JPS62167771A - イミダゾリウム塩型ポリカチオン化合物及びその製造方法 - Google Patents
イミダゾリウム塩型ポリカチオン化合物及びその製造方法Info
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- JPS62167771A JPS62167771A JP775386A JP775386A JPS62167771A JP S62167771 A JPS62167771 A JP S62167771A JP 775386 A JP775386 A JP 775386A JP 775386 A JP775386 A JP 775386A JP S62167771 A JPS62167771 A JP S62167771A
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はイミダゾリウム塩を玉鎖に有する新規なポリカ
チオン化合物に関するものである。
チオン化合物に関するものである。
本発明の新規なポリカチオンは、凝集剤、紙力増強剤、
繊維染色性改良剤、毛髪用柔軟仕上剤。
繊維染色性改良剤、毛髪用柔軟仕上剤。
帯電防止剤、導電剤、導電性高分子組成！（ポリカチオ
ンのラジカルアニオン錯塩）の原料、防菌剤、防かび剤
、コレステロール低下剤等の医薬、イオン交換樹脂の原
料として有用である。
ンのラジカルアニオン錯塩）の原料、防菌剤、防かび剤
、コレステロール低下剤等の医薬、イオン交換樹脂の原
料として有用である。
従来、ポリカチオン化合物としては脂肪族アミン系ポリ
カチオンが知られ、帯電防止剤、凝集剤として利用され
ている。
カチオンが知られ、帯電防止剤、凝集剤として利用され
ている。
しかし、脂肪族アミン系のポリカチオンは熱安定性が劣
るため、加熱下の使用時におい℃分解して不快なアミン
臭を発したり、Ｎ色の原因となったりする。また脂肪族
アミン系のポリカチオンは皮膚刺激性や眼粘膜刺激性の
強いものが多く、特に直接皮膚や目にふれるリンスや繊
維柔軟仕上剤においては使用ｆｔケ規定している。また
従来のポリカチオンを使用してポリカチオンのラジカル
アニオン錯塩型の導電性高分子組成物を合成した場合、
良好な電導度が得られない等の問題もある。
るため、加熱下の使用時におい℃分解して不快なアミン
臭を発したり、Ｎ色の原因となったりする。また脂肪族
アミン系のポリカチオンは皮膚刺激性や眼粘膜刺激性の
強いものが多く、特に直接皮膚や目にふれるリンスや繊
維柔軟仕上剤においては使用ｆｔケ規定している。また
従来のポリカチオンを使用してポリカチオンのラジカル
アニオン錯塩型の導電性高分子組成物を合成した場合、
良好な電導度が得られない等の問題もある。
本発明は熱安定性、皮膚刺激性がなく、ポリカチオンの
ラジカルアニオン錯塩型の導電性高分子組成物に応用し
た場合、良好な電導性を示すポリカチオン化合物を提供
するものである。
ラジカルアニオン錯塩型の導電性高分子組成物に応用し
た場合、良好な電導性を示すポリカチオン化合物を提供
するものである。
すなわち１本発明の第１は、下記一般式（Ｉ）で示され
るイミダゾリウム塩型ポリカチオン化合物を提供するも
のである。
るイミダゾリウム塩型ポリカチオン化合物を提供するも
のである。
〔式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１−１７のアルキル基
又は炭素数６〜８の了り−ル基を表わし：Ｒ２及びＲ３
は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素原
子又は炭素数１〜３のアルキル基を表わし：Ｘｅはハロ
ゲンイオン、水酸化イオン又は１／２（硫酸イオン）を
表わし；ｎは１〜１００００の数を表わし： Ｔ１及びＴ２は同一であっても異なっていてもよく、そ
れぞれハロゲン原子又は次式（■） ：（式中、Ｒ１、
Ｒ２及びＲ３は前記と同義である。）で示されろ残基を
表わす。〕 本発明の第２は、下記一般式（Ｉ）： Ｉｈ Ｒ１ （式中、ｒｔｌ、Ｒ２及びＲ３は前記と同じである。） で示される化合物と、ｐ−キシリレンジクロライドとを
、化合物／Ｉ）とｐ−キシリレンジクロライドが溶解す
る溶媒中で加熱反応させて前記式〇）で示されるイミダ
ゾリウム塩型ポリカチオンを製造する方法を提供するも
のである。
又は炭素数６〜８の了り−ル基を表わし：Ｒ２及びＲ３
は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素原
子又は炭素数１〜３のアルキル基を表わし：Ｘｅはハロ
ゲンイオン、水酸化イオン又は１／２（硫酸イオン）を
表わし；ｎは１〜１００００の数を表わし： Ｔ１及びＴ２は同一であっても異なっていてもよく、そ
