JPS6296448A - １−ナフチルオキシ化合物、それらの製造法、およびそれらからなる殺虫組成物 - Google Patents
１−ナフチルオキシ化合物、それらの製造法、およびそれらからなる殺虫組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は殺虫化合物に関する。
ＥＰ−Ａ−１４３，５９３箋（Ｎ、Ｒ，Ｄ、Ｃ。
１９８５年６月５日刊行）は、ジエン−アミド基に対し
Ｗにアリールまたはアリールオキシ基を有する広範な脂
質アミｌ、０殺虫剤を開示し７ている。アリールオキシ
基は、多くの他の可能性の中で、ナフチルオキシ基であ
りうるが、環系に関し２−位において脂質鋼と結合する
縮合芳香環（ナフチルを包含）が好ましいと述べられて
おり、そして２−ナフチルオキシ化合物のみが例示され
ている。
Ｗにアリールまたはアリールオキシ基を有する広範な脂
質アミｌ、０殺虫剤を開示し７ている。アリールオキシ
基は、多くの他の可能性の中で、ナフチルオキシ基であ
りうるが、環系に関し２−位において脂質鋼と結合する
縮合芳香環（ナフチルを包含）が好ましいと述べられて
おり、そして２−ナフチルオキシ化合物のみが例示され
ている。
１−ナフチルオキシ化合物は、事実上、２−ナフチルオ
キシ化合物より一般に優れていることが、驚くべきこと
には今や見出された。
キシ化合物より一般に優れていることが、驚くべきこと
には今や見出された。
従って、本発明は、式（１）
％式％
Ｒ］、０−（ＣＨ２）ｍ（ＣＨ＝ＣＨ）ａＣＯＮＲ１Ｒ
２〔式中、Ａｒの各々は、独立に１個もしくはそれ以上
の水素、０１〜６アルキル、ハロＣ］〜６アルキル、ハ
ロ、Ｃ］−６アルコキシまたはハロＣ］−６アルコキシ
であり、ａは、１または２であり、 ｍは、１から１４までであり、 そして、Ｒ１およびＲ２は、独立に水素、０１〜６アル
キルおよび０３〜６シクロアルキル（それらのいずれか
は、ハロ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルキル、０
３〜６シクロアルキル、ヘテロ原子として１個もしくは
それ以上の酸素を有する複素環、０１〜６アルコキシま
たはＣ２〜６アルキニルにより置換され５る）から選択
される〕の化合物を提供する。
２〔式中、Ａｒの各々は、独立に１個もしくはそれ以上
の水素、０１〜６アルキル、ハロＣ］〜６アルキル、ハ
ロ、Ｃ］−６アルコキシまたはハロＣ］−６アルコキシ
であり、ａは、１または２であり、 ｍは、１から１４までであり、 そして、Ｒ１およびＲ２は、独立に水素、０１〜６アル
キルおよび０３〜６シクロアルキル（それらのいずれか
は、ハロ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルキル、０
３〜６シクロアルキル、ヘテロ原子として１個もしくは
それ以上の酸素を有する複素環、０１〜６アルコキシま
たはＣ２〜６アルキニルにより置換され５る）から選択
される〕の化合物を提供する。
好ましくは、ａは２である。便宜には、アミげカルボニ
ルと結合するそのまたは各々の二重結合は、Ｅ配置であ
る。
ルと結合するそのまたは各々の二重結合は、Ｅ配置であ
る。
好ましくは、ｍは８以下、好ましくは４から７までであ
る。適当には、ｍは偶数であり、最も好ましくは４まだ
は６である。
る。適当には、ｍは偶数であり、最も好ましくは４まだ
は６である。
好ましくは、Ｒ１は、水素である。Ｒ２は、適当にはア
ルキル、アルケニル、アルコキシ−アルキルまたはジオ
キサラニルアルキルであり、００〜５アルキルが好まＩ
７い。インブチル、２，２−ジメチルプロピルおよび１
，２−ジメチルプロピルが特に好ましい。
ルキル、アルケニル、アルコキシ−アルキルまたはジオ
キサラニルアルキルであり、００〜５アルキルが好まＩ
７い。インブチル、２，２−ジメチルプロピルおよび１
，２−ジメチルプロピルが特に好ましい。
ＲＩＯ−（ＣＨ２）ｍ（ＣＨ＝ＣＨ）ａＣＯＮＲ１Ｒ２
〔式中、Ａｒは、好ましくはハロまたはトリフルオロメ
チルである。適当には、ナフチル核は、未置換またはモ
ノ置換であり、即ちＲＩＯ−（ＣＨ２）ｍ（ＣＨ＝ＣＨ
）ａＣＯＮＲ１Ｒ２〔式中、Ａｒの少くとも１つは水素
である。便宜には、いずれかの置換は、４．５または７
位、好ましくは５または７位である。
〔式中、Ａｒは、好ましくはハロまたはトリフルオロメ
チルである。適当には、ナフチル核は、未置換またはモ
ノ置換であり、即ちＲＩＯ−（ＣＨ２）ｍ（ＣＨ＝ＣＨ
）ａＣＯＮＲ１Ｒ２〔式中、Ａｒの少くとも１つは水素
である。便宜には、いずれかの置換は、４．５または７
位、好ましくは５または７位である。
特に好ましい化合物は、（２に、４Ｋ）Ｎ−インブチル
９−（７−フルオロ−１−ナフチルオキシ）ノナ−２，
４−ジエンアミドである。
９−（７−フルオロ−１−ナフチルオキシ）ノナ−２，
４−ジエンアミドである。
式（１）の化合物は、次の方法のいずれかで製造しうる
： （ａ） 対応の酸または酸誘導体のアミド化、即ち式
（Ｉｔ）の化合物と式（Ｉ［［）の化合物またはそれら
の誘導体 （Ｈ） ａｒｏ（ｃｕ２）ｍ（ｃｎ＝ｃＨ）ａｃｏｚｌ
（Ｔｆｉ） ａＮＲ１ｕ２ １式中、ｚｌは、ヒげロキシル、ハロまたはホスホロイ
ミデートエステル基（−Ｐ（→０）（０アリール） Ｎ
Ｈアリール）であり、そして他の記号は上記に限定した
如くである〕との反応による。
： （ａ） 対応の酸または酸誘導体のアミド化、即ち式
（Ｉｔ）の化合物と式（Ｉ［［）の化合物またはそれら
の誘導体 （Ｈ） ａｒｏ（ｃｕ２）ｍ（ｃｎ＝ｃＨ）ａｃｏｚｌ
（Ｔｆｉ） ａＮＲ１ｕ２ １式中、ｚｌは、ヒげロキシル、ハロまたはホスホロイ
ミデートエステル基（−Ｐ（→０）（０アリール） Ｎ
Ｈアリール）であり、そして他の記号は上記に限定した
如くである〕との反応による。
（ｂ） 式（ＩＶ）の化合物と式（Ｖ）または（ＶＩ
）の化合物（■） Ａｒｏ（ＣＨ２）ｍ（ｃｎ＝ａａ）
ｐｃｎ。
）の化合物（■） Ａｒｏ（ＣＨ２）ｍ（ｃｎ＝ａａ）
ｐｃｎ。
（ｖ）（ｚｌ）３Ｐ＝Ｃ１ｉ（ＣＨ−ＣＨ）ｑＣ（０）
ＮＲ１Ｒ２（ＶＩ） （Ｚ’）３ｐ（ｏ）＝ｃＨ（ｃａ
＝ａＨ）９ｃ（ｏ）ＮＲＩＲ２ｒ式中、ｚｌは、アルキ
ル、アルコキシ（好ましくはエトキシ）またはアリール
（好ましくはフェニル）であり、ｐおよびｑの１方はＯ
であり、そして他方は０または１である〕との反応によ
る。
ＮＲ１Ｒ２（ＶＩ） （Ｚ’）３ｐ（ｏ）＝ｃＨ（ｃａ
＝ａＨ）９ｃ（ｏ）ＮＲＩＲ２ｒ式中、ｚｌは、アルキ
ル、アルコキシ（好ましくはエトキシ）またはアリール
（好ましくはフェニル）であり、ｐおよびｑの１方はＯ
であり、そして他方は０または１である〕との反応によ
る。
アルデヒドとリン含有基（２”）、Ｐおよび（２う２Ｐ
（０）の位置は交換しえて、正確に同様の反応を与える
：（ｃｌ 式（■）または（■）の化合物（■） Ａ
ｒ Ｏ（ＣＨ） （’：！Ｈ＝ＯＨ） ａ ｘ Ｏ（Ｘ
） ＨＯ（Ｙ ）ＨＯ（０）ＮＲＩＲ２ｍ （■） Ａｒ Ｏ（ＯＨ２）ｍＣ（Ｘ ）ＨＯ（Ｙ ）
Ｈ（ＣＨ＝（３Ｈ）ａ Ｌ ：Ｌ Ｃ（０）ＮＲＩＲ２
「式中、ＸおよびＹＯ２方は水素であり、そして他方は
基Ｑ（→Ｏ）Ｌであり、Ｑは硫黄またはセレンであり、
そしてＬは適当な基、たとえば低級アルキル（好ましく
はメチル）またはアリール（好ましくはフェニル）であ
る〕の酸化および脱離反応による； （ａｌ 式（Ｎ）の化合物と式（Ｘ）の化合物（■）
Ａｒ−ｏ（ＣＨ２）Ｍｌａａ−Ｈａｌ（Ｘ） Ｈｅミ
ａＨ（ｃｎ＝ｃａ）ａ−□ｃ（ｏ）ＮｎＩＲ２〔式中、
Ｈａｌはハロゲン原子である〕との反応、° 引続く
三重結合の還元による： （ｅｌ 式（ＸＩ）の化合物と式（■）の化合物（Ｍ
） Ａｒ−ｏ（ＣＨ２）ｍｃＨ＝ａｍ−Ｍ（Ｘｌｌ）
Ｈａｌ−（ｃａ＝ｃＨ）ａ−００（０）ＮＲ１Ｒ２〔式
中、Ｈａｌはハライド、たとえばブロマイドまたはヨウ
ダイトであり、そしてＭはたとえばジルコニウム、アル
ミニウムまたは亜鉛を包含する金属原子または金属基、
たとえばビス−（シクロペンタジェニル）ジルコニウム
クロライｒ基である〕との反応による：または、 （ｆｌ 式（’Ａ）または（Ｂ）の化合物（Ａ） Ａ
