JPS63122697A - カルボマイシン誘導体 - Google Patents
カルボマイシン誘導体Info
- Publication number
- JPS63122697A JPS63122697A JP26902886A JP26902886A JPS63122697A JP S63122697 A JPS63122697 A JP S63122697A JP 26902886 A JP26902886 A JP 26902886A JP 26902886 A JP26902886 A JP 26902886A JP S63122697 A JPS63122697 A JP S63122697A
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- JP
- Japan
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- group
- formula
- expressed
- derivative
- formyl
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、抗菌活性を示すマクロラクトン化合物に関す
る。さらに詳しくは１本発明は下記の一般式で示される
９−チオキン−９−イミノカルボマイシン誘導体に関す
る。
る。さらに詳しくは１本発明は下記の一般式で示される
９−チオキン−９−イミノカルボマイシン誘導体に関す
る。
［式中Ｒ１はホルミル基またはヒドロキシメチル基を。
Ｒ２は水素原子または低級アルキル基
を。
Ｒ３およびＲ４は水素原子または低級アシル基を。
波線は単結合または二重結合を２
で示される結合を
夫々意味する。コ
（従来の技術）
本発明の化合物は、カルボマイシンのマクロラクトン環
９位がオキシムである点に化学構造上の特徴を有する化
合物である。このような化合物を掲記した文献は存在し
な（・。
９位がオキシムである点に化学構造上の特徴を有する化
合物である。このような化合物を掲記した文献は存在し
な（・。
（問題点を解決するための手段）
上記一般式（Ｉ）で示される化合物をさらに説明すると
、以下の通りである。
、以下の通りである。
Ｒ２の意味する「低級アルキル基」とは炭素数１〜６個
を有する直鎖状または分枝状の炭化水素基である。上記
低級アルキル基の代表的なものとしては、メチル基、エ
チル基、プロピル基。
を有する直鎖状または分枝状の炭化水素基である。上記
低級アルキル基の代表的なものとしては、メチル基、エ
チル基、プロピル基。
インプロピル基、ブチル基、イソブチル基、 ５ｅｅ−
ブチル基である。また ｌ（３およびＲ４の意味する「
低級デシル基」としては、たとえばアセチル基、プロピ
オニル基、ブチリル基、インブチリル基、バレリル基、
イソバレリル基を挙げることができる。
ブチル基である。また ｌ（３およびＲ４の意味する「
低級デシル基」としては、たとえばアセチル基、プロピ
オニル基、ブチリル基、インブチリル基、バレリル基、
イソバレリル基を挙げることができる。
一般式（Ｉ）における基Ｒ１０−Ｎ＝には幾何異性体が
存在するが１本発明の化合物は、異性体の混合物であっ
てもよく、シン−またはアンチ−異性体であってもよい
。
存在するが１本発明の化合物は、異性体の混合物であっ
てもよく、シン−またはアンチ−異性体であってもよい
。
本発明の化合物は、つぎの反応式で示される方法によっ
て製造することができる。
て製造することができる。
（Ｉ）
［式中Ｒ’ａはホルミル基、ヒドロキシメチル基、保護
されたホルミル基を、 マタ、 Ｒ２，Ｒ３゜Ｒ４，波
線および点線は前記の意味を表わす。コ本方法を行うに
は、化合物（ＩＴ）で示される１８位のホルミル基が保
護されていてもよいカルボマイシン誘導体または１８位
