JPS6310699A - 非鉄金属用腐食防止剤 - Google Patents

非鉄金属用腐食防止剤

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JPS6310699A
JPS6310699A JP62147809A JP14780987A JPS6310699A JP S6310699 A JPS6310699 A JP S6310699A JP 62147809 A JP62147809 A JP 62147809A JP 14780987 A JP14780987 A JP 14780987A JP S6310699 A JPS6310699 A JP S6310699A
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JP
Japan
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corrosion inhibitor
corrosion
amino
triazole
oils
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JP62147809A
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カール−ハインツ・シュミット
ヨゼフ・ペニンガー
ハインリヒ・ミュラー
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、３−アシルアミノ−１，２，４−）リアゾー
ルおよびｌ−アシル−３−アミノ−１，２゜４−トリア
ゾール並びにその混合物の、水系、油および油含有エマ
ルジョン中における非鉄金属用腐食防止剤としての用途
に関する。
［従来技術］ 銅または亜鉛のような非鉄金属類、またはそれらの非鉄
金属を含有する例えば真鍮もしくは青銅のような合金類
は、抗腐食性が比較的高いので、工業用材料として好ま
しく使用されろ。この上うな金属の表面には、極端な温
度および圧力条件下に行い得る、油または油含有水性エ
マルジョンに接触する工業工程において腐食の問題が起
こる。
このような工程の例には、工業用冷却、金属表面清浄、
金属表面加工、例えば穿孔、切削、圧延などがある。油
または油含有エマルジョンをそのような工程に使用して
も、金属表面に対する水の作用を完全に無くすことはで
きない、　ｉｔＨまたは油含有液体に接触する金属部品
の連続的な腐食は、設備の荷動寿命を著しく短縮し、金
属表面の後処理問題をもたらす。
更に、このような非鉄金属は、蒸気発生装置、加熱ンス
テム、冷却水循環系統またはその他の工業用装置のよう
な水系装置の構造材料として好ましく使用される。と（
にこれらの材料は火力発電所の凝縮管材料として重要で
ある。然しなから腐食に対する比較的良好な耐性にかか
わらず、とりわけ銅から、標準状態で分析によって把握
し得る程度の蛍の貴重な材料が流水中に遊離するのを抑
制し得ない。とくに、調またはその他の卑金属または合
金の冷却水導管に、痕跡量の銅が沈着し、部分的な孔食
（ピッチング）を生じる。二とがある。
このような理由から、非鉄金属と接触する水に処理を加
えてこの金属遊離を減少さ仕ることは技術的に重要であ
る。実際には、この目的に好適な抑制剤はごく少数しか
ない。そのような抑制剤として、実質的にメルカプトベ
ンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、トリルトリアゾ
ール、およびベンズイミダゾールが挙げられる。これら
の化合物は、銅抑制剤として比較的良好な活性を示士が
、なお多くの問題点を残している。それらは化学的に比
較的入手困難であるため、経済的な理由から限られた範
囲にしか利用できない。もう一つの間麗点は、上記の化
合物は酸性ｐ［−１値で溶解度が極めて悪いため、これ
らの生成物を実用上好適なとくに濃厚形態に加工するに
は多くの困難があることである。さらにこれらの濃厚物
の大半は、長期保存安定性があまりよくない。また上記
の化合物およびその誘導体類の一部には強い毒性を示す
ものがあり、そのためある種の利用範囲では使用できな
