JPS6311654B2 - - Google Patents
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- JPS6311654B2 JPS6311654B2 JP4008280A JP4008280A JPS6311654B2 JP S6311654 B2 JPS6311654 B2 JP S6311654B2 JP 4008280 A JP4008280 A JP 4008280A JP 4008280 A JP4008280 A JP 4008280A JP S6311654 B2 JPS6311654 B2 JP S6311654B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は半導体装置、フオトマスク等を製造す
るための微細加工技術に有用な電離放射線感応レ
ジストに関する。
るための微細加工技術に有用な電離放射線感応レ
ジストに関する。
現在最も広く用いられているポジ型放射線レジ
スト〔ポリメチルメタクリレート（PMMA）〕
は、優れた解像力を有するものの電子線感度は５
×10-5C／cm2程度、Ｘ線感度は500mJ／cm2程度と
低感度であり、例えば通常のＸ線装置の場合ウエ
ハあたり２時間程度もの照射時間を要する。ま
た、ポジ型放射線レジストのなかで最も高感度な
性能を有すると思われるポリブデン―１―スルホ
ン（PBS）やポリフツ素化アルキルメタクリレ
ート（例えばFBM）はPMMAに比し１桁以上の
感度の改善がなされているが、それでもなおＸ線
の場合最低５〜10分程度の照射時間を要する。し
かもこれらのレジストの場合、前者は熱分解し易
い性質のために耐ドライエツチング性に劣り、後
者はガラス転移温度が低いために耐熱性が悪いと
いうふうにレジストとしての基本的特性において
欠点を有している。
スト〔ポリメチルメタクリレート（PMMA）〕
は、優れた解像力を有するものの電子線感度は５
×10-5C／cm2程度、Ｘ線感度は500mJ／cm2程度と
低感度であり、例えば通常のＸ線装置の場合ウエ
ハあたり２時間程度もの照射時間を要する。ま
た、ポジ型放射線レジストのなかで最も高感度な
性能を有すると思われるポリブデン―１―スルホ
ン（PBS）やポリフツ素化アルキルメタクリレ
ート（例えばFBM）はPMMAに比し１桁以上の
感度の改善がなされているが、それでもなおＸ線
の場合最低５〜10分程度の照射時間を要する。し
かもこれらのレジストの場合、前者は熱分解し易
い性質のために耐ドライエツチング性に劣り、後
者はガラス転移温度が低いために耐熱性が悪いと
いうふうにレジストとしての基本的特性において
欠点を有している。
一方、ネガ型放射線レジストはポジ型レジスト
に比べ高感度であり、例えばポリグリシジルメタ
クリレート（PGMA）やグリシジルメタクリレ
ート―エチルアクリレート共重合体（COP）は
電子線感度４×10-7C／cm2程度、Ｘ線感度10mJ／
cm2程度である。しかしながら、これらのネガ型レ
ジストといえども例えばＸ線の場合ウエハあたり
１分の照射時間をきることは困難であり、しかも
ネガ型レジスト特有のブリツジやスカムのために
解像性が劣りサブミクロンのパターニングを行う
ことは容易ではない。
に比べ高感度であり、例えばポリグリシジルメタ
クリレート（PGMA）やグリシジルメタクリレ
ート―エチルアクリレート共重合体（COP）は
電子線感度４×10-7C／cm2程度、Ｘ線感度10mJ／
cm2程度である。しかしながら、これらのネガ型レ
ジストといえども例えばＸ線の場合ウエハあたり
１分の照射時間をきることは困難であり、しかも
ネガ型レジスト特有のブリツジやスカムのために
解像性が劣りサブミクロンのパターニングを行う
ことは容易ではない。
このようにポジ型レジストは解像性に優れてい
るが感度や他のレジスト特性に欠点を有し、ネガ
型レジストは感度においてポジ型レジストに比べ
優れているが解像性において極端に劣るというふ