のホルミル基がジヒドロ化されたジヒドロカルボマイシ
ン誘導体（ＩＩ）に式（ｍ）で示される置換または未置
換のヒドロキシルアミンを反応させ（第１工程）、つい
でホルミル基が保護されてし・るときは、保護基を除去
し、または／および１８位のヒドロキシメチル基を酸化
する（第２工程）。
されたホルミル基を、 マタ、 Ｒ２，Ｒ３゜Ｒ４，波
線および点線は前記の意味を表わす。コ本方法を行うに
は、化合物（ＩＴ）で示される１８位のホルミル基が保
護されていてもよいカルボマイシン誘導体または１８位
のホルミル基がジヒドロ化されたジヒドロカルボマイシ
ン誘導体（ＩＩ）に式（ｍ）で示される置換または未置
換のヒドロキシルアミンを反応させ（第１工程）、つい
でホルミル基が保護されてし・るときは、保護基を除去
し、または／および１８位のヒドロキシメチル基を酸化
する（第２工程）。
本製造法における保護されたホルミル基としては、アセ
タール（またはチオアセタール）の形態で保護されたも
ので、具体的にはジメチルアセタール、ジエチルアセタ
ール、ジメチルチオオアセタール、エチレンアセタール
、グロピレンアセタールまたはこれらにメチル基などの
置換基を有するものである。
タール（またはチオアセタール）の形態で保護されたも
ので、具体的にはジメチルアセタール、ジエチルアセタ
ール、ジメチルチオオアセタール、エチレンアセタール
、グロピレンアセタールまたはこれらにメチル基などの
置換基を有するものである。
化合物（ｒｌ）と化合物（Ｉ’［Ｉ）との反応（第１工
程）はこの反応に不活性な溶媒中で、化合物（ｎ）に対
し９反応対応量の化合物（ｍ）を反応させる。
程）はこの反応に不活性な溶媒中で、化合物（ｎ）に対
し９反応対応量の化合物（ｍ）を反応させる。
化合物（ｍ）は、そのまま遊離塩基としであるいは、酸
との塩として反応に供してもよい。遊離塩基として反応
に供するときは、たとえばピリジンＰ−トルエンスルホ
ネート１０−カンファースルホン酸などの酸を添加して
もよく、また。
との塩として反応に供してもよい。遊離塩基として反応
に供するときは、たとえばピリジンＰ−トルエンスルホ
ネート１０−カンファースルホン酸などの酸を添加して
もよく、また。
酸との塩として反応に供するときは、たとえば炭酸水素
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機
塩基またはピリジン、トリエチルアミン、ピペリジンな
どの有機塩基を添加してもよい。酸または塩基を添加す
るときは。
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機
塩基またはピリジン、トリエチルアミン、ピペリジンな
どの有機塩基を添加してもよい。酸または塩基を添加す
るときは。
反応液の液性がｐＨ４〜５程度となる様調節すると好結
果を与える。
果を与える。
反応溶媒としては、水、アルコール、テトラヒドロフラ
ン、アセトニトリル、ベンゼンなどが用いられる。反応
は室温乃至加温（還流）下で、１〜２時間乃至２〜３日
間行う。
ン、アセトニトリル、ベンゼンなどが用いられる。反応
は室温乃至加温（還流）下で、１〜２時間乃至２〜３日
間行う。
つぎに、ホルミル基の保護基の除去は、マイカロースの
脱離を伴なわな（・様な緩和な条件下に行うのが好まし
く・。通常、たとえば水−アセトニトリル、水−アセト
ン等の溶媒中で、ジフルオロ酢酸またはパラトルエンス
ルホナート等の酸を用（・て行なわれる。
脱離を伴なわな（・様な緩和な条件下に行うのが好まし
く・。通常、たとえば水−アセトニトリル、水−アセト
ン等の溶媒中で、ジフルオロ酢酸またはパラトルエンス
ルホナート等の酸を用（・て行なわれる。
また、１８位のヒドロキシメチル基のホルミル基への酸
化は、緩和な酸化剤を用いて行う。
