JPS6340781B2 - - Google Patents
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- JPS6340781B2 JPS6340781B2 JP22710086A JP22710086A JPS6340781B2 JP S6340781 B2 JPS6340781 B2 JP S6340781B2 JP 22710086 A JP22710086 A JP 22710086A JP 22710086 A JP22710086 A JP 22710086A JP S6340781 B2 JPS6340781 B2 JP S6340781B2
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- JP
- Japan
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- alkylate
- sulfonate
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- overbased
- sulfonates
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- Expired - Lifetime
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M3/00—Liquid compositions essentially based on lubricating components other than mineral lubricating oils or fatty oils and their use as lubricants; Use as lubricants of single liquid substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
- C07C2/70—Catalytic processes with acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/046—Overbased sulfonic acid salts
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルキレートとして知られている改良
されたアルキル芳香族化合物から油溶性スルホン
酸またはスルホン酸塩を製造する方法に関するも
のであり、さらに詳しくは潤滑剤添加剤として使
うときあわ立ちの傾向を減少させる過塩基スルホ
ン酸塩特に過塩基スルホン酸カルシウムを製造す
る方法に関するものである。
されたアルキル芳香族化合物から油溶性スルホン
酸またはスルホン酸塩を製造する方法に関するも
のであり、さらに詳しくは潤滑剤添加剤として使
うときあわ立ちの傾向を減少させる過塩基スルホ
ン酸塩特に過塩基スルホン酸カルシウムを製造す
る方法に関するものである。
スルホン酸塩、特にカルシウム、バリウム、ま
たはマグネシウムの過塩基スルホン酸塩は潤滑油
添加剤として広く使われる。過塩基の用語はスル
ホン酸と反応させてスルホン酸塩を得るのに必要
な量よりも過剰量の金属を含んでいるスルホン酸
塩を記載するのに使用する。しばしば過剰の金属
はその炭酸塩の形であり、この場合には過塩基ス
ルホン酸塩は分散剤としての金属スルホン酸塩中
の金属炭酸塩のコロイド状分散からなつている。
この過塩基スルホン酸塩は潤滑油の分散剤として
使われ、その高塩基性がエンジン稼動中クランク
ケースに生じる酸を中和し、したがつて腐食を減
らす。
たはマグネシウムの過塩基スルホン酸塩は潤滑油
添加剤として広く使われる。過塩基の用語はスル
ホン酸と反応させてスルホン酸塩を得るのに必要
な量よりも過剰量の金属を含んでいるスルホン酸
塩を記載するのに使用する。しばしば過剰の金属
はその炭酸塩の形であり、この場合には過塩基ス