れぞれハロゲン原子又は次式（■） ：（式中、Ｒ１、
Ｒ２及びＲ３は前記と同義である。）で示されろ残基を
表わす。〕 本発明の第２は、下記一般式（Ｉ）： Ｉｈ Ｒ１ （式中、ｒｔｌ、Ｒ２及びＲ３は前記と同じである。） で示される化合物と、ｐ−キシリレンジクロライドとを
、化合物／Ｉ）とｐ−キシリレンジクロライドが溶解す
る溶媒中で加熱反応させて前記式〇）で示されるイミダ
ゾリウム塩型ポリカチオンを製造する方法を提供するも
のである。
本発明の第３は、下記一般式（＋ｖ）：ｔ１
（式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲＪは前記と同義である。）
で示される化合物とｐ−キシリレンジクロライドとを両
者が溶解する溶媒中で加熱し、その後反応液中に無機塩
基を添加し、析出した無機塩を分離した後、溶液を加熱
させて前記一般式（Ｉ）で示されるイミダゾリウム塩型
ポリカチオン化合物を製造する方法を提供するものであ
る。
者が溶解する溶媒中で加熱し、その後反応液中に無機塩
基を添加し、析出した無機塩を分離した後、溶液を加熱
させて前記一般式（Ｉ）で示されるイミダゾリウム塩型
ポリカチオン化合物を製造する方法を提供するものであ
る。
（ポリカチオン）
本発明の一般式（Ｉ）で示されるイミダゾリウム塩型ポ
リカチオンの具体例としては、一般式（Ｉ）において、
Ｒ１が水素原子、メチル、エチル、プロピル、ヘキシル
、ウンデシル、ヘプタデシル基等のＣ１〜１７のアルキ
ル基またはフェニル、トリル、キシリル基等のＣ６〜Ｂ
の了リール基；Ｒ２およびＲ３が同一または異なる置換
基で水素原子またはメチル、エチル、プロピル基等のＣ
１〜３のアルキル基：Ｘが塩素、臭素等のハロゲンアニ
オン、水酸化イオン又は１／２（硫酸イオン）である。
リカチオンの具体例としては、一般式（Ｉ）において、
Ｒ１が水素原子、メチル、エチル、プロピル、ヘキシル
、ウンデシル、ヘプタデシル基等のＣ１〜１７のアルキ
ル基またはフェニル、トリル、キシリル基等のＣ６〜Ｂ
の了リール基；Ｒ２およびＲ３が同一または異なる置換
基で水素原子またはメチル、エチル、プロピル基等のＣ
１〜３のアルキル基：Ｘが塩素、臭素等のハロゲンアニ
オン、水酸化イオン又は１／２（硫酸イオン）である。
具体的な化合物の構造としては、例えば次のものがあげ
られる。
られる。
このポリカチオンは、それ自身単独で凝集剤、防菌剤、
防かび剤として、また、溶剤に溶解して帯電防止剤、整
髪用柔軟仕上剤として利用される。
防かび剤として、また、溶剤に溶解して帯電防止剤、整
髪用柔軟仕上剤として利用される。
（ポリカチオンの製造例）
本発明のポリカチオンは一般式（Ｉ１）％式％
（式中、Ｒ，、Ｒ２及びＲ３は前記と同義である。）
で表わされるα、α′−ｐ−キシリリルービスイミダゾ
ール類とｐ−キシリレンジクロライドとを溶媒中で反応
させることにより得られる。
ール類とｐ−キシリレンジクロライドとを溶媒中で反応
させることにより得られる。
上記一般式（Ｉ）で表わされろα、α′−ｐ−キシ、リ
リルービスイミダゾールとしては、α、α−ビス−（イ
ミダゾリル（Ｉ））−ｐ−キシレン、α、α′−・ビス
−（２−メチルイミダゾリル（Ｉ））−ｐ−キシレン、
α、α′−ビスー（２−メチルイミダゾリル（Ｉ））−
ｐ−キシレン、α、α′−ビス−（２−プロピルイミダ
ゾリル（Ｉ））−ｐ−キシレン、α、α′−ビスー（２
−フェニルイミダゾリル（Ｉ））−ｐ−キシレン、α、
α′−ビスー（２−ウンデシルイミダゾリル（Ｉ） ）
−ｐ−キシレン、α、α′−ビスー（２−エチル−４
−メチルイミダゾリル（Ｉ））−ｐ−キシレン、α、α
′−ビスー（２，４−ジメチルイミダゾリル（Ｉ））−
ｐ−キシレン、α、α′−ビス−（２−フェニル−４−
メチルイミダゾリル（Ｉ） ） −ｐ−キシレンなどが
ある。
リルービスイミダゾールとしては、α、α−ビス−（イ
ミダゾリル（Ｉ））−ｐ−キシレン、α、α′−・ビス
−（２−メチルイミダゾリル（Ｉ））−ｐ−キシレン、
α、α′−ビスー（２−メチルイミダゾリル（Ｉ））−
ｐ−キシレン、α、α′−ビス−（２−プロピルイミダ
ゾリル（Ｉ））−ｐ−キシレン、α、α′−ビスー（２
−フェニルイミダゾリル（Ｉ））−ｐ−キシレン、α、
α′−ビスー（２−ウンデシルイミダゾリル（Ｉ） ）
−ｐ−キシレン、α、α′−ビスー（２−エチル−４
−メチルイミダゾリル（Ｉ））−ｐ−キシレン、α、α
′−ビスー（２，４−ジメチルイミダゾリル（Ｉ））−
ｐ−キシレン、α、α′−ビス−（２−フェニル−４−
メチルイミダゾリル（Ｉ） ） −ｐ−キシレンなどが
ある。
溶媒としては、前記反応成分及び反応生成物のポリカチ
