JPS63126864A - ３‐スルフエニルマレイミド類 - Google Patents

３‐スルフエニルマレイミド類

Info

Publication number
JPS63126864A
JPS63126864A JP62273618A JP27361887A JPS63126864A JP S63126864 A JPS63126864 A JP S63126864A JP 62273618 A JP62273618 A JP 62273618A JP 27361887 A JP27361887 A JP 27361887A JP S63126864 A JPS63126864 A JP S63126864A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
polysubstituted
optionally
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP62273618A
Other languages
English (en)
Inventor
エンゲルベルト・キユーレ
アルフオンソ・アドラー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS63126864A publication Critical patent/JPS63126864A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/456—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一部のものは新規である３−スルフェニルマ
レイミド類の新規な製造方法、および有害生物防除剤と
してのそれらの使用に関するものである。
３−クロロマレイミド類をメルカプタン類と、適宜アル
カリ金属塩類の形状でそして適宜溶媒類の存在下で、反
応させることにより３−スルフェニルマレイミド類が得
られることは公知である（西ドイツ特許７６．１２２お
よびドイツ公開明細書２，１４３，６０１参照）。該方
法は、使用される出発物質である３−クロロマレイミド
類が二段階でマレイミド類および塩素から対応するジク
ロロスクシン酸誘導体類を介して塩化水素の分解除去に
より得られるという欠点を有している。
さらに３−スルフェニルマレイミド類は塩化スルフェニ
ル類とマレイミド類と反応させることによっても得られ
ることが知られている。出発化合物である塩化スルフェ
ニル類はメルカプタン類から塩素化により得られる。最
終段階の収率はｌ；った４２％の不純なままの生成物で
ある（例えば米国特許３，１８４．４７５および米国特
許３，２２４．９３６参照）。
一般式（Ｉ） す ［式中、 Ｒ１はアルキルを表わすか、または任意に七ノーもしく
はポリ置換されていてもよいシクロアルキルを表わすか
、または任意に七ノーもしくはポリ置換されていてもよ
いアラルキルを表わし、そして Ｒ２は任意に七ノーもしくはポリ置換されていてもよい
アルキルを表わすか、または任意に七ノーもしくはポリ
置換されていてもよいシクロアルキルを表わすか、また
は任意にモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアリ
ールを表わすか、または任意に七ノーもしくはポリ置換
されていてもよいアラルキルを表わす］ の３−スルフェニルマレイミド類が、−ｆｉ式（ｎ）［
式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する１の３−スルフェ
ニルスクシンイミド類を過酸化水害〉１・１のモＪＬ＋
１＋で　婉謹ン１．ての佃易アルカンカルボン酸の存在
下で２０℃−１２０°Ｃの間の温度において、反応させ
るという新規な方法により得られるということを見出し
た。
好適には、式（Ｉ）において Ｒ１は炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わすか、または炭素数が５−１０でありそして
任意に同一もしくは異なる置換基により七ノーもしくは
ポリ置換されていてもよいシクロアルキルを表わすか、
またはアリール部分の炭素数が６−１Ｏでありかつアル
キル部分の炭素数が１−４でありそして任意に同一もし
くは異なる置換基により七ノーもしくはポリ置換されて
いてもよいアラルキルを表わし、ここでアリール中の置
換基として挙げられるものはハロゲン、炭素数が１−４
のアルキルもしくはアルコキシ、炭素数が１−４のアル
キルチオ、各場合とも炭素数が１−３でありそしてハロ
ゲン数が１−５であるハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシおよびハロゲノアルキルチオ、並びにニトロであ
り、そしてＲ２は炭素数が１−１２の直鎖もしくは分校
鎖状のアルキルを表わすか、または炭素数が５−ＩＯで
ありそして任意に同一もしくは異なる置換基により七ノ
ーもしくはポリ置換されていてもよいシクロアルキルを
表わすか、またはアリール部分の炭素数が６−１Ｏであ
りかつアルキル部分の炭素数が１−４でありそして任意
に同一もしくは異なる置換基により七ノーもしくはポリ
置換されていてもよいアラルキルを表わすか、または炭
素数が６−１Ｏでありそして任意に同一もしくは異なる
置換基により七ノーもしくはポリ置換されていてもよい
アリールを表わし、ここでアラルキルのアリール部分中
またはアリール自身中の置換基として挙げられるものは
ハロゲン、炭素数が１−４のアルキル、炭素数が１−４
のアルコキシ、炭素数が１−４のアルキルチオ、各場合
とも炭素数が１−３でありそしてハロゲン数がｉ５であ
るハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲ
ノアルキルチオ、並びにニトロである。
特に好適には、式（１）において Ｒ１は炭素数が１−８の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わすか、または炭素数が５−８でありそして任意
に炭素数が１−４のアルキルにより七ノー、ジー、トリ
ーもしくはテトラ置換されていてもよいシクロアルキル
を表わすか、またはアルキル部分の炭素数が１−３であ
りそして任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ−
、ジー、トリー、テトラ−もしくはペンタ置換されてい
てもよいフェニルアルキルを表わし、ここでフェニル中
の置換基として挙げられるものは弗素、塩素、炭素数が
