JPS6310712B2 - - Google Patents
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- JPS6310712B2 JPS6310712B2 JP6520077A JP6520077A JPS6310712B2 JP S6310712 B2 JPS6310712 B2 JP S6310712B2 JP 6520077 A JP6520077 A JP 6520077A JP 6520077 A JP6520077 A JP 6520077A JP S6310712 B2 JPS6310712 B2 JP S6310712B2
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- glucopyranosyl
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- glucopyranoside
- nitrosouride
- chloroethyl
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式（）
（式中Ｒはヘキソース、R′はアルキル基又は
２―ハロゲノアルキル基を示す。）で表わされる
２―（３―アルキル―３―ニトロソウレイド）―
２―デオキシグルコピラノシルヘキソピラノサイ
ド及び２―〔３―（２―ハロゲノアルキル）―３
―ニトロソウレイド〕―２―デオキシグルコピラ
ノシルヘキソピラノサイドに関する。 周知のように、抗腫瘍剤の開発は、種々の方面
で行なわれており、癌化学療法の分野でもその発
展は著しい。 さて、癌細胞と正常細胞とで増殖に関係する代
謝経路には質的な差はない。したがつて癌化学療
法の成否は、癌細胞と正常細胞に対する制癌剤の
影響の量的質的な差に依存している。一般に制癌
剤の効果は増殖の盛んな組職に強く現われること
が多い。しかし正常組織のうち骨髄の造血細胞や
腸管上皮細胞は癌細胞に優るとも劣らない旺盛な
増殖を行つているため、制癌剤の副作用として造
血機能障害と腸管上皮の障害が常に問題となる。
なかんづく造血機能障害が、制癌剤使用の限界を
決定する最も重要な因子になつている。 本発明者らはこの点に留意し毒性及び造血機能
障害の少ない抗腫瘍剤を提供する目的で鋭意研究
を続けた結果本発明を完成した。すなわち、本発
明の化合物２―（３―アルキル―３―ニトロソウ
レイド）―２―デオキシグルコピラノシルヘキソ
ピラノサイド誘導体は文献未載の新規物質であ
り、強力な抗腫瘍作用を有しかつ前記した副作用
が極めて少なく医薬品として重要である。本発明
の化合物２―（３―アルキル―３―ニトロソウレ
イド）―２―デオキシ―α―Ｄ―グルコピラノシ
ル―α―Ｄ―グルコピラノサイド誘導体の抗腫瘍
活性を以下に詳述する。 マウス（Std：ddY系，雄、22±１ｇ、５週令）
の腹腔内に100万個のエールリツヒ腹水癌細胞を
移殖し、２―〔３―（２―クロロエチル）ニトロ
ソウレイド〕―２―デオキシ―α―Ｄ―グルコピ
ラノシル―α―Ｄ―グルコピラノサイドを移植24
時間後から24時間毎に合計７回にわたり４mg／Kg
宛マウス腹腔内に投与した。移植日より40日間飼
育観察した結果は第１表の通りであり、投与群の
マウス全数が生存した如く、２―〔３―（２―ク
ロロエチル）ニトロソウレイド〕―２―デオキシ
―α―Ｄ―グルコピラノシル―α―Ｄ―グルコピ
ラノサイドは顕著な抗腫瘍活性を有する。
２―ハロゲノアルキル基を示す。）で表わされる
２―（３―アルキル―３―ニトロソウレイド）―