オンに対し不活性で、前記反応成分が溶解するものが用
いられる。例えば、メタノール。
オンに対し不活性で、前記反応成分が溶解するものが用
いられる。例えば、メタノール。
エタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、ヘキサメチルホスホルトリアミド等が挙げられ、
これらは単独又は２つ以上併用して使用する。また、こ
れらの溶媒に水を添加して使用しても良い。
シド、ヘキサメチルホスホルトリアミド等が挙げられ、
これらは単独又は２つ以上併用して使用する。また、こ
れらの溶媒に水を添加して使用しても良い。
反応モル比は、ビスイミダゾール類 １モルに対して、
ｐ−キシリレンジクロライドか０．５〜２．０モルの割
合で用いられ、分子ｔｙａ’大きくてるためには特に０
．９〜１．１モルが好ましい。
ｐ−キシリレンジクロライドか０．５〜２．０モルの割
合で用いられ、分子ｔｙａ’大きくてるためには特に０
．９〜１．１モルが好ましい。
反応温度は３０−１５０℃、好ましくは５０〜−１００
℃である。３０℃未満では反応速度が遅く。
℃である。３０℃未満では反応速度が遅く。
１５０℃を越えると副反応が起りやすいので好ましくな
い。
い。
反応時間は２〜２００時間が好ましく、特に分子′ｔを
大きくするためＫは２０時間以上が好プしｔ、 １゜ 反応手順として、ビスイミダゾール類とｐ−キシリレン
ジクロライドとを溶媒にとかして同時に仕込む方法でも
、ビスイミダゾール類の溶液中に。
大きくするためＫは２０時間以上が好プしｔ、 １゜ 反応手順として、ビスイミダゾール類とｐ−キシリレン
ジクロライドとを溶媒にとかして同時に仕込む方法でも
、ビスイミダゾール類の溶液中に。
ｐ−キシリレンジクロライド溶液を滴下する方法でもよ
い。反応終了後、反応液をア七トン、エーテル等のポリ
カチオンの貧溶媒中に注ぐことにより白色粉末状のポリ
カチオンが得られろ。
い。反応終了後、反応液をア七トン、エーテル等のポリ
カチオンの貧溶媒中に注ぐことにより白色粉末状のポリ
カチオンが得られろ。
他の製造方法としては、一般式（Ｉｖ）（式中、Ｒ１，
Ｉｔ２及びＲ３は前記と同義である。） で示されるイミダゾール類と、ｐ−キシリレンジクロラ
イドとを両者が溶解する溶媒中で加熱し。
Ｉｔ２及びＲ３は前記と同義である。） で示されるイミダゾール類と、ｐ−キシリレンジクロラ
イドとを両者が溶解する溶媒中で加熱し。
その後反応液中に無機塩基を添加し、析出した無機塩を
分離した後、溶液を加熱させることによりポリカチオン
が得られろ。
分離した後、溶液を加熱させることによりポリカチオン
が得られろ。
上記一般式（Ｉｖ）で表わされるイミダゾール類として
は、イミダゾール、２−メチルイミダゾール。
は、イミダゾール、２−メチルイミダゾール。
２−エチルイミダゾール、２−プロピルイミダゾール、
２−フェニルイミダゾール。２−ワンデシルイミダゾー
ル、２−ヘプタデシルイミダゾール。
２−フェニルイミダゾール。２−ワンデシルイミダゾー
ル、２−ヘプタデシルイミダゾール。
２−エチル−４−メチルイミタゾール、２．４−ジメチ
ルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾー
ルなどがある。
ルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾー
ルなどがある。
反応溶媒としてはイミダゾール類とキシリレンジクロラ
イドに対して不活性で、前記反応成分か溶解するものが
用いられる。例えはメタノール。
イドに対して不活性で、前記反応成分か溶解するものが
用いられる。例えはメタノール。
エタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、ヘキサメチルホスホルトリアミド等が挙げられ、
これらは単独又は２つ以上併用して使用してもよい。反
応は等モル比で実施するのが好ましい。反応温度は３０
〜１００℃、好しくは４０〜８０℃が用いられ、反応時
間は１〜２０時間が好ましく、ｔＰ！ｆに好ましくは２
〜１０時間が用いられろ。反応終了後、メタノール、エ
タノール等のアルコールに、等モルの無機塩基を溶解し
て反応液に添加後、０〜４℃位に冷却下１〜１０時間攪
拌を行なう。その後、析出した無機塩を分離後、溶液乞
３０〜１５０℃、好しくは５０〜１００℃に２〜２００
時間加熱をする。得られるポリカチオンの分子量を大き
くするためには２０時間以上の加熱か好ましい。反応終
了後反応液を了セトン、エーテル等のポリカチオンの貧
溶媒中に注ぐことにより白色粉末状のポリカチオンか得
・もれる。
シド、ヘキサメチルホスホルトリアミド等が挙げられ、
これらは単独又は２つ以上併用して使用してもよい。反
