JPH0128107B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0128107B2
JPH0128107B2 JP56127309A JP12730981A JPH0128107B2 JP H0128107 B2 JPH0128107 B2 JP H0128107B2 JP 56127309 A JP56127309 A JP 56127309A JP 12730981 A JP12730981 A JP 12730981A JP H0128107 B2 JPH0128107 B2 JP H0128107B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
hydrogen atom
formula
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP56127309A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5754278A (ja
Inventor
Ronarudo Kuraaku Debitsudo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS5754278A publication Critical patent/JPS5754278A/ja
Publication of JPH0128107B2 publication Critical patent/JPH0128107B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F5/00—Softening water; Preventing scale; Adding scale preventatives or scale removers to water, e.g. adding sequestering agents
    • C02F5/08—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents
    • C02F5/10—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/149—Heterocyclic compounds containing nitrogen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2103/00—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated
    • C02F2103/02—Non-contaminated water, e.g. for industrial water supply
    • C02F2103/023—Water in cooling circuits
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2303/00—Specific treatment goals
    • C02F2303/08—Corrosion inhibition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、水性系にある種のトリアジンカルボ
ン酸またはその水溶性塩を添加することによつ
て、その水性系に接触する鉄系金属の腐蝕を抑制
する方法に関するものである。更に、本発明は、
鉄系金属と接触する水性系と、腐蝕抑制剤として
のトリアジンカルボン酸またはその塩とからなる
組成物に関するものである。 近年、水循環系に接触する金属の腐蝕および／
またはさびの抑制に関連して問題が生じており、
この問題を解決するために多大な技術努力が向け
られている。種々の腐蝕抑制剤、例えば英国特許
第1374270号明細書に記載される有機材料と亜鉛
塩との混合物、または米国特許第3133028号明細
書に記載されるチオシアネートまたはチオ尿素と
クロム酸塩との混合物などが提案されている。し
かし、上記公知の組成物はどれも幾つかの欠点を
有している。例えば、重金属例えばクロムまたは
亜鉛を使用するためその毒性による流出問題が生
じ、しかも環境制限が代りの方法の研究をひきお
こさせている。重金属を含有しない他の相乗腐蝕
抑制混合物、例えば英国特許第1392044号明細書
に開示されるアミノホスホン酸と亜硝酸塩の相乗
混合物を使用するものも公知である。上記組成物
も、操作状況下で、亜硝酸塩成分が酸化されて硝
酸塩になることにより抑制剤としての効果が低減
し、かつ微生物の成長を助長し、また亜硝酸塩と
アミンとが相互に反応し合つて毒性を有するＮ−
ニトロソ化合物を形成するという欠点があつた。 本発明者等は、ある種のトリアジンカルボン酸
およびその水溶性塩が、水循環系のような水性系
に使用されたときに、優れた腐蝕抑制剤であるこ
とを、今般見出した。 更に、本発明者等は、上記トリアジンカルボン
酸が、他の水性系例えば水性機械加工用流体、凍
結防止流体、水／グリコール圧媒流体および水を
ベースとした表面コーテイング剤に使用したと
き、優れた腐蝕抑制作用を示すことも見出した。 本発明によれば、水性系に接触する鉄系金属の
腐蝕は、下記の式で表わされる化合物を腐蝕抑
制剤として水性系に添加することによつて抑制さ
れる。 この化合物は、一般式： ｛式中、Ｚは炭素原子数１ないし11好ましくは１
ないし５の直鎖もしくは枝分れしたアルキレン
基、炭素原子数２もしくは３のアルケニレン基、
炭素原子数５ないし12のシクロアルキレン基また
は環炭素原子数６ないし10のアリーレン基好まし
くはフエニレンもしくはナフチレン基を表わし；
前記Ｚで表わされる脂肪族基または環状脂肪族基
の各々は好ましくは未置換しかし所望により１個
以上のOH基、SH基または炭素原子数１ないし
４のカルボキシアルキル基によつて置換されても
よいし、および／または１個以上の酸素原子、硫
黄原子、
【式】基、またはＮ−R′基〔式 中、R′は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基または炭素原子数１ないし４のカルボキ
シアルキル基を表わす。〕によつて中断されても
よく、そして前記Ｚで表わされる芳香族基は好ま
しくは未置換しかし所望により１個以上の炭素原
子数１ないし４のアルキル基、OH基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、チオ基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、カルボン酸基ま
たはスルホン酸基によつて置換されてもよい； Ｘは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、NH4 +基または所望により１個以上の水酸基
によつて置換されてもよい炭素原子を１ないし12
個有する第一級、第二級もしくは第三級アンモニ
ウム残基を表わし； R1およびR2は同一または異なつてそれぞれ水
素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基また
は−Ｚ−COOX基〔式中、ＺおよびＸは上記の
意味を表わす。〕を表わすか、またはＺがアルキ
レン基もしくはアルケニレン基を表わすときR1
もしくはR2はＺと一緒になつて５−もしくは６
−員複素環例えばピロリジン環、ピペリジン環も
しくはピペラジン環を形成することができ；好ま
しくはR1およびR2は水素原子またはCH3基を表
わし； R3は炭素原子数１ないし12のアルキル基、フ
エニル基または式：−NR4R5、−OR6もしくは−
SR6〔式中、R4およびR5は独立して、水素原子、
所望により水酸基によつて置換されてもよい炭素
原子数１ないし12のアルキル基、シクロヘキシル
