JPS629093B2 - - Google Patents
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- JPS629093B2 JPS629093B2 JP53002598A JP259878A JPS629093B2 JP S629093 B2 JPS629093 B2 JP S629093B2 JP 53002598 A JP53002598 A JP 53002598A JP 259878 A JP259878 A JP 259878A JP S629093 B2 JPS629093 B2 JP S629093B2
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- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/12—Sulfonates of aromatic or alkylated aromatic compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
- C10M159/20—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products
- C10M159/24—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products containing sulfonic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
- C07C2/70—Catalytic processes with acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/08—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium containing a sulfur-to-oxygen bond
- C10M135/10—Sulfonic acids or derivatives thereof
-
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- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/046—Overbased sulfonic acid salts
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- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルキレートとして知られている改良
されたアルキル芳香族化合物の製造方法に関する
ものである。さらに詳しくは本発明は潤滑剤添加
剤として使うときあわ立ちの傾向を減少させる過
塩基スルホン酸塩特に過塩基スルホン酸カルシウ
ムを得ることのできるアルキレートの製造法に関
するものである。
されたアルキル芳香族化合物の製造方法に関する
ものである。さらに詳しくは本発明は潤滑剤添加
剤として使うときあわ立ちの傾向を減少させる過
塩基スルホン酸塩特に過塩基スルホン酸カルシウ
ムを得ることのできるアルキレートの製造法に関
するものである。
スルホン酸塩、特にカルシウム、バリウム、ま
たはマグネシウムの過塩基スルホン酸塩は潤滑油
添加剤として広く使われる。過塩基の用語はスル
ホン酸と反応させてスルホン酸塩を得るのに必要
な量よりも過剰量の金属を含んでいるスルホン酸
塩を記載するのに使用する。しばしば過剰の金属
はその炭酸塩の形であり、この場合には過塩基ス
ルホン酸塩は分散剤としての金属スルホン酸塩中
の金属炭酸塩のコロイド状分散からなつている。
この過塩基スルホン酸塩は潤滑油の分散剤として
使われ、その高塩基性がエンジン稼動中クランク
ケースに生じる酸を中和し、したがつて腐食を減
らす。
たはマグネシウムの過塩基スルホン酸塩は潤滑油
添加剤として広く使われる。過塩基の用語はスル
ホン酸と反応させてスルホン酸塩を得るのに必要
な量よりも過剰量の金属を含んでいるスルホン酸
塩を記載するのに使用する。しばしば過剰の金属
はその炭酸塩の形であり、この場合には過塩基ス
ルホン酸塩は分散剤としての金属スルホン酸塩中
の金属炭酸塩のコロイド状分散からなつている。
この過塩基スルホン酸塩は潤滑油の分散剤として
使われ、その高塩基性がエンジン稼動中クランク
ケースに生じる酸を中和し、したがつて腐食を減
らす。
枝分れ鎖または直鎖アルキル鎖を有する芳香族
モノアルキレートから一般にスルホン酸およびス