化は、緩和な酸化剤を用いて行う。
酸化剤としては、たとえば、ジメチルスルホキシド（Ｄ
ＭＳＯ）−無水酢酸、ＤＭＳＯ−ピリジン−トリフルオ
ロアセテート、ＤＭＳＯ−オキザリルクロリド−トリエ
チルアミン、ジクロルメタン中ピリジニウム クロロ
クロメイト（ＦＣＣ）などが用いられる。反応溶媒とし
ては、 ＤＭＳＯが溶媒を兼ねることができるが、必要
な場合はベンゼン、トルエン等の不活性溶媒を用いるこ
とができる。
ＭＳＯ）−無水酢酸、ＤＭＳＯ−ピリジン−トリフルオ
ロアセテート、ＤＭＳＯ−オキザリルクロリド−トリエ
チルアミン、ジクロルメタン中ピリジニウム クロロ
クロメイト（ＦＣＣ）などが用いられる。反応溶媒とし
ては、 ＤＭＳＯが溶媒を兼ねることができるが、必要
な場合はベンゼン、トルエン等の不活性溶媒を用いるこ
とができる。
生成した目的化合物（Ｉ）は、有機溶媒による抽出、濃
縮、カラムクロマトグラフィーなでに付して単離、精製
される。
縮、カラムクロマトグラフィーなでに付して単離、精製
される。
（発明の効果）
本発明の化合物（Ｉ）は、各種病原菌に対し抗菌活性を
示す。殊に体内動態の点で。
示す。殊に体内動態の点で。
ジョサマイシンと比べて血中および臓器白濃度が２〜５
倍増加したことによりすぐれた特徴を有している。
倍増加したことによりすぐれた特徴を有している。
本発明の化合物を医薬として使用するには３通常の製剤
用担体な用いて錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル、注射剤
等に調製し。
用担体な用いて錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル、注射剤
等に調製し。
経口的または非経口的に投与する。投与は。
成人１日につき５０〜２０００ ｍｇを１回〜４回に分
けて行う。
けて行う。
（実施例）
つぎに実施例を挙げて９本発明の化合物およびその製造
法をさらに説明する。なお、参考例として実施例で使用
する原料化合物の製造法を示す。
法をさらに説明する。なお、参考例として実施例で使用
する原料化合物の製造法を示す。
参考例 １
ジョサマイシン８．３ｇをメタノール８０ ｍｌに溶解
し、−４０°Ｃ下、ソジウムボ、ロバイドライド５００
ｍｇを少しづつ加えた。ＴＬＣ（クロロホルム−メタ
ノール−２８％アンモニア水２０：１：０．１）で原料
の消失を確認後、減圧濃縮した。これをクロロホルム３
００ ｍｌに溶解し９食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥、濃縮して、１８−ジヒドロジョサマイシンを
８ｇ得た。このものは次の理化学的性状を示す。
し、−４０°Ｃ下、ソジウムボ、ロバイドライド５００
ｍｇを少しづつ加えた。ＴＬＣ（クロロホルム−メタ
ノール−２８％アンモニア水２０：１：０．１）で原料
の消失を確認後、減圧濃縮した。これをクロロホルム３
００ ｍｌに溶解し９食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥、濃縮して、１８−ジヒドロジョサマイシンを
８ｇ得た。このものは次の理化学的性状を示す。
マススペクトル（ｍ／ｚ ） ： ８３０（Ｍ＋１ ）
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩｓ） δ（ｐｐｍ） Ｈ数 帰属 ０．９８ ６Ｈ４″−０ＣＯＣＨ２ＣＨ歯２２
．１６ ３ Ｈ３−０Ａｃ２．５２
６ Ｈ３’−ＮＭｅ２３．６２
３ Ｈ４−ＯＭｅ参考例 ２ １８−ジヒドロジョサマイシン６ｇをターンヤリ−ブタ
ノール６０ ｍｌに溶解し、室温で２，３−ジクロロ−
５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）２