基、所望により１個以上の炭素原子数１ないし４
のアルキル基、OH基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、チオ基、炭素原子数１ないし４の
アルキルチオ基、カルボン酸基もしくはスルホン
酸基によつて置換されてもよい炭素原子数６ない
し10のアリール基好ましくはフエニル基またはナ
フチル基、−Ｚ−COOX基（式中、ＺおよびＸは
前記の意味を表わす。）を表わすか、またはR4、
R5およびそれらが結合している窒素原子が一緒
になつて所望により他のヘテロ原子によつて中断
されてもよい５ないし７員複素環、例えばピロリ
ジン環、ピペリジン環、モルホリン環もしくはピ
ペラジン環を形成することができ、そして、 R6は水素原子、炭素原子数１ないし12のアル
キル基または環炭素原子数６ないし10のアリール
基好ましくはフエニル基を表わす。〕で表わされ
る基を表わす。｝で表わされる。 好ましくは、R3は−NR4R5基（式中、R4は−
Ｚ−COOX基またはアルキル基を表わし、そし
てR5は水素原子またはアルキル基を表わす。）で
ある。 好ましくは、Ｚは炭素原子数１ないし11の未置
換アルキレン基である。Ｚで表わされるアルキレ
ン基の例としては、メチレン、エチレン−１，２
−、プロピレン−１，２−、プロピレン−１，３
−、ブチレン−１，４−、ペンチレン−１，５
−、ヘキシレン−１，６−、１，１−ジメチルエ
チレン−１，２−、オクチレン−１，８−、デシ
レン−１，10−およびウンデシレン−１，11−基
が挙げられる。とりわけ好ましいＺは炭素原子数
１ないし５の未置換アルキレン基である。 Ｘがアルカリ金属のとき、Ｘはナトリウム、カ
リウムまたはリチウムであつてよく；Ｘで表わさ
れるアルカリ土類金属の例としては、カルシウム
またはマグネシウムであり；そして場合によつて
は水酸基で置換されてもよい炭素原子を１ないし
12個有するプロトン化アミンは、メチルアミン
−、エチルアミン−、イトプロピルアミン−、ジ
ブチルアミン−、トリブチルアミン−、オクチル
アミン−、ドデシルアミン−、ならびにモノ−、
ジ−およびトリエタノールアミン基である。好ま
しくはＸは水素原子、アルカリ金属またはモノ
−、ジ−もしくはトリエタノールアンモニウムで
ある。 R4、R5およびR6で表わされるアルキル基は、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基またはド
デシル基である。 本発明の組成物で使用される式で表わされる
特定の化合物は以下に示す通りである： ２，４，６−トリス（5′−カルボキシペンチル
アミノ）−１，３，５−トリアジン ２，４，６−トリス（カルボキシメチルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジン ２，４，６−トリス（3′−カルボキシプロピル
アミノ）−１，３，５−トリアジン ２，４，６−トリス（2′−カルボキシエチルア
ミノ）−１，３，５−トリアジン ２，４，６−トリス（4′−カルボキシブチルア
ミノ）−１，３，５−トリアジン ２，４，６−トリス（11′−カルボキシウンデ
シルアミノ）−１，３，５−トリアジン ２，４，６−トリス（5′−カルボキシペンチル
−Ｎ−メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン ２，４，６−トリス（カルボキシメチル−Ｎ−
メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン ２，４，６−トリス（3′−カルボキシプロピル
−Ｎ−メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン ２，４−ビス（5′−カルボキシペンチルアミ
ノ）−６−エチルアミノ−１，３，５−トリアジ
ン ２，４−ビス（5′−カルボキシペンチルアミ
ノ）−６−ｎ−オクチルアミノ−１，３，５−ト
リアジン ２，４−ビス（5′−カルボキシペンチルアミ
ノ）−６−シクロヘキシルアミノ−１，３，５−
トリアジン ２，４−ビス（5′−カルボキシペンチルアミ
ノ）−６−ジエチルアミノ−１，３，５−トリア
ジン ２，４−ビス（5′−カルボキシペンチルアミ
ノ）−６−（2″−ヒドロキシエチルアミノ）−１，
３，５−トリアジン ２，４−ビス（2′−カルボキシエチルアミノ）
−６−ｎ−オクチルアミノ−１，３，５−トリア
ジン ２，４−ビス（2′−カルボキシエチルアミノ）
−６−ジエチルアミノ−１，３，５−トリアジン ２，４−ビス（2′−カルボキシエチルアミノ）
−６−ブチルアミノ−１，３，５−トリアジン ２，４−ビス（2′−カルボキシエチルアミノ）
−６−エチルアミノ−１，３，５−トリアジン ２，４−ビス（5′−カルボキシペンチルアミ
ノ）−６−アニリノ−１，３，５−トリアジン ２，４−ビス（3′−カルボキシプロピルアミ
ノ）−６−エチルアミノ−１，３，５−トリアジ
ン ２，４−ビス（3′−カルボキシプロピルアミ
ノ）−６−ｎ−オクチルアミノ−１，３，５−ト
リアジン ２，４−ビス（3′−カルボキシプロピルアミ
ノ）−６−ｎ−プロピルアミノ−１，３，５−ト
リアジン ２，４−ビス（カルボキシメチル）−６−ｎ−
オクチルアミノ−１，３，５−トリアジン ２，４−ビス（カルボキシメチル）−６−シク
ロヘキシルアミノ−１，３，５−トリアジン ２，４−ビス（カルボキシメチル）−６−ドデ
シルアミノ−１，３，５−トリアジン ２，４−ビス（5′−カルボキシペンチル−ｎ−
メチルアミノ）−６−エチルアミノ−１，３，５
−トリアジン ２，４−ビス（3′−カルボキシプロピル−Ｎ−
メチルアミノ）−６−ｎ−オクチルアミノ−１，
３，５−トリアジン ２，４−ビス（カルボキシメチル−Ｎ−メチル
アミノ）−６−ｎ−オクチルアミノ−１，３，５
−トリアジン ２，４−ビス（2′−カルボキシエチル−Ｎ−メ
チルアミノ）−６−ｎ−オクチルアミノ−１，３，
５−トリアジン ２，４−ビス（5′−カルボキシペンチルアミ
ノ）−６−（2″−カルボキシエチルアミノ）−１，
３，５−トリアジン ２，４−ビス（5′−カルボキシペンチルアミ
ノ）−６−（カルボキシメチルアミノ）−１，３，
５−トリアジン ２，４−ビス（3′−カルボキシプロピルアミ
ノ）−６−（2′−カルボキシエチルアミノ）−１，
３，５−トリアジン ２，４−ビス（2′−カルボキシエチルアミノ）
−６−（5″−カルボキシペンチルアミノ）−１，
３，５−トリアジン ２，４−ビス（3′−カルボキシプロピルアミ
ノ）−６−（5″−カルボキシペンチルアミノ）−１，
３，５−トリアジン ２，４−ビス（5′−カルボキシペンチルアミ
ノ）−６−メトキシ−１，３，５−トリアジン ２，４−ビス（2′−カルボキシエチルアミノ）
−６−ブチルチオ−１，３，５−トリアジン ２，４−ビス（5′−カルボキシペンチルアミ
ノ）−６−ｎ−オクチルオキシ−１，３，５−ト
リアジン ２，４−ビス（3′−カルボキシプロピルアミ
ノ）−６−ｎ−ドテシルチオ−１，３，５−トリ
アジン ２，４−ビス（2′−カルボキシエチルアミノ）
−６−フエノキシ−１，３，５−トリアジン ２，４−ビス（5′−カルボキシペンチルアミ
ノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン ２，４−ビス（5′−カルボキシペンチルアミ
ノ）−６−エトキシ−１，３，５−トリアジン 並びにこれらの水溶性塩。 式で表わされる化合物は新規でなく、その製
法は例えば“ツールナル アナリテイヘスコイキ
ミー（Zhurnal Analiticheskoi Khimi）”、15
巻、419−423頁、1960年７月−８月号のデイアツ
ロバ（Dyatlova）らの報文に；西独公開公報第
1935010号に；西独公開公報第2819796号に；米国
特許第3697520号に；および“ジユルナール フ
イル プラクチイシエ ヘミー（J.Prakt.
