JPS6311343B2 - - Google Patents

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JPS6311343B2
JPS6311343B2 JP59261654A JP26165484A JPS6311343B2 JP S6311343 B2 JPS6311343 B2 JP S6311343B2 JP 59261654 A JP59261654 A JP 59261654A JP 26165484 A JP26165484 A JP 26165484A JP S6311343 B2 JPS6311343 B2 JP S6311343B2
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JP
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skin
carboxydibenzoylmethane
methoxy
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Kimihiko Hori
Michihiro Hatsutori
Susumu Tejima
Genji Imokawa
Naotake Takaishi
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
    • C07C65/40—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/373—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in doubly bound form

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、卓越した紫外線吸収作用を有する新
規な４―メトキシ―2′―カルボキシジベンゾイル
メタンおよびその塩に関する。
〔従来の技術〕
紫外線はさまざまな変化を皮膚にもたらすこと
が知られている。皮膚科学的には作用波長を、
400〜320nmの長波長紫外線、320〜290nmの中波
長紫外線および290nm以下の短波長紫外線に分
け、それぞれUV―Ａ、UV―Ｂ、およびUV―Ｃ
と呼んでいる。
通常、人間が曝露される紫外線源の大部分は太
陽光線であるが、地上に届く紫外線はUV―Ａお
よびUV―Ｂで、UV―Ｃはオゾン層において吸
収されて地上にはほとんど達しない。地上にまで
達する紫外線の中でUV―Ｂはある一定量以上の
光量が皮膚に照射されると紅斑や水疱を形成し、
またメラニン形成が亢進され、色素沈着を生ずる
等の変化を皮膚にもたらす。これに対し、従来、
UV―Ａは皮膚にあまり大きな変化を生じさせな
いと考えられていた。しかしながら、電子顕微鏡
や組織化学的は手法によりUV―Ａ照射によつて
も皮膚は変化を受けることが近年明らかにされて
きた。特に、UV―ＡはUV―Ｂと異なりそのエ
ネルギーは真皮にまでも到達し、血管壁や結合組
織中の弾性線維に微慢性の変化をもたらし、これ
らの変化が皮膚の老化促進につながると考えられ
ている。また、UV―Ａは照射直後に皮膚を黒化
させる作用（即時黒化）を有することやUV―Ｂ
の皮膚に対する変性作用を増強することが知られ
ており、UV―Ａはシミ、ソバカスの発生や増悪
の一因子になつていると考えられる。
これらのことより明らかなようにUV―Ｂだけ
でなくUV―Ａからも皮膚を保護することは皮膚
の老化促進を予防し、シミ、ソバカスの発生や増
悪を防ぐ意味において重要である。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら、UV―Ａの皮膚に対する作用に
関する研究は歴史が浅く、皮膚に適用した場合、
効果的にUV―Ａを吸収する物質はあまり知られ
ていないのが実状である。現在わずかにジベンゾ
イルメタン誘導体および桂皮酸誘導体が知られて
いるが、大部分は脂溶性のものであつて（西独特
許公開第2728241号公報、同第2728243号公報、特
開昭51―61641号公報、同52―46056号公報、同57
―197209号公報）、水溶性のものは少ない（特開
昭57―59840号公報）。従つて、これらのUV―Ａ
吸収剤を化粧料に添加配合しようとすると、化粧
料の基剤の性状に制限が加わり、より汎用性のあ