．８ｇを加えた。ＴＬＣ（ベンゼン−アセトン２：１）
でＲｆｏ、３５が主生成物となったところで２反応液を
濃縮した。残渣を酢酸エチル３００ ｍｌに溶解し。
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩｓ） δ（ｐｐｍ） Ｈ数 帰属 ０．９８ ６Ｈ４″−０ＣＯＣＨ２ＣＨ歯２２
．１６ ３ Ｈ３−０Ａｃ２．５２
６ Ｈ３’−ＮＭｅ２３．６２
３ Ｈ４−ＯＭｅ参考例 ２ １８−ジヒドロジョサマイシン６ｇをターンヤリ−ブタ
ノール６０ ｍｌに溶解し、室温で２，３−ジクロロ−
５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）２
．８ｇを加えた。ＴＬＣ（ベンゼン−アセトン２：１）
でＲｆｏ、３５が主生成物となったところで２反応液を
濃縮した。残渣を酢酸エチル３００ ｍｌに溶解し。
１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液で数回洗浄し、ボー硝乾燥後
減圧濃縮した。つづいてカラム（ベンゼン−アセトン３
：１）で精製して、１８−ジヒドロカルボマイシンＢを
２．７ｇ得た。このものは次の理化学的性状を示す。
減圧濃縮した。つづいてカラム（ベンゼン−アセトン３
：１）で精製して、１８−ジヒドロカルボマイシンＢを
２．７ｇ得た。このものは次の理化学的性状を示す。
マススペクトル（ｍ／ｚ）：８２８（Ｍ＋１）核磁気共
鳴スペクトル（ＣＤＣＩｓ） δ（ｐｐｍ） Ｈ数 帰属 ０．９８ ６ ）（４”−０ＣＯＣＨ２Ｃ獅２
．１８ ３ Ｈ３−０Ａｃ２．５２
６ ｋＩ３’−ＮＭｅ２３．５６ ３Ｈ
４０Ｍｅ 実施例 １ １８−ジヒドロカルボマイシンＢ ２．２ ｇをメタノ
ール２２ｍ７に溶解し、ピリジン０．６３ ｍｌ、 Ｏ
−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．６７ｇを加え、
室温で４時間放置した。反応液はＴＬＣ（クロロホルム
−メタノール−２８％アンモニア水２０：１：０．１）
で原料消失を確認後、減圧濃縮した。残渣をクロロホル
ム１００ ｒｎｌに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液で数回洗浄後、ボー硝乾燥して減圧濃縮シタ。カラ
ム（ベンゼン−アセトン３：１）にて精製し、１８−ジ
ヒドロ−９−デオキソ−９−メチルヒドロキシイミノカ
ルボマイシンＢを２ｇ得た。
鳴スペクトル（ＣＤＣＩｓ） δ（ｐｐｍ） Ｈ数 帰属 ０．９８ ６ ）（４”−０ＣＯＣＨ２Ｃ獅２
．１８ ３ Ｈ３−０Ａｃ２．５２
６ ｋＩ３’−ＮＭｅ２３．５６ ３Ｈ
４０Ｍｅ 実施例 １ １８−ジヒドロカルボマイシンＢ ２．２ ｇをメタノ
ール２２ｍ７に溶解し、ピリジン０．６３ ｍｌ、 Ｏ
−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．６７ｇを加え、
室温で４時間放置した。反応液はＴＬＣ（クロロホルム
−メタノール−２８％アンモニア水２０：１：０．１）
で原料消失を確認後、減圧濃縮した。残渣をクロロホル
ム１００ ｒｎｌに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液で数回洗浄後、ボー硝乾燥して減圧濃縮シタ。カラ
ム（ベンゼン−アセトン３：１）にて精製し、１８−ジ
ヒドロ−９−デオキソ−９−メチルヒドロキシイミノカ
ルボマイシンＢを２ｇ得た。
このものの理化学的性状を示す。
マススペクトル（ｍ／ｚ）：８５７（Ｍ＋１ ）核磁気
共鳴スペクトル（ＣＤＣ１３） δ（ｐｐｍ） Ｈ数 帰属 ０．９８ ６ Ｈ４″ＯＣＯＣＨｚＣＨＭｅｚ２．
１２ ３ Ｈ３−０Ａｃ ２．５３ ６ Ｈ３’ ＮＭｅ２ ３．６１ ３Ｈ４０Ｍｅ ３、９０ ３ Ｈ９−ＮＯＭｅ実施例 ２ １８−ジヒドロ−９−デオキソ−９−メチルヒドロキシ