応は等モル比で実施するのが好ましい。反応温度は３０
〜１００℃、好しくは４０〜８０℃が用いられ、反応時
間は１〜２０時間が好ましく、ｔＰ！ｆに好ましくは２
〜１０時間が用いられろ。反応終了後、メタノール、エ
タノール等のアルコールに、等モルの無機塩基を溶解し
て反応液に添加後、０〜４℃位に冷却下１〜１０時間攪
拌を行なう。その後、析出した無機塩を分離後、溶液乞
３０〜１５０℃、好しくは５０〜１００℃に２〜２００
時間加熱をする。得られるポリカチオンの分子量を大き
くするためには２０時間以上の加熱か好ましい。反応終
了後反応液を了セトン、エーテル等のポリカチオンの貧
溶媒中に注ぐことにより白色粉末状のポリカチオンか得
・もれる。
以下の実施例における部及びチは重量部及び重ｔＳであ
る。これらの例は、本発明の範囲について限定をするも
のではない。
る。これらの例は、本発明の範囲について限定をするも
のではない。
（実施例１）
α、α′−ビスー（イミダゾリル（Ｉ） ） −ｐ−キ
シレン３０．９ノ（０，１３モル）とｐ−キシリレンジ
クロライド２３．０ノ（０，１３モル）を１００ｓｄの
ジメチルホルムアミドとｔｏｏｙの水に溶解し、、８０
’ＣＫて約６０時間加熱を行なった。
シレン３０．９ノ（０，１３モル）とｐ−キシリレンジ
クロライド２３．０ノ（０，１３モル）を１００ｓｄの
ジメチルホルムアミドとｔｏｏｙの水に溶解し、、８０
’ＣＫて約６０時間加熱を行なった。
その後、反応液を約１０００ｍのアセトン中に注ぎ重合
体を析出させた。Ｐ別後、洗浄ケ行な（・減圧乾燥によ
り白色粉末状のポリカチオン（ＰＣ−人と略する）５０
５Ｅを得た。
体を析出させた。Ｐ別後、洗浄ケ行な（・減圧乾燥によ
り白色粉末状のポリカチオン（ＰＣ−人と略する）５０
５Ｅを得た。
得られたポリカチオンを分析して以下の結果を得た。
Ｏ赤外線吸収スペクトル特性吸収位置（Ｋ Ｂ ｒ法。
単位ｍ）
３４００．１６３０％ １５６０，１４４０゜１３６０
．１１５０，１０２０，７７０．７３０゜０プロトン核
磁気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶媒ニジメチルスル
ホキシド−ｄ６、単位δ（ｐｐｍ）） ６５．５〜５．６（Ｈ−３，４，９，１０：ｍ、４Ｈ）
６７．３〜７．５ （Ｈ−５，６，７，８：ｍ、 ４Ｈ
）ｏ ７．７〜７．９ （Ｈ−１，２： ｍ 、 ２
Ｈ）Ｏ元素分析 ・固有粘１度〔η〕 （溶媒、メタノール、３０℃）０
．１８ 以上の結果から本実施例で得られたＰＣ−Ａは。
．１１５０，１０２０，７７０．７３０゜０プロトン核
磁気共鳴スペクトル特性吸収位置（溶媒ニジメチルスル
ホキシド−ｄ６、単位δ（ｐｐｍ）） ６５．５〜５．６（Ｈ−３，４，９，１０：ｍ、４Ｈ）
６７．３〜７．５ （Ｈ−５，６，７，８：ｍ、 ４Ｈ
）ｏ ７．７〜７．９ （Ｈ−１，２： ｍ 、 ２
Ｈ）Ｏ元素分析 ・固有粘１度〔η〕 （溶媒、メタノール、３０℃）０
．１８ 以上の結果から本実施例で得られたＰＣ−Ａは。
一般式
％式％）
の構造を有するものであることが判る。
（実施例２）
２−メチルイミダゾール１６．４９ （０，２モル）と
、ｐ−キシリレンジクロライド３５ ｆ （０，２モル
）とＹ２００ｄのジメチルスルホキシドと１００ｄのメ
タノールに溶解し、５ｏ６ｃＫて約８時間加熱を行なっ
た。
、ｐ−キシリレンジクロライド３５ ｆ （０，２モル
）とＹ２００ｄのジメチルスルホキシドと１００ｄのメ
タノールに溶解し、５ｏ６ｃＫて約８時間加熱を行なっ
た。
その後１反応液を水浴にて氷冷し、苛性ソーダ８１ （
０，２モル）を含むメタノール溶ｇｚｏｏ盾ｌな１反応
液中に添加し、析出した塩化す） ＩＪウムをｒ別した
後、反応液を７０℃にて約３０時間加熱を行なった。
０，２モル）を含むメタノール溶ｇｚｏｏ盾ｌな１反応
液中に添加し、析出した塩化す） ＩＪウムをｒ別した
後、反応液を７０℃にて約３０時間加熱を行なった。
その後、反応液Ｙ １０００ ｄのアセトン中に注ぎ重
合体！析出させた。ｒ別後、洗浄を行ない減圧乾燥によ
り白色粉末状のポリカチオン（ＰＣ−Ｂとする） ３７
．５９を得た。
合体！析出させた。ｒ別後、洗浄を行ない減圧乾燥によ
り白色粉末状のポリカチオン（ＰＣ−Ｂとする） ３７
．５９を得た。
得られたＰＣ−Ｂｖ分析して以下の結果を得１こ。
〕
Ｏ赤外線吸収スはクトル特性吸収位ｆｉｌ（ＫＢｒ法、
単位ｃＩＩ＆−１） ３４００．１６３０．１５３０．１４３０゜１３６０．
１２６０．１１？０．７５０、Ｏプロトン核磁気共鳴ス
はクトル特性吸収位置（溶媒、ジメチルスルホキシド−
ｄ６、単位δ（ｐＩ）ｍ）） ｏ ２．５〜２．７ （Ｉ４−３．４，５ ： ｍ
、 ３ Ｈ）６５．３〜５．４ （Ｈ−６，７，１２