ルホン酸塩は分散剤としての金属スルホン酸塩中
の金属炭酸塩のコロイド状分散からなつている。
この過塩基スルホン酸塩は潤滑油の分散剤として
使われ、その高塩基性がエンジン稼動中クランク
ケースに生じる酸を中和し、したがつて腐食を減
らす。
枝分れ鎖または直鎖アルキル鎖を有する芳香族
モノアルキレートから一般にスルホン酸およびス
ルホン酸塩を得る。油溶性スルホン酸は16個以上
の、一般には20個以上の炭素原子のアルキル基を
含むアルキレートから得られ、このアルキル基は
ふつう枝分れ鎖である。枝分れ鎖オレフインは一
層容易に入手でき、また相当する直鎖オレフイン
より安価なためである。
モノアルキレートから一般にスルホン酸およびス
ルホン酸塩を得る。油溶性スルホン酸は16個以上
の、一般には20個以上の炭素原子のアルキル基を
含むアルキレートから得られ、このアルキル基は
ふつう枝分れ鎖である。枝分れ鎖オレフインは一
層容易に入手でき、また相当する直鎖オレフイン
より安価なためである。
しかし、過塩基スルホン酸塩、特に枝分れ鎖ア
ルキレートから得られる過塩基スルホン酸塩の使
用に関連する一つの問題は、油中にあわ止め剤を
含めるにもかかわらず短時間の使用後、エンジン
稼動中望ましくない潤滑剤のあわ立ちをひきおこ
す傾向があることである。この問題は過塩基スル
ホン酸カルシウムで特に顕著である。直鎖および
枝分れ鎖アルキレートの混合物からスルホン酸を
製造することによつて上記問題を克服すること
が、英国特許明細書1390951号に提案されている。
この技術は成功したが、直鎖アルキレートのかな
りの量を必要とし、これは価格を増大させる。と
いうのはこれらのアルキレートをつくる直鎖オレ
フインは本発明者らが使う枝分れ鎖オレフインよ
り一層高価なためである。枝分れ鎖および直鎖オ
レフインの混合物で芳香族化合物をアルキル化す
るそことによつてスルホン酸を製造するアルキレ
ートを得るときは、かなり少ない直鎖オレフイン
を使つて同一効果を達成できることが見出され
た。
ルキレートから得られる過塩基スルホン酸塩の使
用に関連する一つの問題は、油中にあわ止め剤を
含めるにもかかわらず短時間の使用後、エンジン
稼動中望ましくない潤滑剤のあわ立ちをひきおこ
す傾向があることである。この問題は過塩基スル
ホン酸カルシウムで特に顕著である。直鎖および
枝分れ鎖アルキレートの混合物からスルホン酸を
製造することによつて上記問題を克服すること
が、英国特許明細書1390951号に提案されている。
この技術は成功したが、直鎖アルキレートのかな
りの量を必要とし、これは価格を増大させる。と
いうのはこれらのアルキレートをつくる直鎖オレ
フインは本発明者らが使う枝分れ鎖オレフインよ
り一層高価なためである。枝分れ鎖および直鎖オ
レフインの混合物で芳香族化合物をアルキル化す
るそことによつてスルホン酸を製造するアルキレ
ートを得るときは、かなり少ない直鎖オレフイン
を使つて同一効果を達成できることが見出され
た。
そこで、本発明は15〜40個の炭素原子を含む枝
分れ鎖オレフイン95重量％までと16〜30個の炭素
原子を含む直鎖オレフイン少なくとも５重量％と
を含む混合物で、芳香族化合物対上記オレフイン
混合物のモル比10対１〜１対１で、芳香族化合物
をアルキル化し、ついでこのアルキレートをスル
ホン化することからなるアルキレートのスルホン
酸またはスルホン酸塩の製造法を提供する。
分れ鎖オレフイン95重量％までと16〜30個の炭素
原子を含む直鎖オレフイン少なくとも５重量％と
を含む混合物で、芳香族化合物対上記オレフイン
混合物のモル比10対１〜１対１で、芳香族化合物
をアルキル化し、ついでこのアルキレートをスル
ホン化することからなるアルキレートのスルホン
酸またはスルホン酸塩の製造法を提供する。
このアルキル化反応は公知のアルキル化法のど
れによつても達成できる。好ましい方法は、好ま
しくは塩酸と共に三塩化アルミニウムのようなフ
リーデルクラフツ触媒を使うことである。アルキ
ル化には特別の条件を必要としない。本発明にお
いて重要なことはオレフインフイードの組成と使