２―デオキシグルコピラノシルヘキソピラノサイ
ド及び２―〔３―（２―ハロゲノアルキル）―３
―ニトロソウレイド〕―２―デオキシグルコピラ
ノシルヘキソピラノサイドに関する。 周知のように、抗腫瘍剤の開発は、種々の方面
で行なわれており、癌化学療法の分野でもその発
展は著しい。 さて、癌細胞と正常細胞とで増殖に関係する代
謝経路には質的な差はない。したがつて癌化学療
法の成否は、癌細胞と正常細胞に対する制癌剤の
影響の量的質的な差に依存している。一般に制癌
剤の効果は増殖の盛んな組職に強く現われること
が多い。しかし正常組織のうち骨髄の造血細胞や
腸管上皮細胞は癌細胞に優るとも劣らない旺盛な
増殖を行つているため、制癌剤の副作用として造
血機能障害と腸管上皮の障害が常に問題となる。
なかんづく造血機能障害が、制癌剤使用の限界を
決定する最も重要な因子になつている。 本発明者らはこの点に留意し毒性及び造血機能
障害の少ない抗腫瘍剤を提供する目的で鋭意研究
を続けた結果本発明を完成した。すなわち、本発
明の化合物２―（３―アルキル―３―ニトロソウ
レイド）―２―デオキシグルコピラノシルヘキソ
ピラノサイド誘導体は文献未載の新規物質であ
り、強力な抗腫瘍作用を有しかつ前記した副作用
が極めて少なく医薬品として重要である。本発明
の化合物２―（３―アルキル―３―ニトロソウレ
イド）―２―デオキシ―α―Ｄ―グルコピラノシ
ル―α―Ｄ―グルコピラノサイド誘導体の抗腫瘍
活性を以下に詳述する。 マウス（Std：ddY系，雄、22±１ｇ、５週令）
の腹腔内に100万個のエールリツヒ腹水癌細胞を
移殖し、２―〔３―（２―クロロエチル）ニトロ
ソウレイド〕―２―デオキシ―α―Ｄ―グルコピ
ラノシル―α―Ｄ―グルコピラノサイドを移植24
時間後から24時間毎に合計７回にわたり４mg／Kg
宛マウス腹腔内に投与した。移植日より40日間飼
育観察した結果は第１表の通りであり、投与群の
マウス全数が生存した如く、２―〔３―（２―ク
ロロエチル）ニトロソウレイド〕―２―デオキシ
―α―Ｄ―グルコピラノシル―α―Ｄ―グルコピ
ラノサイドは顕著な抗腫瘍活性を有する。
【表】
次に抗白血病活性について説明する。
マウス（SLC―BDF1系、雄、20ｇ±１ｇ、５
週令）の腹腔内に100万個のマウスリンパ性白血
病ピー―388細胞（Ｐ―388）を移殖し、２―〔３
―（２―クロロエチル）ニトロソウレイド〕―２
―デオキシ―α―Ｄ―グルコピラノシル―α―Ｄ
―グルコピラノサイドの所定量を移殖24時間後か
ら24時間毎に合計９回にわたりマウス腹腔内に投
与した。飼育観察の結果は第２表の通りであり、
薬剤投与群では対照に比し、あきらかな平均生存
日数の延長が見られた。このように２―〔３―
（２―クロロエチル）ニトロソウレイド〕―２―
デオキシ―α―Ｄ―グルコピラノシル―α―Ｄ―
グルコピラノサイドは顕著な抗白血病活性を有す
る。
週令）の腹腔内に100万個のマウスリンパ性白血
病ピー―388細胞（Ｐ―388）を移殖し、２―〔３
―（２―クロロエチル）ニトロソウレイド〕―２
―デオキシ―α―Ｄ―グルコピラノシル―α―Ｄ
―グルコピラノサイドの所定量を移殖24時間後か
ら24時間毎に合計９回にわたりマウス腹腔内に投
与した。飼育観察の結果は第２表の通りであり、
薬剤投与群では対照に比し、あきらかな平均生存
日数の延長が見られた。このように２―〔３―
（２―クロロエチル）ニトロソウレイド〕―２―
デオキシ―α―Ｄ―グルコピラノシル―α―Ｄ―
グルコピラノサイドは顕著な抗白血病活性を有す
る。
【表】
なお、２―〔３―（２―クロロエチル）ニトロ
ソウレイド〕―２―デオキシ―α―Ｄ―グルコピ
