JPS63107952A - カチオン性モノマ− - Google Patents
カチオン性モノマ−Info
- Publication number
- JPS63107952A JPS63107952A JP28216286A JP28216286A JPS63107952A JP S63107952 A JPS63107952 A JP S63107952A JP 28216286 A JP28216286 A JP 28216286A JP 28216286 A JP28216286 A JP 28216286A JP S63107952 A JPS63107952 A JP S63107952A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- meth
- compound expressed
- bromide
- alkyl group
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、人工血管や人工心臓などの構成材料として用
いられる抗血液凝固性材料の製造中間体として有用なカ
チオン性モノマーに関する。
いられる抗血液凝固性材料の製造中間体として有用なカ
チオン性モノマーに関する。
本発明のカチオン性モノマーは、次式（Ｉ）、０
Ｒ。
Ｒ。
（式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し；Ｒ２及び
Ｒ３は互いに同一であっても異なっていてもよい炭素数
１〜３のアルキル基を表し：Ｒ４は炭素数６〜２２のア
ルキル基を表し；Ｘは陰性原子群を表し；ｎは１〜６の
整数を表す） 又は、次式（ｎ）、 ０ Ｒ３ （式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し；Ｒ２及び
Ｒ３は互いに同一であっても異なっていてもよい炭素数
１〜３のアルキル基を表し；Ｒ４は炭素数６〜２２のア
ルキル基を表し；Ｘは陰性原子群を表し；ｎは１〜６の
整数を表す） で示される化合物である。
Ｒ３は互いに同一であっても異なっていてもよい炭素数
１〜３のアルキル基を表し：Ｒ４は炭素数６〜２２のア
ルキル基を表し；Ｘは陰性原子群を表し；ｎは１〜６の
整数を表す） 又は、次式（ｎ）、 ０ Ｒ３ （式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し；Ｒ２及び
Ｒ３は互いに同一であっても異なっていてもよい炭素数
１〜３のアルキル基を表し；Ｒ４は炭素数６〜２２のア
ルキル基を表し；Ｘは陰性原子群を表し；ｎは１〜６の
整数を表す） で示される化合物である。
上記の式（Ｉ）で示される化合物の具体例としては、
（メタ）アクリレートプロミド
等を挙げることができる。また、式（ＩＩ）で示される
化合物の具体例としては、 ニオプロピル）（メタ〕アクリルアミドプロミド等を挙
げることができる。
化合物の具体例としては、 ニオプロピル）（メタ〕アクリルアミドプロミド等を挙
げることができる。
かかる式（Ｉ）又は（■）で示される化合物は、下記の
反応式（１）又は（２）により製造することができる。
反応式（１）又は（２）により製造することができる。
反応式（１）
反応式（２）
次に、上記反応式（１）及び（２）に基づいてカチオン
性七ノで−の製造方法を詳しく説明する。まず、等モル
量の式（１）′又は式（■）′と、式（Ｉ）“で示され
る化合物とをジメチルホルムアミド等の有機溶媒に添加
し、溶解させる。
性七ノで−の製造方法を詳しく説明する。まず、等モル
量の式（１）′又は式（■）′と、式（Ｉ）“で示され
る化合物とをジメチルホルムアミド等の有機溶媒に添加
し、溶解させる。
次いで、ジブチルヒドロキシトルエン等の重合禁止剤を
さらに添加したのち、６０〜８０℃の温度で数時間〜数
十時間加熱・反応せしめることによって、式（Ｉ）又は
（ＩＩ）で示される化合物を得ることができる。
さらに添加したのち、６０〜８０℃の温度で数時間〜数
十時間加熱・反応せしめることによって、式（Ｉ）又は
（ＩＩ）で示される化合物を得ることができる。
反応式（Ｉ）で用いる式（１）′で示される化合物の具
体例としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル（メタ）
アクリレート、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）
アクリレート、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ
）アクリレート、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノブチル（メタ
）アクリレート、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノヘキシル（メ