う物質の比である。過塩基スルホン酸塩製造用の
アルキレートに関する本発明の一面においては、
芳香族化合物がベンゼンである場合に本法は特に
有用である。というのは過塩基アルキルベンゼン
スルホン酸塩を含む潤滑剤のあわ立ちの問題が特
に激しいからである。
れによつても達成できる。好ましい方法は、好ま
しくは塩酸と共に三塩化アルミニウムのようなフ
リーデルクラフツ触媒を使うことである。アルキ
ル化には特別の条件を必要としない。本発明にお
いて重要なことはオレフインフイードの組成と使
う物質の比である。過塩基スルホン酸塩製造用の
アルキレートに関する本発明の一面においては、
芳香族化合物がベンゼンである場合に本法は特に
有用である。というのは過塩基アルキルベンゼン
スルホン酸塩を含む潤滑剤のあわ立ちの問題が特
に激しいからである。
フイードとして使うオレフイン混合物は直鎖オ
レフインを少なくとも５重量％含む必要がある。
直鎖オレフイン５重量％以下を含むオレフイン混
合物は改良されたスルホン酸およびスルホン酸塩
を与えないことがわかつたからである。当該混合
物が直鎖オレフイン30重量％以上を含むとき、効
果においてさらに改良はないことも本発明者は見
出した。そこで、直鎖オレフインは枝分れ鎖オレ
フインよりも一層高価であるから、当該混合物は
直鎖オレフイン５〜30重量％を含むのが好ましい
が、これは必須条件ではない。スルホン酸塩が誘
導される直鎖オレフインが16個以下の炭素原子を
含むときは潤滑剤のあわ立ち傾向の減少はほとん
どないことを本発明者は見出した。また一層高級
のオレフインはろう状であり不適当となる傾向を
もつから、24個以下の炭素原子を含むオレフイン
を使うのが好ましい。
レフインを少なくとも５重量％含む必要がある。
直鎖オレフイン５重量％以下を含むオレフイン混
合物は改良されたスルホン酸およびスルホン酸塩
を与えないことがわかつたからである。当該混合
物が直鎖オレフイン30重量％以上を含むとき、効
果においてさらに改良はないことも本発明者は見
出した。そこで、直鎖オレフインは枝分れ鎖オレ
フインよりも一層高価であるから、当該混合物は
直鎖オレフイン５〜30重量％を含むのが好ましい
が、これは必須条件ではない。スルホン酸塩が誘
導される直鎖オレフインが16個以下の炭素原子を
含むときは潤滑剤のあわ立ち傾向の減少はほとん
どないことを本発明者は見出した。また一層高級
のオレフインはろう状であり不適当となる傾向を
もつから、24個以下の炭素原子を含むオレフイン
を使うのが好ましい。
アルキレートから得られるスルホン酸塩の望む
油溶性と粘度を確立するために、枝分れ鎖オレフ
インは15〜40個の炭素原子を含む必要がある。容
易に入手できるから、本発明者は枝分れ鎖オレフ
インとしてプロピレンのオリゴマーを使うことを
選ぶ。
油溶性と粘度を確立するために、枝分れ鎖オレフ
インは15〜40個の炭素原子を含む必要がある。容
易に入手できるから、本発明者は枝分れ鎖オレフ
インとしてプロピレンのオリゴマーを使うことを
選ぶ。
本発明の反応における芳香族化合物対オレフイ
ン混合物の比は、過剰のオレフインを使わないよ
うに容量で10対１〜１対１であるベきである。こ
れは生成物が重要なことがわかつている本質的に
モノアルキル芳香族であることを確実にする。枝
分れ鎖アルキル基を含むジアルキル芳香族はスル
ホン化困難であるためである。
ン混合物の比は、過剰のオレフインを使わないよ
うに容量で10対１〜１対１であるベきである。こ
れは生成物が重要なことがわかつている本質的に
モノアルキル芳香族であることを確実にする。枝
分れ鎖アルキル基を含むジアルキル芳香族はスル
ホン化困難であるためである。
得られるアルキレートはそれ自体たとえば合成
潤滑剤として使用できる。しかし、本発明が関係
する主用途は、アルキルアリールスルホン酸、特
にあとで過塩基スルホン酸塩特にスルホン酸カル
シウムにまたは乳化剤として使われるスルホン酸
ナトリウムのような中性スルホン酸塩に変えられ
るスルホン酸製造における原料としてである。
潤滑剤として使用できる。しかし、本発明が関係