ラノシル―α―Ｄ―グルコピラノサイドをマウス
（Std：ddY系、雄、20±１ｇ）に腹腔内投与し、
７日間観察によるLD50は約210mg／Kgである。 本発明の化合物の製造に当つては通常のニトロ
ソ化法を用いることができる。すなわち亜硝酸ナ
トリウム、ニトロシルクロリド、ナイトロジエン
トリオキサイド等で水、塩酸、ギ酸、酢酸等の溶
媒中でニトロソ化する方法を使用することができ
る。さらに詳細に述べれば２―（３―アルキルウ
レイド）―２―デオキシグルコピラノシルヘキソ
ピラノサイド又は２―〔３―（２―ハロゲノアル
キルノウレイド〕―２―デオキシグルコピラノシ
ルヘキソピラノサイドを適当な溶媒、例えば５〜
50％酢酸に溶解し適当なニトロソ化剤、例えば亜
硝酸ナトリウムを水に溶解するか、又は粉末のま
ま反応温度が25℃を越えない範囲で加え、３〜24
時間反応させる。反応終了後、溶媒をそのまま減
圧下濃縮乾固しても良いが、残留する酢酸ナトリ
ウムが以後の操作に影響を与える場合があるので
好ましくは適当な陽イオン交換樹脂、例えばダウ
エツクス50等で処理して脱ナトリウム後に濃縮乾
固するのが良い。こうして得られた残渣をエチル
エーテルで洗浄、乾燥後、メタノールに溶かし、
不溶物があればこれを除き、エチルエーテルを加
えて生ずる沈澱を集めて目的物を得る。 以下に本発明の化合物の製造に関する実施例を
あげて更に詳しく説明するが、本発明はこれら実
施例のみに限定されるものではない。 実施例 １ ２―（３―メチルウレイド）―２―デオキシ―
α―Ｄ―グルコピラノシル―α―Ｄ―グルコピラ
ノサイド6.57ｇを50％酢酸35mlに溶解し氷冷し
た。これに亜硝酸ナトリウム1.7ｇを水10mlに溶
かして加え室温で18時間放置した。反応液にダウ
エツクス50W×２（H+）を加えてPH2.0に調整し、
樹脂を除き35℃で減圧下濃縮乾固して残渣をエチ
ルエーテルで洗浄乾燥した。次いでメタノールに
溶解し強く撹拌しながらエチルエーテルを沈殿が
生じなくなるまで加え、沈殿を集め、エチルエー
テルで洗浄後乾燥して5.6ｇの２―（３―メチル
―３―ニトロソウレイド）―２―デオキシ―α―
Ｄ―グルコピラノシル―α―Ｄ―グルコピラノサ
イドを得た。 融点 77℃（分解） 溶解性 水、メタノールに易溶、エタノール溶
けエーテルに不溶。 分子式 C14H25O2N3 元素分析値Ｃ：39.25％ Ｈ：5.62％ Ｎ：9.64％ 理 論 値Ｃ：39.34％ Ｈ：5.85％ Ｎ：9.84％ 赤外吸収スペクトル（KBr CM-1） 3350，2940，1710，1530，1480. 実施例 ２ ２―〔３―（２―クロロエチル）ウレイド〕―
２―デオキシ―α―Ｄ―グルコピラノシル―α―
Ｄ―グルコピラノサイド１ｇを50％酢酸15mlに溶
解して氷冷した。次いで亜硝酸ナトリウム0.35ｇ
を固体のまま加え３時間室温で撹拌後反応液をダ
ウエツクス50W×２（H+）を加えてPH2.0に調整
した。樹脂を除き35℃で減圧下濃縮乾固し残渣を
エチルエーテルで洗浄後、乾燥した。これをエタ
ノールから再結晶して0.7ｇの２―〔３―（２―
クロロエチル）―３―ニトロソウレイド〕―２―
デオキシ―α―Ｄ―グルコピラノシル―α―Ｄ―
グルコピラノサイドを得た。 融点：72〜73℃（分解） 溶解性：水、メタノールに易溶、エタノールに
溶けエーテルに不溶。 分子式 C15H26O12N3Cl 元素分析値Ｃ：36.99％ Ｈ：5.11％ Ｎ：8.59％ 理 論 値Ｃ：37.86％ Ｈ：5.51％ Ｎ：8.83％ 赤外吸収スペクトル（KBr CM-1） 3350，2950，1720，1530，1490.