うに、従来のレジストでは高感度（低照射量）で
もつてしかもサブミクロンのパターニングを行う
ことは困難であつた。
るが感度や他のレジスト特性に欠点を有し、ネガ
型レジストは感度においてポジ型レジストに比べ
優れているが解像性において極端に劣るというふ
うに、従来のレジストでは高感度（低照射量）で
もつてしかもサブミクロンのパターニングを行う
ことは困難であつた。
本発明は上記実情に鑑みなされたもので超高感
度（電子線の場合４×10-7C／cm2程度以下、Ｘ線
の場合10mJ／cm2程度以下の照射量）でもつてサ
ブミクロンの高密度レジストパターンを形成し得
る電離放射線感応ネガ型レジストを提供すること
を目的とするものである。
度（電子線の場合４×10-7C／cm2程度以下、Ｘ線
の場合10mJ／cm2程度以下の照射量）でもつてサ
ブミクロンの高密度レジストパターンを形成し得
る電離放射線感応ネガ型レジストを提供すること
を目的とするものである。
すなわち、本発明の電離放射線感応ネガ型レジ
ストは一般式 〔但し、式中のＲはＨまたはCH3、ＸはＦ、Cl、
Br等のハロゲン原子を示す。〕 にて表わされる重合体〔〕、もしくはこの重合
体のモノマーと他のモノマーとの共重合体〔〕
から成ることを特徴とするものである。
ストは一般式 〔但し、式中のＲはＨまたはCH3、ＸはＦ、Cl、
Br等のハロゲン原子を示す。〕 にて表わされる重合体〔〕、もしくはこの重合
体のモノマーと他のモノマーとの共重合体〔〕
から成ることを特徴とするものである。
上記〔〕のネガ型レジストとしては、例えば
ポリ（２，３―ジフロロアリルアクリレート）、
ポリ（２，３―ジクロロアリルメタクリレート）、
ポリ（２，３―ジブロモアリルアクリレート）、
ポリ（２，３―ジブロモアリルメタクリレート）
等を挙げることができる。
ポリ（２，３―ジフロロアリルアクリレート）、
ポリ（２，３―ジクロロアリルメタクリレート）、
ポリ（２，３―ジブロモアリルアクリレート）、
ポリ（２，３―ジブロモアリルメタクリレート）
等を挙げることができる。
上記〔〕の共重合体における他のモノマーと
しては、重合体〔〕のモノマーと共重合できる
モノマーであればいずれでもよく、例えばスチレ
ン、α―メチルスチレングリシジルメタクリレー
ト、メチルメタクリレート、エチルアクリレー
ト、アクリロニトリル等を挙げることができる。
この場合、共重合体中に占める重合体〔〕のモ
ノマー量は高感度性能を維持する観点から30モル
％以上にすることが望ましい。
しては、重合体〔〕のモノマーと共重合できる
モノマーであればいずれでもよく、例えばスチレ
ン、α―メチルスチレングリシジルメタクリレー
ト、メチルメタクリレート、エチルアクリレー
ト、アクリロニトリル等を挙げることができる。
この場合、共重合体中に占める重合体〔〕のモ
ノマー量は高感度性能を維持する観点から30モル
％以上にすることが望ましい。
次に、本発明の電離放射線感応ネガ型レジスト
を用いてパターンを形成する方法を一例を示して
説明する。
を用いてパターンを形成する方法を一例を示して
説明する。
まず、電離放射線感応ネガ型レジストをセロソ
ルブ系溶剤や芳香族炭化水素系溶剤等の適当な溶
媒で溶解し、レジスト溶液を調製する。つづい
て、このレジスト溶液をスピンナー等によつて半
導体基板もしくはマスク基材上に均一に塗布して
所望厚さのレジスト膜を被覆した後、残存溶媒を
とり除き基板との接着性を増すためにプリベーク
処理を施す。次いで、レジスト膜の所望部分を常
法に従つて電子線、Ｘ線等の電離放射線を照射し
て露光した後、例えば芳香族炭化水素系溶剤やア
ミド系溶剤等の適当な現像液で現像処理を行いレ
ジスト膜の非照射部分のみを選択的に溶解除去
し、さらに、アルコール系溶剤等のリンス液でリ
ンス処理を行いレジストパターンを形成する。そ
の後、レジストパターンをマスクとして露出する
基板部分をドライ又はウエツトエツチングにより
蝕刻して蝕刻パターンを形成する。
ルブ系溶剤や芳香族炭化水素系溶剤等の適当な溶
媒で溶解し、レジスト溶液を調製する。つづい