ルホン酸塩を得る。油溶性スルホン酸は16個以上
の、一般には20個以上の炭素原子のアルキル基を
含むアルキレートから得られ、このアルキル基は
ふつう枝分れ鎖である。枝分れ鎖オレフインは一
層容易に入手できまた相当する直鎖オレフインよ
り安価なためである。
モノアルキレートから一般にスルホン酸およびス
ルホン酸塩を得る。油溶性スルホン酸は16個以上
の、一般には20個以上の炭素原子のアルキル基を
含むアルキレートから得られ、このアルキル基は
ふつう枝分れ鎖である。枝分れ鎖オレフインは一
層容易に入手できまた相当する直鎖オレフインよ
り安価なためである。
しかし、過塩基スルホン酸塩、特に枝分れ鎖ア
ルキレートから得られる過塩基スルホン酸塩の使
用に関連する一つの問題は、油中にあわ止め剤を
含めるにもかかわらず短時間の使用後、エンジン
稼動中望ましくない潤滑剤のあわ立ちをひきおこ
す傾向があることである。この問題は過塩基スル
ホン酸カルシウムで特に顕著である。直鎖および
枝分れ鎖アルキレートの混合物からスルホン酸を
製造することによつて上記問題を克服すること
が、英国特許明細書第1390951号に提案されてい
る。この技術は成功したが、直鎖アルキレートの
かなりの量を必要とし、これは価格を増大させ
る。というのはこれらのアルキレートをつくる直
鎖オレフインは本発明者らが使う枝分れ鎖オレフ
インより一層高価なためである。枝分れ鎖および
直鎖オレフインの混合物で芳香族化合物をアルキ
ル化することによつてスルホン酸を製造するアル
キレートを得るときは、かなり少ない直鎖オレフ
インを使つて同一効果を達成できることが見出さ
れた。
ルキレートから得られる過塩基スルホン酸塩の使
用に関連する一つの問題は、油中にあわ止め剤を
含めるにもかかわらず短時間の使用後、エンジン
稼動中望ましくない潤滑剤のあわ立ちをひきおこ
す傾向があることである。この問題は過塩基スル
ホン酸カルシウムで特に顕著である。直鎖および
枝分れ鎖アルキレートの混合物からスルホン酸を
製造することによつて上記問題を克服すること
が、英国特許明細書第1390951号に提案されてい
る。この技術は成功したが、直鎖アルキレートの
かなりの量を必要とし、これは価格を増大させ
る。というのはこれらのアルキレートをつくる直
鎖オレフインは本発明者らが使う枝分れ鎖オレフ
インより一層高価なためである。枝分れ鎖および
直鎖オレフインの混合物で芳香族化合物をアルキ
ル化することによつてスルホン酸を製造するアル
キレートを得るときは、かなり少ない直鎖オレフ
インを使つて同一効果を達成できることが見出さ
れた。
そこで、本発明は15〜40個の炭素原子を含む枝
分れ鎖オレフイン95重量％までと16〜30個の炭素
原子を含む直鎖オレフイン少なくとも５重量％と
を含む混合物で、芳香族化合物対上記オレフイン
混合物のモル比10対１〜１対１で、芳香族化合物
をアルキル化することからなるアルキレートの製
造法を提供する。
分れ鎖オレフイン95重量％までと16〜30個の炭素
原子を含む直鎖オレフイン少なくとも５重量％と
を含む混合物で、芳香族化合物対上記オレフイン
混合物のモル比10対１〜１対１で、芳香族化合物
をアルキル化することからなるアルキレートの製
造法を提供する。
このアルキル化反応は公知のアルキル化法のど
れによつても達成できる。好ましい方法は、好ま
しくは塩酸と共に三塩化アルミニウムのようなフ
リーデルクラフツ触媒を使うことである。アルキ
ル化には特別の条件を必要としない。本発明にお
いて重要なことはオレフインフイードの組成と使
う物質の比である。過塩基スルホン酸塩製造用の
アルキレートに関する本発明の一面においては、
芳香族化合物がベンゼンである場合に本法は特に
有用である。というのは過塩基アルキルベンゼン
スルホン酸塩を含む潤滑剤のあわ立ちの問題が特
に激しいからである。
れによつても達成できる。好ましい方法は、好ま
しくは塩酸と共に三塩化アルミニウムのようなフ
リーデルクラフツ触媒を使うことである。アルキ
ル化には特別の条件を必要としない。本発明にお
いて重要なことはオレフインフイードの組成と使
う物質の比である。過塩基スルホン酸塩製造用の
アルキレートに関する本発明の一面においては、
芳香族化合物がベンゼンである場合に本法は特に
有用である。というのは過塩基アルキルベンゼン
スルホン酸塩を含む潤滑剤のあわ立ちの問題が特
に激しいからである。
フイードとして使うオレフイン混合物は直鎖オ
レフインを少なくとも５重量％含む必要がある。
直鎖オレフイン５重量％以下を含むオレフイン混
合物は改良されたスルホン酸およびスルホン酸塩
を与えないことがわかつたからである。当該混合
物が直鎖オレフイン30重量％以上を含むとき、効