Chem.）”、23巻、３−４号、173−85頁、1963
年のネスラー（Nestler）らの報文に記載されて
いる。しかしながら、上記のものの開示には、式
で表わされる化合物を、水性系中の鉄系金属用
の腐蝕抑制剤として使用することについては、記
載もまた示唆もされていない。 好ましい本発明組成物は、式で表わされる化
合物を、該組成物の全重量に対して0.001ないし
５重量％含有する。 上記したような、本発明組成物の成分を形成す
ることができる水性系の例としては、水循環系；
水性機械加工用流体（例えばボーリング、ミーリ
ング、リーマン仕上、旋削、切削、のこ引き、摩
砕およびねじ切削の操作または切削を伴なわない
造形もしくは引抜き成形もしくは圧延の操作
用）；水性グリコール凍結防止剤系；水／グリコ
ール圧媒流体；そして水をベースとした表面コー
テイング剤系例えばエマルジヨン塗料または水性
粉体塗料が含まれる。 本発明の水性系において、式で表わされる化
合物は、単独でまたは他の添加剤を添加した形で
使用できる。水循環系中でのそのような補助添加
剤の例としては、公知の腐蝕抑制剤例えばリン酸
塩、ホスホノカルボン酸、ホスフイノカルボン
酸、ならびにＮ−アシルサルコシン、イミダゾリ
ジン、トリエタノールアミンおよび脂肪アミンお
よびポリカルボン酸；水溶性トリアゾール例えば
トリアゾール例としてベンゾトリアゾール、メチ
レンビス−ベンゾトリアゾールおよび他の銅−不
動態化誘導体例えば２−メルカプト−ベンゾチア
ゾールが挙げられる。更に好ましい補助添加剤
は、分散剤および／また乖離（かいり）剤、その
ようなものとしては例えばポリマー化されたアク
リル酸およびその塩、加水分解されたポリアクリ
ロニトリル、ポリマー化されたメタアクリル酸お
よびその塩、ポリアクリルアミドならびにアクリ
ル酸およびメタアクリル酸からなるその共重合
体、リグニンスルホン酸およびその塩、タンニ
ン、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮
合生成物、デンプンおよびその塩、そしてセルロ
ースである。式で表わされる化合物と一緒に使
用もできる特殊な乖離剤としては、例えば、アル
キルホスホン酸、１−アミノアルキル−１，１−
ジホスホン酸およびその塩、ポリカルボン酸例え
ばポリマレイン酸およびアルカリ金属リン酸塩で
ある。 沈殿剤例としてアルカリ金属オルトリン酸塩、
炭酸塩；酸素脱除剤例としてアルカリ金属亜硫酸
塩およびヒドラジン；隔離（sequestering）剤例
としてニトリロトリ酢酸およびその塩、エチレン
ジアミンテトラ酢酸およびその塩；消泡剤例とし
てジステアリルセバシン酸アミド、ジステアリル
アジポアミドならびにエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシド縮合物から誘導される
関連生成物更に脂肪アルコール例えばカプリルア
ルコールおよびそのエチレンオキシド縮合物；
は、式で表わされる化合物と一緒に使用するこ
とができる。 水性系成分が水性機械加工用流体である本発明
の水性成分において、そのような組成物は、水希
釈性の切削または摩砕用流体例えば： (a) 本発明による１種以上の腐蝕抑制剤、および
所望により１種以上の耐摩耗性添加剤からな
り、通常摩砕流体として１：50ないし１：100
の希釈度で使用される水性濃厚物； (b) 殺生物剤、本発明による腐蝕抑制剤および耐
摩耗性添加剤を含有し、切削操作用として１：
20ないし１：40の希釈度で、また摩砕用として
１：60ないし１：80の希釈度で使用されるポリ
グリコール； (c) 上記(b)と類似する流体であつて、さらに、水
で希釈すると半透明な生成物となる、充分な乳
化剤を伴なつた10ないし25％油を含有する半合
成切削用流体； (d) 例えば乳化剤、本発明による腐蝕抑制剤、高
圧／耐摩耗性添加剤、殺生物剤、消泡剤、カツ
プリング剤などを含有する乳化性鉱油濃厚物。
これらは通常、水により１：10ないし１：50の
割合で希釈されて不透明な白色エマルジヨンと
される。 (e) 上記(d)に類似する生成物であつて、１：50な
いし１：100の範囲の希釈度で切削または摩砕
操作用の透明なエマルジヨンとされる、上記(d)
の流体に比してより少ない油およびより多い乳
化剤を含有する生成物。 亜硫酸ナトリウムおよびトリエタノールアミン
の混合物は金属使用の際の腐蝕を抑制するのに使
用されているが、関連した毒性問題のため、およ
び溶出物に関する幾つかの国での法律規制のた
め、産業分野では亜硝酸ナトリウムの使用から遠
ざかる方向に進んでいる。 水性系成分が水性機械加工用流体、不凍液また
は水／グリコール圧媒液中に存する本発明のそれ
らの水性系に対し、式で表わされる成分は、単
独でまたは他の添加剤例えば公知の腐蝕抑制剤お
よび機械加工用流体向けの高圧添加剤を添加した
形で使用される。 上記式で表わされる化合物のアミン塩のほ
か、本発明による水性系中にて存在しうる他の腐
蝕抑制剤の例としては、以下の群が包含される： (a) 有機酸、該酸のエステルまたはアンモニウ
ム、アミン、アルカノールアミンおよび金属
塩、例えば安息香酸、ｐ−第三ブチル安息香
酸、セバシン酸二ナトリウム塩、トリエタノー
ルアミンラウリン酸エステル、イソノナン酸、
ω（ｐ−トルエンスルホンアミドカプロン酸）
のトリエタノールアミン塩、Ｎ−ラウロイルサ
ルコシン酸ナトリウムまたはノニルフエノキシ
酢酸など。 (b) 例えば以下の型の窒素含有物質：脂肪酸アル
カノールアミド；イミダゾリン、例えば１−ヒ
ドロキシエチル−２−オレイル−イミダゾリ
ン；オキサゾリン；トリアゾール例えばベンゾ
トリアゾール；または無機塩例えば亜硝酸ナト
リウムまたは硝酸ナトリウム。 (c) 例えば以下の型の燐含有物質：リン酸アミ
ン、ホスホン酸または無機塩例えばリン酸二水
素ナトリウム。 (d) 例えば以下の型の硫黄含有物質：石油スルホ
ン酸ナトリウム、カルシウムまたはバリウム
塩、または複素環式化合物例えばナトリウムメ
ルカプトベンゾチアゾール。 本発明による流体中に存在しうる高圧の添加剤
の例としては、例えば硫黄化マツコウ鯨油、硫黄
化脂肪、トリトリルホスフエート、塩素化パラフ
インまたはエトキシル化燐酸エステルなどの硫黄
および／またはリンおよび／またはハロゲンを含
有する物質が包含される。 つぎに、本発明を実施例を挙げて更に説明す
る。例中、「部」および「％」は他に言及しない
限りそれぞれ「重量部」および「重量％」を示
す。 本発明の組成物中、腐蝕抑制剤として有効であ
る式で表わされるある種の化合物の製法を、以
下の実施例１ないし15によつて説明する。 実施例 １ ２，４，６−トリス（5′−カルボキシペンチル
アミノ）−１，３，５−トリアジン（製法Ａ） 水150部に塩化シアヌル18.5部有する0.5℃の状
態のスラリー中に、水70部中に６−アミノヘキサ
ン酸ナトリウム塩49部を溶かした溶液の1/3量を、
５℃より低い温度に維持しながら１1/2時間かけ
て加える。それからアミノ酸溶液の残りを加え、
反応混合物を室温まで温める。室温で２時間撹拌
した後、混合物を煮沸するまでゆつくりと加熱
し、３時間還流する。この期間中、混合物のPH値
を25％ｗ／ｗ水酸化ナトリウム水溶液を加えて10
ないし11の範囲に維持する。50℃まで冷却した
後、濁つた溶液を、１リツトルの水を加えて約
130mlに増した量にて過し、それから濃塩酸を
加えてPH４ないし4.5まで酸性化すると、白色結
晶の固体が沈殿する。混合物を室温まで冷却し、
過する。冷水にて十分に洗浄した後、生成物を
真空オーブン中で乾燥すると、35部の２，４，６
−トリス（5′−カルボキシペンチルアミノ）−１，
３，５−トリアジン（収率75％）を得る。これを
酢酸−水から再結晶すると、融点177℃の生成物