タ）アクリレート、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル（メ
タ）アクリレート及びＮ、Ｎ−ジプロピルアミノエチル
（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
体例としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル（メタ）
アクリレート、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）
アクリレート、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ
）アクリレート、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノブチル（メタ
）アクリレート、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノヘキシル（メ
タ）アクリレート、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル（メ
タ）アクリレート及びＮ、Ｎ−ジプロピルアミノエチル
（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
式（Ｉ）″で示される化合物の具体例としては、ヘキシ
ルプロミド、オクチルプロミド、デシルプロミド、ドデ
シルプロミド、テトラデシルプロミド、ヘキサデシルプ
ロミド、オクタデシルプロミド、エイコシルプロミド又
はトコシルプロミド又はそれぞれに対応する塩化物もし
くはヨウ化物等を挙げることができる。
ルプロミド、オクチルプロミド、デシルプロミド、ドデ
シルプロミド、テトラデシルプロミド、ヘキサデシルプ
ロミド、オクタデシルプロミド、エイコシルプロミド又
はトコシルプロミド又はそれぞれに対応する塩化物もし
くはヨウ化物等を挙げることができる。
反応式（２）で用いる式（■）′で示される化合物の具
体例としては、Ｎ（Ｎ’、Ｎ’−ジメチルアミノエチル
）（メタ）アクリルアミド、Ｎ（Ｎ’。
体例としては、Ｎ（Ｎ’、Ｎ’−ジメチルアミノエチル
）（メタ）アクリルアミド、Ｎ（Ｎ’。
Ｎ′−ジメチルアミノプロピル〕 （メタ）アクリルア
ミド、Ｎ（Ｎ’、Ｎ−ジメチルアミノブチル）（メタ）
アクリルアミド、Ｎ （Ｎ’、 Ｎ’−ジメチルアミノ
ヘキシル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ（Ｎ’、Ｎ’−
ジエチルアミノプロビル）（メタ）アクリルアミド及び
Ｎ （Ｎ’、 Ｎ’−ジプロピルアミノプロビル）（メ
タ）アクリルアミド等を挙げることができる。
ミド、Ｎ（Ｎ’、Ｎ−ジメチルアミノブチル）（メタ）
アクリルアミド、Ｎ （Ｎ’、 Ｎ’−ジメチルアミノ
ヘキシル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ（Ｎ’、Ｎ’−
ジエチルアミノプロビル）（メタ）アクリルアミド及び
Ｎ （Ｎ’、 Ｎ’−ジプロピルアミノプロビル）（メ
タ）アクリルアミド等を挙げることができる。
［実施例〕
以下、実施例を掲げ本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート５ｇ、
ドデシルプロミド７．９ｇ及び重合禁止剤としてジブ
チルヒドロキシトルエン０．６ｇを、ジメチルホルムア
ミド８０−に溶解させたのち、６０℃で６０時間加熱し
て、次式。
ドデシルプロミド７．９ｇ及び重合禁止剤としてジブ
チルヒドロキシトルエン０．６ｇを、ジメチルホルムア
ミド８０−に溶解させたのち、６０℃で６０時間加熱し
て、次式。
Ｈ３
０ＣＨｓ
で示される本発明のモノマーであるＮ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ−ドデシルアンモニオエチルメタクリレートプロミド
１１ 、０ｇを得た。得られたモノマーの元素分析値は
下記のとおりであり、また、この七ツマ−のＩＲスペク
トル（ＫＢｒ法）及びＭＮＲスペクトル（重水素置換の
ジメチルスルホキシド中）をそれぞれ第１図及び第２図
に示す。
Ｎ−ドデシルアンモニオエチルメタクリレートプロミド
１１ 、０ｇを得た。得られたモノマーの元素分析値は
下記のとおりであり、また、この七ツマ−のＩＲスペク
トル（ＫＢｒ法）及びＭＮＲスペクトル（重水素置換の
ジメチルスルホキシド中）をそれぞれ第１図及び第２図
に示す。
ＣＨＮ ＯＢｒ
理論値（％） ５９．１０ ９．１３２ ３．４５
７．８７ １９．１１８実測値（％） ５９．２２
９．８３ ３．３８ ７．００ ２０．５７実施例２ Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート５ｇ、テ