果においてさらに改良はないことも本発明者は見
出した。そこで、直鎖オレフインは枝分れ鎖オレ
フインよりも一層高価であるから、当該混合物は
直鎖オレフイン５〜30重量％を含むのが好ましい
が、これは必須条件ではない。スルホン酸塩が誘
導される直鎖オレフインが16個以下の炭素原子を
含むときは潤滑剤のあわ立ち傾向の減少はほとん
どないことを本発明者は見出した。また一層高級
のオレフインはろう状であり不適当となる傾向を
もつから、24個以下の炭素原子を含むオレフイン
を使うのが好ましい。
レフインを少なくとも５重量％含む必要がある。
直鎖オレフイン５重量％以下を含むオレフイン混
合物は改良されたスルホン酸およびスルホン酸塩
を与えないことがわかつたからである。当該混合
物が直鎖オレフイン30重量％以上を含むとき、効
果においてさらに改良はないことも本発明者は見
出した。そこで、直鎖オレフインは枝分れ鎖オレ
フインよりも一層高価であるから、当該混合物は
直鎖オレフイン５〜30重量％を含むのが好ましい
が、これは必須条件ではない。スルホン酸塩が誘
導される直鎖オレフインが16個以下の炭素原子を
含むときは潤滑剤のあわ立ち傾向の減少はほとん
どないことを本発明者は見出した。また一層高級
のオレフインはろう状であり不適当となる傾向を
もつから、24個以下の炭素原子を含むオレフイン
を使うのが好ましい。
アルキレートから得られるスルホン酸塩の望む
油溶性と粘度を確立するために、枝分れ鎖オレフ
インは15〜40個の炭素原子を含む必要がある。容
易に入手できるから、本発明者は枝分れ鎖オレフ
インとしてプロピレンのオリゴマーを使うことを
選ぶ。
油溶性と粘度を確立するために、枝分れ鎖オレフ
インは15〜40個の炭素原子を含む必要がある。容
易に入手できるから、本発明者は枝分れ鎖オレフ
インとしてプロピレンのオリゴマーを使うことを
選ぶ。
本発明の反応における芳香族化合物対オレフイ
ン混合物の比は、過剰のオレフインを使わないよ
うに容量で10対１〜１対１であるべきである。こ
れは生成物が重要なことがわかつている本質的に
モノアルキル芳香族であることを確実にする。枝
分れ鎖アルキル基を含むジアルキル芳香族はスル
ホン化困難であるためである。
ン混合物の比は、過剰のオレフインを使わないよ
うに容量で10対１〜１対１であるべきである。こ
れは生成物が重要なことがわかつている本質的に
モノアルキル芳香族であることを確実にする。枝
分れ鎖アルキル基を含むジアルキル芳香族はスル
ホン化困難であるためである。
本発明のアルキレートはそれ自体たとえば合成
潤滑剤として使用できる。しかし、本発明が関係
する主用途は、アルキルアリールスルホン酸、特
にあとで過塩基スルホン酸塩特にスルホン酸カル
シウムにまたは乳化剤として使われるスルホン酸
ナトリウムのような中性スルホン酸塩に変えられ
るスルホン酸製造における原料としてである。
潤滑剤として使用できる。しかし、本発明が関係
する主用途は、アルキルアリールスルホン酸、特
にあとで過塩基スルホン酸塩特にスルホン酸カル
シウムにまたは乳化剤として使われるスルホン酸
ナトリウムのような中性スルホン酸塩に変えられ
るスルホン酸製造における原料としてである。
すなわち、15〜40個の炭素原子を含む枝分れ鎖
オレフイン95重量％までと16〜30個の炭素原子を
含む直鎖オレフイン少なくとも５重量％とを含む
混合物で、芳香族化合物対上記オレフイン混合物
のモル比10対１〜１対１で、芳香族化合物をアル
キル化することによつて得た本発明のアルキレー
トをスルホン化することによつてスルホン酸また
はスルホン酸塩を製造する。
オレフイン95重量％までと16〜30個の炭素原子を
含む直鎖オレフイン少なくとも５重量％とを含む
混合物で、芳香族化合物対上記オレフイン混合物
のモル比10対１〜１対１で、芳香族化合物をアル
キル化することによつて得た本発明のアルキレー
トをスルホン化することによつてスルホン酸また
はスルホン酸塩を製造する。
どの公知のスルホン化法も使用できる。たとえ
ば当該アルキレートを濃硫酸、発煙硫酸、または
二酸化硫黄に溶かした三酸化硫黄でスルホン化で
き、この後者の方法が好ましい。スルホン化後、
標準法によつて当該スルホン酸を精製し、または
本発明者のベルギー特許第851516号明細書に記載
のようにオレフインおよび所望により水の添加お
よび本発明者の英国特許第1469203号明細書に記
載のようにエーテル含有化合物の添加のような精
製助剤を含めることができる。
ば当該アルキレートを濃硫酸、発煙硫酸、または
二酸化硫黄に溶かした三酸化硫黄でスルホン化で
き、この後者の方法が好ましい。スルホン化後、
標準法によつて当該スルホン酸を精製し、または