を得る。 C21H36N6O6 計算値：C53.85％；H7.69％；N17.95％ 実測値：C54.07％；H7.68％；N17.26％ 第１表に示す実施例２ないし７の化合物も、製
法Ａと同様に合成した。 実施例 ８ ２−ｎ−オクチルアミノ−４，６−ビス（2′−
カルボキシエチルアミノ）−１，３，５−トリ
アジン（製法Ｂ） 塩化シアヌル18.5部をアセトン200部で処理し、
その不透明溶液を冷水300部中に加える。０ない
し５℃に維持した新しく沈殿した塩化シアヌルの
懸濁物に、ｎ−オクチルアミン28部を、25％ｗ／
ｗ水酸化ナトリウム水溶液を付加してPH５ないし
６に保持しながら、１時間かけて加える。β−ア
ラニンナトリウム塩42.4部を水60部に溶解した溶
液と上記反応混合物とを、室温まで温度を上げ２
時間撹拌する。混合物を95℃までゆつくり加熱
し、その間にアセトンを蒸留して除き、そして25
％水酸化ナトリウム水溶液を加えてPH値を10ない
し11に保持する。反応は、PH10ないし11で、６時
間、95ないし100℃で加熱することによつて完了
する。溶液を30℃まで冷却し、そして濃塩酸でPH
４ないし4.5までに酸性化すると、白色の結晶固
体が沈殿する。これを過し、水にて洗浄し、そ
して真空オーブン中で乾燥すると、26.4部の2n−
オクチルアミノ−ビス（2′−カルボキシエチルア
ミノ）−１，３，５−トリアジン（収率69％）を
得る。これを水−酢酸から再結晶すると、融点
138−140℃の生成物を得る。 C11H30N6O4 計算値：C53.40％；H7.85％；N21.99％ 実測値：C52.91％；H7.97％；N21.65％ 第１表に示す実施例９ないし15の化合物も、製
法Ｂと同様にして合成した。
【表】
【表】 実施例 16ないし30 実施例１ないし15で合成された化合物の腐蝕抑
制剤は、次の試験水： (A) 合成した腐蝕水（PH7.5、硬度30ppm
CaCO3） (B) 酸投与水（PH6.5、硬度200ppm CaCO3） (C) 塩基交換水（PH7.5、硬度０） を用いる、アエレイテツド ソルーシヨン ボル
ト テスト（Aerated Solution Bottle Test）
で活性が示された。 軽石でスクラビングした５cm×2.5cm×厚み0.1
cmの軟鋼片を、塩酸中に１分間浸漬し、それから
水洗し、乾燥し、そして秤量した。 それから、試験にて所望される割合の腐蝕抑制
剤（100ppm）を試験水中に溶解する。 軟鋼片を上記溶液中につり下げ、全体を40℃の
恒温槽内のボトル中に貯留する。貯留期間中、エ
アを500ml／分で溶液中に通す。なお、エアの通
路は軟鋼片から遮蔽する。蒸発によるいかなる減
水分も、一定の水位を保つ装置からの蒸留水で追
加される。 48時間後、軟鋼片を取り出し、軽石でスクラビ
ングし、ヘキサメチレンテトラアミン１重量％で
抑制された塩酸中に１分間浸漬し、それから水洗
し、乾燥しそして再秤量する。重量で一定の減少
を生じていることが観察された。空試験すなわち
潜在的ないかなる腐蝕抑制剤も存在しない試験水
中に軟鋼片を浸漬する試験を、各一連の試験で実
施した。腐蝕比は損失重量ミリグラム／平方デシ
メーター／日（以下、mddという。）で算出する
が、便宜上、結果を以下に定義するパーセントプ
ロテクシヨンとして示す。 ％プロテクシヨン＝空試験での腐蝕比（mdd）−試験例
の腐蝕比（mdd）／空試験での腐蝕比（mdd）×100 得られた結果を次の第２表に示す。
【表】 結果は、本発明組成物によつて提示された優れ
た腐蝕抑制を示す。 実施例 31ないし33 実験室用熱交換装置試験による腐蝕抑制の評価 この装置内で、腐蝕水は通気され、多くの金属
片上を循環し、加熱された鉄製熱交換管を通過す
ることによつて加熱される。適する試験期間後、
金属片と熱交換管を検査し、そしてそれらの状態
を評価した。 詳しくは、装置は、次のものすなわち20リツト
ルの水槽、１リツトルの水槽、フローメーター、
試験片室、熱交換器、冷却凝縮器の順に構成され
た閉鎖水循環系からなる。 20リツトルの水槽内の腐蝕水は、焼結デイスク
を通つて導かれた圧縮空気で１分当り５リツトル
の量で通気され、それから１リツトルの水槽へ汲
み上げられる。該腐蝕水は、この水槽からフロー
メーターを通つて、各2.5cm×５cmの多くの長方
形状の金属片をパースペツクス治具に取り付けた
ガラス製の試験片室へ汲み上げられる。それから
水は、銅と、周りに960ワツトのヒーターコイル
を巻いた片とを有する内径1.58cmの鋼管からなる
熱交換器を通つて流れ、さらに熱交換器から、冷
却凝縮器を通つて流れ、20リツトルの水槽へ戻
る。 １分当り約4.55リツトルの循環における流速
は、熱交換器内で１秒当り約0.46メーターの速度
およびレイノルズ数8500を与える。加熱コイルは
熱交換管に約60℃の表面温度を与え、そして水は
約45℃で、熱転移表面から約15℃の温度の差で離
れる。冷却凝縮器は、水が新たな循環を始める前
に約40℃まで水を冷却するように操作される。 複数の金属片を軽石でスクラビングし、それか
ら次に示す通り酸に浸漬する。 金 属 酸 軟 鋼
水で１：１に希釈した濃塩酸、室温で１分間 銅 ……同 上…… 黄 銅 ……同 上…… アルミニウム
５％リン酸／２％クロム酸、75℃で５分間 浸漬後、試験片を水にて洗浄し、乾燥し、そし
て秤量する。それから試験片を、各試験片が互い
に接触しないように、そして一緒に治具を支持す
るボルトから絶縁されるように、確めながら注意
してパースペツクス治具上に取り付ける。熱交換
管は軽石で清浄にされ、水で１：１に希釈した濃
塩酸中に漬けられ、それから水で洗浄され、そし
て乾燥される。 装置を組み立て、水で１：１に希釈した循環濃
塩酸によつて十分に清浄し、それから流出水で約
半時間洗い流し（全部で約136.4リツトル）そし
て排水する。所望する濃度を生じさせるための添
加剤の必要な量は、一方の水槽に入れておき、装
置は標準マンチエスター（Manchester）腐蝕試
験水22リツトルで満たす。 ポンプに呼び水を差して始動し、そしてヒータ
ーをつける。 装置内の抑制剤の濃度と水のレベルとを毎日検
査する。 ３日後、そして再び10日後、熱交換管を除き、
解体して検査した。試験片を除き、そして軟鋼、
黄銅および銅片を、その酸を１％ヘキサアミンで
抑制すること以外は前と同じ様にして洗浄し、水
洗し、乾燥しそして再秤量する。アルミニウム片
はスクラビングし、乾燥しそして再秤量する。 得られた結果から、実施例16ないし30で用いた
ような同じ腐蝕比（mdd）のパラメーターを用い
て、試験に基づき抑制剤が反腐蝕作用をなし、そ
して本発明化合物が水循環装置において腐蝕抑制
剤として高い効果を示すことを評価することがで
きる。
【表】 実施例 34ないし38 本発明の種々の水性切削用流体組成物の腐蝕抵
抗を、インステイテユート オブ ペテロリユー
ム テスト（Institute of Petroleum Test）287
に類似する、次の方法にて評価した。 試験に基づく化合物の１％溶液を調製する。こ
の溶液は溶液のPH値が９になるのに充分なトリエ
タノールアミン（TEA）を有する。 この溶液を２、４、８または16の倍率だけさら
に希釈し、そのようにして得られた各溶液を、
IP287テスト方法で示される方法に従つてロ紙上
に置いた鋳鉄チツプと接触する。２時間さらした
後に、ロ紙の状態を、以下の基準に従つて肉眼で
評価した： さびの程度 等 級 さび無し ０ ５個の小さなしみ Ｔ（僅か） 面積の10％にさび発生 Ｍ（中間） ＞面積の10％にさび発生 Ｓ（激しい）
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： ｛式中、Ｚは炭素原子数１ないし11の直鎖もしく
    は枝分れしたアルキレン基、炭素原子数２もしく
    は３のアルケニレン基、炭素原子数５ないし12の
    シクロアルキレン基または環炭素原子数６ないし