トラデシルプロミド８．８ｇ及び重合禁止剤としてジブ
チルヒドロキシトルエン０．６ｇを、ジメチルホルムア
ミド８０−に溶解させたのち、６０℃で６０時間加熱し
て、次式 ％式％ で示される本発明のモノマーであるＮ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ−テトラデシルアンモニオエチルメタクリレートプロ
ミドｉｏ、４ｇを得た。得られたモノマーの元素分析値
は下記のとおりであり、また、このモノマーのＩＲスペ
クトル及びＮＭＲスペクトルをそれぞれ第３図及び第４
図に示す。
７．８７ １９．１１８実測値（％） ５９．２２
９．８３ ３．３８ ７．００ ２０．５７実施例２ Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート５ｇ、テ
トラデシルプロミド８．８ｇ及び重合禁止剤としてジブ
チルヒドロキシトルエン０．６ｇを、ジメチルホルムア
ミド８０−に溶解させたのち、６０℃で６０時間加熱し
て、次式 ％式％ で示される本発明のモノマーであるＮ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ−テトラデシルアンモニオエチルメタクリレートプロ
ミドｉｏ、４ｇを得た。得られたモノマーの元素分析値
は下記のとおりであり、また、このモノマーのＩＲスペ
クトル及びＮＭＲスペクトルをそれぞれ第３図及び第４
図に示す。
ＣＨＮ ＯＢｒ
理論値（％） ８０．８１ １０．２１ ３．２２
７．３ｆｔ １８．３９実測値（％） ｅｌ、０３
１０．３θ ３．２１ ７．７５ １７．１３２実施
例３ Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート５ｇ、ヘ
キサデシルプロミド９．７ｇ及び重合禁止剤としてジブ
チルヒドロキシトルエン０．６ｇを、ジメチルホルムア
ミド８０−に溶解させたのち、６０℃で６０時間加熱し
て、次式、ＣＨ３ Ｑ ＣＨ３ で示される、本発明のモノマーであるＮ、Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ヘキサデシルアンモニオエチルメタクリレートプ
ロミド１１．１ｇを得た。得られたモノマーの元素分析
値は下記のとおりであり、また、この七ツマ−のＩＲス
ペクトル及びＮＭＲスペクトルをそれぞれ第５図及び第
６図に示す。
７．３ｆｔ １８．３９実測値（％） ｅｌ、０３
１０．３θ ３．２１ ７．７５ １７．１３２実施
例３ Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート５ｇ、ヘ
キサデシルプロミド９．７ｇ及び重合禁止剤としてジブ
チルヒドロキシトルエン０．６ｇを、ジメチルホルムア
ミド８０−に溶解させたのち、６０℃で６０時間加熱し
て、次式、ＣＨ３ Ｑ ＣＨ３ で示される、本発明のモノマーであるＮ、Ｎ−ジメチル
−Ｎ−ヘキサデシルアンモニオエチルメタクリレートプ
ロミド１１．１ｇを得た。得られたモノマーの元素分析
値は下記のとおりであり、また、この七ツマ−のＩＲス
ペクトル及びＮＭＲスペクトルをそれぞれ第５図及び第
６図に示す。
ＣＨＮ ＯＢｒ
理論値（％） ６２．３２ １０．４８ ３．０３
Ｂ、９２ １７．２７実測値（％） １３２．３９
１０．５３ ２．９５ １３．８２ １７．５１実施
例４ Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート５ｇ、オ
クタデシルプロミド１０．６．ｇ及び重合禁止剤として
ジブチルヒドロキシトルエン０．６ｇを、ジメチルホル
ムアミド８０−に溶解させたのち、６０℃で６０時間加
熱して、次式％式％ で示される本発明のモノマーであるＮ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ−オクタデシルアンモニオエチルメタクリレートプロ
ミド１２．８ｇを得た。得られた七ツマ−の元素分析値
は下記のとおりであり、また、この七ツマ−のＩＲスペ
クトル及びＮＭＲスペクトルを第７図及び第８図に示す
。
Ｂ、９２ １７．２７実測値（％） １３２．３９
１０．５３ ２．９５ １３．８２ １７．５１実施
例４ Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート５ｇ、オ
クタデシルプロミド１０．６．ｇ及び重合禁止剤として
ジブチルヒドロキシトルエン０．６ｇを、ジメチルホル
ムアミド８０−に溶解させたのち、６０℃で６０時間加
熱して、次式％式％ で示される本発明のモノマーであるＮ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ−オクタデシルアンモニオエチルメタクリレートプロ
ミド１２．８ｇを得た。得られた七ツマ−の元素分析値
は下記のとおりであり、また、この七ツマ−のＩＲスペ
クトル及びＮＭＲスペクトルを第７図及び第８図に示す