１−３のアルキル、炭素数が１−３のアルコキシ、炭素
数が１−３のアルキルチす、各場合とも炭素数が１もし
くは２でありそしてｌ−３個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子、例えば弗素および塩素、を有するハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチ
オ、並びにニトロであり、そして Ｒ２は炭素数が１−８の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わすか、または炭素数が５−８でありそして任意
に炭素数がｉ４のアルキルにより七ノー、ジー、トリー
もしくはテトラ置換されていてもよいシクロアルキルを
表わすか、またはアルキル部分の炭素数が１−３であり
そして任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ−、
ジー、トリー、テトラ−もしくはペンタ置換されていて
もよいフェニルアルキルを表わすか、または同一もしく
は異なる置換基によりモノ−、ジー、トリー、テトラ−
もしくはペンタ置換されているフェニルを表わし、ここ
でフェニルのまたはフェニルアルキルのフェニル中の置
換基として挙げられるものは弗素、塩素、炭素数が１−
３のアルキルもしくはアルコキシ、炭素数が１−３のア
ルキルチオ、各場合とも炭素数が１もしくは２でありそ
して１−３個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例え
ば弗素および塩素、を有するハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオ、並びにニト
ロである。
特別に好適には、式（Ｉ）＋ｉおいて Ｒ１は炭素数が１−５の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わすか、またはシクロヘキシルを表わし、そして Ｒ２が炭素数が１−５の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わすか、またはシクロヘキシルを表わすか、また
は各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ−、ジーもしくはトリ置換されていてもよいフェニル
、ベンジルもしくはフェネチルを表わし、ここで置換基
として挙げられるものは塩素、メチル、エチル、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメ
チルチオ、クロロジフルオロメトキシ、２−クロロ−１
，１−ジフルオロエトキシおよびニトロである。
式（ＩＩ）の３−スルフェニルスクシンイミド類と１モ
ルの過酸化水素との本発明に従う反応において、一部の
ものが新規である式（Ｉ）の化合物類がそのような良好
な収率でそしてそのような高純度で得られるということ
は全く驚異的であると記すべきであり、その理由は３−
スルフェニルスクシンイミド類は過剰の過酸化水素で酸
化されて３−スルホニルスクシンイミド類を与えるとい
うことが長い間知られていたために先行技術の観点では
反応が異種の生成物類の混合物を生じるであろうと予期
されていたからである（例えばドイツ公開明細書２，１
４３，６０１およびドイツ公開明細書３，０２６．７５
５参照）。
本発明に従う方法は多数の利点を有している。
すなわち、最終生成物が簡単な一段階反応で高純度およ
び良好な収率で得られ、必要な式（■）の出発化合物類
も一段階方法で簡単な円滑なやり方で製造できる。
３−ｎ−ブチルスルフェニル−１−フェニル−スクシン
イミドを出発化合物として使用しそしてこれを１モルの
３５％強度過酸化水素と反応させる場合には、本発明に
従う方法の工程は下記の反応式により示すことができる
： 式（Ｉｆ）は本発明に従う方法において出発物質として
必要な３−スルフェニルスクシンイミド類の一般的な定
義を与えるものである。この式において、Ｒ１およびＲ
２は式（Ｉ）の化合物用の本発明に従う方法の記載に関
連してこれらの基に関してすでに記されている意味を有
する。
下記の化合物類が３−スルフェニルスクシンイミド類の
例として挙げられる：窒素上でメチル、ブチル、ターシ
ャリーーブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベ
ンジル、４−１−リフルオロメチルベンジル、４−トリ
フルオロメトキシベンジル、フェニル、４−トリル−１
４−”ロロフェニル、３−ニトロフェニル、３．４−ジ
クロロフェニル、３−１−リフルオロメチルフェニル、
４−トリフルオロメチルフェニルまたは４−トリフルオ
ロメチルチオフェニルにより置換されている３−メチル
スルフェニルスクシンイミド。
窒素上でイソプロピル、インオクチル、ドデシル、３．
３．５−トリメチル−シクロヘキシル、２−７エネチル
、２−１−リル、２．４−ジクロロフェニル、２．６−
シメチルフエニル、３−トリフルオロメチルフェニルま
たは４−　（２−”ロロ−１゜２．２−トリフルオロエ
トキシ）−フェニルにより置換されている３−イソプロ
ピルスルフェニルスクシンイミド。
窒素上でメチル、イソブチル、シクロヘキシル、４１０
ロベンジル、フェニル、２−クロロフェニノ呟　２−ニ
トロフェニル！たｌｔ２．６−シエチルフエニルにより
置換されている３−Ｎ−ブチルスルフェニルスクシンイ
ミド。
窒素上でメチル、ネオペンチル、シクロヘキシル、フェ
ニルまたは２−トリフルオロメトキシフェニルにより置
換されている３−シクロへキシルスルフェニルスクシン
イミド。
３−スルフェニルスクシンイミド類はある場合には公知
である。
それらは例えば、 １）Ｎ−置換されたマレイミド類に対するチオール類の
添加により（ドイツ公開明細書３，０２６゜７５５参照
）、または ２）脱水を伴なう３−スルフェニル琥珀酸モノアミドの
環化により（ドイツ公開明細ａｔ２，１４３゜６０１参
照） 製造できる。製造実施例も参照のこと。
これも必要である過酸化水素は、工業的に大規模に製造
できる商業的生成物である。
本発明に従う方法用に使用できる希釈剤類または溶媒類
は低級アルカンカルボン酸類である。これらには好適に
は蟻酸、酢酸およびプロピオン酸が包含され、それらは
任意に水を含有することもできる。
反応は２０℃−１２０°Ｃの間の、好適には８０’０−
１２０℃の間の、温度において実施される。
反応は普通常圧下で実施される。
式（Ｉ［）の出発化合物を過酸化水素とｌ：１のモル比