，１３；ｍ、 ４Ｈ）０７．３〜７．６ （Ｈ−８，９
，１０，１１；ｍ 、 ４Ｈ）０７．７〜７．９ （Ｈ
−１，２：ｍ、 ２Ｈ）０元素分析 Ｏ固有粘度（溶媒、メタノール、３０６Ｃ） ０．０８
以上の結果から本′＃、施例で得られたＰＣ−Ｂは（ｎ
は約１０である。） の構造ヲ有するものであることが判る。
単位ｃＩＩ＆−１） ３４００．１６３０．１５３０．１４３０゜１３６０．
１２６０．１１？０．７５０、Ｏプロトン核磁気共鳴ス
はクトル特性吸収位置（溶媒、ジメチルスルホキシド−
ｄ６、単位δ（ｐＩ）ｍ）） ｏ ２．５〜２．７ （Ｉ４−３．４，５ ： ｍ
、 ３ Ｈ）６５．３〜５．４ （Ｈ−６，７，１２
，１３；ｍ、 ４Ｈ）０７．３〜７．６ （Ｈ−８，９
，１０，１１；ｍ 、 ４Ｈ）０７．７〜７．９ （Ｈ
−１，２：ｍ、 ２Ｈ）０元素分析 Ｏ固有粘度（溶媒、メタノール、３０６Ｃ） ０．０８
以上の結果から本′＃、施例で得られたＰＣ−Ｂは（ｎ
は約１０である。） の構造ヲ有するものであることが判る。
（実施例３）
α、α′−ビスー（２−エチル−４−メチルイミダンリ
ル（Ｉ） ） −１）−キシレン１２．３９ （０，０
３８モル）と、ｐ−キシリレンジクロライド６．７ｙ（
０，０３８モル）と）７２００ｄのジメチルホルム了ミ
ドと１００−のメタノールに溶解し、６４°Ｃにて約５
０時間加熱を行なった。
ル（Ｉ） ） −１）−キシレン１２．３９ （０，０
３８モル）と、ｐ−キシリレンジクロライド６．７ｙ（
０，０３８モル）と）７２００ｄのジメチルホルム了ミ
ドと１００−のメタノールに溶解し、６４°Ｃにて約５
０時間加熱を行なった。
その後、反応液を約ｉｏｏｏｇのアセトン中に注ぎ重合
体を析出させた。ｃ別後、洗浄を行ない減圧乾燥により
白色粉末状のポリカチオン（ＰＣ−Ｃとする）１１”ａ
’得た。
体を析出させた。ｃ別後、洗浄を行ない減圧乾燥により
白色粉末状のポリカチオン（ＰＣ−Ｃとする）１１”ａ
’得た。
得られたポリカチオンを分析して以下の結果を得た。
０赤外線吸収スペクトル特性吸収位＃（ＫＢｒ法。
単位ｃｔ＆）
３４００％ １６３０，１５２０，１４４０゜１３６０
＋ １１７０，１１１０．７６００プロトン核磁気共鳴
スペクトル特性吸収位置（溶媒ニジメチルスルホキシｔ
’ｄ６ ：単位δ（＋）Ｉ）ｍ）） ｏ Ｏ，８〜１．２ （ｌｌ−７，８，９：ｒｎ 、
３ Ｈ）ｏ２，１〜２．３（Ｈ−１，２，３：ｍ、３ｌ
−１）０２．９〜３．０ （Ｉ−１−５，６；ｍ、 ２
Ｈ）０５．３〜５．５ （Ｈ−１０，１１，１６，１７
；ｍ 、 ４Ｈ）ｏ７．１〜７．５ （Ｈ−１２，１３
，１４，１５：ｍ、 ４Ｈ）０７．５〜７．８ （Ｉ−
ｉ−４：ｍ、 ＩＨ）Ｏ元素分析 Ｏ固有粘度〔η〕（溶媒 メタノール：３０℃）０．０
６ 以上の結果から本実施例で得られたＰＣ−Ｃは一般式 ％式％） の構造を有するものであることか判る。
＋ １１７０，１１１０．７６００プロトン核磁気共鳴
スペクトル特性吸収位置（溶媒ニジメチルスルホキシｔ
’ｄ６ ：単位δ（＋）Ｉ）ｍ）） ｏ Ｏ，８〜１．２ （ｌｌ−７，８，９：ｒｎ 、
３ Ｈ）ｏ２，１〜２．３（Ｈ−１，２，３：ｍ、３ｌ
−１）０２．９〜３．０ （Ｉ−１−５，６；ｍ、 ２
Ｈ）０５．３〜５．５ （Ｈ−１０，１１，１６，１７
；ｍ 、 ４Ｈ）ｏ７．１〜７．５ （Ｈ−１２，１３
，１４，１５：ｍ、 ４Ｈ）０７．５〜７．８ （Ｉ−
ｉ−４：ｍ、 ＩＨ）Ｏ元素分析 Ｏ固有粘度〔η〕（溶媒 メタノール：３０℃）０．０
６ 以上の結果から本実施例で得られたＰＣ−Ｃは一般式 ％式％） の構造を有するものであることか判る。
（応用例 ｌ）
平均重合度ＳＯＯのポリ塩化ビニル１００部と。
安定剤であるオクチル錫メルカプタン１ｇと、帯電防止
剤成分として前記実施例１で得たＰＣ−Ａ２部とを混合
し、１７０°Ｃにて混練後、１７５℃にてプレスして厚
さ１．Ｑａｓ＋のシートラ得た。得たシートの表面固有
抵抗値は５．５Ｘ１０７Ωであった。なお、ＰＣ−Ａ￥
添加しないで、同様に製造したポリ塩化ビニルシートの
表面固有抵抗値は５ＸｔＯΩであった。
剤成分として前記実施例１で得たＰＣ−Ａ２部とを混合
し、１７０°Ｃにて混練後、１７５℃にてプレスして厚
さ１．Ｑａｓ＋のシートラ得た。得たシートの表面固有
抵抗値は５．５Ｘ１０７Ωであった。なお、ＰＣ−Ａ￥
添加しないで、同様に製造したポリ塩化ビニルシートの
表面固有抵抗値は５ＸｔＯΩであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（ I ）で示されるイミダゾリウム塩型
ポリカチオン化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、炭素数１〜１７のアルキル