て、このレジスト溶液をスピンナー等によつて半
導体基板もしくはマスク基材上に均一に塗布して
所望厚さのレジスト膜を被覆した後、残存溶媒を
とり除き基板との接着性を増すためにプリベーク
処理を施す。次いで、レジスト膜の所望部分を常
法に従つて電子線、Ｘ線等の電離放射線を照射し
て露光した後、例えば芳香族炭化水素系溶剤やア
ミド系溶剤等の適当な現像液で現像処理を行いレ
ジスト膜の非照射部分のみを選択的に溶解除去
し、さらに、アルコール系溶剤等のリンス液でリ
ンス処理を行いレジストパターンを形成する。そ
の後、レジストパターンをマスクとして露出する
基板部分をドライ又はウエツトエツチングにより
蝕刻して蝕刻パターンを形成する。
しかして、本発明の電離放射線感応ネガ型レジ
ストは一般式に示すようにアクリル系またはメタ
クリル系ポリマーのエステル側鎖部分に、放射線
による架橋反応性の高いアリル基にこれも放射線
による反応性の高いハロゲン原子が結合したハロ
ゲン化アリル基を導入したものであるから、放射
線に対してきわめて高い架橋反応性を示すもので
ある。さらに他のガラス転移温度の高いポリマー
との共重合体にすることによつてレジスト特性を
向上させることもできるし、また例えばポリスチ
レンのような解像性や耐ドライエツチング性の優
れたポリマーとの共重合体にすることによつて高
感度性能に加えて高解像力や優れた耐ドライエツ
チング性を兼ね備えたレジスト材料とすることが
できる。
ストは一般式に示すようにアクリル系またはメタ
クリル系ポリマーのエステル側鎖部分に、放射線
による架橋反応性の高いアリル基にこれも放射線
による反応性の高いハロゲン原子が結合したハロ
ゲン化アリル基を導入したものであるから、放射
線に対してきわめて高い架橋反応性を示すもので
ある。さらに他のガラス転移温度の高いポリマー
との共重合体にすることによつてレジスト特性を
向上させることもできるし、また例えばポリスチ
レンのような解像性や耐ドライエツチング性の優
れたポリマーとの共重合体にすることによつて高
感度性能に加えて高解像力や優れた耐ドライエツ
チング性を兼ね備えたレジスト材料とすることが
できる。
次に本発明の実施例を説明する。
実施例 １
ポリ（２，３―ジブロモアリルアクリレート）
をエチルセロソルブアセテートに溶解してレジス
ト溶解を調製した。このレジスト溶液をスピンナ
ーによりシリコンウエハ上に塗布して厚さ1μmの
レジスト膜を被覆し、さらに窒素中で80℃、30分
間プリベーク処理した。ひきつづき、金パターン
を有するシリコンＸ線マスクを介してレジスト膜
の所望部分に軟Ｘ線（AlKα線、波長8.34Å）を
2mJ／cm2の照射量で選択的に照射した後、キシレ
ンで１分間の現像処理を行い次いでイソプロパノ
ールで30秒間リンス処理を行つてレジストパター
ンを形成した。得られたレジストパターンを走査
型電子顕微鏡（SEM）によつて観察したところ
ブリツジやスカムの少い良好なレジストパターン
が形成されており、サブミクロン（最高約0.5μm
スペース）の解像性を有することが確認された。
をエチルセロソルブアセテートに溶解してレジス
ト溶解を調製した。このレジスト溶液をスピンナ
ーによりシリコンウエハ上に塗布して厚さ1μmの
レジスト膜を被覆し、さらに窒素中で80℃、30分
間プリベーク処理した。ひきつづき、金パターン
を有するシリコンＸ線マスクを介してレジスト膜
の所望部分に軟Ｘ線（AlKα線、波長8.34Å）を
2mJ／cm2の照射量で選択的に照射した後、キシレ
ンで１分間の現像処理を行い次いでイソプロパノ
ールで30秒間リンス処理を行つてレジストパター
ンを形成した。得られたレジストパターンを走査
型電子顕微鏡（SEM）によつて観察したところ
ブリツジやスカムの少い良好なレジストパターン
が形成されており、サブミクロン（最高約0.5μm
スペース）の解像性を有することが確認された。
実施例 ２
２，３―ジブロモアリルアクリレート―スチレ
ン共重合体（２，３―ジブロモアリルアクリレー