本発明者のベルギー特許第851516号明細書に記載
のようにオレフインおよび所望により水の添加お
よび本発明者の英国特許第1469203号明細書に記
載のようにエーテル含有化合物の添加のような精
製助剤を含めることができる。
本発明のアルキレートから製造したスルホン酸
を中和して洗剤、分散剤、乳化剤として使用でき
るスルホン酸塩を形成できる。陽イオンの選択は
当該スルホン酸塩を使おうとする用途に依存す
る。乳化剤としてまたは油回収で使う場合は、陽
イオンは一般にアルカリ金属または第四級窒素陽
イオンであるが、潤滑剤添加剤として使う場合は
陽イオンはふつうカルシウム、バリウム、または
マグネシウムであり、当該スルホン酸塩はしばし
ば過塩基にされる。
を中和して洗剤、分散剤、乳化剤として使用でき
るスルホン酸塩を形成できる。陽イオンの選択は
当該スルホン酸塩を使おうとする用途に依存す
る。乳化剤としてまたは油回収で使う場合は、陽
イオンは一般にアルカリ金属または第四級窒素陽
イオンであるが、潤滑剤添加剤として使う場合は
陽イオンはふつうカルシウム、バリウム、または
マグネシウムであり、当該スルホン酸塩はしばし
ば過塩基にされる。
そこで、本発明は15〜40個の炭素原子を含む枝
分れ鎖オレフイン95重量％までと16〜30個の炭素
原子を含む直鎖オレフイン少なくとも５重量％と
を含む混合物１モルで芳香族化合物１〜10モルを
アルキル化することによつてアルキル芳香族化合
物を提供する。このアルキレートをスルホン化す
ることによつて得られるスルホン酸から陰イオン
が誘導され、また陽イオンがアルカリ金属、第四
級窒素基、またはカルシウム、マグネシウム、ま
たはバリウムであるスルホン酸塩をさらに提供す
る。
分れ鎖オレフイン95重量％までと16〜30個の炭素
原子を含む直鎖オレフイン少なくとも５重量％と
を含む混合物１モルで芳香族化合物１〜10モルを
アルキル化することによつてアルキル芳香族化合
物を提供する。このアルキレートをスルホン化す
ることによつて得られるスルホン酸から陰イオン
が誘導され、また陽イオンがアルカリ金属、第四
級窒素基、またはカルシウム、マグネシウム、ま
たはバリウムであるスルホン酸塩をさらに提供す
る。
本発明のアルキレートから製造した過塩基スル
ホン酸塩はあわ立ち傾向を減少し、また乳化剤と
して使用できる中性スルホン酸塩は改良された安
定性を有し、これらの改良は大部分の芳香族化合
物で達成されることを、本発明者は見出した。ア
ルキルベンゼンで最大のあわ立ち問題が起るか
ら、本法はベンゼンで特に有用である。しかしト
ルエンおよびキシレンでも改良が得られる。本発
明のアルキレートから製造した中性スルホン酸塩
特にアルカリ金属または窒素塩基の塩は本発明者
の英国特許第1476891号明細書に記載の乳化剤組
成物の高分子スルホン酸塩として使用でき、得ら
れる水中油型乳濁液は特に良好な乳化安定性を有
し金属加工液として最も有用なことを、本発明者
は特に見出した。
ホン酸塩はあわ立ち傾向を減少し、また乳化剤と
して使用できる中性スルホン酸塩は改良された安
定性を有し、これらの改良は大部分の芳香族化合
物で達成されることを、本発明者は見出した。ア
ルキルベンゼンで最大のあわ立ち問題が起るか
ら、本法はベンゼンで特に有用である。しかしト
ルエンおよびキシレンでも改良が得られる。本発
明のアルキレートから製造した中性スルホン酸塩
特にアルカリ金属または窒素塩基の塩は本発明者
の英国特許第1476891号明細書に記載の乳化剤組
成物の高分子スルホン酸塩として使用でき、得ら
れる水中油型乳濁液は特に良好な乳化安定性を有
し金属加工液として最も有用なことを、本発明者
は特に見出した。
本発明のアルキレートから製造したスルホン酸
塩の陽イオンがアルカリ金属である場合は、この
陽イオンは一般にナトリウムであり、第四級窒素
基である場合は陽イオンはアンモニウム陽イオン
であるが、第四級アミノ特にエトキシル化第四級
アミノスルホン酸塩は特に有用な界面活性剤であ
ることがわかつた。混合オレフイン原料使用の主
な利点は、潤滑剤添加剤として使用する過塩基ア
ルカリ土類金属スルホン酸塩の製造の場合であ
る。特に本発明のアルキレートは潤滑剤添加剤と
して使うときモーターの稼動中自動車クランクケ
ース潤滑剤のあわ立ちの傾向を減少させる過塩基
スルホン酸カルシウムの製造に有用である。本発
明のアルキレートに基づく過塩基スルホン酸カル
シウムを使うと、通常のあわ止め添加剤を使つて
許容できるあわ立ち水準を得ることができ、これ
は他のアルキレートに基づく過塩基添加剤では生
じない事態であり、またさらにある場合にはあわ
止め添加剤を必要としないことを、本発明者は見
出した。