基又は炭素数６〜８のアリール基を表わし；Ｒ＿２及び
Ｒ＿３は同一であつても異なつていてもよく、それぞれ
水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表わし；Ｘ＾
■はハロゲンイオン、水酸化イオン又は１／２（硫酸イ
オン）を表わし；ｎは１〜１０，０００の数を表わし； Ｔ＿１及びＴ＿２は同一であつても異なつていてもよく
、それぞれハロゲン原子又は次式（II）：▲数式、化学
式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は前記と同義である
。）で示される残基を表わす。〕 ２）下記一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で示される化合物と、ｐ−キシリレンジクロライドとを
、化合物（III）とｐ−キシリレンジクロライドが溶解
する溶媒中で加熱反応させて下記一般式（ I ）で示さ
れるイミダゾリウム塩型ポリカチオン化合物を製造する
方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、炭素数１〜１７のアルキル
基又は炭素数６〜８のアリール基を表わし；Ｒ＿２及び
Ｒ＿３は同一であつても異なつていてもよく、それぞれ
水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表わし；Ｘ＾
■はハロゲンイオン、水酸化イオン又は１／２（硫酸イ
オン）を表わし；ｎは１〜１０，０００の数を表わし； Ｔ＿１及びＴ＿２は同一であつても異なつていてもよく
、それぞれハロゲン原子又は次式（II）：▲数式、化学
式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は前記と同義である
。）で示される残基を表わす。〕 ３）下記一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で示される化合物と、ｐ−キシリレンジクロライドとを
両者が溶解する溶媒中で加熱し、その後反応液中に無機
塩基を添加し、析出した無機塩を分離した後、溶液を加
熱反応させて下記一般式（ I ）で示されるイミダゾリ
ウム塩型ポリカチオン化合物を製造する方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、炭素数１〜１７のアルキル
基又は炭素数６〜８のアリール基を表わし；Ｒ＿２及び
Ｒ＿３は同一であつても異なつていてもよく、それぞれ
水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表わし；Ｘ＾
■はハロゲンイオン、水酸化イオン又は１／２（硫酸イ
オン）を表わし；ｎは１以上の整数を表わし； Ｔ＿１及びＴ＿２は同一であつても異なつていてもよく
、それぞれハロゲン原子又は次式（II）：▲数式、化学
式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は前記と同義である
。）で示される残基を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP775386A JPS62167771A (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | イミダゾリウム塩型ポリカチオン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP775386A JPS62167771A (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | イミダゾリウム塩型ポリカチオン化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62167771A true JPS62167771A (ja) | 1987-07-24 |
Family
ID=11674454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP775386A Pending JPS62167771A (ja) | 1986-01-17 | 1986-01-17 | イミダゾリウム塩型ポリカチオン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62167771A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999037276A1 (fr) * | 1998-01-26 | 1999-07-29 | L'oreal | Utilisation a titre d'agent protecteur des fibres keratiniques de polymeres de polyammonium quaternaire heterocyclique et compositions cosmetiques |