ｒｏ（ＣＨ２）ｌｎｃ＝ｃ−（ｃＨ＝ａｍ＞ａ−、−ｃ
ｏＮｎ’ｕ２（Ｂ） Ａｒｏ（ＣＨ２）Ｉｎ（ｃａ＝ｃ
ｎ）ａ−１−ｃミ０−０ＯＮＲＩＲ２の三重結合の還元
、たとえば水素化による。
（０）の位置は交換しえて、正確に同様の反応を与える
：（ｃｌ 式（■）または（■）の化合物（■） Ａ
ｒ Ｏ（ＣＨ） （’：！Ｈ＝ＯＨ） ａ ｘ Ｏ（Ｘ
） ＨＯ（Ｙ ）ＨＯ（０）ＮＲＩＲ２ｍ （■） Ａｒ Ｏ（ＯＨ２）ｍＣ（Ｘ ）ＨＯ（Ｙ ）
Ｈ（ＣＨ＝（３Ｈ）ａ Ｌ ：Ｌ Ｃ（０）ＮＲＩＲ２
「式中、ＸおよびＹＯ２方は水素であり、そして他方は
基Ｑ（→Ｏ）Ｌであり、Ｑは硫黄またはセレンであり、
そしてＬは適当な基、たとえば低級アルキル（好ましく
はメチル）またはアリール（好ましくはフェニル）であ
る〕の酸化および脱離反応による； （ａｌ 式（Ｎ）の化合物と式（Ｘ）の化合物（■）
Ａｒ−ｏ（ＣＨ２）Ｍｌａａ−Ｈａｌ（Ｘ） Ｈｅミ
ａＨ（ｃｎ＝ｃａ）ａ−□ｃ（ｏ）ＮｎＩＲ２〔式中、
Ｈａｌはハロゲン原子である〕との反応、° 引続く
三重結合の還元による： （ｅｌ 式（ＸＩ）の化合物と式（■）の化合物（Ｍ
） Ａｒ−ｏ（ＣＨ２）ｍｃＨ＝ａｍ−Ｍ（Ｘｌｌ）
Ｈａｌ−（ｃａ＝ｃＨ）ａ−００（０）ＮＲ１Ｒ２〔式
中、Ｈａｌはハライド、たとえばブロマイドまたはヨウ
ダイトであり、そしてＭはたとえばジルコニウム、アル
ミニウムまたは亜鉛を包含する金属原子または金属基、
たとえばビス−（シクロペンタジェニル）ジルコニウム
クロライｒ基である〕との反応による：または、 （ｆｌ 式（’Ａ）または（Ｂ）の化合物（Ａ） Ａ
ｒｏ（ＣＨ２）ｌｎｃ＝ｃ−（ｃＨ＝ａｍ＞ａ−、−ｃ
ｏＮｎ’ｕ２（Ｂ） Ａｒｏ（ＣＨ２）Ｉｎ（ｃａ＝ｃ
ｎ）ａ−１−ｃミ０−０ＯＮＲＩＲ２の三重結合の還元
、たとえば水素化による。
方法（ａｔは、普通には、アプロチック溶媒、たとえば
エーテル、ジクロロメタンまたはベンゼン中、随意に第
三級アミン、たとえばトリエチルアミンの存在において
、しかし水の不存在において行われる。もしも式（ＩＩ
）の化合物が酸ハライド、たとえば酸クロライドである
ならば、それは対応の酸から適当な試薬、たとえばオキ
サリルクロライドまたはチオニルクロライｒとの反応に
より形成しうる。ｚｌがホスホロイミデート基であると
きＫは、これは（ｐｈｏ ）ｐ （→ｏ ） Ｎｎｐｈ
ｃｌから適当に形成される。式（Ｉ）の酸または酸機能
は、エステルの加水分解によって製造Ｉ、え、エステル
は、たとえばアルヂヒ１および工ｌ・キシカルボニルニ
ルレントリフゴー二ルホスホラン、またはトリエチルホ
スホノクロトネートからのアニオンを使用■７て通常の
ウイツテイツヒまたはワーズワースーエモンズ反応によ
りνＪ造される。後者反応は、異性体混合拡たとえば（
２，４）−へキザジエノエートおよび（３，５−）へキ
サジェノニートラ生じえ；そのような混合物は上記の如
く反応Ｉ７え、そして生成したアミドの混合物は、クロ
マトグラフィまたは他の通常の技術により分離される。
エーテル、ジクロロメタンまたはベンゼン中、随意に第
三級アミン、たとえばトリエチルアミンの存在において
、しかし水の不存在において行われる。もしも式（ＩＩ
）の化合物が酸ハライド、たとえば酸クロライドである
ならば、それは対応の酸から適当な試薬、たとえばオキ
サリルクロライドまたはチオニルクロライｒとの反応に
より形成しうる。ｚｌがホスホロイミデート基であると
きＫは、これは（ｐｈｏ ）ｐ （→ｏ ） Ｎｎｐｈ
ｃｌから適当に形成される。式（Ｉ）の酸または酸機能
は、エステルの加水分解によって製造Ｉ、え、エステル
は、たとえばアルヂヒ１および工ｌ・キシカルボニルニ
ルレントリフゴー二ルホスホラン、またはトリエチルホ
スホノクロトネートからのアニオンを使用■７て通常の
ウイツテイツヒまたはワーズワースーエモンズ反応によ
りνＪ造される。後者反応は、異性体混合拡たとえば（
２，４）−へキザジエノエートおよび（３，５−）へキ
サジェノニートラ生じえ；そのような混合物は上記の如
く反応Ｉ７え、そして生成したアミドの混合物は、クロ
マトグラフィまたは他の通常の技術により分離される。
別途に、上２に示［７たエステルは、式（Ｘｌｌｌ）（
Ｘｎ［） ｈｒ−ｏ（ＣＨ２）ｍ＋２ｃトｃ（Ｓ（−
＋ｏ）Ｒ３）ａｏｏＲ’〔式中、Ｒ：Ｓは適当な基、た
とえばフェニルであり、そ１２てＲ４はアルキルである
〕の転位および脱離に由来しうる。
Ｘｎ［） ｈｒ−ｏ（ＣＨ２）ｍ＋２ｃトｃ（Ｓ（−
＋ｏ）Ｒ３）ａｏｏＲ’〔式中、Ｒ：Ｓは適当な基、た
とえばフェニルであり、そ１２てＲ４はアルキルである
〕の転位および脱離に由来しうる。
式（ＸＩＩＩ） ノ化合物は、式（’ＸＩＶ） ノ化合
物と式（ＸＶ）の化合物 （Ｘバ） ＡＡｒ−０（ＯＨ２）＋２ＣＨＯ（ＸＶ
） Ｒ”Ｓ（−＋ｏ）ａｎ、ｃｏａＲ’との反応によ
り得られる。
物と式（ＸＶ）の化合物 （Ｘバ） ＡＡｒ−０（ＯＨ２）＋２ＣＨＯ（ＸＶ
） Ｒ”Ｓ（−＋ｏ）ａｎ、ｃｏａＲ’との反応によ
り得られる。
上記に示ｌまたエステルが製造される他の経路は、式（
ＸＶＩ） （Ｘｌ） Ａｒ−ｏ（ＣＨ２）ｍ−Ａ’−Ａ２−ｈ３
−ａｏｏＲ４〔式中、Ｒ４は」−記に限定した如くであ
り、ＡＩ、Ａ２およびＡ３の１−ンは（ｃＨ＝ｃｌａ−
、でル）す、イ也のＡ１、Ａ２およびＡ３は−ＣＨ２−
であり、第６のＡ〕、Ａ２およびＡ３は一〇Ｈ（ＯＲ”
’）−でル）す、Ｒ５ば■（またはアシルたとえばアセ
チルであり、該−引（２−および−ＣＨ（ＯＲ５）−基
はお互いに隣接する〕の化合物の転移および脱離による
ものである。反応は、芳香族溶媒中、便宜にはモリブデ
ン触媒および塩基、たとえばビストリメチルシリルアセ
トアミドの存在において好適に行われる。
ＸＶＩ） （Ｘｌ） Ａｒ−ｏ（ＣＨ２）ｍ−Ａ’−Ａ２−ｈ３
−ａｏｏＲ４〔式中、Ｒ４は」−記に限定した如くであ
り、ＡＩ、Ａ２およびＡ３の１−ンは（ｃＨ＝ｃｌａ−
、でル）す、イ也のＡ１、Ａ２およびＡ３は−ＣＨ２−
であり、第６のＡ〕、Ａ２およびＡ３は一〇Ｈ（ＯＲ”
’）−でル）す、Ｒ５ば■（またはアシルたとえばアセ
チルであり、該−引（２−および−ＣＨ（ＯＲ５）−基
はお互いに隣接する〕の化合物の転移および脱離による
ものである。反応は、芳香族溶媒中、便宜にはモリブデ
ン触媒および塩基、たとえばビストリメチルシリルアセ
トアミドの存在において好適に行われる。
式（ＸＶＩ）の中間体は、適当ｌ［アルデヒＶと適当な
スルフィニル化合との反応、引続く転移およびアシル化
により得られる。
スルフィニル化合との反応、引続く転移およびアシル化
により得られる。
反応は、適当な溶媒たとえばアセトニトル中、塩基たと
えばピペリジンで行われる。
えばピペリジンで行われる。
方法（ｂ）は、乾燥溶媒、たとえばテトラヒドロフラン
中、随意に塩基の存在において、そ［７て好ましくは不
存在において、たとえば窒素雰囲気下に、低温において
行われる。ウイッテイッヒ型試薬は、リチウムジイソプ
ロピルアミｒで得られる。
中、随意に塩基の存在において、そ［７て好ましくは不
存在において、たとえば窒素雰囲気下に、低温において
行われる。ウイッテイッヒ型試薬は、リチウムジイソプ
ロピルアミｒで得られる。
式（Ｒ１）〜（ＸＩＶ）の中間体はまた、標準方法によ
り製造しうる。たとえば、式（’Ｖ）および（Ｖｌ）の
化合物は、適当なホスフィン、ホスホネートまたはホス
ファイトとω−ハロアミドとの反応により製造ｌ〜うる
。式（１’Ｖ）の化合物は、ケタール環の加水分解また
はアルコールの酸化により製造しうる。
り製造しうる。たとえば、式（’Ｖ）および（Ｖｌ）の
化合物は、適当なホスフィン、ホスホネートまたはホス
ファイトとω−ハロアミドとの反応により製造ｌ〜うる
。式（１’Ｖ）の化合物は、ケタール環の加水分解また
はアルコールの酸化により製造しうる。
式（■）のカルボニル−含有化合物は、たとえばピリジ
ニウムクロロクロメートまたはオキサリルクロライ）＆
／ ＤＭＳＯを使用し、対応のアルコールの酸化によ
り製造１．うる。
ニウムクロロクロメートまたはオキサリルクロライ）＆
／ ＤＭＳＯを使用し、対応のアルコールの酸化によ
り製造１．うる。