する主用途は、アルキルアリールスルホン酸、特
にあとで過塩基スルホン酸塩特にスルホン酸カル
シウムにまたは乳化剤として使われるスルホン酸
ナトリウムのような中性スルホン酸塩に変えられ
るスルホン酸製造における原料としてである。
そこで、本発明は15〜40個の炭素原子を含む枝
分れ鎖オレフイン95重量％までと16〜30個の炭素
原子を含む直鎖オレフイン少なくとも５重量％と
を含む混合物で、芳香族化合物対上記オレフイン
混合物のモル比10対１〜１対１で、芳香族化合物
をアルキル化することによつて得たアルキレート
をスルホン化することからなるアルキレートのス
ルホン酸またはスルホン酸塩の製造法を提供す
る。
分れ鎖オレフイン95重量％までと16〜30個の炭素
原子を含む直鎖オレフイン少なくとも５重量％と
を含む混合物で、芳香族化合物対上記オレフイン
混合物のモル比10対１〜１対１で、芳香族化合物
をアルキル化することによつて得たアルキレート
をスルホン化することからなるアルキレートのス
ルホン酸またはスルホン酸塩の製造法を提供す
る。
どの公知のスルホン化法も使用できる。たとえ
ば当該アルキレートを濃硫酸、発煙硫酸、または
二酸化硫黄に溶かした三酸化硫黄でスルホン化で
き、この後者の方法が好ましい。スルホン化後、
標準法によつて当該スルホン酸を精製し、または
本発明者のベルギー特許第851516号明細書に記載
のようにオレフインおよび所望により水の添加お
よび本発明者の英国特許第1469203号明細書に記
載のようにエーテル含有化合物の添加のような精
製助剤を含めることができる。
ば当該アルキレートを濃硫酸、発煙硫酸、または
二酸化硫黄に溶かした三酸化硫黄でスルホン化で
き、この後者の方法が好ましい。スルホン化後、
標準法によつて当該スルホン酸を精製し、または
本発明者のベルギー特許第851516号明細書に記載
のようにオレフインおよび所望により水の添加お
よび本発明者の英国特許第1469203号明細書に記
載のようにエーテル含有化合物の添加のような精
製助剤を含めることができる。
本発明によつて製造したスルホン酸を中和して
洗剤、分散剤、乳化剤として使用できるスルホン
酸塩を形成できる。陽イオンの選択は当該スルホ
ン酸塩を使おうとする用途に依存する。乳化剤と
してまたは油回収で使う場合は、陽イオンは一般
にアルカリ金属または第四級窒素陽イオンである
が、潤滑剤添加剤として使う場合は陽イオンはふ
つうカルシウム、バリウム、またはマグネシウム
であり、当該スルホン酸塩はしばしば過塩基にさ
れる。
洗剤、分散剤、乳化剤として使用できるスルホン
酸塩を形成できる。陽イオンの選択は当該スルホ
ン酸塩を使おうとする用途に依存する。乳化剤と
してまたは油回収で使う場合は、陽イオンは一般
にアルカリ金属または第四級窒素陽イオンである
が、潤滑剤添加剤として使う場合は陽イオンはふ
つうカルシウム、バリウム、またはマグネシウム
であり、当該スルホン酸塩はしばしば過塩基にさ
れる。
そこで、本発明は15〜40個の炭素原子を含む枝
分れ鎖オレフイン95重量％までと16〜30個の炭素
原子を含む直鎖オレフイン少なくとも５重量％と
を含む混合物１モルで芳香族化合物１〜10モルを
アルキル化することによつて得たアルキル芳香族
化合物をスルホン化することによつて得られるス
ルホン酸から陰イオンが誘導され、また陽イオン
がアルカリ金属、第四級窒素基、またはカルシウ
ム、マグネシウム、またはバリウムであるスルホ
ン酸塩をさらに提供する。
分れ鎖オレフイン95重量％までと16〜30個の炭素
原子を含む直鎖オレフイン少なくとも５重量％と
を含む混合物１モルで芳香族化合物１〜10モルを
アルキル化することによつて得たアルキル芳香族
化合物をスルホン化することによつて得られるス
ルホン酸から陰イオンが誘導され、また陽イオン
がアルカリ金属、第四級窒素基、またはカルシウ
ム、マグネシウム、またはバリウムであるスルホ
ン酸塩をさらに提供する。
本発明のこの特徴にしたがう過塩基スルホン酸
塩はあわ立ち傾向を減少し、また乳化剤として使