| FR2788519A1 (fr) * | 1999-01-19 | 2000-07-21 | Oreal | Nouveaux colorants di-benzeniques cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture |
| FR2835181A1 (fr) * | 2002-01-31 | 2003-08-01 | Oreal | Utilisation de polymeres conducteurs pour le traitement des fibres keratiniques humaines |
| FR2857582A1 (fr) * | 2003-07-16 | 2005-01-21 | Oreal | Composition comprenant un polymere conducteur et un agent reducteur, procede de deformation permanente la mettant en oeuvre |
| FR2857587A1 (fr) * | 2003-07-16 | 2005-01-21 | Oreal | Composition comprenant au moins un polymere conducteur et au moins un colorant direct et procede la mettant en oeuvre |
| FR2857583A1 (fr) * | 2003-07-16 | 2005-01-21 | Oreal | Composition comprenant un polymere conducteur et au moins un polymere filmifiable, procede la mettant en oeuvre et utilisation |
| FR2857586A1 (fr) * | 2003-07-16 | 2005-01-21 | Oreal | Composition comprenant au moins un polymere conducteur et au moins un colorant d'oxydation et procede la mettant en oeuvre |
| JP2005132819A (ja) * | 2003-07-16 | 2005-05-26 | L'oreal Sa | 導電性ポリマーと酸化剤を含有する組成物、それを使用するケラチン繊維の処理方法 |
| US7217295B2 (en) | 2002-01-31 | 2007-05-15 | L'oreal S.A. | Use of soluble conductive polymers for treating human keratin fibers |
| US20130210881A1 (en) * | 2010-10-15 | 2013-08-15 | Agency For Science ,Technology And Research | Antimicrobial composition |
-
1986
- 1986-01-17 JP JP775386A patent/JPS62167771A/ja active Pending
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999037276A1 (fr) * | 1998-01-26 | 1999-07-29 | L'oreal | Utilisation a titre d'agent protecteur des fibres keratiniques de polymeres de polyammonium quaternaire heterocyclique et compositions cosmetiques |
| FR2773991A1 (fr) * | 1998-01-26 | 1999-07-30 | Oreal | Utilisation a titre d'agent protecteur des fibres keratiniques de polymeres de polyammonium quaternaire heterocyclique et compositions cosmetiques |