    10のアリーレン基を表わし、前記Ｚで表わされる
    脂肪族基または環状脂肪族基は所望により１個以
    上のOH基、SH基または炭素原子数１ないし４
    のカルボキシアルキル基によつて置換されてもよ
    いしおよび／または１個以上の酸素原子、硫黄原
    子、【式】基、またはＮ−R′基〔式中、 R′は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基または炭素原子数１ないし４のカルボキシア
    ルキル基を表わす。〕によつて中断されてもよく、
    そして前記Ｚで表わされる芳香族基は所望により
    １個以上の炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    OH基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    SH基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、
    カルボン酸基またはスルホン酸基によつて置換さ
    れてもよい； Ｘは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金
    属、NH4 +基または所望により１個以上のOH基
    によつて置換されてもよい炭素原子を１ないし12
    個有する第一級、第二級もしくは第三級アンモニ
    ウム残基を表わし； R1およびR2は同一または異なつてそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基また
    は−Ｚ−COOX基〔式中、ＺおよびＸは上記の
    意味を表わす。〕を表わすか、またはＺがアルキ
    レン基もしくはアルケニレン基を表わすときR1
    もしくはR2はＺと一緒になつて５−もしくは６
    −員複素環を形成することができ； R3は炭素原子数１ないし12のアルキル基、フ
    エニル基または式：−NR4R5、−OR6もしくは−
    SR6〔式中、R4およびR5は独立して、水素原子、
    所望によりOH基によつて置換されてもよい炭素
    原子数１ないし12のアルキル基シクロヘキシル
    基、所望により１個以上の炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、OH基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、チオ基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルチオ基、カルボン酸基もしくはスルホン
    酸基によつて置換されてもよい炭素原子数６ない
    し10のアリール基−Ｚ−COOX基（式中、Ｚお
    よびＸは前記の意味を表わす。）を表わすか、ま
    たはR4、R5およびそれらが結合している窒素原
    子が一緒になつて所望により他のヘテロ原子によ
    つて中断されてもよい５ないし７員複素環を形成
    することができ、そして、 R6は水素原子、炭素原子数１ないし12のアル
    キル基または環炭素原子数６ないし10のアリール
    基を表わす。〕で表わされる基を表わす。｝で表わ
    されるトリアジンカルボン酸を水性系に添加せし
    めて、水性系と接触する鉄系金属の腐蝕を抑制す
    る方法。 ２ 式において、Ｚが炭素原子数１ないし11の
    アルキレン基を表わし、Ｘが水素原子、アルカリ
    金属またはモノー、ジー、もしくはトリエタノー
    ルアンモニウム基を表わし、R1およびR2が水素
    原子またはCH3基を表わし、そしてR3が−
    NR4R5基（式中、R4は−Ｚ−COOXまたは炭素
    原子数１ないし12のアルキル基を表わし、そして
    R5は水素原子または炭素原子数１ないし12のア
    ルキル基を表わす。）を表わす化合物を添加する
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 ３ 式において、Ｚが炭素原子数１ないし５の
    アルキレン基を表わし、Ｘが水素原子、アルカリ
    金属またはモノー、ジー、もしくはトリエタノー
    ルアンモニウム基を表わし、R1およびR2が水素
    原子またはCH3基を表わし、そしてR3が−
    NR4R5基（式中、R4は−Ｚ−COOXまたは炭素
    原子数１ないし８のアルキル基を表わし、そして
    R5は水素原子、CH3基またはC2H5基を表わす。）
    を表わす化合物を添加することを特徴とする特許
    請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 鉄系金属と接触する水性系と、腐蝕抑制分と
    しての次式： ｛式中、Ｚは炭素原子数１ないし11の直鎖もしく
    は枝分れしたアルキレン基、炭素原子数２もしく
    は３のアルケニレン基、炭素原子数５ないし12の
    シクロアルキレン基または環炭素原子数６ないし
    10のアリーレン基を表わし、前記Ｚで表わされる
    脂肪族基または環状脂肪族基は所望により１個以
    上のOH基、SH基または炭素原子数１ないし４
    のカルボキシアルキル基によつて置換されてもよ
    いしおよび／または１個以上の酸素原子、硫黄原
    子、【式】基、またはＮ−R′基〔式中、Ｒ は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    または炭素原子数１ないし４のカルボキシアルキ
    ル基を表わす。〕によつて中断されてもよく、そ
    してそして前記Ｚで表わされる芳香族基は所望に
    より１個以上の炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、OH基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、SH基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
    オ基、カルボン酸基またはスルホン酸基によつて
    置換されてもよい； Ｘは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金
    属、NH4 +基または所望により１個以上のOH基
    によつて置換されてもよい炭素原子を１ないし12
    個有する第一級、第二級もしくは第三級アンモニ
    ウム残基を表わし； R1およびR2は同一または異なつてそれぞれ水
    素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基また
    は−Ｚ−COOX基〔式中、ＺおよびＸは上記の
    意味を表わす。〕を表わすか、またはＺがアルキ
    レン基もしくはアルケニレン基を表わすときR1
    もしくはR2はＺと一緒になつて５−もしくは６
    −員複素環を形成することができ； R3は炭素原子数１ないし12のアルキル基、フ
    エニル基または式：−NR4R5、−OR6もしくは−
    SR6〔式中、R4およびR5は独立して、水素原子、
    所望によりOH基によつて置換されてもよい炭素
    原子数１ないし12のアルキル基、シクロヘキシル
    基、所望により１個以上の炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、OH基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、チオ基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルチオ基、カルボン酸基もしくはスルホン