イミノカルボマイシン８１．４ｇを、 ベンゼン７ｃ
ａｌ、 ジメチルスルホキシド７ ｍｌに溶解し。
共鳴スペクトル（ＣＤＣ１３） δ（ｐｐｍ） Ｈ数 帰属 ０．９８ ６ Ｈ４″ＯＣＯＣＨｚＣＨＭｅｚ２．
１２ ３ Ｈ３−０Ａｃ ２．５３ ６ Ｈ３’ ＮＭｅ２ ３．６１ ３Ｈ４０Ｍｅ ３、９０ ３ Ｈ９−ＮＯＭｅ実施例 ２ １８−ジヒドロ−９−デオキソ−９−メチルヒドロキシ
イミノカルボマイシン８１．４ｇを、 ベンゼン７ｃ
ａｌ、 ジメチルスルホキシド７ ｍｌに溶解し。
ピリジニウムトリフルオロアセチイト０．６３ｇ、シン
クロヘキシルカルボジイミド０．５２ｇ をそレソれ室
温で加え、−昼夜攪拌した。反応液はＴＬＣ（ベンゼン
−アセトン４：１） で原料の消失を確認し、ンユウ
酸０．３５ｇのジオキサン１０ｍ１溶液へ江別した。不
溶物をろ過し、減圧濃縮した。これをベンゼン１５０ｍ
７に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で数回洗浄
し、ボー硝乾燥後減圧濃縮した。これをカラム（ベンゼ
ン−アセトン５：１）で精製し ９−デオキソ−９−メ
チルヒドロキシイミノカルボマイシンＢ０．７ｇを得た
。このものの理化学的性状を示す。
クロヘキシルカルボジイミド０．５２ｇ をそレソれ室
温で加え、−昼夜攪拌した。反応液はＴＬＣ（ベンゼン
−アセトン４：１） で原料の消失を確認し、ンユウ
酸０．３５ｇのジオキサン１０ｍ１溶液へ江別した。不
溶物をろ過し、減圧濃縮した。これをベンゼン１５０ｍ
７に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で数回洗浄
し、ボー硝乾燥後減圧濃縮した。これをカラム（ベンゼ
ン−アセトン５：１）で精製し ９−デオキソ−９−メ
チルヒドロキシイミノカルボマイシンＢ０．７ｇを得た
。このものの理化学的性状を示す。
マススペクトル（ｍ／ｚ）：８５５（Ｍ＋１）核磁気共
鳴スペクトル（ＣＤＣｌ５） δ（ｐｐｍ） Ｈ数 帰属 ０．９８ ６ Ｈ４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨＭ
ｅ。
鳴スペクトル（ＣＤＣｌ５） δ（ｐｐｍ） Ｈ数 帰属 ０．９８ ６ Ｈ４”−ＯＣＯＣＨ２ＣＨＭ
ｅ。
２．１８ ３ Ｈ３−０Ａｃ２、５２
６ Ｈ３’−ＮＭｅ２３．５５ ３
Ｈ４−ＯＭｅ３．８２ ３ Ｈ９−ＮＯＭｅ
９．５８ １ Ｈ１８−ＣＨＯ実施例 ３ カルボマイシンＢ３．Ｏｇを無水メタノール１５ｍ１に
溶解し、ピリジニウム・バラトルエンスルホナー）１．
２ｇを加えて、室温で一晩放置した。
６ Ｈ３’−ＮＭｅ２３．５５ ３
Ｈ４−ＯＭｅ３．８２ ３ Ｈ９−ＮＯＭｅ
９．５８ １ Ｈ１８−ＣＨＯ実施例 ３ カルボマイシンＢ３．Ｏｇを無水メタノール１５ｍ１に
溶解し、ピリジニウム・バラトルエンスルホナー）１．
２ｇを加えて、室温で一晩放置した。
ＴＬＣで反応終了を確認後、ジエチルアミンを２ｍＺ加
え、減圧濃縮した。得られた固体をクロロホルムに溶解
し、飽和炭酸水素ナトＩＪウム水溶液で洗浄し、ボー硝
乾燥後、減圧濃縮した。これをカラムクロマトグラフィ
ー（りｒロホルムーメタノール−２８％アンモニア水３
５：１：０．１）を行い。
え、減圧濃縮した。得られた固体をクロロホルムに溶解
し、飽和炭酸水素ナトＩＪウム水溶液で洗浄し、ボー硝
乾燥後、減圧濃縮した。これをカラムクロマトグラフィ
ー（りｒロホルムーメタノール−２８％アンモニア水３
５：１：０．１）を行い。
カルボマイシンＢ ジメチルアセタール１．２ｇを得た
。
。
つづいて無水メタノール２４ｍ１に溶解し、ピリジン０
．３２＋ｎｔ、 ０−メチルヒドロキシルアミン塩酸