式（ｘｖＩｌ）のアルコールは、標進経路による式（■
）の化合物と式（ＸＸ）の化合物 （ＸｖＩＪ）ＡｒＯ（ＣＨ２）ｒｎ＋１０Ｉ（（ＸＩＸ
） Ａｒ０Ｈ （ＸＸ）Ｙ−（ｃ工（２）ｍ＋、ＯＰ 〔式中、Ｙはハロゲン、好ましくは臭素またはヨつ索、
ヒＶロキシ、トシレートまたはメシレ−トであり、そし
てＰは水素、テトラヒげロビラニル、ベンジルまたはア
セチルである〕との反応により創造しうる。式（ＸＩ）
および（ハ）の化合物は、溶媒たとえばジメチルホルム
アミド、アセトンまたは芳香族炭化水素中、塩基たとえ
ばナトリウムヒドリげ、あるいは炭酸ナトリウムまたは
カリウムの存在において一緒に反応り、 ５る。
）の化合物と式（ＸＸ）の化合物 （ＸｖＩＪ）ＡｒＯ（ＣＨ２）ｒｎ＋１０Ｉ（（ＸＩＸ
） Ａｒ０Ｈ （ＸＸ）Ｙ−（ｃ工（２）ｍ＋、ＯＰ 〔式中、Ｙはハロゲン、好ましくは臭素またはヨつ索、
ヒＶロキシ、トシレートまたはメシレ−トであり、そし
てＰは水素、テトラヒげロビラニル、ベンジルまたはア
セチルである〕との反応により創造しうる。式（ＸＩ）
および（ハ）の化合物は、溶媒たとえばジメチルホルム
アミド、アセトンまたは芳香族炭化水素中、塩基たとえ
ばナトリウムヒドリげ、あるいは炭酸ナトリウムまたは
カリウムの存在において一緒に反応り、 ５る。
式（Ｘ［）の化合物は、たとえばＴＩ（Ｆ中、パラジウ
ム（０）触媒の存在において、ビニール−ビス（シクロ
ベンジェニル）ジルコニウムクロライｒから製鐵しうる
。
ム（０）触媒の存在において、ビニール−ビス（シクロ
ベンジェニル）ジルコニウムクロライｒから製鐵しうる
。
式Ｉの化合物は節足動物害虫、たとえば昆虫およびダニ
類を制御するために使用しうる。殺ダニ活性は、Ｒ１が
水素であり、セしてＲ２が窒素に対しαにアルキル置換
基を有するとき、たとえばＲ２が１，２−ジメチルプロ
ピルであるとき高ぬられることが見出された。
類を制御するために使用しうる。殺ダニ活性は、Ｒ１が
水素であり、セしてＲ２が窒素に対しαにアルキル置換
基を有するとき、たとえばＲ２が１，２−ジメチルプロ
ピルであるとき高ぬられることが見出された。
式Ｉの化合物は、そのような目的に、化合物それ自体の
適用により、あるいはディップ、スゾレ−、ラッカー、
フオーム、ダスト、粉末、水性懸濁液、ペースト、ゲル
、シャンプー、グリース、燃焼性固体、蒸気発生器（た
とえばコイル、マット等）、顆粒、エロゾル、油懸濁液
、油溶液、加圧包装、浸種物品（たとえばプラスチック
耳札または首輪、または閉鎖空間の空気を処理するだめ
の細片）または注入製剤（ｐｏｕｒ ｏｎ ｆｏｒｍｕ
ｌａｔｉｏｎ）のような公知様式における希釈された形
で使用しうる。デイッゾ濃縮物はそれ自体では適用され
ず、しかし、水で希釈Ｉ〜、そＩ２て動物はディップ洗
滌液ヲ含有する浸種浴中に浸される。スプレーは、手に
より、あるいはスプレー・レースまたはアーチにより適
用しうる。動物、植物または表面は、高容量適用により
スプレーで飽和しえ、あるいは小容量または極小容量適
用によりスプレーで表面抜機される。水性懸濁液は、動
物に対し、スプレーまたはディップと同様に適用しうる
。ダストは、粉末適用器により動物に分配しえ、あるい
は木または摩擦バー（ｒｕｂｂｉｎｇ ｂａｒ ）に取
付けられたミシン目バッグ（ｐｅｒｆｏｒａｔｅｄ ｂ
ａｇｓ ）に合体される。
適用により、あるいはディップ、スゾレ−、ラッカー、
フオーム、ダスト、粉末、水性懸濁液、ペースト、ゲル
、シャンプー、グリース、燃焼性固体、蒸気発生器（た
とえばコイル、マット等）、顆粒、エロゾル、油懸濁液
、油溶液、加圧包装、浸種物品（たとえばプラスチック
耳札または首輪、または閉鎖空間の空気を処理するだめ
の細片）または注入製剤（ｐｏｕｒ ｏｎ ｆｏｒｍｕ
ｌａｔｉｏｎ）のような公知様式における希釈された形
で使用しうる。デイッゾ濃縮物はそれ自体では適用され
ず、しかし、水で希釈Ｉ〜、そＩ２て動物はディップ洗
滌液ヲ含有する浸種浴中に浸される。スプレーは、手に
より、あるいはスプレー・レースまたはアーチにより適
用しうる。動物、植物または表面は、高容量適用により
スプレーで飽和しえ、あるいは小容量または極小容量適
用によりスプレーで表面抜機される。水性懸濁液は、動
物に対し、スプレーまたはディップと同様に適用しうる
。ダストは、粉末適用器により動物に分配しえ、あるい
は木または摩擦バー（ｒｕｂｂｉｎｇ ｂａｒ ）に取
付けられたミシン目バッグ（ｐｅｒｆｏｒａｔｅｄ ｂ
ａｇｓ ）に合体される。
ペースト、シャンプーおよびグリースは、手で適用しえ
、あるいは動物がこすり、そして物質をそれらの皮膚に
移す不活性物質の表面に分配される。
、あるいは動物がこすり、そして物質をそれらの皮膚に
移す不活性物質の表面に分配される。
注入製剤は、すべてまたは大部分の液体が動物に保持さ
れるように、動物の背中に対する小容量の液体の単位と
して分配される。
れるように、動物の背中に対する小容量の液体の単位と
して分配される。
式（Ｉ）の化合物は、動物に対する使用準備済製剤とし
て、または適用前に希釈を必要とする製剤としてのいず
れか製剤化しうるが、両方の型の製剤は、１種もしくは
それ以上の担体または希釈剤との緊密な混合における式
（１）の化合物からなる。
て、または適用前に希釈を必要とする製剤としてのいず
れか製剤化しうるが、両方の型の製剤は、１種もしくは
それ以上の担体または希釈剤との緊密な混合における式
（１）の化合物からなる。
担体は、液体、固体または気体でありえ、あるいはその
ような物質の混合物からなりえ、そして式（Ｉ）化合物
は、製剤が更に希釈を必要とするか否かに依存し、０．
０２５から９９４ ｗ／ｖまでの濃度において存在しう
る。
ような物質の混合物からなりえ、そして式（Ｉ）化合物
は、製剤が更に希釈を必要とするか否かに依存し、０．
０２５から９９４ ｗ／ｖまでの濃度において存在しう
る。
ダスト、粉末および顆粒は、粉末化固体不活性担体、た
とえば適当な粘土、カオリン、タルク、雲母、白墨、ギ
プス、植物担体、デンプンおよびケイ藻土との緊密な混
合における式（１）の化合物からなる。
とえば適当な粘土、カオリン、タルク、雲母、白墨、ギ
プス、植物担体、デンプンおよびケイ藻土との緊密な混
合における式（１）の化合物からなる。
式（１）の化合物のスプレーは、有機溶媒（たとえば下
記に列挙するもの）中の溶液、あるいは乳化性濃縮物か
ら野外において製造される水中乳剤（ディップ洗滌液ま
たはスプレー洗滌液）（別途に、水混和性油として知ら
れる）、湿潤性粉末、あるいは制御放出製剤たとえばマ
イクロカプセル化製剤からなる。濃縮物は、好ましくは
、有機溶媒および１種もしくはそれ以上の乳化剤とのま
たはそれらなしての活性成分の混合物からなる。溶媒は
広い範囲内であるが好ましくは０から９０壬ｗ／ｖ組成
物までの量において存在しえ、そしてケロセン、ケトン
類、アルコール類、キシレン、芳香族ナフサ、および製
剤技術において知られている他の溶媒から選択しうる。
記に列挙するもの）中の溶液、あるいは乳化性濃縮物か
ら野外において製造される水中乳剤（ディップ洗滌液ま
たはスプレー洗滌液）（別途に、水混和性油として知ら
れる）、湿潤性粉末、あるいは制御放出製剤たとえばマ
イクロカプセル化製剤からなる。濃縮物は、好ましくは
、有機溶媒および１種もしくはそれ以上の乳化剤とのま
たはそれらなしての活性成分の混合物からなる。溶媒は
広い範囲内であるが好ましくは０から９０壬ｗ／ｖ組成
物までの量において存在しえ、そしてケロセン、ケトン
類、アルコール類、キシレン、芳香族ナフサ、および製
剤技術において知られている他の溶媒から選択しうる。
乳化剤の濃度は広い範囲内で可変であるが、好ましくは
５から２５壬ｗ／ｖまでの範囲内であり、そして乳化剤
は便宜にはアルキルフェノール類のポリオキシアルキレ
ンエステルおよびヘキシトール無水物のポリオキシエチ
レン誘導体を包含する非イオン性界面活性剤、ならびに
ナトリウムラウリルスルフェート、脂肪アルコールエー
テルスルフェート、アルキルアリールスルホネートおよ
びアルキルスルホサクシネートのナトリウムおよびカル