い。
米国特許第４２９８５６８号および欧州特許出願公開第
００２５８１５３号には、工業用水系における非鉄金属
類の腐食抑制に、３−アミノ−５−アルキル−１，２，
４−）リアゾール類を使用することが開示されている。
これらの化合物は、前記の腐食抑制剤に比べて、確かに
技術的に一層利用し易い特性を有しており、そのうえ入
手も比較的容易である。
しかし、重大な欠点は、これらは、カルボン酸から炭酸
水素アミノグアニジニウムとの、塩酸で触媒しなければ
ならない縮合反応によって製造されるという事実にある
。他の鉱酸、例えばリン酸または硫酸を用いると、アル
キルアミノトリアゾールの収率が下がる。塩酸を触媒と
して使用すると、装置および反応容器にひどい腐食が起
こることが知られているので、縮合反応は、特殊な保護
容器または適当な装置、例えばエナメル反応器、エナメ
ル裏打冷却装置などを用いて行わなければならず、費用
がかかる。従って経済的な理由から、非鉄金属用腐食防
止剤として使用し得る、より安価な他の化合物を得る研
究がなされてきた。
西独特許出願Ｐ３５１９５２２．２号には、複素環の５
位に存在するアルキル基が末端ヒドロキシル化されてい
る１、２．４−トリアゾール誘導体を使用することが記
載されている。既知のトリアゾール誘導体の欠点、例え
ば酸性ｐＨにおける水に対する低溶解度は、このように
して軽減されている。しかし、このような化合物の腐食
防止作用も、充分なものではない。
［発明の目的］ 本発明の目的は、実用に好ましい特性を有しているだけ
でなく、水溶液、油および油含有エマルシロン中、低濃
度でも高度の腐食防止作用を有し、さらにそのもの自体
著しく濃厚な形態に加工し易く、また長期間保存しても
活性が低下しない化学的に入手容易な非鉄金属用腐食防
止剤を提供ずろことにある。
［発明の構成］ 驚くべきことに、アンル置換３−アミノ−１゜２．４−
トリアゾールは、水系においてら油および油含有エマル
ジョン中においても、非鉄金属に対して高度の腐食防止
作用を示し、それ以外にも実用的な特性を有することが
判明した。
本発明は、式： ％式％ で示される３−アンルアミノ−１，２，４−トリアブー
・しもしくは式 ％式％ で示される１−アンルー３−アミノ−１，２，４−トリ
アゾール ［式中、Ｒは直鎖または分岐状のＣ，−Ｃ，、アルキル
基またはフェニル基を表す。］ またはその混合物を含んで成る、水系、油および油含有
エマルジョン中における非鉄金属用腐食防止剤に関する
。
式（［）および（ｉＩ）で示される化合物は、自体既知
のものである。本発明の用途に関しては、複素環３位の
炭素阻子にアミノ”基か結合しており、複素環１位の窒
素原子がアノル壱ｆｌ−Ｃ１，）−＋’、Ｒは、直鎖ま
たは分校状のＣ，−Ｃ，、アルキル基よ、こはフェニル
基である。）で置換されているすべての３−アノルアミ
ノ−１，２，４−トリアゾールおよびｌ−アノルー３−
アミノ′−１，２，１＝−ノアゾールが好適である。従
って、式（ｒ）および（■；１で示される適当な３−ア
ミ／　　ｊ　、　２　、．１−　ニー°ｌアゾール誘導
体は、遊離アミノ堝に、またはロケの窒素原子に、アセ
チル、プロピオニル、ｎ−ブチリル、ｎ−ペンタノイル
、ｎ−ヘキサノイル、ローへブタ、′イル、ｎ−オクタ
ノイル、ｎ−ノナノイ「し、ｎ−デカノイル、ｎ−ウン
デカノイル、ｎ−ドデカノイルもしくはベンジルまたは
対応する分岐基、例えば５ｅｃ−ブチリル、２−エチル
ヘキサノイルなどを含んで成る群から選択される基を有
する化合物またはその混合物である。ベンゾイルおよび
ｎ−オフクツイル基が好ましい。
従って、Ｒがフェニル基もしくはｎ−ヘプチル基である
化合物（Ｉ）および（ｎ）またはその混合物が、本発明
の目的に特に適当である。換言すると、以下の化合物お
よびその混合物が、本発明において有効性の高い非鉄金
属用の腐食防止剤として特に適当である： ３−ベンゾイルアミノ−１，２，４−）リアゾール ！−ベンゾイルー３−アミノー１，２．４−トリアゾー
ル ３−ｎ−才クタノイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル １−ｎ−オクタノイル−３−アミノ−１，２，４＝トリ
