メタノール
140ｇ、アンモニア35ｇ、ギ酸ニツケル熱分解型
触媒（ニツケル含有率20％）6.0ｇ、およびα―
メチルスチレン7.5ｇを加え、110℃、全圧50〜30
Kg／cm2で5.5時間攪拌した。反応物より触媒、ア
ンモニア、およびメタノールを除去したのち20％
硫酸175ｇを加え、20分間攪拌後静置して油層を
分離した。水層に45％苛性ソーダ62ｇを加え10分
間攪拌したのち分液し、油層を減圧蒸留し、69
℃／10TORR.の留分49.7ｇを得た。ガスクロマ
トグラフ法による分析結果はα―フエニルエチル
アミン純度99.04％、α―フエニルエチルアルコ
ール、クミルアルコール、フエノール、α―メチ
ルスチレンその他の含有率は各々0.15％、0.04
％、0.09％、0.38％および0.30％であつた。
実施例 ４
実施例２と同様にして還元を行い、その反応物
より触媒、アンモニア及びメタノールを除去した
のちリグロイン120ｇを加え、攪拌下に36％塩酸
76.6ｇを加え、分液し、水層に45％苛性ソーダ
66.7ｇを加え、再び分液して油層を採取した。こ
の油層を減圧蒸留し69℃／10TORR.の留分62.8
ｇを回収した。この留分をガスクロマトグラフ法
で分析した結果、α―フエニルエチルアミンの純
度99.30％、α―フエニルエチルアルコール、ク
ミルアルコール、フエノール、α―メチルスチレ
ン、アセトフエノンの含有率は夫々0.16％、0.06
％、0.17％、0.21％、0.02％であつた。他に未知
物0.10％が検知された。
より触媒、アンモニア及びメタノールを除去した
のちリグロイン120ｇを加え、攪拌下に36％塩酸
76.6ｇを加え、分液し、水層に45％苛性ソーダ
66.7ｇを加え、再び分液して油層を採取した。こ
の油層を減圧蒸留し69℃／10TORR.の留分62.8
ｇを回収した。この留分をガスクロマトグラフ法
で分析した結果、α―フエニルエチルアミンの純
度99.30％、α―フエニルエチルアルコール、ク
ミルアルコール、フエノール、α―メチルスチレ
ン、アセトフエノンの含有率は夫々0.16％、0.06
％、0.17％、0.21％、0.02％であつた。他に未知
物0.10％が検知された。
比較例 １
実施例２と同様にして還元を行ない、反応物よ
り触媒、アンモニア、およびメタノールを除去し
たのち減圧で単蒸留し、69℃／10TORR.の留分
69.1ｇを回収した。このもののガスクロマトグラ
フ法による分析の結果、α―フエニルエチルアミ
ンの純度89.55％、α―フエニルエチルアルコー
ル3.98％、クミルアルコール1.12％、フエノール
0.22％、α―メチルスチレン0.55％、その他4.58
％であつた。この粗製品を、外径25mm、長さ40cm
のウイドマー型分留管を用いて分留し、68〜69
℃／10TORR.の留分60.6ｇを採取した。このも
ののガスクロマトグラフ法による分析の結果は、
α―フエニルエチルアミン純度97.87％、α―フ
エニルエチルアルコール0.77％、クミルアルコー
ル0.39％、フエノール0.18％、α―メチルスチレ
ン0.20％、その他0.61％であつた。
り触媒、アンモニア、およびメタノールを除去し
たのち減圧で単蒸留し、69℃／10TORR.の留分
69.1ｇを回収した。このもののガスクロマトグラ
フ法による分析の結果、α―フエニルエチルアミ
ンの純度89.55％、α―フエニルエチルアルコー
ル3.98％、クミルアルコール1.12％、フエノール
0.22％、α―メチルスチレン0.55％、その他4.58
％であつた。この粗製品を、外径25mm、長さ40cm
のウイドマー型分留管を用いて分留し、68〜69
℃／10TORR.の留分60.6ｇを採取した。このも
ののガスクロマトグラフ法による分析の結果は、
α―フエニルエチルアミン純度97.87％、α―フ
エニルエチルアルコール0.77％、クミルアルコー
ル0.39％、フエノール0.18％、α―メチルスチレ
ン0.20％、その他0.61％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アセトフエノンを、アンモニア及び水素によ
り接触還元することにより得られたα―フエニル
エチルアミンを含む反応液に、実質的に水を溶解
しない非水系有機溶媒及び硫酸または塩酸を添加
して、α―フエニルエチルアミン塩水溶液の水層
と、反応液中に含まれた不純物の非水系有機溶媒
の油層とに分液し、油層を分離した後、水層をア
ルカリで中和してα―フエニルエチルアミンを油
層として分離して、蒸留に付すことを特徴とする
α―フエニルエチルアミンの分離精製法。 ２ アセトフエノンを、アンモニア及び水素によ
り接触還元することによりα―フエニルエチルア
ミンを製造する際に、あらかじめ実質的に水を溶
解しない非水系有機溶媒を添加して反応を行い、
得られたα―フエニルエチルアミンを含む反応液
に、硫酸または塩酸を添加して、α―フエニルエ
チルアミン塩水溶液の水層と、反応液中に含まれ
た不純物の非水系有機溶媒の油層とに分液し、油
層を分離した後、水層をアルカリで中和してα―
フエニルエチルアミンを油層として分離して、蒸
留に付すことを特徴とするα―フエニルエチルア
ミンの分離精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9536978A JPS5522630A (en) | 1978-08-07 | 1978-08-07 | Preparation of alpha-phenylethylamine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9536978A JPS5522630A (en) | 1978-08-07 | 1978-08-07 | Preparation of alpha-phenylethylamine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5522630A JPS5522630A (en) | 1980-02-18 |
| JPS62904B2 true JPS62904B2 (ja) | 1987-01-10 |
Family
ID=14135701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9536978A Granted JPS5522630A (en) | 1978-08-07 | 1978-08-07 | Preparation of alpha-phenylethylamine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5522630A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0371313U (ja) * | 1989-11-17 | 1991-07-18 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61190474U (ja) * | 1985-05-22 | 1986-11-27 | ||
| US5041669A (en) * | 1990-10-16 | 1991-08-20 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the preparation of arylalkylamines and substituted arylalkylamines |
| DE60013939T2 (de) | 1999-03-19 | 2005-10-06 | Sumitomo Chemical Co. Ltd. | Stereoselektive Transaminase, deren kodierende Gen und deren Verwendungen |
-
1978
- 1978-08-07 JP JP9536978A patent/JPS5522630A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0371313U (ja) * | 1989-11-17 | 1991-07-18 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5522630A (en) | 1980-02-18 |
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