ト含量50モル％）をエチルセロソルブアセテート
に溶解してレジスト溶液を調製した。このレジス
ト溶液をスピンナーによりクロムマスク基板上に
塗布して厚さ7000Åのレジスト膜を被覆し、さら
に窒素中で80℃、30分間のプリベーク処理を施し
た。つづいて、レジスト膜の所望部分に電子線描
画装置（加速電圧20kV）を用いて３×10-7C／cm2
の照射量でパターン描画を行つた後、実施例１と
同様の現像、リンス処理を施してレジストパター
ンを形成した。その後、排気圧３×10-1Torr、
出力200W、Ｃ Cl4とO2の混合ガスによる反応
性イオンエツチングにより、レジストパターンか
ら露出するクロム膜を４分間エツチングしたとこ
ろ、サブミクロンのクロム膜パターンを有する良
好なフオトマスクが得られた。
ン共重合体（２，３―ジブロモアリルアクリレー
ト含量50モル％）をエチルセロソルブアセテート
に溶解してレジスト溶液を調製した。このレジス
ト溶液をスピンナーによりクロムマスク基板上に
塗布して厚さ7000Åのレジスト膜を被覆し、さら
に窒素中で80℃、30分間のプリベーク処理を施し
た。つづいて、レジスト膜の所望部分に電子線描
画装置（加速電圧20kV）を用いて３×10-7C／cm2
の照射量でパターン描画を行つた後、実施例１と
同様の現像、リンス処理を施してレジストパター
ンを形成した。その後、排気圧３×10-1Torr、
出力200W、Ｃ Cl4とO2の混合ガスによる反応
性イオンエツチングにより、レジストパターンか
ら露出するクロム膜を４分間エツチングしたとこ
ろ、サブミクロンのクロム膜パターンを有する良
好なフオトマスクが得られた。
実施例 ３
ポリ（２，３―ジクロロアリルメタクリレー
ト）をモノクロルベンゼンに溶解してレジスト溶
解を調製した。実施例１と同様にして塗布及びプ
リベークを行いシリコンウエハ上に厚さ1μmのレ
ジスト膜を形成した。ひきつづき、実施例１と同
様にしてレジスト膜の所望部分に軟Ｘ線を5mJ／
cm2の照射量で選択的に照射した後、ジメチルホル
ムアミドで１分間の現像処理を行い次いでイソプ
ロパノールで30秒間リンス処理を行つてレジスト
パターンを形成した。得られたレジストパターン
をSEMによつて観察したところ切れが良く優れ
たエツジ直線性を有するレジストパターンが形成
されており、サブミクロン（1.3μmラインアンド
0.7μmスペース）の解像性を有することが解認さ
れた。
ト）をモノクロルベンゼンに溶解してレジスト溶
解を調製した。実施例１と同様にして塗布及びプ
リベークを行いシリコンウエハ上に厚さ1μmのレ
ジスト膜を形成した。ひきつづき、実施例１と同
様にしてレジスト膜の所望部分に軟Ｘ線を5mJ／
cm2の照射量で選択的に照射した後、ジメチルホル
ムアミドで１分間の現像処理を行い次いでイソプ
ロパノールで30秒間リンス処理を行つてレジスト
パターンを形成した。得られたレジストパターン
をSEMによつて観察したところ切れが良く優れ
たエツジ直線性を有するレジストパターンが形成
されており、サブミクロン（1.3μmラインアンド
0.7μmスペース）の解像性を有することが解認さ
れた。
実施例 ４
２，３―ジクロロアリルアクリレート―グリシ
ジルメタクリレート共重合体（２，３―ジクロロ
アリルアクリレート含量50モル％）をモノクロル
ベンゼンに溶解してレジスト溶液を調製した。実
施例２と同様にして塗布及びプリベークを行いク
ロムマスク基板上に厚さ7000Åのレジスト膜を形
成した。つづいて、実施例２と同様にして１×
10-7C／cm2の照射量で電子線描画を行つた後、ジ
メチルホルムアミドで１分間の現像処理を行い次
いでイソプロパノールで30秒間リンス処理を行つ
てレジストパターンを形成した。その後、やはり
実施例２と同様にしてレジストパターンから露出
するクロム膜をエツチングしたところ、サブミク
ロンのクロム膜パターンを有する良好なフオトマ
スクが得られた。
ジルメタクリレート共重合体（２，３―ジクロロ
アリルアクリレート含量50モル％）をモノクロル