アゾール 本発明に使用する３−アシルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール（１）および！−アシルー３−アミノー１．２
．４−トリアゾール（１１）は、自体既知の方法によっ
て製造される。すなわち、複素ζ３位においてアミノ置
換されｙ＝１．２．４−）リアゾールは、ギ酸と炭酸水
素アミノグアニノニウムとの反応によって製造すること
ができる。この製法は、「アンルアミノ・ヘミ−（Ａ　
ｎｇｅｗａｎｄｔｅ　Ｃｈｅｍｉｅ）　Ｊ７５．１１６
０（１９６３）に記載されている。本発明に使用する化
合物（１）および（ＩＩ）は、得られる３−アミノ−１
，２，４−）リアゾール（Ｉ［Ｉ）から、対応する酸ク
ロリド（またはメチルエステル）１１−ＣＯ−Ｘ（Ｒは
、前記と同意義、ｘはＣＱまたハＯＣＨ，である。）と
の反応によって得られろ。上記の反応を例示すれば下記
の反応式で示される。
ＯＨＥＮ　　　ＮＨＣＮＨｔ’ＨｔＣＯｓ：ｌ−１−１
１ Ｈ−Ｃ−ＯＨＮＨ 自 一：３Ｈ２０：　　−ｃｏｔ Ｈ−Ｎ−Ｎ ：１ （り　　　　　　　　　　　　　（ＩＩ）このアシル化
試薬を約７０℃で行った場合、化合物（１）および（Ｉ
Ｉ）の比が約ｌ：ｌである混合物が得られる。反応温度
およびアシル化試薬によりては、この混合物中の化合物
（１）および（ＩＩ）の比は３：２〜２：３にもなり得
る。対照的に、反応を室温程度の温度で行った場合は、
はとんど化合物（ｎ）、すなわちｌ−アンルー３−アミ
ノ−１，２゜４−トリアゾールのみか得られる。一方、
生成しに混合物を約２００°Ｃに加熱することによって
化合物（ｉＩ）を化合物（Ｈに変換することができ、化
合物（１）、すなわち３−アシルアミノ−１，２、−８
−トリアゾールをほぼ単独で得ることができる。
すなわち、反応温度の選択によって混合物の組成を調節
すること、ｆ：１こは後の加熱によって化合物を単独で
得ることか可能である。
化合物（１）および（Ｈ）並びにその混合物は、当業者
既知の適用分野、例えば穿孔・切削油、圧延油、線引油
、深絞油、潤滑油、潤滑グリース、流体油、トランスミ
ッション油、冷却水、工業用水、金属清浄剤、家庭用お
よび工業用清浄剤などにおいて、水系においてら、油含
有エマルジョンおよび紬糸においても、非鉄金属、とり
わけ銅および真鍮用の腐食防止剤として使用し得る。
適用分野およびそこで使用する処方は種々であるので、
本発明の腐食防止剤の使用量は非常に広範囲であってよ
い。すなわち、冷却水系において充分な腐食防止を行う
のに要する腐食防止剤の量は、例えば０．１〜５ｇ／ｍ
３であり、線引油においては、例えば１００　ｇ／ｍ’
であり、数百ｇ／ｍ’であることも可能である。
本発明において使用する３−アミノ−１，２，４−トリ
アゾール誘導体（Ｉ）および（ＩＩ）は、安価に得られ
る出発物質から、安価な装置を使用して、化学的に簡単
な方法によって高収率で得られるという、従来の非鉄金
属用腐食防止剤を凌ぐ利点を有する。
しかし、特に優れているのは、硫化鯨油または硫化オレ
フィンのようなイオウ化合物を含有する、いわゆる極圧
添加剤として当業者に知られている水系および油含有系
、例えば穿孔・切削油における腐食防止効果である。
以下に実施例をあげ、この発明の実施聾様についてさら
に詳細に説明する。
［実施例コ 実施例１ ３−アシルアミノ−およびｌ−アンルー３−アミノ−１
，２，４−）リアゾールの合成所望のカルボン酸クロリ
ド０．５モルを、アセトニトリル７５０ｘＱ中の、ギ酸
およびアミノグアニジンの炭酸水素塩から合成された３
−アミノ−１，２，４−トリアゾール０．５モルおよび
ピリジン０．５モルに、２０℃において、２０分間で加
えた。反応混合物を７０℃で１．５時間攪拌した。
生成した白色沈澱を濾過し、クロロホルムで洗浄し、乾
燥した。収率は、用いた反応物質に応じて６０〜９５％
であった。このようにして、用いたカルボン酸クロリド
に応じて、３−アシルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ルとｌ−アシル−３−アミノ−１，２，４−トリアゾー
ルの比が３：２〜２：３である混合物が得られる。