用できる中性スルホン酸塩は改良された安定性を
有し、これらの改良は大部分の芳香族化合物で達
成されることを、本発明者は見出した。アルキル
ベンゼンで最大のあわ立ち問題が起るから、本法
はベンゼンで特に有用である。しかしトルエンお
よびキシレンでも改良が得られる。本発明の中性
スルホン酸塩特にアルカリ金属または窒素塩基の
塩は本発明者の英国特許第1476891号明細書に記
載の乳化剤組成物の高分子スルホン酸塩として使
用でき、得られる水中油型乳濁液は特に良好な乳
化安定性を有し金属加工液として最も有用なこと
を、本発明者は特に見出した。
塩はあわ立ち傾向を減少し、また乳化剤として使
用できる中性スルホン酸塩は改良された安定性を
有し、これらの改良は大部分の芳香族化合物で達
成されることを、本発明者は見出した。アルキル
ベンゼンで最大のあわ立ち問題が起るから、本法
はベンゼンで特に有用である。しかしトルエンお
よびキシレンでも改良が得られる。本発明の中性
スルホン酸塩特にアルカリ金属または窒素塩基の
塩は本発明者の英国特許第1476891号明細書に記
載の乳化剤組成物の高分子スルホン酸塩として使
用でき、得られる水中油型乳濁液は特に良好な乳
化安定性を有し金属加工液として最も有用なこと
を、本発明者は特に見出した。
本発明のスルホン酸塩の陽イオンがアルカリ金
属である場合は、この陽イオンは一般にナトリウ
ムであり、第四級窒素基である場合は陽イオンは
アンモニウム陽イオンであるが、第四級アミノ特
にエトキシル化第四級アミノスルホン酸塩は特に
有用な界面活性剤であることがわかつた。混合オ
レフイン原料使用の主な利点は、潤滑剤添加剤と
して使用する過塩基アルカリ土類金属スルホン酸
塩の製造の場合である。特に本発明は潤滑剤添加
剤として使うときモーターの稼動中自動車クラン
クケース潤滑剤のあわ立ちの傾向を減少させる過
塩基スルホン酸カルシウムの製造に有用である。
本発明の製造法の中途で得られるアルキレートに
基づく過塩基スルホン酸カルシウムを使うと、通
常のあわ止め添加剤を使つて許容できるあわ立ち
水準を得ることができ、これは他のアルキレート
に基づく過塩基添加剤では生じない事態であり、
またさらにある場合にはあわ止め添加剤を必要と
しないことを、本発明者は見出した。
属である場合は、この陽イオンは一般にナトリウ
ムであり、第四級窒素基である場合は陽イオンは
アンモニウム陽イオンであるが、第四級アミノ特
にエトキシル化第四級アミノスルホン酸塩は特に
有用な界面活性剤であることがわかつた。混合オ
レフイン原料使用の主な利点は、潤滑剤添加剤と
して使用する過塩基アルカリ土類金属スルホン酸
塩の製造の場合である。特に本発明は潤滑剤添加
剤として使うときモーターの稼動中自動車クラン
クケース潤滑剤のあわ立ちの傾向を減少させる過
塩基スルホン酸カルシウムの製造に有用である。
本発明の製造法の中途で得られるアルキレートに
基づく過塩基スルホン酸カルシウムを使うと、通
常のあわ止め添加剤を使つて許容できるあわ立ち
水準を得ることができ、これは他のアルキレート
に基づく過塩基添加剤では生じない事態であり、
またさらにある場合にはあわ止め添加剤を必要と
しないことを、本発明者は見出した。
スルホン酸カルシウムは中性スルホン酸塩また
は過塩基スルホン酸塩であることができるが、最
大のあわ立ち問題が生じるのは過塩基スルホン酸
塩であるからこの場合に本法は最大の用途を有す
る。反応促進剤の存在でスルホン酸を石灰で中和
し、ついで存在する過剰のカルシウムをコロイド
状炭酸カルシウムに変えるため反応混合物を炭酸
化することによつて、一般に上記の物質を製造す
る。粘度および反応速度の制御のため種々の方法
が提案されており、これらのいずれの方法によつ
てもスルホン酸の製造において上記のごときアル
キレートを使用できる。過塩基スルホン酸カルシ
ウムのあわ立ちの問題の克服に主として関係する
が、中性および過塩基スルホン酸マグネシウムお
よびバリウムの製造にも当該アルキレートを使用
できる。
は過塩基スルホン酸塩であることができるが、最
大のあわ立ち問題が生じるのは過塩基スルホン酸