ソウレイド〕―２―デオキシ―α―Ｄ―グルコピ
ラノシル―α―Ｄ―グルコピラノサイドをマウス
（Std：ddY系、雄、20±１ｇ）に腹腔内投与し、
７日間観察によるLD50は約210mg／Kgである。 本発明の化合物の製造に当つては通常のニトロ
ソ化法を用いることができる。すなわち亜硝酸ナ
トリウム、ニトロシルクロリド、ナイトロジエン
トリオキサイド等で水、塩酸、ギ酸、酢酸等の溶
媒中でニトロソ化する方法を使用することができ
る。さらに詳細に述べれば２―（３―アルキルウ
レイド）―２―デオキシグルコピラノシルヘキソ
ピラノサイド又は２―〔３―（２―ハロゲノアル
キルノウレイド〕―２―デオキシグルコピラノシ
ルヘキソピラノサイドを適当な溶媒、例えば５〜
50％酢酸に溶解し適当なニトロソ化剤、例えば亜
硝酸ナトリウムを水に溶解するか、又は粉末のま
ま反応温度が25℃を越えない範囲で加え、３〜24
時間反応させる。反応終了後、溶媒をそのまま減
圧下濃縮乾固しても良いが、残留する酢酸ナトリ
ウムが以後の操作に影響を与える場合があるので
好ましくは適当な陽イオン交換樹脂、例えばダウ
エツクス50等で処理して脱ナトリウム後に濃縮乾
固するのが良い。こうして得られた残渣をエチル
エーテルで洗浄、乾燥後、メタノールに溶かし、
不溶物があればこれを除き、エチルエーテルを加
えて生ずる沈澱を集めて目的物を得る。 以下に本発明の化合物の製造に関する実施例を
あげて更に詳しく説明するが、本発明はこれら実
施例のみに限定されるものではない。 実施例 １ ２―（３―メチルウレイド）―２―デオキシ―
α―Ｄ―グルコピラノシル―α―Ｄ―グルコピラ
ノサイド6.57ｇを50％酢酸35mlに溶解し氷冷し
た。これに亜硝酸ナトリウム1.7ｇを水10mlに溶
かして加え室温で18時間放置した。反応液にダウ
エツクス50W×２（H+）を加えてPH2.0に調整し、
樹脂を除き35℃で減圧下濃縮乾固して残渣をエチ
ルエーテルで洗浄乾燥した。次いでメタノールに
溶解し強く撹拌しながらエチルエーテルを沈殿が
生じなくなるまで加え、沈殿を集め、エチルエー
テルで洗浄後乾燥して5.6ｇの２―（３―メチル
―３―ニトロソウレイド）―２―デオキシ―α―
Ｄ―グルコピラノシル―α―Ｄ―グルコピラノサ
イドを得た。 融点 77℃（分解） 溶解性 水、メタノールに易溶、エタノール溶
けエーテルに不溶。 分子式 C14H25O2N3 元素分析値Ｃ：39.25％ Ｈ：5.62％ Ｎ：9.64％ 理 論 値Ｃ：39.34％ Ｈ：5.85％ Ｎ：9.84％ 赤外吸収スペクトル（KBr CM-1） 3350，2940，1710，1530，1480. 実施例 ２ ２―〔３―（２―クロロエチル）ウレイド〕―
２―デオキシ―α―Ｄ―グルコピラノシル―α―
Ｄ―グルコピラノサイド１ｇを50％酢酸15mlに溶
解して氷冷した。次いで亜硝酸ナトリウム0.35ｇ
を固体のまま加え３時間室温で撹拌後反応液をダ
ウエツクス50W×２（H+）を加えてPH2.0に調整
した。樹脂を除き35℃で減圧下濃縮乾固し残渣を
エチルエーテルで洗浄後、乾燥した。これをエタ
ノールから再結晶して0.7ｇの２―〔３―（２―
クロロエチル）―３―ニトロソウレイド〕―２―
デオキシ―α―Ｄ―グルコピラノシル―α―Ｄ―
グルコピラノサイドを得た。 融点：72〜73℃（分解） 溶解性：水、メタノールに易溶、エタノールに
溶けエーテルに不溶。 分子式 C15H26O12N3Cl 元素分析値Ｃ：36.99％ Ｈ：5.11％ Ｎ：8.59％ 理 論 値Ｃ：37.86％ Ｈ：5.51％ Ｎ：8.83％ 赤外吸収スペクトル（KBr CM-1） 3350，2950，1720，1530，1490.
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中Ｒはヘキソース、R′はアルキル基又は
２―ハロゲノアルキル基を示す。）で表わされる
２―（３―アルキル―３―ニトロソウレイド）―
２―デオキシグルコピラノシルヘキソピラノサイ
ド又は２―〔３―（２―ハロゲノアルキル）―３
―ニトロソウレイド〕―２―デオキシグルコピラ
ノシルヘキソピラノサイド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6520077A JPS53149932A (en) | 1977-06-01 | 1977-06-01 | 2-(3-alkylnitrosoureido)-hexapyranoside derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6520077A JPS53149932A (en) | 1977-06-01 | 1977-06-01 | 2-(3-alkylnitrosoureido)-hexapyranoside derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53149932A JPS53149932A (en) | 1978-12-27 |
| JPS6310712B2 true JPS6310712B2 (ja) | 1988-03-08 |
Family
ID=13280025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6520077A Granted JPS53149932A (en) | 1977-06-01 | 1977-06-01 | 2-(3-alkylnitrosoureido)-hexapyranoside derivatives |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS53149932A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5441821A (en) * | 1977-09-05 | 1979-04-03 | Nippon Shinyaku Co Ltd | 2-(3-alkylnitrosoureido)glucopyranoside derivative |
-
1977
- 1977-06-01 JP JP6520077A patent/JPS53149932A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53149932A (en) | 1978-12-27 |
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