塩の陽イオンがアルカリ金属である場合は、この
陽イオンは一般にナトリウムであり、第四級窒素
基である場合は陽イオンはアンモニウム陽イオン
であるが、第四級アミノ特にエトキシル化第四級
アミノスルホン酸塩は特に有用な界面活性剤であ
ることがわかつた。混合オレフイン原料使用の主
な利点は、潤滑剤添加剤として使用する過塩基ア
ルカリ土類金属スルホン酸塩の製造の場合であ
る。特に本発明のアルキレートは潤滑剤添加剤と
して使うときモーターの稼動中自動車クランクケ
ース潤滑剤のあわ立ちの傾向を減少させる過塩基
スルホン酸カルシウムの製造に有用である。本発
明のアルキレートに基づく過塩基スルホン酸カル
シウムを使うと、通常のあわ止め添加剤を使つて
許容できるあわ立ち水準を得ることができ、これ
は他のアルキレートに基づく過塩基添加剤では生
じない事態であり、またさらにある場合にはあわ
止め添加剤を必要としないことを、本発明者は見
出した。
スルホン酸カルシウムは中性スルホン酸塩また
は過塩基スルホン酸塩であることができるが、最
大のあわ立ち問題が生じるのは過塩基スルホン酸
塩であるからこの場合に本法は最大の用途を有す
る。反応促進剤の存在でスルホン酸を石灰で中和
し、ついで存在する過剰のカルシウムをコロイド
状炭酸カルシウムに変えるため反応混合物を炭酸
化することによつて、一般に上記の物質を製造す
る。粘度および反応速度の制御のため種々の方法
が提案されており、これらのいずれの方法によつ
てもスルホン酸の製造において本発明のアルキレ
ートを使用できる。過塩基スルホン酸カルシウム
のあわ立ちの問題の克服に主として関係するが、
中性および過塩基スルホン酸マグネシウムおよび
バリウムの製造にも本発明のアルキレートを使用
できる。
は過塩基スルホン酸塩であることができるが、最
大のあわ立ち問題が生じるのは過塩基スルホン酸
塩であるからこの場合に本法は最大の用途を有す
る。反応促進剤の存在でスルホン酸を石灰で中和
し、ついで存在する過剰のカルシウムをコロイド
状炭酸カルシウムに変えるため反応混合物を炭酸
化することによつて、一般に上記の物質を製造す
る。粘度および反応速度の制御のため種々の方法
が提案されており、これらのいずれの方法によつ
てもスルホン酸の製造において本発明のアルキレ
ートを使用できる。過塩基スルホン酸カルシウム
のあわ立ちの問題の克服に主として関係するが、
中性および過塩基スルホン酸マグネシウムおよび
バリウムの製造にも本発明のアルキレートを使用
できる。
当該カルシウム、マグネシウム、およびバリウ
ムスルホン酸塩は潤滑油添加剤として有用であ
り、この場合通常使われる量でおよびポリアミン
分散剤、粘度指数調節剤、摩耗防止添加剤のよう
な他の熟知の添加剤と組合せて使用できる。本発
明のアルキレートから誘導されたスルホン酸塩を
使うと、現在入手できるスルホン酸塩を含む油に
比較してあわ立ち傾向の減少した潤滑油を生成す
ること、および若干が枝分れ鎖アルキル基を有す
るアルキルベンゼンと他が直鎖アルキル基を有す
るアルキルベンゼンの混合物で両型のアルキレー
トは別々につくつたものである上記混合物に基づ
くスルホン酸塩を含む油よりも少ない直鎖成分で
上記効果を達成できることを、本発明者は見出し
た。
ムスルホン酸塩は潤滑油添加剤として有用であ
り、この場合通常使われる量でおよびポリアミン
分散剤、粘度指数調節剤、摩耗防止添加剤のよう
な他の熟知の添加剤と組合せて使用できる。本発
明のアルキレートから誘導されたスルホン酸塩を
使うと、現在入手できるスルホン酸塩を含む油に
比較してあわ立ち傾向の減少した潤滑油を生成す
ること、および若干が枝分れ鎖アルキル基を有す
るアルキルベンゼンと他が直鎖アルキル基を有す
るアルキルベンゼンの混合物で両型のアルキレー
トは別々につくつたものである上記混合物に基づ
くスルホン酸塩を含む油よりも少ない直鎖成分で
上記効果を達成できることを、本発明者は見出し
た。
実施例 １
平均C24枝分れ鎖プロピレンオリゴマー85重量
％をC24直鎖オレフイン15重量％と混合した。こ
のオレフイン混合物839重量部を、三塩化アルミ
ニウム17重量部と塩酸４重量部を含む０℃のアル
キル化容器内のベンゼン1360重量部に添加した。
容器を０℃に30分間保ち、ついで温度を20℃に３
時間上げ、アルキレートを沈降させ、最後に水酸
化ナトリウムおよび水で洗い、蒸留によつて精製
した。
％をC24直鎖オレフイン15重量％と混合した。こ
のオレフイン混合物839重量部を、三塩化アルミ
ニウム17重量部と塩酸４重量部を含む０℃のアル
キル化容器内のベンゼン1360重量部に添加した。
容器を０℃に30分間保ち、ついで温度を20℃に３
時間上げ、アルキレートを沈降させ、最後に水酸