シウム塩を包含するアニオン性界面活性剤である。
５から２５壬ｗ／ｖまでの範囲内であり、そして乳化剤
は便宜にはアルキルフェノール類のポリオキシアルキレ
ンエステルおよびヘキシトール無水物のポリオキシエチ
レン誘導体を包含する非イオン性界面活性剤、ならびに
ナトリウムラウリルスルフェート、脂肪アルコールエー
テルスルフェート、アルキルアリールスルホネートおよ
びアルキルスルホサクシネートのナトリウムおよびカル
シウム塩を包含するアニオン性界面活性剤である。
湿潤性粉末は、不活性固体担体、１種もＬ ＜はそれ以
上の界面活性剤、および随意に安定剤および（または）
抗酸化剤を包含する。
上の界面活性剤、および随意に安定剤および（または）
抗酸化剤を包含する。
乳化性濃縮物は、乳化剤、そしてしばしば有機溶媒たと
えばケロセン、ケトン類、アルコール類、キシレン類、
芳香族ナフサおよびこの技術分野において知られている
他の溶媒を包含する。
えばケロセン、ケトン類、アルコール類、キシレン類、
芳香族ナフサおよびこの技術分野において知られている
他の溶媒を包含する。
湿潤性粉末および乳化性濃縮物は、通常５から９５重量
係までの活性成分を含有し、そして、使用の前にたとえ
ば水で希釈される。マイクロカプセル化製剤は、任意の
公知技術、たとえばコアセルベーションまたは界面重合
により製造しうる。
係までの活性成分を含有し、そして、使用の前にたとえ
ば水で希釈される。マイクロカプセル化製剤は、任意の
公知技術、たとえばコアセルベーションまたは界面重合
により製造しうる。
ラッカーは、樹脂および随意に５Ｊ塑剤と一緒で、有機
溶媒中の活性成分の溶液からなる。
溶媒中の活性成分の溶液からなる。
ディップ洗滌液は、乳化性濃縮物からばかりでなくまた
、湿潤性粉末、石ケン基礎ディップ、ならびに分散化剤
および１種もしくはそれ以上の界面活性剤どの緊密な混
合における式（Ｉ）の化合物からなる水性懸濁液から製
造しうる。
、湿潤性粉末、石ケン基礎ディップ、ならびに分散化剤
および１種もしくはそれ以上の界面活性剤どの緊密な混
合における式（Ｉ）の化合物からなる水性懸濁液から製
造しうる。
式（１）の化合物の水性懸濁液は、懸濁化剤、安定剤ま
たは他の薬剤と一緒での水中の懸濁液を包含する。水性
＃液はまた、式（Ｉ）の化合物の酸句加塩から形成しう
る。懸濁液または溶液は、それ自体でまたは公知様式に
おける希釈された形で適用［７うる。静電スプレー技術
が、適当な製剤で使用１−うる。
たは他の薬剤と一緒での水中の懸濁液を包含する。水性
＃液はまた、式（Ｉ）の化合物の酸句加塩から形成しう
る。懸濁液または溶液は、それ自体でまたは公知様式に
おける希釈された形で適用［７うる。静電スプレー技術
が、適当な製剤で使用１−うる。
グリース（または軟膏）は、不活性基剤たとえば軟パラ
フィンと一緒で、植物油、脂肪酸の合成エステルまたは
羊毛脂から製造しうる。式（１）の化合物は、好ましく
は溶液または懸濁液中の混合物を通して均−処分配され
る。グリースはまた、乳化性濃縮物から、それらを軟膏
基剤で希釈することにより製造しうる。
フィンと一緒で、植物油、脂肪酸の合成エステルまたは
羊毛脂から製造しうる。式（１）の化合物は、好ましく
は溶液または懸濁液中の混合物を通して均−処分配され
る。グリースはまた、乳化性濃縮物から、それらを軟膏
基剤で希釈することにより製造しうる。
ペーストおよびシャンプーはまた、式（Ｉ）の化合物が
適当な基剤、たとえば軟パラフィンまたは液体パラフィ
ン中の均一な分散液として存在しえ、あるいはグリセリ
ン、粘液または適当な石ケンで非グリース性基剤に製造
される半固体製剤である。
適当な基剤、たとえば軟パラフィンまたは液体パラフィ
ン中の均一な分散液として存在しえ、あるいはグリセリ
ン、粘液または適当な石ケンで非グリース性基剤に製造
される半固体製剤である。
グリース、シャンプーおよびペーストは通常更に希釈す
ることなしに適用されるので、それらは処理に必要とさ
れる適当なパーセントの式（１）の化合物を含有しなけ
ればなら′１．［い。
ることなしに適用されるので、それらは処理に必要とさ
れる適当なパーセントの式（１）の化合物を含有しなけ
ればなら′１．［い。
エロゾルスプレーは、それぞれエロゾル噴射剤およびハ
ロゲン化アルカンのような共溶媒および上記に示した溶
媒中の活性成分の単純溶成として製造しうる。注入製剤
は、動物の表面上への製剤の広がりを最少とするために
粘稠油をまた含有イーる液体媒質中の式（Ｉ）の化合物
の溶液または懸濁液として製造１．５る。鳥または吐乳
動物宿主はまた、式（Ｉ）の化合物全浸漬ｌまた適当に
成型された物品を担うことによりダニ外部寄生体の感染
から保護されうる。そのような物品は、身体の適当な部
分に好適に取付ゆられた浸漬されだ右輪、札、帯、シー
トおよび細片を包５１〜る。
ロゲン化アルカンのような共溶媒および上記に示した溶
媒中の活性成分の単純溶成として製造しうる。注入製剤
は、動物の表面上への製剤の広がりを最少とするために
粘稠油をまた含有イーる液体媒質中の式（Ｉ）の化合物
の溶液または懸濁液として製造１．５る。鳥または吐乳
動物宿主はまた、式（Ｉ）の化合物全浸漬ｌまた適当に
成型された物品を担うことによりダニ外部寄生体の感染
から保護されうる。そのような物品は、身体の適当な部
分に好適に取付ゆられた浸漬されだ右輪、札、帯、シー
トおよび細片を包５１〜る。
部位〔たとえば動物、穀粒（ｇｒａｉｎ ）、穀物（ｃ
ｒｏｐ ）、土壌、建物等〕に適用されるべき式（１）
の化合物の濃度は、選択した化合物、処理の間隔、製剤
の性質および予想した感染に従い可変であるが、一般Ｋ
Ｏ，００１％から２ ［１，０％ １ψまで、そして
好ましくは０．０１から１０壬までの化合物が適用する
製剤中に存在しなければならない。
ｒｏｐ ）、土壌、建物等〕に適用されるべき式（１）
の化合物の濃度は、選択した化合物、処理の間隔、製剤
の性質および予想した感染に従い可変であるが、一般Ｋ
Ｏ，００１％から２ ［１，０％ １ψまで、そして
好ましくは０．０１から１０壬までの化合物が適用する
製剤中に存在しなければならない。
動物に蓄積される化合物の量は、適用方法、動物の大き
さ、適用する製剤中の化合物の濃度、製剤が希釈される
係数、および製剤の性質に従い可変であるが、一般に０
．１から２０チまで、そして好ま１． ＜は０．１から
１０係までの範囲内の濃度において蓄積される注入製剤
のような非希釈製剤を除いて、一般に０．０００１ ％
から０．５壬までの範囲内にある。公衆衛生使用のため
には、約５優までの蓄積濃度が必要であろう。濃縮物は
、活性成分９０壬までを含有しうる。
さ、適用する製剤中の化合物の濃度、製剤が希釈される
係数、および製剤の性質に従い可変であるが、一般に０
．１から２０チまで、そして好ま１． ＜は０．１から
１０係までの範囲内の濃度において蓄積される注入製剤
のような非希釈製剤を除いて、一般に０．０００１ ％
から０．５壬までの範囲内にある。公衆衛生使用のため
には、約５優までの蓄積濃度が必要であろう。濃縮物は
、活性成分９０壬までを含有しうる。
ダスト、グリース、ペーストおよびエロゾ製剤は、通常
上記の如き無作為様式で適用され、そして適用する製剤
中の式（Ｉ）の化合物の［１，００１から２０ ％ ｗ
／ｖまでの濃度が使用されうる。
上記の如き無作為様式で適用され、そして適用する製剤
中の式（Ｉ）の化合物の［１，００１から２０ ％ ｗ
／ｖまでの濃度が使用されうる。
たとえば、ゴキブリ用の餌製剤は、適当な誘引剤および
（または）餌料全包含しうる。本発明の化合物は、穀粒
または建物の露出表面に対する使用のため、または空間
噴霧のためＫ、特別に製剤化しうる。
（または）餌料全包含しうる。本発明の化合物は、穀粒
または建物の露出表面に対する使用のため、または空間
噴霧のためＫ、特別に製剤化しうる。
本化合物は、動物の糞に感染する昆虫の幼虫と斗うため
に動物飼料中において投与しうる。マイクロカプセル化
物質を包含する任意の適当な製剤が使用しうる。投与さ
れる化合物の量は、動物の型および大きさに従い可変で
あり、そして動物糞中における化合物の適当な濃度を提