ベンゼンに溶解してレジスト溶液を調製した。実
施例２と同様にして塗布及びプリベークを行いク
ロムマスク基板上に厚さ7000Åのレジスト膜を形
成した。つづいて、実施例２と同様にして１×
10-7C／cm2の照射量で電子線描画を行つた後、ジ
メチルホルムアミドで１分間の現像処理を行い次
いでイソプロパノールで30秒間リンス処理を行つ
てレジストパターンを形成した。その後、やはり
実施例２と同様にしてレジストパターンから露出
するクロム膜をエツチングしたところ、サブミク
ロンのクロム膜パターンを有する良好なフオトマ
スクが得られた。
以上詳述した如く、本発明によれば電離放射線
に対して極めて高感度（電子線の場合４×
10-7C／cm2程度以下、Ｘ線の場合10mJ／cm2程度以
下の照射量）でかつサブミクロンの高密度レジス
トパターンを形成し得る電離放射線感応ネガ型レ
ジストを提供できるものである。
に対して極めて高感度（電子線の場合４×
10-7C／cm2程度以下、Ｘ線の場合10mJ／cm2程度以
下の照射量）でかつサブミクロンの高密度レジス
トパターンを形成し得る電離放射線感応ネガ型レ
ジストを提供できるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔但し、式中のＲはＨまたはCH3、ＸはＦ、Cl、
Br等のハロゲン原子を示す。〕 にて表わされる重合体、もしくはこの重合体のモ
ノマーと他のモノマーとの共重合体から成ること
を特徴とする電離放射線感応ネガ型レジスト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4008280A JPS56137348A (en) | 1980-03-28 | 1980-03-28 | Negative type ionized radiation sensitive resist |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4008280A JPS56137348A (en) | 1980-03-28 | 1980-03-28 | Negative type ionized radiation sensitive resist |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56137348A JPS56137348A (en) | 1981-10-27 |
| JPS6311654B2 true JPS6311654B2 (ja) | 1988-03-15 |
Family
ID=12570973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4008280A Granted JPS56137348A (en) | 1980-03-28 | 1980-03-28 | Negative type ionized radiation sensitive resist |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56137348A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5024969A (en) * | 1990-02-23 | 1991-06-18 | Reche John J | Hybrid circuit structure fabrication methods using high energy electron beam curing |
-
1980
- 1980-03-28 JP JP4008280A patent/JPS56137348A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56137348A (en) | 1981-10-27 |
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