| US6416770B1 (en) * | 1998-01-26 | 2002-07-09 | L'ORéAL S.A. | Use of heterocyclic quaternary polyammonium polymers as protective agent for keratin fibres and cosmetic compositions |
| FR2788519A1 (fr) * | 1999-01-19 | 2000-07-21 | Oreal | Nouveaux colorants di-benzeniques cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture |
| WO2000043386A1 (fr) * | 1999-01-19 | 2000-07-27 | L'oreal | Colorants di-benzeniques cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
| WO2003063811A3 (fr) * | 2002-01-31 | 2004-05-06 | Oreal | Utilisation de polymeres conducteurs solubles pour le traitement des fibres keratiniques humaines |
| FR2835181A1 (fr) * | 2002-01-31 | 2003-08-01 | Oreal | Utilisation de polymeres conducteurs pour le traitement des fibres keratiniques humaines |
| US7217295B2 (en) | 2002-01-31 | 2007-05-15 | L'oreal S.A. | Use of soluble conductive polymers for treating human keratin fibers |
| FR2857582A1 (fr) * | 2003-07-16 | 2005-01-21 | Oreal | Composition comprenant un polymere conducteur et un agent reducteur, procede de deformation permanente la mettant en oeuvre |
| FR2857587A1 (fr) * | 2003-07-16 | 2005-01-21 | Oreal | Composition comprenant au moins un polymere conducteur et au moins un colorant direct et procede la mettant en oeuvre |
| FR2857583A1 (fr) * | 2003-07-16 | 2005-01-21 | Oreal | Composition comprenant un polymere conducteur et au moins un polymere filmifiable, procede la mettant en oeuvre et utilisation |
| FR2857586A1 (fr) * | 2003-07-16 | 2005-01-21 | Oreal | Composition comprenant au moins un polymere conducteur et au moins un colorant d'oxydation et procede la mettant en oeuvre |
| JP2005132819A (ja) * | 2003-07-16 | 2005-05-26 | L'oreal Sa | 導電性ポリマーと酸化剤を含有する組成物、それを使用するケラチン繊維の処理方法 |
| US20130210881A1 (en) * | 2010-10-15 | 2013-08-15 | Agency For Science ,Technology And Research | Antimicrobial composition |
| EP2627172A4 (en) * | 2010-10-15 | 2014-11-05 | Agency Science Tech & Res | ANTIMICROBIAL COMPOSITION |
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