供するように選択される。典型的には、ｏ、ｏ ｏ ｉ
から１００■７ｋｇ体重まで、好ましくは０．１から１
０〜／ｋｙまでが１日に投与されて、糞中に化合物ｏ、
ｏ ｏ ｉから１係まで、好ましくは０．０１から０．
１係までの濃度を与える。本化合物は、通常飼料添加物
、飼料濃縮物、粗飼料等と混合するため濃縮物またはプ
レミックスとして製剤化しうる。別途に、本化合物は、
飲料水の補強のために添加しうる。適当な動物は、ウシ
、ブタ、ウマ、ヒツジ、ヤギおよび家禽を包含する。
に動物飼料中において投与しうる。マイクロカプセル化
物質を包含する任意の適当な製剤が使用しうる。投与さ
れる化合物の量は、動物の型および大きさに従い可変で
あり、そして動物糞中における化合物の適当な濃度を提
供するように選択される。典型的には、ｏ、ｏ ｏ ｉ
から１００■７ｋｇ体重まで、好ましくは０．１から１
０〜／ｋｙまでが１日に投与されて、糞中に化合物ｏ、
ｏ ｏ ｉから１係まで、好ましくは０．０１から０．
１係までの濃度を与える。本化合物は、通常飼料添加物
、飼料濃縮物、粗飼料等と混合するため濃縮物またはプ
レミックスとして製剤化しうる。別途に、本化合物は、
飲料水の補強のために添加しうる。適当な動物は、ウシ
、ブタ、ウマ、ヒツジ、ヤギおよび家禽を包含する。
昆虫害虫は、コレオシテラ（ｃｏ１ｅｏｐｔθｒａ ）
目ジアプロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ）、アントノ
ムスプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ ）目〔たとえば
、エフニス（Ｄｉｐｔｅｒａ ）目ｒたとえば、アノフ
エレス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ）、ヒポデル−ｑ （
Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ）、リリオミず（Ｌｉｒｉｏｍｙ
ｚａ ）、およびメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ
）種〕、フイチラプテラたとえばダマリーナ（Ｄａｍ
ａｌｉｎａ ）種およびアノ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ
）およびヘマトヒヌス目〔たとえば、トリアトーマ（
Ｔｒｉａｔｏｍａ ）、ロベミシア（Ｂｅｍ１ｓｉａ
）、アレローデス（Ａ、１ｅｕｒｏｄｅｅ ）、ニロパ
バータ（Ｎｉ１ｏｐａｖａｔａ ）、ネフロテチツク種
〕、オルトゾテラ（０ｒｔｈｐｔｅｒａ ）目〔たとえ
ば、シストセル力（５ｃｈｉｓｔｏｃθｒｃａ ）また
はアシエータ（Ａｃｈｅｔａ ）種〕、ジクチオプテラ
（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）目〔たとえば、プランテン
（Ｂｌａｔｔｏｌｌａ）、ベリプラネータ（Ｐｅｒｉｐ
ｌａｎθｔａ ）、またはプラッタ（Ｂｌａｔｔａ ）
種〕、ヒメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｚａ ）目〔
たとえば、ツレノブシス（Ｓｏｌθｎｏｐｓｉｓ ）ま
う（８１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ ）目ｒたとえば、ステ
ノセファリデス（Ｇｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｌｅｓ ）ま
たはゾレツクス（ｐｕｌｅＸ ）種］、チサヌラ（Ｔｈ
ｙｓａｎｕｒａ ）目〔たとえば、レビスマ（Ｌｅｐｉ
ｓｍ＋ａ ）種〕、デルマゾテラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒ
ａ ）目〔たとえば・フォル７（Ｐｅｒｉｐｓｏｃｕｓ
）種〕のものを包含する。ダニ害（ＡｎｏｃｅｎｔＯ
ｒ ）属のもの、ならびにダ＝ （ｍｉｔｅｓ）および
痛痒ダニ（ｍａｎｇθＢ）、たとえばテトラニ本化合物
は、成熟または幼生の節足動物害虫に対し殺滅および（
または）ノックダウン活性を発揮する。
目ジアプロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ）、アントノ
ムスプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ ）目〔たとえば
、エフニス（Ｄｉｐｔｅｒａ ）目ｒたとえば、アノフ
エレス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ）、ヒポデル−ｑ （
Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ）、リリオミず（Ｌｉｒｉｏｍｙ
ｚａ ）、およびメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ
）種〕、フイチラプテラたとえばダマリーナ（Ｄａｍ
ａｌｉｎａ ）種およびアノ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ
）およびヘマトヒヌス目〔たとえば、トリアトーマ（
Ｔｒｉａｔｏｍａ ）、ロベミシア（Ｂｅｍ１ｓｉａ
）、アレローデス（Ａ、１ｅｕｒｏｄｅｅ ）、ニロパ
バータ（Ｎｉ１ｏｐａｖａｔａ ）、ネフロテチツク種
〕、オルトゾテラ（０ｒｔｈｐｔｅｒａ ）目〔たとえ
ば、シストセル力（５ｃｈｉｓｔｏｃθｒｃａ ）また
はアシエータ（Ａｃｈｅｔａ ）種〕、ジクチオプテラ
（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）目〔たとえば、プランテン
（Ｂｌａｔｔｏｌｌａ）、ベリプラネータ（Ｐｅｒｉｐ
ｌａｎθｔａ ）、またはプラッタ（Ｂｌａｔｔａ ）
種〕、ヒメノプテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｚａ ）目〔
たとえば、ツレノブシス（Ｓｏｌθｎｏｐｓｉｓ ）ま
う（８１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ ）目ｒたとえば、ステ
ノセファリデス（Ｇｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｌｅｓ ）ま
たはゾレツクス（ｐｕｌｅＸ ）種］、チサヌラ（Ｔｈ
ｙｓａｎｕｒａ ）目〔たとえば、レビスマ（Ｌｅｐｉ
ｓｍ＋ａ ）種〕、デルマゾテラ（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒ
ａ ）目〔たとえば・フォル７（Ｐｅｒｉｐｓｏｃｕｓ
）種〕のものを包含する。ダニ害（ＡｎｏｃｅｎｔＯ
ｒ ）属のもの、ならびにダ＝ （ｍｉｔｅｓ）および
痛痒ダニ（ｍａｎｇθＢ）、たとえばテトラニ本化合物
は、成熟または幼生の節足動物害虫に対し殺滅および（
または）ノックダウン活性を発揮する。
本発明の化合物は、１種もしくはそれ以上の他の活性成
分（たとえば、ピレスロイド類、カルバメート類、およ
び有機ホスフェート類）、および（または）誘引剤等と
配合しうる。更に、本発明の化合物の活性は、相乗剤ま
たは強化剤、たとえばニオキシダーゼ阻害剤の種類の相
乗剤の１つ、たとえばピペロニルプトキサイＰまたはＮ
ｌＡ１６５８８ ；本発明の第２の化合物：またはピレ
スロイド殺虫化合物の添加により高めうる。オキシダー
ゼ阻害剤相乗剤が本発明の製剤中に存在するとき、式（
Ｉ）の化合物に対する相乗剤の比率は、２５：１〜１：
２５の範囲内、たとえば約１０：１である。
分（たとえば、ピレスロイド類、カルバメート類、およ
び有機ホスフェート類）、および（または）誘引剤等と
配合しうる。更に、本発明の化合物の活性は、相乗剤ま
たは強化剤、たとえばニオキシダーゼ阻害剤の種類の相
乗剤の１つ、たとえばピペロニルプトキサイＰまたはＮ
ｌＡ１６５８８ ；本発明の第２の化合物：またはピレ
スロイド殺虫化合物の添加により高めうる。オキシダー