るUV―Ａ吸収剤の開発が望まれていた。斯かる
UV―Ａ吸収剤は、次の条件を満たすものでなけ
ればならない。
波長350nm付近に最大吸収波長を有する。
上記波長においてモル吸光係数（ε）が十分
に大きい。
化粧用組成物としての着色は望ましくないの
で、可視部の吸収が小さいこと、すなわち
400nm以上でε≒０であること。
熱、光に対して安定であること。
皮膚に対する毒性、刺激性、更に他の有害作
用もないこと。
化粧品基剤との相溶性に優れていること。
皮膚に塗布したとき、経皮吸収されにくく、
発汗等により除去されにくいこと。従つて効果
が有効に持続すること。
安価であること。
〔問題点を解決するための手段〕
斯かる実情において、本発明者らは鋭意研究を
行つた結果、次の式（） で表わされる４―メトキシ―2′―カルボキシジベ
ンゾイルメタンおよびその塩がUV―Ａおよび
UV―Ｂを吸収し、皮膚化粧料、毛髪化粧料等の
化粧料用紫外線吸収剤として卓越した効果を奏す
ることを見出し、本発明を完成した。
ところで、米国特許第4381360号には、本発明
化合物（）を上位概念中に含むジベンゾイルメ
タン誘導体が記載されているが、その作用効果と
してはポリビニルハライド樹脂の安定化作用が示
されているのみで、かかる化合物の紫外線吸収作
用については全く言及されていない。また、本発
明化合物（）は当該明細書には具体的に開示さ
れていない新規化合物であり、しかも本発明化合
物（）は当該明細書に例示された化合物に比較
し特に優れた紫外線吸収作用を有するものであ
る。
従つて、本発明は、（）式で表わされる新規
な４―メトキシ―2′―カルボキシジベンゾイルメ
タンおよびその塩を提供するものである。
４―メトキシ―2′―カルボキシジベンゾイルメ
タンの塩としては、例えばリチウム、ナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属塩、リシン、アル
ギニン等の塩基性アミノ酸塩、モノ―、ジ―もし
くはトリ―エタノールアミン等の有機アミン塩等
が挙げられる。
本発明化合物（）の製造法は特に限定され
ず、例えば、次の反応式に従つて、無水フタル酸
（）にｐ―メトキシアセトフエノン（）を反
応させることにより製造される。
本方法を実施するには、先ずｐ―メトキシアセ
トフエノンのエノラートを調製する。すなわち、
トルエン、キシレン等の不活性溶媒中、ｐ―メト
キシアセトフエノンと水素化ナトリウム、ナトリ
ウムアルコラート、ナトリウムアミド等の塩基と
を100℃以上の温度で反応させる。反応の進行に
伴つて生成する水素ガス、アンモニアガス、アル
コール等を反応系外に除去し、更に加熱還流して
反応を完結させる。次いでこの反応液を20〜100
℃、好ましくは60℃に冷却し、これに無水フタル
酸を激しく撹拌しながら加え反応させる。反応液
から溶媒を留去して得られるスラリーに適当な有
機溶媒及び酸水溶液を加え、有機層をPH５〜６に
なるまで水洗した後溶媒を留去すれば目的物
（）が得られる。これは常法によつて塩に導く
ことができる。
〔発明の効果〕
本発明の４―メトキシ―2′―カルボキシジベン
ゾイルメタンは無色、無臭の結晶であり、後述の
試験例に示すように、UV―Ａ及びUV―Ｂの両
者を吸収するため、化粧料用紫外線吸収剤として
有用である。
〔実施例〕
次に本発明の実施例及び試験例を挙げて説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
実施例 １ (i) ４―メトキシ―2′―カルボキシジベンゾイル
メタンの製造： 環流冷却器付１フラスコに、共沸脱水した
キシレン700mlとナトリウムメチラート（28％
メタノール溶液）99.2ｇ（0.51モル）をとり、
110℃に加熱してメタノールを留去する。この
溶液に溶融したｐ―メトキシアセトフエノン30
ｇ（0.2モル）を加え、さらに110℃に加熱し、
生成してくるメタノールを留去する。メタノー
ルの留出が止まつたら、さらに溶媒の還流温度
で加熱を続け、反応を完結させる。これを60℃
まで冷却し、激しく撹拌しながら無水フタル酸
35ｇ（0.24モル）を加える。反応は発熱的に進
行し、反応が進むにつれて塩が析出し、反応溶
液はスラリー化する。反応終了後、キシレンを
留去し、得られるスラリーにメチルエチルケト
ン700ml、12％塩酸水溶液160ｇを加え、撹拌す
ることにより固型物を全て溶解させる。有機層