    酸基によつて置換されてもよい炭素原子数６ない
    し10のアリール基、−Ｚ−COOX基〔式中、Ｚお
    よびＸは前記の意味を表わす。）を表わすか、ま
    たはR4、R5およびそれらが結合している窒素原
    子が一緒になつて所望により他のヘテロ原子によ
    つて中断されてもよい５ないし７員複素環を形成
    することができ、そして、 R6は水素原子、炭素原子数１ないし12のアル
    キル基または環炭素原子数６ないし10のアリール
    基を表わす。〕で表わされる基を表わすで表わ
    す。｝で表わされるトリアジンカルボン酸とから
    なる組成物。 ５ 式において、Ｚが炭素原子数１ないし11の
    アルキレン基を表わし、Ｘが水素原子、アルカリ
    金属またはモノー、ジー、もしくはトリエタノー
    ルアンモニウム基を表わし、R1およびR2が水素
    原子またはCH3基を表わし、そしてR3が−
    NR4R5基（式中、R4は−Ｚ−COOXまたは炭素
    原子数１ないし12のアルキル基を表わし、そして
    R5は水素原子または炭素原子数１ないし12のア
    ルキル基を表わす。）を表わす化合物が腐蝕抑制
    分である特許請求の範囲第４項記載の組成物。 ６ 式において、Ｚが炭素原子数１ないし５の
    アルキレン基を表わし、Ｘが水素原子、アルカリ
    金属またはモノー、ジー、もしくはトリエタノー
    ルアンモニウム基を表わし、R1およびR2が水素
    原子またはCH3基を表わし、そしてR3が−
    NR4R5基（式中、R4は−Ｚ−COOXまたは炭素
    原子数１ないし８のアルキル基を表わし、そして
    R5は水素原子、CH3基、C2H5基を表わす。）を表
    わす化合物が腐蝕抑制分である特許請求の範囲第
    ４項記載の組成物。 ７ 組成物の全体量に対して、式で表わされる
    化合物を0.001ないし５重量％含有する特許請求
    の範囲第４項記載の組成物。 ８ 水性系が水循環系；水性機械加工用流体；水
    性グリコール凍結防止剤系；水／グリコール圧媒
    流体；または水性ベースの表面コーテイング剤系
    である特許請求の範囲第４項記載の組成物。 ９ 式で表わされる化合物を他の添加剤と混合
    して使用する特許請求の範囲第４項記載の組成
    物。 １０ 他の添加剤が公知の腐蝕抑制剤である特許
    請求の範囲第９項記載の組成物。
JP56127309A 1980-08-13 1981-08-13 Expired JPH0128107B2 (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8026311 1980-08-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5754278A JPS5754278A (ja) 1982-03-31
JPH0128107B2 true JPH0128107B2 (ja) 1989-06-01

Family

ID=10515420

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56127309A Expired JPH0128107B2 (ja) 1980-08-13 1981-08-13

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4402907A (ja)
EP (1) EP0046139B1 (ja)
JP (1) JPH0128107B2 (ja)
CA (1) CA1161632A (ja)
DE (1) DE3164877D1 (ja)
HK (1) HK85887A (ja)
SG (1) SG52787G (ja)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3206398A1 (de) * 1982-02-23 1983-09-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen S-triazinderivate und ihre verwendung als lichtschutzmittel
US5347008A (en) * 1983-05-14 1994-09-13 Ciba-Geigy Corporation Thio(cyclo) alkanepolycarboxylic acids containing heterocyclic substituents
US4830827A (en) * 1984-04-23 1989-05-16 The Dow Chemical Company Method of inhibiting corrosion using perhydro-s-triazine derivatives
DE3583817D1 (de) * 1984-05-17 1991-09-26 Ciba Geigy Ag Homo- und copolymere, verfahren zu deren vernetzung und derenverwendung.
DE3518670A1 (de) * 1985-05-24 1986-11-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von loesungsmitteln bei der herstellung von s-triazinderivaten und verfahren zur herstellung von s-triazinderivaten
EP0215740B1 (de) * 1985-09-16 1991-01-02 Ciba-Geigy Ag Verzweigte Polyester
US4957640A (en) * 1985-10-15 1990-09-18 The Dow Chemical Company Corrosion prevention with compositions prepared from organic fatty amines and nitrogen-containing aromatic heterocyclic compounds
EP0262086B1 (de) * 1986-09-02 1992-01-02 Ciba-Geigy Ag Korrosionsschutzmittel
DE8915539U1 (de) * 1989-03-17 1990-10-04 Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg Passiviertes pyrophores Metall
GB8911569D0 (en) * 1989-05-19 1989-07-05 Ciba Geigy Ag Antifreeze compositions
US5149382A (en) * 1989-10-25 1992-09-22 Ppg Industries, Inc. Method of pretreating metal by means of composition containing S-triazine compound
EP0511163B1 (de) * 1991-04-24 1995-07-26 Ciba-Geigy Ag Fliessfähige wässrige Dispersionen von Polycarbonsäure-Korrosionsinhibitoren
IT1247973B (it) * 1991-06-04 1995-01-05 Sigma Prod Chim Derivati di 1,3,5-triazina, loro preparazione e uso come filtri solari