化ナトリウムおよび水で洗い、蒸留によつて精製
した。
こうして得たアルキレートは15℃の比重0.860
（ASTM D1298で測定）、引火点185゜（ASTM
D92で測定）、100〓の粘度75センチストークス
（ASTM D445で測定）、分子量約420を有してい
た。
（ASTM D1298で測定）、引火点185゜（ASTM
D92で測定）、100〓の粘度75センチストークス
（ASTM D445で測定）、分子量約420を有してい
た。
このアルキレートを二酸化硫黄に溶かした三酸
化硫黄でスルホン化し、得られるスルホン酸を分
離し、精製し、フランス特許第1526400に記載の
方法で300TBN過塩基スルホン酸カルシウムに変
えた（TBNとは全アルカリ価をあらわし、以下
同様）。
化硫黄でスルホン化し、得られるスルホン酸を分
離し、精製し、フランス特許第1526400に記載の
方法で300TBN過塩基スルホン酸カルシウムに変
えた（TBNとは全アルカリ価をあらわし、以下
同様）。
実施例 ２
実施例１の方法をくり返したが、ただし原料オ
レフイン混合物は枝分れ鎖オレフイン80重量％と
直鎖オレフイン20重量％を含んでいた。
レフイン混合物は枝分れ鎖オレフイン80重量％と
直鎖オレフイン20重量％を含んでいた。
実施例 ３
比較のため、実施例１で使つたものと全く同一
アルキル化条件を使つて、実施例１で使つた直鎖
オレフインおよび枝分れ鎖オレフインでベンゼン
を別々にアルキル化した。
アルキル化条件を使つて、実施例１で使つた直鎖
オレフインおよび枝分れ鎖オレフインでベンゼン
を別々にアルキル化した。
この枝分れ鎖アルキレート85重量％と直鎖アル
キレート15重量％を含むアルキレートブレンド、
および上記枝分れ鎖アルキレート80重量％と直鎖
アルキレート20重量％を含む他のアルキレートブ
レンドを調製した。
キレート15重量％を含むアルキレートブレンド、
および上記枝分れ鎖アルキレート80重量％と直鎖
アルキレート20重量％を含む他のアルキレートブ
レンドを調製した。
この両ブレンドを実施例１に記載の方法でスル
ホン化し、300TBN過塩基スルホン酸カルシウム
に変えた。
ホン化し、300TBN過塩基スルホン酸カルシウム
に変えた。
参考例 １
実施例１〜３の300TBNカルシウム高塩基数ス
ルホン酸塩５重量％を標準対照油（SIS3453）に
合体し、この油を標準ASTM D892あわ立ち試験
にかけた。またこの物質をC24枝分れ鎖アルキル
ベンゼンから得た300 TBNスルホン酸カルシウ
ム５重量％を含む同一油とも比較した。試験した
潤滑剤は通常のあわ止め剤の同一量も含んでい
た。
ルホン酸塩５重量％を標準対照油（SIS3453）に
合体し、この油を標準ASTM D892あわ立ち試験
にかけた。またこの物質をC24枝分れ鎖アルキル
ベンゼンから得た300 TBNスルホン酸カルシウ
ム５重量％を含む同一油とも比較した。試験した
潤滑剤は通常のあわ止め剤の同一量も含んでい
た。
試験結果は次の通りであつた。スルホン酸塩
試験結果
実施例１ 40／０
実施例２ Ｔ／０
実施例３(i) 240／０
(ii) 20／０
C24アルキルベンゼン 650／500
Ｔは痕跡だけのあわが生成したことを示す。
参考例 ２
実施例１の生成物を含む潤滑剤のあわ立ち性
を、C24枝分れ鎖アルキルベンゼンから得られた
スルホン酸カルシウムを含む潤滑剤と比較した。
この場合、潤滑剤はあわ止め剤を含んでいなかつ
た。
を、C24枝分れ鎖アルキルベンゼンから得られた
スルホン酸カルシウムを含む潤滑剤と比較した。
この場合、潤滑剤はあわ止め剤を含んでいなかつ
た。
結果は次の通りであつた。
実施例１の生成物 410／320
C24アルキルベンゼン 650／500
参考例 ３
水酸化ナトリウムで中和することによつて実施
例１のスルホン酸ナトリウム塩をつくり、希釈油
中のこのスルホン酸ナトリウムの70重量％活性成
分溶液の粘度を98.9℃で測定した。水の増加量を
含む溶液の粘度を測定し、枝分れ鎖C24アルキル
ベンゼンスルホン酸塩を含む類似の溶液と比較し
た。
例１のスルホン酸ナトリウム塩をつくり、希釈油
中のこのスルホン酸ナトリウムの70重量％活性成
分溶液の粘度を98.9℃で測定した。水の増加量を
含む溶液の粘度を測定し、枝分れ鎖C24アルキル
ベンゼンスルホン酸塩を含む類似の溶液と比較し
た。
この試験結果を第１図のグラフに示す。
すなわち第１図はスルホン酸ナトリウム（活性
成分70重量％）の98.9℃における粘度（センチス
トークス、縦軸）と水含量（重量％、横軸）との
関係を示すグラフで、上段の曲線Ａは枝分れ鎖
C24アルキルベンゼンスルホン酸の場合、下段の
曲線Ｂは実施例１の酸のナトリウム塩の場合を示