塩０．３４ｇを加え室温で３時間放置した。反応液はＴ
ＬＣで原料消失を確認後、減圧濃縮した。残渣をクロロ
ホルムで溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
し、ボー硝乾燥後、減圧濃縮すると９−ジオキン−９−
メチルヒドロキシイミノカルボマインンＢ ジメチルア
セクール１．１ｇを得た。
．３２＋ｎｔ、 ０−メチルヒドロキシルアミン塩酸
塩０．３４ｇを加え室温で３時間放置した。反応液はＴ
ＬＣで原料消失を確認後、減圧濃縮した。残渣をクロロ
ホルムで溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
し、ボー硝乾燥後、減圧濃縮すると９−ジオキン−９−
メチルヒドロキシイミノカルボマインンＢ ジメチルア
セクール１．１ｇを得た。
つづいて３０％水−アセトニトリル２２ｍ１に溶解し。
ジフルオロ酢酸ｏ、＝ｉ ｇを加え室温で８時間放置し
た。
た。
反応液はＴＬＣで確認後、飽和炭酸水素す） ＩＪウム
水溶液に江別した。クロロホルムで抽出し、ボー硝乾燥
後減圧濃縮した。これをカラムクロマトグラフィー（ベ
ンゼン−アセトン５：１）を行い９−デオキソ−９−メ
チルヒドロキンイミノカルボマイシンＢ０．５ｇを得た
。ここで得られた化合物の理化学的性状は、実施例２で
得られたものと一致した。
水溶液に江別した。クロロホルムで抽出し、ボー硝乾燥
後減圧濃縮した。これをカラムクロマトグラフィー（ベ
ンゼン−アセトン５：１）を行い９−デオキソ−９−メ
チルヒドロキンイミノカルボマイシンＢ０．５ｇを得た
。ここで得られた化合物の理化学的性状は、実施例２で
得られたものと一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＾１はホルミル基またはヒドロキシメチル基を
、 Ｒ＾２は水素原子または低級アルキル基 を、 Ｒ＾３およびＲ＾４は水素原子または低級アシル基を、 波線は単結合または二重結合を、 点線は単結合、二重結合または式▲数式、化学式、表等
があります▼ で示される結合を、 夫々意味する。］ で示されるカルボマイシン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26902886A JPS63122697A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | カルボマイシン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26902886A JPS63122697A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | カルボマイシン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63122697A true JPS63122697A (ja) | 1988-05-26 |
Family
ID=17466671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26902886A Pending JPS63122697A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | カルボマイシン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63122697A (ja) |
-
1986
- 1986-11-11 JP JP26902886A patent/JPS63122697A/ja active Pending
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