JP2916721B2 (ja) * 1991-10-18 1999-07-05 シーシーアイ株式会社 冷却液組成物
DE4138089A1 (de) * 1991-11-19 1993-05-27 Cg Chemie Gmbh 1,3,5-triazin-2,4,6-tris- alkylaminocarbonsaeureaminoester, diese enthaltende biozide mittel sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE4138090A1 (de) * 1991-11-19 1993-05-27 Cg Chemie Gmbh Verwendung von 1,3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylaminocarbonsaeurederivaten als biozide mittel in wasserhaltigen systemen sowie diese enthaltende kuehlschmierstoffe
GB9201165D0 (en) * 1992-01-18 1992-03-11 Ciba Geigy Corrosion inhibiting compositions
US5300247A (en) * 1992-09-02 1994-04-05 Ashchem Ip Improved corrosion inhibitor system for an intermediate heat transfer medium
US5653117A (en) * 1996-04-15 1997-08-05 Gas Research Institute Absorption refrigeration compositions containing thiocyanate, and absorption refrigeration apparatus
DE19648843C2 (de) * 1996-11-26 1998-09-17 Zts Chemie Gmbh Melamin-polycarbonsäureamide und ihre Verwendung als Korrosionsschutzmittel
FR2762016B1 (fr) * 1997-04-11 1999-06-04 Atochem Elf Sa Utilisation de thiols contenant des groupes amino comme inhibiteurs de corrosion dans l'industrie petroliere
ATE230400T1 (de) * 1998-03-27 2003-01-15 Stefan Graichen Melamin-azomethin-derivate und ein diese enthaltendes korrosionsschutzmittel
ITMI981266A1 (it) * 1998-06-05 1999-12-05 3V Sigma Spa Derivati 1,3,5-trianilinotriazinici come filtri contro le radiazioni solari uv-b
US6585933B1 (en) 1999-05-03 2003-07-01 Betzdearborn, Inc. Method and composition for inhibiting corrosion in aqueous systems
DE59909853D1 (de) * 1999-03-30 2004-08-05 Stefan Graichen Melamin enthaltendes Korrosionsschutzmittel
FR2795432B1 (fr) * 1999-06-28 2001-08-24 Atofina Compositions inhibitrices de la corrosion pour fluides de transfert de chaleur
GB9924358D0 (en) 1999-10-14 1999-12-15 Brad Chem Technology Ltd Corrosion inhibiting compositions
CN101336124B (zh) * 2005-12-02 2012-06-13 塞克姆公司 阴离子交换顶替色谱法及在阴离子交换顶替色谱法中作为置换剂化合物的阴离子有机化合物
US8633141B2 (en) * 2008-07-15 2014-01-21 Ian D. Smith Thermally stable subsea control hydraulic fluid compositions
US9096812B2 (en) 2008-07-15 2015-08-04 Macdermid Offshore Solutions, Llc Environmental subsea control hydraulic fluid compositions
US8575077B2 (en) * 2008-07-15 2013-11-05 Ian D. Smith Environmental subsea control hydraulic fluid compositions
US8759265B2 (en) * 2008-07-15 2014-06-24 Ian D. Smith Thermally stable subsea control hydraulic fluid compositions
DE102008064004B4 (de) 2008-12-19 2011-11-24 Clariant International Limited Wasserbasierende Hydraulikflüssigkeiten enthaltend Dithiodi(arylcarbonsäuren) oder deren Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumsalze
CN101973949A (zh) * 2010-11-17 2011-02-16 天津师范大学 2,4,6-三(氨基己酸基)-1,3,5-三嗪的制备方法
CN103059820B (zh) * 2011-10-19 2016-01-13 中国石油化工股份有限公司 一种发动机无水冷却液组合物
CN102659701A (zh) * 2012-04-14 2012-09-12 修建东 一种含氮杂环氨基己酸的合成
WO2014005861A1 (de) 2012-07-03 2014-01-09 Basf Se 1,3,5-triazine derivatives als korrosionsinhibitoren für metallischen|oberflächen
KR102306330B1 (ko) 2013-12-10 2021-09-30 더루우브리졸코오포레이션 부식방지제로서 글리세라이드-사이클릭 카르복실산 무수물 첨가물의 유기 염
CN104213124A (zh) * 2014-09-04 2014-12-17 徐立庶 一种水性金属防锈剂的制备方法
KR102586317B1 (ko) * 2014-12-22 2023-10-06 바스프 에스이 코발트 및/또는 코발트 합금을 포함하는 기판의 폴리싱을 위한 화학 기계적 폴리싱 (cmp) 조성물의 사용
JP7004458B2 (ja) 2015-11-09 2022-01-21 ザ ルブリゾル コーポレイション 水分離を改善するための第四級アミン添加剤の使用