塩であるからこの場合に本法は最大の用途を有す
る。反応促進剤の存在でスルホン酸を石灰で中和
し、ついで存在する過剰のカルシウムをコロイド
状炭酸カルシウムに変えるため反応混合物を炭酸
化することによつて、一般に上記の物質を製造す
る。粘度および反応速度の制御のため種々の方法
が提案されており、これらのいずれの方法によつ
てもスルホン酸の製造において上記のごときアル
キレートを使用できる。過塩基スルホン酸カルシ
ウムのあわ立ちの問題の克服に主として関係する
が、中性および過塩基スルホン酸マグネシウムお
よびバリウムの製造にも当該アルキレートを使用
できる。
当該カルシウム、マグネシウム、およびバリウ
ムスルホン酸塩は潤滑油添加剤として有用であ
り、この場合通常使われる量でおよびポリアミン
分散剤、粘度指数調節剤、摩耗防止添加剤のよう
な他の熟知の添加剤と組合せて使用できる。上記
のごときアルキレートから誘導されたスルホン酸
塩を使うと、現在入手できるスルホン酸塩を含む
油に比較してあわ立ち傾向の減少した潤滑油を生
成すること、および若干が枝分れ鎖アルキル基を
有するアルキルベンゼンと他が直鎖アルキル基を
有するアルキルベンゼンの混合物で両型のアルキ
レートは別々につくつたものである上記混合物に
基づくスルホン酸塩を含む油よりも少ない直鎖成
分で上記効果を達成できることを、本発明者は見
出した。
ムスルホン酸塩は潤滑油添加剤として有用であ
り、この場合通常使われる量でおよびポリアミン
分散剤、粘度指数調節剤、摩耗防止添加剤のよう
な他の熟知の添加剤と組合せて使用できる。上記
のごときアルキレートから誘導されたスルホン酸
塩を使うと、現在入手できるスルホン酸塩を含む
油に比較してあわ立ち傾向の減少した潤滑油を生
成すること、および若干が枝分れ鎖アルキル基を
有するアルキルベンゼンと他が直鎖アルキル基を
有するアルキルベンゼンの混合物で両型のアルキ
レートは別々につくつたものである上記混合物に
基づくスルホン酸塩を含む油よりも少ない直鎖成
分で上記効果を達成できることを、本発明者は見
出した。
実施例 １
平均C24枝分れ鎖プロピレンオリゴマー85重量
％をC24直鎖オレフイン15重量％と混合した。こ
のオレフイン混合物839重量部を、三塩化アルミ
ニウム17重量部と塩酸４重量部を含む０℃のアル
キル化容器内のベンゼン1360重量部に添加した。
容器を０℃に30分間保ち、ついで温度を20℃に３
時間上げ、アルキレートを沈降させ、最後に水酸
化ナトリウムおよび水で洗い、蒸留によつて精製
した。
％をC24直鎖オレフイン15重量％と混合した。こ
のオレフイン混合物839重量部を、三塩化アルミ
ニウム17重量部と塩酸４重量部を含む０℃のアル
キル化容器内のベンゼン1360重量部に添加した。
容器を０℃に30分間保ち、ついで温度を20℃に３
時間上げ、アルキレートを沈降させ、最後に水酸
化ナトリウムおよび水で洗い、蒸留によつて精製
した。
こうして得たアルキレートは15℃の比重0.860
（ASTM D1298で測定）、引火点185゜（ASTM
D92で測定）、100゜Fの粘度75センチストークス
（ASTM D445で測定）、分子量約420を有してい
た。
（ASTM D1298で測定）、引火点185゜（ASTM
D92で測定）、100゜Fの粘度75センチストークス
（ASTM D445で測定）、分子量約420を有してい
た。
このアルキレートを二酸化硫黄に溶かした三酸
化硫黄でスルホン化し、得られるスルホン酸を分
離し、精製し、フランス特許第1526400に記載の
方法で300TBN過塩基スルホン酸カルシウムに変
えた（TBNとは全アルカリ価あらわし、以下同
様）。
化硫黄でスルホン化し、得られるスルホン酸を分
離し、精製し、フランス特許第1526400に記載の
方法で300TBN過塩基スルホン酸カルシウムに変
えた（TBNとは全アルカリ価あらわし、以下同
様）。
実施例 ２
実施例１の方法をくり返したが、ただし原料オ
レフイン混合物は枝分れ鎖オレフイン80重量％と
直鎖オレフイン20重量％を含んでいた。