ゼ阻害剤相乗剤が本発明の製剤中に存在するとき、式（
Ｉ）の化合物に対する相乗剤の比率は、２５：１〜１：
２５の範囲内、たとえば約１０：１である。
本発明の化合物に生じうる化学分解を防止するだめの安
定剤は、たとえば抗酸化剤（たとえば、トコフェロール
類、プチルヒｒロキシアニソールおよびゾチルヒｒロキ
シトルエン）および捕集剤（たとえば、エピクロルヒド
リン）を包含する。
定剤は、たとえば抗酸化剤（たとえば、トコフェロール
類、プチルヒｒロキシアニソールおよびゾチルヒｒロキ
シトルエン）および捕集剤（たとえば、エピクロルヒド
リン）を包含する。
本発明者等が特許請求するものが以下からなりうろこと
は理解されるであろう： ｆａｌ 式（１）の化合物： （ｂｌ 式（１）の化合物の製造法：（ｃｌ 担体
との混合における式（１）の化合物からなる殺虫および
殺ダニ組成物： （ｄ） 該殺虫組成物の製造法： （ｅ） 害虫またはその環境に対する式（Ｉ）の化合
物の適用からなる昆虫またはダニの制御方法；（ｆｌ
式（１）の化合物を包含する相乗殺虫組成物；および
、 （ｇ） 式（１）の化合物および他の殺虫化合物の強
化または非強化混合物： （ｈｌ 式（Ｉ）の化合物の製造のだめの新規中間体
、特に式（「）、（Ａ）まだは（Ｈ３）の化合物。
は理解されるであろう： ｆａｌ 式（１）の化合物： （ｂｌ 式（１）の化合物の製造法：（ｃｌ 担体
との混合における式（１）の化合物からなる殺虫および
殺ダニ組成物： （ｄ） 該殺虫組成物の製造法： （ｅ） 害虫またはその環境に対する式（Ｉ）の化合
物の適用からなる昆虫またはダニの制御方法；（ｆｌ
式（１）の化合物を包含する相乗殺虫組成物；および
、 （ｇ） 式（１）の化合物および他の殺虫化合物の強
化または非強化混合物： （ｈｌ 式（Ｉ）の化合物の製造のだめの新規中間体
、特に式（「）、（Ａ）まだは（Ｈ３）の化合物。
以下の実施例は、非限定的様式−（゛、本発明の好まし
い態様を説明する。−１べでの温度は、摂氏層である。
い態様を説明する。−１べでの温度は、摂氏層である。
例 １
１−ナフトール（５μ）を、乾燥ジメチルホルムアミ）
’（２００１Ｌｌ）中のナトリウムヒＰすｒ（５０壬分
散物１．７，９）に加えた。混合物ｆ窒素下、室温で２
０分間攪拌１２、そして７−ブロモへブタン−１−オー
ル（５，４，９）で処理した。室温で２４時間後に、反
応混合物を標準様式で処理し、そして組物質を精製して
、７− （１’−ナフチルオキシ）−へブタン−１−オ
ール（３，６，９）を得た。
’（２００１Ｌｌ）中のナトリウムヒＰすｒ（５０壬分
散物１．７，９）に加えた。混合物ｆ窒素下、室温で２
０分間攪拌１２、そして７−ブロモへブタン−１−オー
ル（５，４，９）で処理した。室温で２４時間後に、反
応混合物を標準様式で処理し、そして組物質を精製して
、７− （１’−ナフチルオキシ）−へブタン−１−オ
ール（３，６，９）を得た。
ジクロロメタン（２０ｍｌり中の−ＪＺ ’ａｊ２アル
コール（３，６，９’ ）を、窒素下、−６０’で、ジ
クロロメタン中のオギザリルクロシイ−（２，６３ｇ）
およびジメチルスルホキサイド（３，３ｇ）と反応させ
た。
コール（３，６，９’ ）を、窒素下、−６０’で、ジ
クロロメタン中のオギザリルクロシイ−（２，６３ｇ）
およびジメチルスルホキサイド（３，３ｇ）と反応させ
た。
ン／
トリエチルアミン（２０１ｎｌ）で処理した後、室温に
加温し、そして標単処理して、７−（１’−ナフチルオ
キシ）−１−アール（３，５，９）を得た。
加温し、そして標単処理して、７−（１’−ナフチルオ
キシ）−１−アール（３，５，９）を得た。
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ ） （２５ｍｌ＞中のト
リエチルホスホノクロトネー）（３，５５ｇ）’！ｋ、
窒素下、−７０”Ｔ、乾ｍ ＴＨＦ （５０ｍｌ ）
中（Ｄ ！ｊ チウムジイソゾロピルアミド（１４，４
ミリモル）に加えた。混合物の温度を一１０°に達しさ
せ、−４０゜に再冷却し、そしてＴＨＦ中の７− （１
’−ナフチルオキシ）−へブタン−１−アール（３，６
４，！ｉｉ’）を加えた。室温で１８時間後に、反応混
合物を標準様式で処理１７、そして粗生成物をカラムク
ロマトグラフィにより精製して、（２に、４Ｅ）エチル
１ｌ−（１’−ナフチルオキシ）−２’、４−ウンデカ
ジェノエート（２，９４ｇ）を得た。
リエチルホスホノクロトネー）（３，５５ｇ）’！ｋ、
窒素下、−７０”Ｔ、乾ｍ ＴＨＦ （５０ｍｌ ）
中（Ｄ ！ｊ チウムジイソゾロピルアミド（１４，４
ミリモル）に加えた。混合物の温度を一１０°に達しさ
せ、−４０゜に再冷却し、そしてＴＨＦ中の７− （１
’−ナフチルオキシ）−へブタン−１−アール（３，６
４，！ｉｉ’）を加えた。室温で１８時間後に、反応混
合物を標準様式で処理１７、そして粗生成物をカラムク
ロマトグラフィにより精製して、（２に、４Ｅ）エチル
１ｌ−（１’−ナフチルオキシ）−２’、４−ウンデカ
ジェノエート（２，９４ｇ）を得た。
上記エステルをエタノール中、水性水酸化カリウムによ
る加水分解に付Ｌ７て、（２Ｅ、４ｌ−１１−（１’−
ナフチルオキシ）−２，４−ウンデカン酸（１，９９’
） （融点９９〜１００℃：ＲｆＯ８２３、シリカ上、
８：２エーテル：ヘキサン）を得た。
る加水分解に付Ｌ７て、（２Ｅ、４ｌ−１１−（１’−
ナフチルオキシ）−２，４−ウンデカン酸（１，９９’
） （融点９９〜１００℃：ＲｆＯ８２３、シリカ上、
８：２エーテル：ヘキサン）を得た。
ジクロロメタン中の」二記酸（０，４ｇ）およびトリエ
チルアミン（１７５μｌ ） ’？−、フェニルｌＪ
−フェニルホスホラミドクロリデート（０，３３９）で
処理した。２時間後に、ｌ−！Ｊエチルアミン（１２５
μｌ）、ついでインブチルアミン（１７５μｌ）で処理
した。２４時間後に、反応混合物を処理し、そして粗生
成物をクロマトグラフィによりＮ製して、（２Ｅ、４Ｆ
ＩＮ−イソブチル１ｌ−（１’−ナフチルオキシ）−２
，４−ジエンアミ）’（０，３，９）を無色の固体と［
７で得た。
チルアミン（１７５μｌ ） ’？−、フェニルｌＪ
−フェニルホスホラミドクロリデート（０，３３９）で
処理した。２時間後に、ｌ−！Ｊエチルアミン（１２５
μｌ）、ついでインブチルアミン（１７５μｌ）で処理
した。２４時間後に、反応混合物を処理し、そして粗生
成物をクロマトグラフィによりＮ製して、（２Ｅ、４Ｆ
ＩＮ−イソブチル１ｌ−（１’−ナフチルオキシ）−２
，４−ジエンアミ）’（０，３，９）を無色の固体と［
７で得た。
融点７５〜７７°、Ｔｌｃシリカーヘキザン／エーテル
（１：１）、１スポットＲｆＯ，２７゜ＮＭＲ： ６−
７３〜８．２ （８Ｈ）、ｍ、アリール、Ｈ３； ６．
０６ （２Ｈ）、ｍ、Ｈ４、Ｈ５；５．７０（１Ｈ）、
ｄ、 Ｈ２； ５．６０ （Ｉ Ｈ）、ＮＨ：４．１６
（２Ｉ（）、ｔ、）１１１ ；２．１８（２Ｈ）、ｍ、
Ｈ６；１．２０〜２．００（８Ｈ）：ｍ、Ｈ７，８，９
，１０： ３．１８ （２Ｈ１ｄ）ｄ ） ； １．５
０（１Ｈ）、ｍ ； ０．９５ （６Ｈ）、ｄ、：イ７
−７”チｋ。
（１：１）、１スポットＲｆＯ，２７゜ＮＭＲ： ６−
７３〜８．２ （８Ｈ）、ｍ、アリール、Ｈ３； ６．
０６ （２Ｈ）、ｍ、Ｈ４、Ｈ５；５．７０（１Ｈ）、
ｄ、 Ｈ２； ５．６０ （Ｉ Ｈ）、ＮＨ：４．１６
（２Ｉ（）、ｔ、）１１１ ；２．１８（２Ｈ）、ｍ、
Ｈ６；１．２０〜２．００（８Ｈ）：ｍ、Ｈ７，８，９
，１０： ３．１８ （２Ｈ１ｄ）ｄ ） ； １．５
０（１Ｈ）、ｍ ； ０．９５ （６Ｈ）、ｄ、：イ７
−７”チｋ。
同様の方法および下記に示す出発物質を使用することに
より、表１に列記する化合物を製造した：例番号 Ａ
ｒ ｍ１８ ７−クロ
１ノー１−ナフチル ４１９ ５−ク
ロロ−１−ナフチル ４２０ ５−り
１コロ−１−ナフチル ４２１ ５−
クロロ−１−ナフチル ４２２ ７−
りロロー１−ナフチル ４２３ ７−
フルオロ−１−ナフチル ４２４ ７−
フルオロ−１−ナフチル ４２５ ７−
プロモー１−ナフチル ４２７ １−
ナフチル ４２８ ６−