EP3487965B1 (en) 2016-07-20 2022-02-09 The Lubrizol Corporation Alkyl phosphate amine salts for use in lubricants
CA3037497A1 (en) 2016-09-21 2018-03-29 The Lubrizol Corporation Fluorinated polyacrylate antifoam components for lubricating compositions
US11124721B2 (en) 2016-09-21 2021-09-21 The Lubrizol Corporation Polyacrylate antifoam components for use in diesel fuels
SG11202009251WA (en) 2018-03-21 2020-10-29 Lubrizol Corp NOVEL FLUORINATED POLYACRYLATES ANTIFOAMS IN ULTRA-LOW VISCOSITY (<5 CST) finished fluids
CN108863967A (zh) * 2018-09-11 2018-11-23 四川格鑫拓科技有限公司 一种三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂及其制备方法和应用
JP2023517601A (ja) 2020-03-12 2023-04-26 ザ ルブリゾル コーポレイション 油性腐食防止剤
DE102020117946A1 (de) 2020-07-08 2022-01-13 Vaillant Gmbh Katalytischer Alkanabbau
CN115725271B (zh) * 2022-11-17 2026-02-27 合肥华清高科表面技术股份有限公司 一种氟铝酸盐钎焊缝兼容性的氢燃料电池冷却液及其制备方法
WO2025164396A1 (ja) * 2024-01-31 2025-08-07 富士フイルム株式会社 化合物付き金属、化合物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2485309A (en) * 1947-04-05 1949-10-18 Standard Oil Dev Co Corrosion prevention
BE584305A (ja) * 1958-11-05
US3165515A (en) * 1962-09-26 1965-01-12 Dal Mon Research Co Unsaturated triazine compounds
DE1935010U (de) 1965-11-11 1966-03-24 Siemens Ag Halterungsvorrichtung fuer lamellenraster zur abdeckung von leuchten.
US3697520A (en) * 1970-04-30 1972-10-10 Ciba Geigy Ag Triazine carboxylic acids and esters
GB1392044A (en) * 1971-06-26 1975-04-23 Ciba Geigy Ag Corrosion inhibiting composition
GB1374270A (en) * 1971-12-10 1974-11-20 Ciba Geigy Ag Polymaleic anhydride compositions and their use
US3963636A (en) * 1972-12-04 1976-06-15 Ciba-Geigy Corporation Treatment of water or aqueous systems
US4089796A (en) * 1971-12-10 1978-05-16 Ciba-Geigy Corporation Treatment of water or aqueous systems
GB1595855A (en) * 1977-05-09 1981-08-19 Ciba Geigy Ag Halogen-containing 1,3,5-triazine-dicarboxylic acid derivatives and their use as flameproofing agents in synthetic plastics

Also Published As

Publication number Publication date
SG52787G (en) 1987-08-28
CA1161632A (en) 1984-02-07
JPS5754278A (ja) 1982-03-31
DE3164877D1 (en) 1984-08-23
EP0046139A1 (de) 1982-02-17
HK85887A (en) 1987-11-27
EP0046139B1 (de) 1984-07-18
US4402907A (en) 1983-09-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0128107B2 (ja)
US4689200A (en) Systems inhibited against corrosion and/or scale deposition
US5294371A (en) Corrosion and/or scale inhibition
JP2942991B2 (ja) 水性系の処理方法
US4501667A (en) Process of inhibiting corrosion of metal surfaces and/or deposition of scale thereon
US4351796A (en) Method for scale control
EP0245557B1 (en) Stabilized antifreeze/coolant composition containing borate and silicate corrosion inhibitors
US4042324A (en) Process for inhibiting the corrosions and deposition of boiler scale in water-conveying systems
JPH0557992B2 (ja)
US3960576A (en) Silicate-based corrosion inhibitor
JPH0425954B2 (ja)
JP2002543294A (ja) 水性系における腐食を禁止するための方法及び組成物
JPH01165782A (ja) 腐食抑制組成物
CA2087393A1 (en) Corrosion inhibiting compositions
JPH02140207A (ja) 水性系処理に有用なテロマー化合物
JPS6133298A (ja) 炭酸カルシウムの沈殿の抑制方法
JPH01168882A (ja) 腐食防止剤
JPS6310699A (ja) 非鉄金属用腐食防止剤
US5229030A (en) Corrosion inhibition
US4366076A (en) Corrosion inhibited compositions
US4847017A (en) Hydroxyphosphonocarboxylic acids
US6096244A (en) Melamine-polycarboxylic acid amides and their use as anticorrosive agents
KR910003088B1 (ko) 부식 및 스케일 형성을 억제하기 위해 수성 계를 처리하는 방법
JPS5852487A (ja) 腐食および／またはスケ−ル沈積防止システム
JPH0447033B2 (ja)