で反応させる。
本発明に従う方法の実施においては、３−スルフェニル
スクシンイミドを一般的には最初に低級アルカン酸中に
加え、そして過酸化水素を上記の温度範囲において嫡々
添加する。反応を完了させるためには、混合物を好適に
は２．３分間にわたり後−加熱し、冷却し、そして希望
する生成物を。
水の添加により沈澱させると、吸引濾別および乾燥後に
は一般的にすでに高純度で存在しており、そのため再結
晶化は不必要である。
本発明に従う方法により製造できる化合物類およびそれ
らの使用はある場合には公知である。
すなわち、例えば３−エチルスルフェニル−１−７エニ
ルーマレイミドの如き３−スルフェニルマレイミド類が
葉の殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）として、
種子塗布剤として、および種々の物質の防腐用に使用で
きるということは公知である（西ドイツ特許７６．１２
２参照）。さらに、３−フェニルスルフェニル−１−ア
ルキル−マレイミド類がバクテリアおよび菌・カビ（ｆ
ｕｎｇｉ）に対する活性を有することも知られている（
米国特許３゜２２４．９３６参照）。３−アルキルスル
フェニル−および３−フェニルスルフェニル−１−フェ
ニルマレイミド類が物質類の防腐において使用されるこ
とも知られている（日本特許５３，０３２゜１１９参照
）。
（１物３−エチルスルフェニル−１−７エニルマレイミ
ド以外の、式（ＩＡ） 入 ［式中、 ＲＩ　ｒはアルキルを表わすか、または任意にモノ−も
しくはポリ置換されていてもよいシクロアルキルを表わ
すか、または任意に七ノーもしくはポリ置換されていて
もよいアラルキルを表わし、そして Ｒｆｉ　ｌは任意に七ノーもしくはポリ置換されていて
もよいアルキルを表わすか、または任意に七ノーもしく
はポリ置換されていてもよいシクロアルキルを表わすか
、または任意に七ノーもしくはポリ置換されていてもよ
いアリールを表わすか、または任意にモノ−もしくはポ
リ置換されていてもよいアラルキルを表わす］ の化合物類の、植物保護における殺菌・殺カビ剤として
の使用は新規であることを見出し、そしてそのことは本
発明の一部でもある。
驚くへきことに、式（ＩＡ）の３−スルフェニルマレイ
ミド類は先行技術から公知である構造的におよびそれら
の活性の観点から同様である化合物類より良好な殺菌・
殺カビ剤活性を有する。
好適には、式（ＩＡ）において ＲＩ　Ｉは炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキルを表わすか、または炭素数が５−１Ｏでありそ
して任意に炭素数が１−４のアルキルにより七ノー、ジ
ー、トリーもしくはテトラ置換されていてもよいシクロ
アルキルを表わすか、またはアリール部分の炭素数が６
−ＩＯでありかつアルキル部分の炭素数がｉ４でありそ
して任意に同一もしくは異なる置換基により七ノーもし
くはポリ置換されていてもよいアラルキルを表わし、こ
こでアリール中の置換基として挙げられるものはハロゲ
ン、炭素数がｉ４のアルキル、炭素数がｉ４のアルコキ
シ、炭素数がｉ４のアルキルチオ、各場合とも炭素数が
１−３でありそしてハロゲン数が１−５であるハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキル
チオ、並びにニトロであり、そして Ｒ２″は炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表わすか、または炭素数が５−１０でありそし
て任意に炭素数が１−４のアルキルによりモノ−、ジー
、トリーもしくはテトラ置換されていてもよいシクロア
ルキルを表わすか、またはアリール部分の炭素数が６−
ＩＯでありかつアルキル部分の炭素数が１−４でありそ
して任意に同一もしくは異なる置換基により七ノーもし
くはポリ置換されていてもよいアラルキルを表わすか、
または炭素数が６−１０でありそして任意に同一もしく
は異なる置換基により七ノーもしくはポリ置換されてい
てもよいアリールを表わし、ここでアラルキルのアリー
ル部分中またはアリール自身中の置換基として挙げられ
るものはハロゲン、炭素数が１−４のアルキル、炭素数
が１−４のアルコキシ、炭素数が１−４のアルキルチオ
、各場合とも炭素数が１−３でありそしてハロゲン数が
１−５でアルハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシお
よびハロゲノアルキルチオ、並びにニトロでアルカ、但
し化合物３−エチルスルフェニル−１−フェニルマレイ
ミトヲ除く。
特に好適には、式（ＩＡ）において Ｒｌ　１は炭素数が１−８の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表わすか、または炭素数が５−８でるシクロア
ルキルを表わすか、またはアルキル部分の炭素数が１−
３でありそして任意に同一もしくは異なる置換基により
モノ−、ジー、トリー、テトラ−もしくはペンタ置換さ
れていてもよいフェニルアルキルを表わし、ここで置換
基として挙げられるものは弗素、塩素、炭素数が１−３
のアルキノ呟炭素数が１−３のアルコキシ、炭素数が１
−３のアルキルチオ、各場合とも炭素数が１もしくは２
でありモしてｌ−３個の同一もしくは異なるハロゲン原
子、例えば弗素および塩素、を有するハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオ、並
びにニトロであり、そして Ｒ２１は炭素数が１−８の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わすか、または炭素数が５−８でるシクロアル
キルを表わすか、またはアルキル部分の炭素数が１−３
でありそして任意に同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ−、ジー、トリー、テトラ−もしくはペンタ置換され
ていてもよいフェニルアルキルを表わすか、または同一
もしくは異なる置換基により七ノー、ジー、トリー、テ
トラ−もしくはペンタモノ−もしくはポリ置換されてい
るフェニルを表わし、ここでフェニルのまたはフェニル
アルキルのフェニル中の置換基として挙げられるものは
弗素、塩素、炭素数が１−３のアルキルもしくはアルコ
キシ、炭素数がｌ−３のアルキルチオ、各場合とも炭素
数が１もしくは２でありそしてｌ−３個の同一もしくは
異なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素、を有する