す。
成分70重量％）の98.9℃における粘度（センチス
トークス、縦軸）と水含量（重量％、横軸）との
関係を示すグラフで、上段の曲線Ａは枝分れ鎖
C24アルキルベンゼンスルホン酸の場合、下段の
曲線Ｂは実施例１の酸のナトリウム塩の場合を示
す。
第１図は参考例３の試験の粘度と水含量の関係
を示す。
を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 15〜40個の炭素原子を含んでいる枝分れ鎖オ
レフイン95重量％までと16〜30個の炭素原子を含
んでいる直鎖オレフイン少なくとも５重量％とを
含んでいる混合物で、芳香族化合物対上記オレフ
イン混合物のモル比10対１〜１対１で、芳香族化
合物をアルキル化することを特徴とするアルキレ
ートの製造法。 ２ 当該混合物が当該直鎖オレフイン５〜30重量
％を含んでいる特許請求の範囲第１項記載のアル
キレートの製造法。 ３ 当該直鎖オレフインが24個以下の炭素原子を
含んでいる特許請求の範囲第１項または第２項記
載のアルキレートの製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB355777 | 1977-01-28 | ||
| GB3272677 | 1977-08-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5395924A JPS5395924A (en) | 1978-08-22 |
| JPS629093B2 true JPS629093B2 (ja) | 1987-02-26 |
Family
ID=26238417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP259878A Granted JPS5395924A (en) | 1977-01-28 | 1978-01-13 | Improved alkylate and sulfonic acid and sulfonate prepared therefrom |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5395924A (ja) |
| CA (1) | CA1103699A (ja) |
| DE (1) | DE2803420A1 (ja) |
| FR (2) | FR2381004A1 (ja) |
| IT (1) | IT1091965B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63168792U (ja) * | 1987-04-20 | 1988-11-02 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR8805249A (pt) * | 1987-10-12 | 1989-05-30 | Exxon Chemical Patents Inc | Oleo e composicao lubrificantes e concentrado para uso na formulacao do oleo |
| GB8723907D0 (en) * | 1987-10-12 | 1987-11-18 | Exxon Chemical Patents Inc | Overbased metal sulphonate composition |
| GB8723909D0 (en) * | 1987-10-12 | 1987-11-18 | Exxon Chemical Patents Inc | Lubricant oil additive |
| CA2204461C (en) * | 1996-05-14 | 2006-07-04 | Thomas V. Harris | Process for producing an alkylated, non-oxygen-containing aromatic hydrocarbon |
| JP4632465B2 (ja) * | 1997-05-30 | 2011-02-16 | 東燃ゼネラル石油株式会社 | 潤滑油組成物 |
| US6392109B1 (en) * | 2000-02-29 | 2002-05-21 | Chevron U.S.A. Inc. | Synthesis of alkybenzenes and synlubes from Fischer-Tropsch products |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2712530A (en) * | 1950-03-31 | 1955-07-05 | Exxon Research Engineering Co | Sulfonate detergent blend |