レフイン混合物は枝分れ鎖オレフイン80重量％と
直鎖オレフイン20重量％を含んでいた。
実施例 ３
比較のため、実施例１で使つたものと全く同一
アルキル化条件を使つて、実施例１で使つた直鎖
オレフインおよび枝分れ鎖オレフインでベンゼン
を別々にアルキル化した。
アルキル化条件を使つて、実施例１で使つた直鎖
オレフインおよび枝分れ鎖オレフインでベンゼン
を別々にアルキル化した。
この枝分れ鎖アルキレート85重量％と直鎖アル
キレート15重量％を含むアルキレートブレンド、
および上記枝分れ鎖アルキレート80重量％と直鎖
アルキレート20重量％を含む他のアルキレートブ
レンドを調製した。
キレート15重量％を含むアルキレートブレンド、
および上記枝分れ鎖アルキレート80重量％と直鎖
アルキレート20重量％を含む他のアルキレートブ
レンドを調製した。
この両ブレンドを実施例１に記載の方法でスル
ホン化し、300TBN過塩基スルホン酸カルシウム
に変えた。
ホン化し、300TBN過塩基スルホン酸カルシウム
に変えた。
実施例 ４
実施例１〜３の300TBNカルシウム高塩基数ス
ルホン酸塩５重量％を標準対照油（SIS3453）に
合体し、この油を標準ASTM D892あわ立ち試
験にかけた。またこの物質をC24枝分れ鎖アルキ
ルベンゼンから得た300TBNスルホン酸カルシウ
ム５重量％を含む同一油とも比較した。試験した
潤滑剤は通常のあわ止め剤の同一量も含んでい
た。
ルホン酸塩５重量％を標準対照油（SIS3453）に
合体し、この油を標準ASTM D892あわ立ち試
験にかけた。またこの物質をC24枝分れ鎖アルキ
ルベンゼンから得た300TBNスルホン酸カルシウ
ム５重量％を含む同一油とも比較した。試験した
潤滑剤は通常のあわ止め剤の同一量も含んでい
た。
試験結果は次の通りであつた。
スルホン酸塩 試験結果
実施例１ 40／０
実施例２ Ｔ／０
実施例３(i) 240／０
(ii) 20／０
C24アルキルベンゼン 650／500
Ｔは痕跡だけのあわが生成したことを示す。
実施例 ５
実施例１の生成物を含む潤滑剤のあわ立ち性
を、C24枝分れ鎖アルキルベンゼンから得られた
スルホン酸カルシウムを含む潤滑剤と比較した。
この場合、潤滑剤はあわ止め剤を含んでいなかつ
た。結果は次の通りであつた。
を、C24枝分れ鎖アルキルベンゼンから得られた
スルホン酸カルシウムを含む潤滑剤と比較した。
この場合、潤滑剤はあわ止め剤を含んでいなかつ
た。結果は次の通りであつた。
実施例１の生成物 410／320
C24アルキルベンゼン 650／500
実施例 ６
水酸化ナトリウムで中和することによつて実施
例１のスルホン酸のナトリウム塩をつくり、希釈
油中のこのスルホン酸ナトリウムの70重量％活性
成分溶液の粘度を98.9℃で測定した。水の増加量
を含む溶液の粘度を測定し、枝分れ鎖C24アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩を含む類似の溶液と比較
した。
例１のスルホン酸のナトリウム塩をつくり、希釈
油中のこのスルホン酸ナトリウムの70重量％活性
成分溶液の粘度を98.9℃で測定した。水の増加量
を含む溶液の粘度を測定し、枝分れ鎖C24アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩を含む類似の溶液と比較
した。
この試験結果を第１図のグラフに示す。
すなわち第１図はスルホン酸ナトリウム塩（活
性成分70重量％）の98.9℃における粘度（センチ
ストークス、縦軸）と水含量（重量％、横軸）と
の関係を示すグラフで、上上記の曲線Ａは枝分れ
鎖C24アルキルベンゼンスルホン酸の場合、下段
の曲線Ｂは実施例１の酸のナトリウム塩の場合を
示す。
性成分70重量％）の98.9℃における粘度（センチ
ストークス、縦軸）と水含量（重量％、横軸）と
の関係を示すグラフで、上上記の曲線Ａは枝分れ
鎖C24アルキルベンゼンスルホン酸の場合、下段
の曲線Ｂは実施例１の酸のナトリウム塩の場合を
示す。
第１図は実施例６の試験の粘度と水含量の関係