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノ
アルキルチオ、並びにニトロであるが、但し化合物３−
エチルスルフェニル−１−フェニルマレイミドを除く。
特別に好適には、式（ＩＡ）において Ｒｌ　ｌは炭素数が１−５の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表わすか、またはシクロヘキシルを表わし、そ
して Ｒ２１は炭素数が１−５の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わすか、またはシクロヘキシルを表わすか、ま
たは各場合とも任意に同一もしくは異なる置換基により
七ノー、ジーもしくはトリ置換されていてもよいフェニ
ル、ベンジルもしくはフェネチルを表わし、ここで置換
基として挙げられるものは塩素、メチル、エチル、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、２−クロロ−
１，１−ジフルオロエトキシおよびニトロであるカ、但
し化合物３−エチルスルフェニル−１−フェニルマレイ
ミドを除く。
さらに　Ｒ１ｔ　ｒがアルキルを表わしそしてＲ２″が
未置換であるかまたはハロゲン、アルキルもしくはアル
コキシにより置換されているフェニルを表わす化合物類
似外の、本発明に従う方法に上り得られるせ（ＩＢ） ゛ぺ ［式中、 Ｒｌ　ｌ　Ｉはアルキルを表わすか、または任意に置換
されていてもよいシクロアルキルを表わすか、または任
意に置換されていてもよいアラルキルを表わし、そして Ｒ２″は任意に置換されていてもよいシクロアルキルを
表わすか、まｔ；は任意に置換されていてもよいアラル
キルを表わすか、または置換されたアリールを表わす］ の３−スルフェニルマレイミド類が新規であることも見
出した。
好適には、式（ＩＢ）において Ｒ１″は炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表わすか、または炭素数が５−１０でありそし
て任意に炭素数が１−４のアルキルによりモノ−、ジー
、トリーもしくはテトラ置換されていてもよいシクロア
ルキルを表わすか、またはアリール部分の炭素数が６−
ＩＯでありかつアルキル部分の炭素数が１．４でありそ
して任意に同一もしくは異なる置換基により七ノーもし
くはポリ置換されていてもよいアラルキルを表わし、こ
こでアリール中の置換基として挙げられるものはハロゲ
ン、炭素数が１−４のアルキル、炭素数が１−４のアル
コキシ、炭素数が１−４のアルキルチオ、各場合とも炭
素数が１−３でありそしてハロゲン数が１−５であるハ
ロゲノアルキノ呟ハロゲノアルコキシおよびハロゲノア
ルキルチオ、並びにニトロであり、そして Ｒ２″は炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表わすか、または炭素数が５−１０でありそし
て任意に炭素数が１−４のアルキルによりモノ−、ジー
、トリーもしくはテトラポリ置換されていてもよいシク
ロアルキルを表わすか、またはアリール部分の炭素数が
６−１ｏでありかつアルキル部分の炭素数が１−４であ
りそして任意に同一もしくは異なる置換基により七ノー
もしくはポリ置換されていてもよいアラルキルを表わす
か、または炭素数が６−１Ｏでありそして任意に同一も
しくは異なる置換基により七ノーもしくはポリ置換され
ていてもよいアリールを表わし、ここでアラルキルのア
リール部分中またはアリール自身中の置換基として挙げ
られるものはハロゲン、炭素数が１−４のアルキル、炭
素数が１−４のアルコキシ、炭素数が１−４のアルキル
チオ、各場合とも炭素数が１−３でありそしてハロゲン
数が１−５であるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シおよびハロゲノアルキルチオ、並びにニトロであるが
、但しＲ１ｒ　ｒがアルキルを表わしそしてＲ２″が未
置換であるかまたはハロゲン、アルキルもしくはアルコ
キシにより置換されているフェニルを表わす化合物類を
除く。
特に好適には、式（ＩＢ）において Ｒし′は炭素数がｉ８の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わすか、または炭素数が５−８で　−あるシクロ
アルキルを表わすか、またはアルキル部分の炭素数が１
−３でありそして任意に同一もしくは異なる置換基によ
りモノ−、ジー、トリー、テトラ−もしくはペンタ置換
されていてもよいフェニルアルキルを表わし、ここでフ
ェニル中の置換基として挙げられるものは弗素、塩素、
炭素数が１−３のアルキル、炭素数が１−３のアルコキ
シ、炭素数が１−３のアルキルチオ、各場合とも炭素数
が１もしくは２でありモしてｌ−３個の同一もしくは異
なるハロゲン原子、例えば弗素および塩素、ヲ有スルハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノア
ルキルチオ、並びにニトロであり、そして Ｒ２″は炭素数が炭素数が５−８であるシクロアルキル
を表わすか、またはアルキル部分の炭素数が１−３であ
りそして任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ−
、ジー、トリー、テトラ−もしくはペンタ置換されてい
てもよいフェニルアルキルを表わすか、または同一もし
くは異なる置換基によりモノ−、ジー、トリー、テトラ
−もしくはペンタ置換されているフェニルを表わし、こ
こでフェニルのまたはフェニルアルキル 中の置換基として挙げられるものは弗素、塩素、炭素数
が１−３のアルキル、炭素数が１−３のアルコキシ、炭
素数が１−３のアルキルチオ、各場合とも炭素数が１も
しくは２でありそしてｌ−３個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子、例えば弗素および塩素、を有するハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキル
チオ、並びにニトロであるが、但しＲ１″がアルキルを
表わしそしてＲ１″が未置換であるかまたはハロゲン、
アルキルもしくはアルコキシにより置換されているフェ
ニルを表わす化合物類を除く。
特別に好適には、式（ＩＢ）において Ｒ　Ｉ　ｔ　ｉは炭素数が１−５の直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキルを表わすか、またはシクロヘキシルを表わ