クロロ−１−ナフチル ４６０ １−
ナフチル ４３１ １−
ナフチル ４６２ １−
ナフチル ４１ （続き） Ｒ２融点 Ｒｆ ゼインチル
０．３５１．２−ジメチルプロピル
０．６６インブチル
０．６５２．２−ジメチル
プロピル ０．４１２．
２−ジメチルプロピル ｏ
、４６１．２−ジメチルゾロビル １２０
〜１２２インブチル １１
１１．２−ジメチルゾロビル
０．１９１．２−ジメチルプロピル
１５１〜１５２２．２−ジメチルゾロビル
７７〜７８１．２−ジメチルプロピル
１１２〜１１６１．２−ジメチルゾロビル
１０４〜１０＜５シクロヘキシル
１２７〜１２８２−メチル−プロシー２−エ
ニル ７８〜８゜２−（１，３−ジオキサジン−
２０・１５−イル）プロピル ｔ、１．ｃ、は、シリカゲル」二、エーテル：ヘキサノ
２：８（例２から８まで）、１０：Ｏ（例１１２２）ま
たは１：１（例２５〜２９）で行った４−クロロ−１−
ナフトール アルドリッチ（Ａｌｄ、ｒｉｃｈ）２
．４−ジクロロ−１−ナフ アルドリッチトール ７−クロロ−１−ナフトール アバディ（Ａ、Ｍ、
■−Ａｂｂａｄ、ｙ）等ど王ユイ４り一り春−（もを−
ぴ−１をハθ■１９６１．２６．４８７１ ５−クロロ−１−ナフトール ルリエ（Ａ、ｐ、ｒ
、ｕｒｌｅ）等ビ壬−２化←：−イチ二千お（り同月）
、１９６１．８３ ５０１５ ７−フルオロ−１−ナフト−アＰコック（Ｗ、Ａｄｃｏ
ｃｋ）／ｌ／ 、ｍ
巳□二茫イｆヨイ歪−７−壬子−（ひ照）・１９６７．
８９．６８６ ツープロモー１−ナフトール フソン（Ｒ，００Ｆ
ｕｓｏｎ）等シエ・エイ・シイ・ニス（ＪＡＣ８）、１
９２５．４７．５１６ １９８５．５０．１６１４ ６−クロロ−１−ナフトール エルｐ−ｑン（Ｈ，
Ｅｒｄｍａ、ｎｎ）生物活性 本発明の化合物を、成熟雌イエバエｒ Ｍｕｅｃａｄｏ
ｍｅｓｔｉｃａ （ＷＲＬ株）〕に対し、ビペロニルプ
トキサイｒ６μμと共にまたはそれなしで、セロソルブ
溶液において局所投与した。例２．６．７．８．１０．
１２〜１５．１８．１９．２１．２２および２５〜２８
の化合物は、相乗剤を使用しないとき、１０μｇまたは
それ以下で活性であり、そして例１〜２９の化合物は、
相乗剤を使用１．たとき６μμまたはそれ以下で活性で
あった。
より、表１に列記する化合物を製造した：例番号 Ａ
ｒ ｍ１８ ７−クロ
１ノー１−ナフチル ４１９ ５−ク
ロロ−１−ナフチル ４２０ ５−り
１コロ−１−ナフチル ４２１ ５−
クロロ−１−ナフチル ４２２ ７−
りロロー１−ナフチル ４２３ ７−
フルオロ−１−ナフチル ４２４ ７−
フルオロ−１−ナフチル ４２５ ７−
プロモー１−ナフチル ４２７ １−
ナフチル ４２８ ６−
クロロ−１−ナフチル ４６０ １−
ナフチル ４３１ １−
ナフチル ４６２ １−
ナフチル ４１ （続き） Ｒ２融点 Ｒｆ ゼインチル
０．３５１．２−ジメチルプロピル
０．６６インブチル
０．６５２．２−ジメチル
プロピル ０．４１２．
２−ジメチルプロピル ｏ
、４６１．２−ジメチルゾロビル １２０
〜１２２インブチル １１
１１．２−ジメチルゾロビル
０．１９１．２−ジメチルプロピル
１５１〜１５２２．２−ジメチルゾロビル
７７〜７８１．２−ジメチルプロピル
１１２〜１１６１．２−ジメチルゾロビル
１０４〜１０＜５シクロヘキシル
１２７〜１２８２−メチル−プロシー２−エ
ニル ７８〜８゜２−（１，３−ジオキサジン−
２０・１５−イル）プロピル ｔ、１．ｃ、は、シリカゲル」二、エーテル：ヘキサノ
２：８（例２から８まで）、１０：Ｏ（例１１２２）ま
たは１：１（例２５〜２９）で行った４−クロロ−１−
ナフトール アルドリッチ（Ａｌｄ、ｒｉｃｈ）２
．４−ジクロロ−１−ナフ アルドリッチトール ７−クロロ−１−ナフトール アバディ（Ａ、Ｍ、
■−Ａｂｂａｄ、ｙ）等ど王ユイ４り一り春−（もを−
ぴ−１をハθ■１９６１．２６．４８７１ ５−クロロ−１−ナフトール ルリエ（Ａ、ｐ、ｒ
、ｕｒｌｅ）等ビ壬−２化←：−イチ二千お（り同月）
、１９６１．８３ ５０１５ ７−フルオロ−１−ナフト−アＰコック（Ｗ、Ａｄｃｏ
ｃｋ）／ｌ／ 、ｍ
巳□二茫イｆヨイ歪−７−壬子−（ひ照）・１９６７．
８９．６８６ ツープロモー１−ナフトール フソン（Ｒ，００Ｆ
ｕｓｏｎ）等シエ・エイ・シイ・ニス（ＪＡＣ８）、１
９２５．４７．５１６ １９８５．５０．１６１４ ６−クロロ−１−ナフトール エルｐ−ｑン（Ｈ，
Ｅｒｄｍａ、ｎｎ）生物活性 本発明の化合物を、成熟雌イエバエｒ Ｍｕｅｃａｄｏ
ｍｅｓｔｉｃａ （ＷＲＬ株）〕に対し、ビペロニルプ
トキサイｒ６μμと共にまたはそれなしで、セロソルブ
溶液において局所投与した。例２．６．７．８．１０．
１２〜１５．１８．１９．２１．２２および２５〜２８
の化合物は、相乗剤を使用しないとき、１０μｇまたは
それ以下で活性であり、そして例１〜２９の化合物は、
相乗剤を使用１．たとき６μμまたはそれ以下で活性で
あった。
ｍ１ｃｒｏｐｌｕｅ ） ヘの注射で、例６．６．８．
９、１７．１９．２６および２６〜２９の化合物は、マ
ダニの生殖の阻害および（または）殺滅において１０μ
９／マダニで活性であった。浸漬試験において、例３の
化合物は、０．００６％の濃度で、ブーフィルス・ミク
ロゾルス雌の５０％の生殖を阻害した。
９、１７．１９．２６および２６〜２９の化合物は、マ
ダニの生殖の阻害および（または）殺滅において１０μ
９／マダニで活性であった。浸漬試験において、例３の
化合物は、０．００６％の濃度で、ブーフィルス・ミク
ロゾルス雌の５０％の生殖を阻害した。
例２８および３０〜６２の化合物を、ムスカ・スプレー
した。ＥＤ５ｏ（害虫の半数死亡の有効濃度、ｐｐｍと
して）は、次の如くであった：２８ ＜ ２００
Ｃ！１０００ （！１０００３０ ＜
１０００ ＞１０００ ＞１０００３１
＜ ２００ ０１０００ ＜
１０００３２ ＜ ２００ ＜１０００
＜１０００比較例 ビベロニルゾトキサイド６μＩと一緒でまたはそれなし
で、６μＩの用量を使用して、化合物を例Ａの方法によ
り試験した。
した。ＥＤ５ｏ（害虫の半数死亡の有効濃度、ｐｐｍと
して）は、次の如くであった：２８ ＜ ２００
Ｃ！１０００ （！１０００３０ ＜
１０００ ＞１０００ ＞１０００３１
＜ ２００ ０１０００ ＜
１０００３２ ＜ ２００ ＜１０００
＜１０００比較例 ビベロニルゾトキサイド６μＩと一緒でまたはそれなし
で、６μＩの用量を使用して、化合物を例Ａの方法によ
り試験した。
ノックダウン係
化合物 相乗剤 １０分 １時間 １日 ２日
例３ １０ １００ ６０ ４０
＋ １０ １００ １００ １００オキシ
同族体 ＋ ０ ０ ０ ５例
２ − ９０ １００ １００ １０
０＋ ５０ １００ ８０ ８０
才キシ同族体 ＋ ０ ０ ０
５製剤 例１の化合物 １０．００エチラン
ｘｕｏ ２０．００キシレン
６７．５０ブチル化ヒｐ ｏキシ
アニソール ２．５０１ ００．００ Ｏ○ ２）湿潤性粉末 例１の化合物 ２５．０アタパルガ
イド ６９．５０デチル化ヒドロキシ
トルエン ２．５０１ ００．００ ３）ダスト 例１の化合物 ０．５０ブチル化
ヒＰロキシアニソール ０．１０タル
ク ９９．４０ｉ ｏ ｏ
、ｏ 。
例３ １０ １００ ６０ ４０
＋ １０ １００ １００ １００オキシ
同族体 ＋ ０ ０ ０ ５例
２ − ９０ １００ １００ １０
０＋ ５０ １００ ８０ ８０
才キシ同族体 ＋ ０ ０ ０
５製剤 例１の化合物 １０．００エチラン
ｘｕｏ ２０．００キシレン
６７．５０ブチル化ヒｐ ｏキシ
アニソール ２．５０１ ００．００ Ｏ○ ２）湿潤性粉末 例１の化合物 ２５．０アタパルガ
イド ６９．５０デチル化ヒドロキシ
トルエン ２．５０１ ００．００ ３）ダスト 例１の化合物 ０．５０ブチル化
ヒＰロキシアニソール ０．１０タル
ク ９９．４０ｉ ｏ ｏ
、ｏ 。
４）餌
例１の化合物 ４０．２５氷砂糖
５９．６５フチル化ヒドロ
キシトルエン ０．１０ｉ ｏ
ｏ、ｏ 。
５９．６５フチル化ヒドロ
キシトルエン ０．１０ｉ ｏ
ｏ、ｏ 。
５）ラッカー
例１の化合物 ２．５レジン
５・０ブチル化ヒドロキシア