を示す。
を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 15〜40個の炭素原子を含んでいる枝分れ鎖オ
レフイン95重量％までと16〜30個の炭素原子を含
んでいる直鎖オレフイン少なくとも５重量％とを
含んでいる混合物で、芳香族化合物対上記オレフ
イン混合物のモル比10対１〜１対１で、芳香族化
合物をアルキル化し、ついでこのアルキレートを
スルホン化することを特徴とするアルキレートの
スルホン酸またはスルホン酸塩の製造法。 ２ 陽イオンがアルカリ金属または第四級窒素基
である特許請求の範囲第１項記載のアルキレート
のスルホン酸塩の製造法。 ３ 陽イオンが、カルシウム、マグネシウム、ま
たはバリウムである特許請求の範囲第１項記載の
アルキレートのスルホン酸塩の製造法。 ４ スルホン酸塩を過塩基とする特許請求の範囲
第１項または第３項記載のアルキレートのスルホ
ン酸塩の製造法。 ５ 陽イオンがカルシウムである特許請求の範囲
第４項記載のアルキレートのスルホン酸塩の製造
法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3557 | 1977-01-28 | ||
| GB355777 | 1977-01-28 | ||
| GB32726 | 1977-08-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62167753A JPS62167753A (ja) | 1987-07-24 |
| JPS6340781B2 true JPS6340781B2 (ja) | 1988-08-12 |
Family
ID=9760600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22710086A Granted JPS62167753A (ja) | 1977-01-28 | 1986-09-25 | アルキレ−トのスルホン酸またはスルホン酸塩の製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62167753A (ja) |
| BE (1) | BE863376A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8723907D0 (en) * | 1987-10-12 | 1987-11-18 | Exxon Chemical Patents Inc | Overbased metal sulphonate composition |
| JP2509263B2 (ja) * | 1987-12-12 | 1996-06-19 | 出光興産株式会社 | 混合過塩基価スルホン酸塩の製造方法 |
| EP0976810A1 (en) * | 1998-07-31 | 2000-02-02 | Chevron Chemical S.A. | Mixture of alkyl-phenyl-sulfonates of alkaline earth metals, its application as an additive for lubricating oil, and methods of preparation |
-
1978
- 1978-01-27 BE BE2056639A patent/BE863376A/nl not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-09-25 JP JP22710086A patent/JPS62167753A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE863376A (nl) | 1978-07-27 |
| JPS62167753A (ja) | 1987-07-24 |
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