し、そして Ｒ　ｌ　／はシクロヘキシルを表わすか、または任意に
同一もしくは異なる置換基により七ノー、ジーもしくは
トリ置換されていてもよいベンジルもしくはフェネチル
を表わすか、または置換されているフェニル１を表わし
、ここで置換基として挙げられるものは塩素、メチル、
エチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、
２−クロロ−１，１−ジフルオロエトキシおよびニトロ
であるが、但しＲ１′′がアルキルを表わしそしてＲ２
″が未置換であるかまたはハロゲン、アルキルもしくは
アルコキシにより置換されているフェニルを表わす化合
物類を除く。
本発明に従う方法により製造できる式（ＩＡ）および（
ＩＢ）の化合物類は良好な生物学的活性を有しそして有
害生物類の防除用に使用できる。
活性化合物類は例えば植物保護剤としての、とりわけ殺
菌・殺カビ剤としての、使用に適している。
植物保護において、殺菌・殺カビ剤類はプラスモジオフ
オロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、キトリジ
オミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、
接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、嚢子菌類（Ａ
ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（Ｂａｓ　ｉｄｏ
ｍｙｃｅｔｅＳ）、および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）の防除用に用いられる。
上記の属名にはいる菌・カビ性の病気を引き起こす数種
の微生物類を例として挙げるが、それらに限定しようと
するものではない：ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例
えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　　ｕｌｔ
ｉｍｕｍ）　　；フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）　　
；シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ）種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ（
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕｍｕｌｉ
）まＩ；はシュードペロノスポラ・クベンス（Ｐｓａｕ
ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｅ）　　
；プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプ
ラスモパラ・ヴイチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　　ｖ
ｉｔｉｃｏｌａ）　　；ペロノスボラ（Ｐｅｒ。
ｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロメスポラ０ビシ（Ｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｏｓｉ）またはＰ−ブラシカ
（Ｐ、　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；エリシフｚ　（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフｚｓグラミニス（Ｅ
ｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　　；スフェロ
テカ（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスフエロ
テカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ）　　；ポドス７エラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａ
ｅｒａ）種、例えばポドスフエラ・ロイコトリチャ（Ｐ
ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　　
；ヴエンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばヴエ
ンチュリア・インエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）　；ビレノフオう（Ｐｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓ）またはＰ。
グラミ不（Ｐ、　ｇｒａｍｉｎｅ）　　；　　（コニデ
ィア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃ
ｈｓｌｅｒａ）　、　ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（
Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　）　；コクリオ
ボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリ
オボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５
ａｔｉｖｕｓ）（コニディア（Ｃ０１ｉｄｉａ）型：ド
レチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、　ｓｙｎ　
：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ）　）　；ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、
ウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　
　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　；プクシニア（Ｐ
ｕｃｃ　ｉｎ　ｉａ）種、例えばプクシニア・レコンデ
ィタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃ。
ｎｄｉｔａ）　；チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例
えはチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　　ｃａｒ
ｉｅｓ）　　；ウスチラゴ（Ｕｓ　ｔ　ｉ　ｌａｇｏ）
種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉ　１ａＩ２ｎ　
　ｎｕｄａ）’Ｅたはウスチラゴ・アヴエナエ（Ｕｓｔ
ｉｌａｇｏ　　ａｖｅｎａｅ）　　；ペリクラリア（Ｐ
ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・サ
サキイ（Ｐａ　Ｉ　１ｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋ
ｉｉ）　；ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種
、例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒ　１ｃｕｌａ
ｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）　；フサリウム（Ｆｕｓａｒ
　ｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ　　ｃｕｌｍＯｒｕｍ）　；　ハイイロカビ
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリティス・シネレ
ア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）　　；セプ
トリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノ
ドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）　；レ
プトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ）種、
例えばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈ
ａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ’）　；セルコスポラ（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラφカネ
ッセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｃａｎｅｓｃｅｎ
ｓ）　；アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、
例えばアルテルナリア・ブラシカ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；およびシュードセルコ
スポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ。
ｒｅｌｌａ）　種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘ
ルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
ｌｌａ　　ｈｅｒｐ。
ｖｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）　６ 植物の病気を防除するのに必要な濃度における活性化合
物類の植物による良好な耐性のために、植物の地上部分
、植物生殖茎および種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
活性化合物類は、普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、
懸濁液、粉末、散布剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、重
合体物質中および種子用のコーティング組成物中の微細
カプセル、並びにＵＬＶ調金物、に変えることができる
。
これらの調合物は公知の方法により、例えば活性化合物
を任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分
散剤および／または発泡剤を使用していてもよい増量剤
類、すなわち液体溶媒類、圧力下で液化された気体類、
および／または固体坦体類、と混合することにより製造
できる。増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶
媒を補助溶媒として使用できる。液体の溶媒としては、
主として次のものが適当である：芳香族類、例えばキシ
レン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳
香族もしくは塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロロ
ベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラ
フィン類、例えば鉱油溜升、アルコール類、例えばブタ
ノールもしくはグリコール、並びにそれらのエーテル類
およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロ
ヘキサノン、または強い極性の溶媒類、例えばジメチル
ホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水。
液化された気体増量剤類または担体類とは、常温および
常圧下では気体状である液体類、例えばエーロゾル抛射
剤類、例えばハロゲン化炭化水素類、例えばブタン、プ
ロパン、窒素および二酸化炭素、である。固体の坦体と
しては、例えば粉砕した天然鉱物類、例えばカオリン類
、粘土類、滑石、チョーク、石英、アクパルジャイト、
モントモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕した合成
鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナおよび珪酸
塩が適している。粒剤用の固体坦体としては、破砕およ