ニソール ０．５高芳香性ホワイトス
ピリツト９２．０ ｉ ｏ ｏ、。
５・０ブチル化ヒドロキシア
ニソール ０．５高芳香性ホワイトス
ピリツト９２．０ ｉ ｏ ｏ、。
６）エロゾル
例１の化合物 ０．６０ブチル化
ヒドロキシアニソール ０．１０１．
１．１−トリクロロエタン ４．００
無臭ケロ七７ １５．６０アークトン
（ＡｒｃｔＯｎ ） １１／１２ ８０．
００５０：５０混合物 １００．００ ７）スプレー 例１の化合物 ０．１デチル化ヒ
Ｖロキシアニソール ０．１キシレン
１０．０無臭ケロ七ン
８９．８１００．００ 例１の化合物 ０．１パーメトリ
ン（Ｐｓｒｍｅｔｈｒｉｎ ） ０
．５フチル化ヒドロキシアニンール
０．１キシレン １０．１無臭
ケロセン ８９．２ｉ ｏ ｏ、。
ヒドロキシアニソール ０．１０１．
１．１−トリクロロエタン ４．００
無臭ケロ七７ １５．６０アークトン
（ＡｒｃｔＯｎ ） １１／１２ ８０．
００５０：５０混合物 １００．００ ７）スプレー 例１の化合物 ０．１デチル化ヒ
Ｖロキシアニソール ０．１キシレン
１０．０無臭ケロ七ン
８９．８１００．００ 例１の化合物 ０．１パーメトリ
ン（Ｐｓｒｍｅｔｈｒｉｎ ） ０
．５フチル化ヒドロキシアニンール
０．１キシレン １０．１無臭
ケロセン ８９．２ｉ ｏ ｏ、。
Claims (9)
- （１）式（ I ） （ I ）Ａｒ−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｍ（ＣＨ＝ＣＨ）＿
ａＣＯＮＲ＾１Ｒ＾２〔式中、Ａｒは、基▲数式、化学
式、表等があります▼であり、そ のＲ＾１＾０およびＲ＾１＾１は、独立に１個もしくは
それ以上の水素、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル、ハロ−Ｃ＿
１＿〜＿６アルキル、ハロ、Ｃ＿１＿〜＿６アルコキシ
またはハロ−Ｃ＿１＿〜＿６アルコキシであり、 ａは、１または２であり、 ｍは、１から１４までであり、 そして、Ｒ＾１およびＲ＾２は、独立に水素、Ｃ＿１＿
〜＿６アルキルおよびＣ＿３＿〜＿６シクロアルキル（
それらのいずれかは、ハロ、Ｃ＿２＿〜＿６アルケニル
、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル、Ｃ＿３＿〜＿６シクロアル
キル、そのヘテロ原子が１個もしくはそれ以上の酸素原
子であるＣ＿３＿〜＿６複素環、Ｃ＿１＿〜＿６アルコ
キシまたはＣ＿２＿〜＿６アルキニルにより置換されう
る）から選択される〕の化合物。 - （２）ａが２であり、そしてアミドカルボニルと結合す
る二重結合がＥ配置である、特許請求の範囲第１項に従
う化合物。 - （３）ｍが偶数である、特許請求の範囲第１項または第
２項に従う化合物。 - （４）ｍが４または６である、特許請求の範囲第３項に
従う化合物。 - （５）Ｒ＾１が水素であり、そしてＲ＾２がイソブチル
、１，２−ジメチルプロピルまたは２，２−ジメチルプ
ロピルである、特許請求の範囲上記各項のいずれか１つ
に従う化合物。 - （６）Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾１の１方が水素であり
、そして他方が水素、ハロまたはトリフルオロメチルで
ある、特許請求の範囲上記各項のいずれか１つに従う化
合物。 - （７）特許請求の範囲第１項に従う化合物の製造法にお
いて、 （ａ）対応の酸または酸誘導体のアミド化、即ち式（I
I）の化合物と式（III）の化合物またはそれらの誘導体 （II）ＡｒＯ（ＣＨ＿２）＿ｍ（ＣＨ＝ＣＨ）＿ａＣＯ
Ｚ＾１（III）ＨＮＲ＾１Ｒ＾２〔式中、Ｚ＾１は、ヒ
ドロキシル、ハロ、またはホスホロイミデートエステル
基（−ｐ（→Ｏ）（Ｏアリール）ＮＨアリール）であり
、そして他の記号は特許請求の範囲第１項において限定
した如くである）との反応による； （ｂ）式（IV）の化合物と式（Ｖ）または（VI）の化合
物 （IV）ＡｒＯ（ＣＨ＿２）＿ｍ（ＣＨ＝ＣＨ）＿ｐＣＨ
Ｏ（Ｖ）（Ｚ″）＿３Ｐ＝ＣＨ（ＣＨ＝ＣＨ）＿ｑＣ（
Ｏ）ＮＲ＾１Ｒ＾２（VI）（Ｚ″）＿２Ｐ（Ｏ）＝ＣＨ
（ＣＨ＝ＣＨ）＿ｑＣ（Ｏ）ＮＲ＾１Ｒ＾２〔式中、Ｚ
″は、アルキル、アルコキシまたはアリールであり、ｐ
およびｑの１方は０でありそして他方は０または１であ
る〕との反応による； （ｃ）式（VII）または（VIII）の化合物 （VII）Ａｒ−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｍ（ＣＨ＝ＣＨ）＿
ａ＿−＿１Ｃ（Ｘ）Ｃ（Ｙ）ＨＣ（Ｏ）ＮＲ＾１Ｒ＾２
（VIII）Ａｒ−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｍＣ（Ｘ）ＨＣ（Ｙ
）ＨＣＨ（ＣＨ＝ＣＨ）＿ａ＿−＿１Ｃ（Ｏ）ＮＲ＾１
Ｒ＾２〔式中、ＸおよびＹの１方は水素であり、そして
他方は基Ｑ（→Ｏ）Ｌであり、Ｑは硫黄またはセレンで
あり、そしてＬは低級アルキルまたはアリールである〕
の酸化および脱離反応による； （ｄ）式（IX）の化合物と式（Ｘ）の化合物（IX）Ａｒ
−Ｏ（ＣＨ＿２）＿ｍＣＨ−Ｈａｌ（Ｘ）ＨＣ≡ＣＨ（
ＣＨ＝ＣＨ）＿ａ＿−＿１Ｃ（Ｏ）ＮＲ＾１Ｒ＾２〔式
中、Ｈａｌは、ハロゲン原子である〕との反応、引続く
三重結合の還元による； （ｅ）式（Ｘ I ）の化合物と式（ＸII）の化合物（Ｘ
I ）Ａｒ−Ｏ（ＣＨ＿２）＿ｍＣＨ＝ＣＨ−Ｍ（ＸII
）Ｈａｌ−（ＣＨ＝ＣＨ）＿ａ＿−＿１Ｃ（Ｏ）ＮＲ＾
１Ｒ＾２〔式中、Ｈａｌはハライドであり、そしてＭは
金属原子または金属基である〕との反応による；または
、 （ｆ）式（Ａ）または（Ｂ） （Ａ）ＡｒＯ（ＣＨ＿２）＿ｍＣ≡Ｃ−（ＣＨ＝ＣＨ）
＿ａ＿−＿１ＣＯＮＲ＾１Ｒ＾２（Ｂ）ＡｒＯ（ＣＨ＿
２）＿ｍ（ＣＨ＝ＣＨ）＿ａ＿−＿１−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＮ
Ｒ＾１Ｒ＾２の化合物中の三重結合の還元による方法。 - （８）特許請求の範囲第１項から第６項までのいずれか
１つに従う化合物、および１種もしくはそれ以上の希釈
剤、担体等からなる殺虫組成物。 - （９）式（II） （II）ＡｒＯ（ＣＨ＿２）＿ｍ（ＣＨ＝ＣＨ）＿ａＣＯ
Ｚ＾１〔式中、Ａｒ、ｍ、およびａは、特許請求の範囲
第１項に限定した如くであり、そしてＺ＾１は、ヒドロ
キシル、ハロまたはホスホロイミデートエステル基であ
る〕の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB858524000A GB8524000D0 (en) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | Pesticidal compounds |
| GB8524000 | 1985-09-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6296448A true JPS6296448A (ja) | 1987-05-02 |
Family
ID=10585920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61231073A Pending JPS6296448A (ja) | 1985-09-30 | 1986-09-29 | １−ナフチルオキシ化合物、それらの製造法、およびそれらからなる殺虫組成物 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0225011A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6296448A (ja) |
| KR (1) | KR870003055A (ja) |
| AU (1) | AU585651B2 (ja) |
| BR (1) | BR8604684A (ja) |
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