Ｘ監帆ｌ 以下の試験によって、腐食防止効果を試験しｒこ一下記
の濃厚液５部を水９５部と混合した（硬度：２０°Ｇｂ
）。濃厚液の組成は以下の通りであった：ナタネ油脂肪
酸　　　　　　　　　　２．０％オレイン酸ポリジェタ
ノールアミド　１５．０％ヤノ／ｌＩｌ脂肪酸ポリジェ
タノールアミド　５．０％トリメヂロールプロパントリ
カプリレート３５．０％ ゴマ１ｂ−エチレンオキ７１１１モル３０．０％ブチル
グリコール　　　　　　　　　　６．０％説イオン水　
　　　　　　　　　　　６．４％副食防止剤　　　　　
　　　　　　　　０．６％、５厚夜中の腐食防止剤と−
で以下の物質を使用し、−二 、−＼＞：３−ｎ−オクタノイルアミノ−および１−ｎ
−すフタノイル−３−アミノ−１，２，４−１リアゾー
ルの混合物 Ｂ）３−アセチルアミノ−およびＩ−アセチル−３−ア
ミノ−１，２，４−４−リアノー−ルの混合物 Ｃ）３−ベンゾイルアミノ−およびＩ−ベンゾイル−３
−アミノ−１，２，４−トリアゾールの混合物 いずれの物質も、濃厚液に完全に溶解した。
注意深くサンドペーパーで磨き、アセトンで洗浄した試
験銅板７５ｍｍ×１２ｍｍＸ　１．３ｍｍを、ガラスビ
ーカー内の調製した各水溶液中で２０℃で＝ｔａ間貯蔵
した。その後、銅試験板の変色および光沢を試験し、同
時に、水溶液中に含ヱれる銅イオンの濃度を測定しノこ
。この目的のために、蒸発した水を元に戻した。更に、
エマルジョンは金属イオンによって質が低下するので、
エマルジョンの質も評価した。
銅試験板の評価は、以下の基部に基づいてθ〜らの改で
表して行った： ０＝変化なｊ− １＝わずかに変色、細い所（洗い流すことができない） ２−わずかに変色、より広い崩（洗い、メｔすことがで
きない） ３−変色（洗い流すことかできない） ４−表面がわずかに腐食（洗い流すことができない） ５＝表面が腐食（洗い流すことができない）６＝表面が
重度に腐食（洗い施すことかできない） 試験結果を第１表に示す。銅板の評価および試験後の溶
液中の銅イオン量は、腐食防止剤濃度５％の水溶液に関
する値である。
第　　ｌ　　表 Ａ　　　　　不良　　　　１　　　　５Ｂ　　　　　沈
澱　　　　１５ Ｃ良好　　　　０３ 比較例１　　　　良好　　　　１３ 第１表から分かるように、化合物（１）および（■）、
とりわけ３−ベンゾイルアミノ−およびｌ−ベンゾイル
−３−アミノ−１，２，４−トリアゾールを用いた場合
、銅板の腐食防止値が優れている。
比較例１ 西独公開特許第２９３４４６１号に記載の腐食防止剤を
用いて、実施例２に記載の腐食防止試験を行っＬ０比較
の腐食防止剤として、３−アミノ−５−（ヘブヂルー／
ノニル−）１．２．４−トリアゾールを使用した。結果
を前記第１表に示した。
比較例２ 非鉄金属用腐食防止剤を用いずに、実施例２に記載の腐
食防止試験を行った。腐食防止剤（０，６％）の代わり
に、濃厚液に同量の水を加えた。結果を前記第１表に示
した。
実施例３ 以下の組成の濃厚液を用いて、実施例２に記載の腐食防
止試験を行なったニ トリメチロールプロパントリカプリレート５．０％ 石油スルホネート・バリウム塩　　１０．０％イオウ３
２％含有テトラプロピレンスルフィド６．０％ グリセロールトリオレエート　　　　　６，０％タル油
詣肪酸　　　　　　　　　　１０．０％トリエタノール
アミン　　　　　　　　３．０％４５％水酸化カリウム
溶液　　　　　２３％ナフテン系鉱油　　　　　　　　
　４８　、２　？６ボリブコピレンゲリコール （分子ｚ４２０）　　　　　　　　　　　２．５％エチ
レンオキ７ドら　５モル含有 ノ′　ニルフエ７ノ　−・し　　　　　　　　　　　　
　　　　　　２　、Ｑ　％臣イオン水　　　　　　　　
　　　　　　ｔ、−１％腐食防止剤　　　　　　　　　
　　　０．６％実施例２に記載の化合物（Ａ）〜（Ｃ）
を腐食防止剤として使用し、・二。結果を下記の第２表
に示す。
銅板の評価および水溶液中の銅イτンｑは、５％水溶液
に関すららので必ろ。
第２表 結果。
この系においてら、本発明に従って使用する化合物（１
）およびＣ［Ｉ＞、とりわけ３−ベンゾイルアミ７Ｉ−
および！−ベンゾイルー３−アミノ′−１゜２．４−ト
リアゾールによって、優れた腐食防止を行なうことがで
きる。とりわけベンゾイル誘導体が、既知の他の非鉄金