び分別された天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石
、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機の粉
末の合成の粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑
、やし殻、とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適して
いる。乳化剤および／または発泡剤としては、非イオン
性および陰イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチ
レン−脂肪酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルサルフ
ェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブミン
加水分解生成物類が適している。分散剤としては、例え
ばリグニン−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適し
ている。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、例えばセファ
リン類およびレシチン類、及び合成燐脂質類、を調合物
中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加物で
ある。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類、
を使用できる。
調合物は一般に０．１−９５重量％、好適には０．５−
９０重量％、の活性化合物を含有できる。
本発明に従う活性化合物類は調合物中で他の公知の活性
化合物類、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤
および除草剤、と混合して、並びに肥料および生長調節
剤と混合して存在することもできる。
活性化合物類はそのままで、或いはそれらの調合物の形
態またはそれらからさらに希釈することにより調製した
施用形態、例えば調製済み液剤、濃厚乳剤、乳剤、泡剤
、懸濁剤、水利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤および粒
剤の形態で使用できる。
それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴°霧、
噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤施用、ハケ塗りなどに
より用される。さらに、活性化合物の調合物または活性
化合物自身を土壌中に超−低容量方法により施用するこ
とまたは注入することも可能である。植物の種子も処理
できる。
植物部分の処理においては、使用形態の活性化合物濃度
は実質的な範囲内で変えることができる。
それらは一般に１−０．０００１重量％の間、好適には
０．５−０．００１重量％の間、である。
種子の処理においては、１ｋｇの種子当たり０゜００１
−５０ｇの、好適には０．０１−１０ｇの、活性化合物
の量が一般的に必要である。
土壌の処理用には、作用場所において０．００００１−
０．１重量％の、好適には０．０００１−０．０２重量
％の、活性化合物濃度が必要である。
製造実施例 実施例１ ８ｇ（０，０２１モル）の３−シクロへキシルスルフェ
ニル−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−ス
クシンイミドを１００ｍ１の酢酸中に溶解させた。２．
１ｍｌ　（０，０２１モル）の３５％強　。
変通酸化水素水溶液を９０−１００°Ｃにおいて嫡々添
加した。混合物を１０分間加熱沸騰させ、冷却し、そし
て２００ｍ１の水を加えた。それにより、３−シクロへ
キシルスルフェニル−１−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−マレイミドが沈澱した。吸引濾別および乾
燥後に、融点が１２８−１３２℃の３−シクロへキシル
スルフェニル−１−（４−１リフルオロメトキシフエニ
ル）−マレイミドが得られた。
下記の式（Ｉ）の３−スルフェニルマレイミド類も同様
な方法で得られた。
ＩＱｎ ｃｏ　ｃＱｏｏへ　　−一〇〇〇トロ寸へ０帥へｃｏ閃
口■１噛す寸ω■のＱ１ロさくイ）のカさ 疑　毫　毫　棗　染　礼　ｉ　ζ　疑　疑　≧　疑　々
　ζ　≧　ζ　Ｊ　々！のＣト■ロローへｎ寸のｃさく
１）■ローーーーーーーへへへＮへＣ％ＩＣ’４Ｇ〜Ｎ
の（イ）式（Ｉ［）の出発物質類の製造 実施例ＡＩ 。
ｆ　０．７ｇ（０，０５モル）の無水３−シクロキシル
スルフェニル琥珀酸を５０ｍ１のトルエ２に溶解させ、
そして８−９ｇ（０，０５モル）の−トリフルオロメト
キシアニリンの５０ｍ１の１エン中溶液を嫡々添加した
。それにより、温が４２℃に上昇した。混合物を冷却し
、少量のイエ−チルを加え、そして生成したアミド酸を
ツ濾別した（融点１３７−１３９℃；収量１６ｇ１１ｇ
のこのアミド酸を１００ｍ１のキシレンで１ｍｌの濃硫
酸を添加しながら１時間にわたり分離器を使用して加熱
還流させた。冷却後に２０ｍ１の水を加え、少量の未溶
解物質を分離し、シレン溶液を乾燥し、そしてキシレン
を真空・ｉの３−シクロヘキシルスルフェニル−１−（
４−トリフルオロメトキシフェニル）−スクシンイミド
が得られた。
下記の式（ｎ）の化合物類も同様な方法で製造された： 応用実施例 実施例Ａ 寒天プレートテスト 使用した栄養培地 ３９重量部　ポテトグルコース寒天 ５重量部　寒天 １０重量部　ペプトン ５重量部　麦芽 を１．０００ｍＱの蒸留水中に溶解し、その溶液を加圧
釜中で１２１’０３０分間保持した。
溶媒＝２重量部 溶媒の栄養培地に体する比　２：１００活性化合物の好
適な調合物（ｐｒｅｐａｒａｔ　１ｏｎ）を作るため、
活性化合物１重量部を上記の量の溶媒と混合した。
その濃厚物を上記割合で液状栄養培地と十分に混合し、
混合物をペトリ皿に注入した。
栄養培地が冷却して固化したら、プレートに下記の微生
物を接種し約２１０℃でインキュベージヨー／　　＋　
　−− マイクロネタトリエラ彎ニバレス（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔ
ｒｉｅｌｌａ　ｎ１ｖａｌｅｓ） ピチウム・ウルチマム 微生物の生長速度に依存して、評価が２〜８日後に行な