。
ＣＨＮ ＯＢｒ
理論値（％） ８３．８５ １０．６８ ２．８８
８．５２ １Ｅ１．２９実測値（％） ８３．８５
１０．Ｅ１７ ２．８９ ７．９５ １５．０４実施例
５ Ｎ（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミ
ド５ｇ、ドデシルプロミド７．３ｇ及び重合禁止剤とし
てジブチルヒドロキシトルエン０．６ｇを、′ジメチル
ホルムアミド８０−に溶解させたのち、６０℃で６０時
間加熱して、次式。
８．５２ １Ｅ１．２９実測値（％） ８３．８５
１０．Ｅ１７ ２．８９ ７．９５ １５．０４実施例
５ Ｎ（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミ
ド５ｇ、ドデシルプロミド７．３ｇ及び重合禁止剤とし
てジブチルヒドロキシトルエン０．６ｇを、′ジメチル
ホルムアミド８０−に溶解させたのち、６０℃で６０時
間加熱して、次式。
ＣＨ。
０ ＣＨ３
で示されるＮ（Ｎ’、Ｎ’−ジメチル−Ｎ′−ドデシル
アンモニオプロピル）メタクリルアミドプロミド１０．
５ｇを得た。
アンモニオプロピル）メタクリルアミドプロミド１０．
５ｇを得た。
実施例６
Ｎ（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミ
ド５ｇ、オクタデシルプロミド９．８ｇ及び重合禁止剤
としてジブチルヒドロキシトルエン０．６ｇを、ジメチ
ルホルムアミド８０−に溶解させたのち、６０℃で６０
時間加熱して、次式、 ＣＨ３ ０ＣＨ。
ド５ｇ、オクタデシルプロミド９．８ｇ及び重合禁止剤
としてジブチルヒドロキシトルエン０．６ｇを、ジメチ
ルホルムアミド８０−に溶解させたのち、６０℃で６０
時間加熱して、次式、 ＣＨ３ ０ＣＨ。
で示されるＮ（Ｎ’、Ｎ’−ジメチル−Ｎ′−オクタデ
シルアンモニオプロピル）メタクリルアミドプロミド１
２．８ｇを得た。
シルアンモニオプロピル）メタクリルアミドプロミド１
２．８ｇを得た。
１１．３．５及び７図は、実施例で得られた七ツマ−の
ＩＲスペクトルであり、第２．４．６及び８図は、実施
例で得られた七ツマ−のＮＭＲスペクトルである。
ＩＲスペクトルであり、第２．４．６及び８図は、実施
例で得られた七ツマ−のＮＭＲスペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素原子又はメチル基を表し；Ｒ＿２
及びＲ＿３は互いに同一であっても異なっていてもよい
炭素数１〜３のアルキル基を表し；Ｒ＿４は炭素数６〜
２２のアルキル基を表し；Ｘは陰性原子群を表し；ｎは
１〜６の整数を表す） 又は、次式（II）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１は水素原子又はメチル基を表し；Ｒ＿２
及びＲ＿３は互いに同一であっても異なっていてもよい
炭素数１〜３のアルキル基を表し；Ｒ＿４は炭素数６〜
２２のアルキル基を表し；Ｘは陰性原子群を表し；ｎは
１〜６の整数を表す） で示されるカチオン性モノマー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28216286A JPS63107952A (ja) | 1986-11-28 | 1986-11-28 | カチオン性モノマ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28216286A JPS63107952A (ja) | 1986-11-28 | 1986-11-28 | カチオン性モノマ− |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61251894A Division JPS63105767A (ja) | 1986-10-24 | 1986-10-24 | 抗血液凝固性材料及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63107952A true JPS63107952A (ja) | 1988-05-12 |
Family
ID=17648906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28216286A Pending JPS63107952A (ja) | 1986-11-28 | 1986-11-28 | カチオン性モノマ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63107952A (ja) |
-
1986
- 1986-11-28 JP JP28216286A patent/JPS63107952A/ja active Pending
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