属用腐食防止剤より５顕イに浸れていることがわかった
。
比較例３ 腐食防止剤として既知の、３−フミノ−５−（ヘプチル
−／ノニルー）１．２．４−！−リアゾールを用い、実
施例３に記載のａ厚液処方を用いて、実在例２に記載の
腐食試験を行なった。結果を第２表に示しｒこ。
比較例４ 腐食防止剤を用いずに、実施例３に記載の濃厚液により
、実施例２に記載の腐食防止試験を行なった。腐食防止
剤（０，６％）の代わりに、水を濃厚液に加えた。結果
を第２表に示した。
実施例４ 試験材料：電解銅 それぞれ注意深く前処理し、秤量した３枚の金属ストリ
ップ（８０Ｘ１５Ｘ１ｒｍ）を、試験水８００酎および
一般式（１）の化合物の一定量を含有している容器（容
ｆｆ１ｌＱ）に吊し、２４時間放置した。
溶液は８０ｒｐｍの速度で攪拌した。
腐食液として使用した試験水は、ＤＩＮ　５１３６０／
２に従って調製し、アンモニア／塩化アンモニウム液（
ｐＨ９、０）で緩衝した。試験時間終了後、金属ストリ
ップを乾燥し、これを秤量した。失われた重量から、ブ
ランク試験片に対する腐食抑制値Ｉを下記の式により算
出した。
１　＝　ｔｏｏ　（１−ａ／ｂ） この式において、ａは試験片の損失重量、ｂはブランク
試験片の損失重量を示す。
実施例２に記載の化合物（Ｂ）および（Ｃ）を腐食防止
剤として使用した。試験の結果を第３表に示す。
第３表 Ｂ　　　　９９　９９　５７ Ｃ９９９８９９ 比較例５　　　９１　　　８６　　　４＝１ａ）腐食防
止剤濃度ｇ／ｍ−３ 第３表より、式（Ｉ）および（ＩＩ）で示される化合物
、とりわけ３−ベンゾイルアミノ−およびｌ−ベンゾイ
ル−３−アミノ−１，２，４−トリアゾール（Ｃ）を用
いると、純水系においてら、銅板の腐食防止値は良好で
ある。
比較例５ 市販の３−アミノ−１，２，４−トリアゾールを比較の
防止剤として使用した。結果を第３表に示した。非アシ
ル化３−アミノ−１，２，１ｌ−）−リアゾールの効果
は非常に弱いことがわかる。
実施例５ 試験材料、亜鉛（９９５％） 実施例４に記載の方法て行なったーａ食試験の結里を第
・【表に示す。
腐食防止剤として、実施例２に２己載の化合物（Ａ）〜
（Ｃ）を用いた。
第４表 腐食防止値【 腐食防止剤　　　　〕ａ＞　　　　ａ）Ａ　　　　　　
つ３　　９二 Ｂ　　　　６４　　” 比較例６　　５１　　　０ ａ）；イ食防止剤ａ度ｇ／ｍ−３ 第４表より、式（１）で示される化合物、とりわけ３−
１−才りタノイルアミ７ノーお上びＩ　−ｎ−オクタノ
イル−３−アミノ−！、２．４−トリアゾール（Ａ）を
用いると、純水系においても、亜鉛板の腐食防止値は良
好である。
比較例６ 比較例５と同様に、３−アミノ−１，２，４−トリアゾ
ールを比較の防止剤として使用した。結果を第４表に示
した。非アンル化３−アミノ−１゜２、．１−トリアゾ
ールの効果は非常に弱い二とがわかる。
特許出願人　ヘンケル・コマンディソトゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示される３−アシルアミノ−１，２，４−トリアゾー
    ルもしくは式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される１−アシル−３−アミノ−１，２，４−トリ
    アゾール ［式中、Ｒは直鎖または分枝状のＣ＿１−Ｃ＿１＿１ア
    ルキル基またはフェニル基を表す。］ またはその混合物を含んで成る、水系、油および油含有
    エマルジョン中における非鉄金属用腐食防止剤。 ２、前記式中、Ｒがフェニル基である第１項記載の腐食
    防止剤。 ３、前記式中、Ｒがｎ−ヘプチル基である第１項記載の
    腐食防止剤。 ４、工業用水、冷却水、潤滑剤、穿孔・切削油、引抜油
    、トランスミッション油並びに家庭用および工業用の清
    浄剤の中で使用する第１〜３項のいずれかに記載の腐食
    防止剤。
JP62147809A 1986-06-13 1987-06-12 非鉄金属用腐食防止剤 Pending JPS6310699A (ja)

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