| GB749737A (en) * | 1953-12-30 | 1956-05-30 | Exxon Research Engineering Co | Sulfonate detergent blend |
| US2806875A (en) * | 1954-06-21 | 1957-09-17 | Continental Oil Co | Preparation of alkaryl sulfonic acids |
| NL102417C (ja) * | 1957-02-15 | |||
| US3410925A (en) * | 1964-05-14 | 1968-11-12 | Continental Oil Co | Dimerization of c3 to c18 olefins |
| GB1093359A (en) * | 1965-08-12 | 1967-11-29 | Grange Chemicals Ltd | Production of heavy alkylate |
| US3681442A (en) | 1968-12-26 | 1972-08-01 | Universal Oil Prod Co | Alkylaromatic sulfonate detergent process of preparation |
| US3732324A (en) * | 1971-04-02 | 1973-05-08 | Continental Oil Co | Process for producing oil-soluble sulfonate feedstock |
| US3772198A (en) | 1971-06-07 | 1973-11-13 | Continental Oil Co | Method for preparing overbased oil soluble compositions |
| FR2264011B1 (ja) | 1974-03-13 | 1978-01-06 | Exxon Research Engineering Co | |
| GB1572496A (en) | 1976-02-20 | 1980-07-30 | Exxon Research Engineering Co | Stabilisation of alkylaryl sulphonic acids and sulphonates |
-
1978
- 1978-01-12 IT IT19220/78A patent/IT1091965B/it active
- 1978-01-13 JP JP259878A patent/JPS5395924A/ja active Granted
- 1978-01-26 DE DE19782803420 patent/DE2803420A1/de active Granted
- 1978-01-27 CA CA295,829A patent/CA1103699A/en not_active Expired
- 1978-01-27 FR FR7802401A patent/FR2381004A1/fr active Granted
- 1978-06-01 FR FR7816457A patent/FR2381026A1/fr active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63168792U (ja) * | 1987-04-20 | 1988-11-02 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2803420C2 (ja) | 1992-10-29 |
| IT1091965B (it) | 1985-07-06 |
| DE2803420A1 (de) | 1978-08-31 |
| JPS5395924A (en) | 1978-08-22 |
| FR2381026A1 (fr) | 1978-09-15 |
| FR2381004B1 (ja) | 1981-06-12 |
| IT7819220A0 (it) | 1978-01-12 |
| FR2381004A1 (fr) | 1978-09-15 |
| FR2381026B1 (ja) | 1983-09-30 |
| CA1103699A (en) | 1981-06-23 |
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