を分取後、イオン交換水100mlで３回洗浄を行
ない、減圧下で溶媒を留去し、黄色の固体を得
る。このものを熱エタノール200mlに溶解させ、
室温に冷却すれば目的の４―メトキシ―2′―カ
ルボキシジベンゾイルメタン52.1ｇを微黄色結
晶として得る。収率87％。
mp.156〜158℃。
IR（KBr cm-1） 2950、1690、1590、1500、1460、1440、 1415、1290、1255、1225、1175、1020、 930、850、805、775 NMR（CD3OD）δ 3.85（ｓ、3H、―OCH3） 6.90〜7.07（ｍ、2H、芳香環プロトン） 7.53〜8.04（ｍ、6H、芳香環プロトン） (ii) ４―メトキシ―2′―カルボキシジベンゾイル
メタン・ナトリウム塩の製造： 300mlの３角フラスコ中で、95％水酸化ナト
リウム1.26ｇ（30ミリモル）をイオン交換水50
mlエタノール100mlの混合溶媒に室温で溶解す
る。この溶液にエタノール100mlに溶解した４
―メトキシ―2′―カルボキシジベンゾイルメタ
ン9.8ｇ（33ミリモル）を室温で加える。10分
間室温で撹拌を行なつた後溶媒を留去し、得ら
れてくる微黄色アモルフアスを再びイオン交換
水150mlに溶解し、クロロホルム50mlで３回洗
浄し過剰の４―メトキシ―2′―カルボキシジベ
ンゾイルメタンを除去する。洗浄後水を留去し
て得られる微黄色アモルフアスを水／エタノー
ルより再結晶し、目的の４―メトキシ―2′―カ
ルボキシジベンゾイルメタン・ナトリウム塩
9.86ｇを微黄色結晶として得る。収率94％。
mp.180℃〜（分解により赤褐色に変色） IR（KBr cm-1） 3450、1600、1550、1495、1440、1425、 1400、1305、1250、1215、1175、1020、 845 NMR（D2O、δ） 3.72（ｓ、3H、―OCH3） 6.78〜6.95（ｍ、2H、芳香環プロトン） 7.27〜7.57（ｍ、4H、芳香環プロトン） 7.67〜7.83（ｍ、2H、芳香環プロトン） 試験例 １ 本発明化合物を２％含有したクリームを用い、
本発明化合物のUV―Ａ照射から皮膚を防御する
効果を調べた。この試験においては、後記実施例
３の組成のクリーム（本発明品１）及び実施例３
のクリーム組成中、４―メトキシ―2′―カルボキ
シジベンゾイルメタンの代わりに４―メトキシ―
2′―カルボキシジベンゾイルメタン・ナトリウム
塩（本発明品２）及びアルギニン塩（本発明品
３）をそれぞれ配合したクリームを用いた。ま
た、試験方法は、Gschnait et al〔Archives of
Dermafological Research 263、181―188
（1978）〕の方法に従つた。すなわち、まずモルモ
ツトの背部毛を剃毛し皮膚を露出させ、UV―Ａ
に対する感受性を予め８―メトキシプソラーレン
を腹腔内投与することにより高めた。次いで背部
剃毛部皮膚に先に示した本発明品を含むクリーム
を２mg／cm2の量で塗布し、15分後にUV―Ａ照射
を行なつた。照射後、24時間経過した時点で皮膚
の紅斑出現状態を観察し、皮膚に紅斑を生じさせ
る最少のUV―Ａ照射時間を求めた。この時間
と、未塗布部皮膚における紅斑を生じさせる最少
のUV―Ａ照射時間を比較し、下式からサンプロ
テクテイングフアクター（以下SPFと略称する）
を求めて各化合物の皮膚防御効果を調べた。この
結果を第１図に示す。なお比較品としては、実施
例３のクリームベースのみのもの（比較品１）及
びワセリン（比較品２）を用いた。
SPF＝本発明品を用いた皮膚に紅斑を生じさせる最少U
V―Ａ照射時間／未塗布部皮膚に紅斑を生じさせる最少U
V―Ａ照射時間 本試験の結果から、クリームベースのみ及びワ
セリン塗布では、紫外線を防御することはできな
いが、本発明化合物を２％含有するクリームはい
ずれも６〜８前後のSPF値を示し、UV―Ａ線を
効果的に防御していることがわかる。
実施例 ２ Ｏ／Ｗ型クリーム： 下記組成を常法に従つて配合し、Ｏ／Ｗ型クリ
ームを調製した。
〔組 成〕
４―メトキシ―2′―カルボキシジベンゾイルメ
タン 2.0重量％ ステアリン酸 1.0 親油型モノステアリン酸グリセリド 2.0 ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレー
ト 1.0 セチルアルコール 1.0 ステアリルアルコール 1.0 スクワラン 10.0 流動パラフイン 20.0 ワセリン 5.0 ブチルパラベン 0.1 メチルパラベン 0.1 トリエタノールアミン 1.0 グリセリン 10.0 香 料 適 量 水 バランス 100.0 実施例 ３ Ｗ／Ｏ型クリーム： 下記組成を常法に従つて配合し、Ｗ／Ｏ型クリ
ームを調製した。
〔組 成〕 ４―メトキシ―2′―カルボキシジベンゾイルメ
タン 2.0重量％ ソルビタンセスキオレエート 4.0 ステアリン酸アルミニウム 0.5 セチルアルコール 4.0 流動パラフイン 16.0 スクワラン 10.0 ミリスチン酸イソプロピル 5.0 安息香酸ナトリウム 0.3 グリセリン 10.0 香 料 適 量 水 バランス 100.0 実施例 ４ Ｏ／Ｗ型乳液： 下記組成を常法に従つて配合し、Ｏ／Ｗ型乳液
を調製した。
〔組 成〕
４―メトキシ―2′―カルボキシジベンゾイルメ
タン・ナトリウム塩 3.0重量％ ステアリン酸 2.0 モノステアリン酸ソルビタン 1.5 モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタ
ン 1.0 セチルアルコール 0.4 ステアリルアルコール 0.3 ミリスチン酸イソプロピル 7.0 スクワラン 5.0 流動パラフイン 5.0 固型パラフイン 2.0 エチルパラベン 0.1 メチルパラベン 0.1 カーボポール 0.2 苛性カリ 0.4 香 料 適 量 水 バランス 100.0 実施例 ５ 化粧水： 下記組成を常法に従つて配合し、化粧水を調製
した。
〔組 成〕
４―メトキシ―2′―カルボキシジベンゾイルメ
タン・アルギニン塩 2.0重量％ ポリオキシエチレン（23）ラウリルエーテル
4.0 エタノール 10.0 グリセリン 3.0 ジプロピレングリコール 7.0 乳 酸 0.05 乳酸ナトリウム 0.12 メチルパラベン 0.1 香 料 適 量 色 素 微 量 水 バランス 100.0
【図面の簡単な説明】
第１図は、本発明品１〜３及び比較品１及び２
のSPF値を示すグラフである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次の式（） で表わされる４―メトキシ―2′―カルボキシジベ
    ンゾイルメタンおよびその塩。
JP59261654A 1984-12-11 1984-12-11 ４−メトキシ−２′−カルボキシジベンゾイルメタンおよびその塩 Granted JPS61140543A (ja)

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JP59261654A JPS61140543A (ja) 1984-12-11 1984-12-11 ４−メトキシ−２′−カルボキシジベンゾイルメタンおよびその塩
US06/804,598 US4704473A (en) 1984-12-11 1985-12-04 4-methoxy-2'-carboxydibenzoylmethane and its salts
DE19853543496 DE3543496A1 (de) 1984-12-11 1985-12-09 4-methoxy-2'-carboxydibenzoylmethan und dessen salze
CH5269/85A CH665205A5 (de) 1984-12-11 1985-12-10 4-methoxy-2'-carboxydibenzoylmethan und salze davon.
FR858518341A FR2574399B1 (fr) 1984-12-11 1985-12-11 Methoxy-4 carboxy-2' dibenzoylmethane et ses sels

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JPS61140543A JPS61140543A (ja) 1986-06-27
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FR2574399A1 (fr) 1986-06-13
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JPS61140543A (ja) 1986-06-27
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