われ、生長抑制が調合物の活性の尺度として用いられた
。
＄’Ｔ７’ｕ−′〜′　； 実施例Ｂ ヴエンチュリア・テスト（りんご）／保護溶　媒：１２
．５重量部　アセトン 乳化剤２０．３重量部　アルキロキシ−ポリグリコール
エーテル 活性化合物の好適な調合物を作るため、１重量部の活性
化合物が上記の量の溶媒及び乳化剤と混合され、次いで
濃厚物は希望する濃度に水で希釈された。
保護活性をテストするため、若い樹にしたたり落ちる迄
活性化合物の調合物を噴霧した。噴霧被覆が乾燥して後
、樹木は、りんご腐敗病の原因となる微生物（ヴエンチ
ュリア・インエクアリス）の分生胞子の水性懸濁液で接
種され、次いで２０’ｃ、ｉｏｏ％相対環境湿度で１日
インキュベーションされた。
この樹木は次いで２０°Ｃで約７０％の相対環境湿度の
温室に置かれた。
インキュベーション後１２日で評価がなされた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１はアルキルを表わすか、または任意にモノ−もし
    くはポリ置換されていてもよいシクロアルキルを表わす
    か、または任意にモノ−もしくはポリ置換されていても
    よいアラルキルを表わし、そして Ｒ＾２は任意にモノ−もしくはポリ置換されていてもよ
    いアルキルを表わすか、または任意にモノ−もしくはポ
    リ置換されていてもよいシクロアルキルを表わすか、ま
    たは任意にモノ−もしくはポリ置換されていてもよいア
    リールを表わすか、または任意にモノ−もしくはポリ置
    換されていてもよいアラルキルを表わす］ の３−スルフェニルマレイミド類の製造方法において、
    一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有する］の３−スル
    フェニルスクシンイミド類を過酸化水素と１：１のモル
    比で、低級アルカンカルボン酸の存在下で反応させるこ
    とを特徴とする方法。 ２、式（ I ）において、 Ｒ＾１が炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖状のア
    ルキルを表わすか、または炭素数が５−１０でありそし
    て任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ−もしく
    はポリ置換されていてもよいシクロアルキルを表わすか
    、またはアリール部分の炭素数が６−１０でありかつア
    ルキル部分の炭素数が１−４でありそして任意に同一も
    しくは異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換され
    ていてもよいアラルキルを表わし、ここでアリール中の
    置換基として挙げられるものはハロゲン、炭素数が１−
    ４のアルキル、炭素数が１−４のアルコキシ、炭素数が
    １−４のアルキルチオ、各場合とも炭素数が１−３であ
    りそしてハロゲン数が１−５であるハロゲノアルキル、
    ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオ、並び
    にニトロであり、そして Ｒ＾２が炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖状のア
    ルキルを表わすか、または炭素数が５−１０でありそし
    て任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ−もしく
    はポリ置換されていてもよいシクロアルキルを表わすか
    、またはアリール部分の炭素数が６−１０でありかつア
    ルキル部分の炭素数が１−４でありそして任意に同一も
    しくは異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換され
    ていてもよいアラルキルを表わすか、または炭素数が６
    −１０でありそして任意に同一もしくは異なる置換基に
    よりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアリール
    を表わし、ここでアラルキルのアリール部分中またはア
    リール自身中の置換基として挙げられるものはハロゲン
    、炭素数が１−４のアルキル、炭素数が１−４のアルコ
    キシ、炭素数が１−４のアルキルチオ、各場合とも炭素
    数が１−３でありそしてハロゲン数が１−５であるハロ
    ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアル
    キルチオ、並びにニトロである、 特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、低級アルカンカルボン酸が蟻酸、酢酸またはプロピ
    オン酸である、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、有害生物類を防除するための、化合物３−エチルス
    ルフェニル−１−フェニルマレイミド以外の、式（ I
    Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ） ［式中、 Ｒ＾１′はアルキルを表わすか、または任意にモノ−も
    しくはポリ置換されていてもよいシクロアルキルを表わ
    すか、または任意にモノ−もしくはポリ置換されていて
    もよいアラルキルを表わし、そして Ｒ＾２′は任意にモノ−もしくはポリ置換されていても
    よいアルキルを表わすか、または任意にモノ−もしくは
    ポリ置換されていてもよいシクロアルキルを表わすか、
    または任意にモノ−もしくはポリ置換されていてもよい
    アリールを表わすか、または任意にモノ−もしくはポリ
    置換されていてもよいアラルキルを表わす］ の化合物類の使用。 ５、化合物３−エチルスルフェニル−１−フェニルマレ
    イミド以外の、 Ｒ＾１′が炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖状の
    アルキルを表わすか、または炭素数が５−１０でありそ
    して任意に炭素数が１−４のアルキルによりモノ−、ジ
    −、トリ−もしくはテトラ置換されていてもよいシクロ
    アルキルを表わすか、またはアリール部分の炭素数が６
    −１０でありかつアルキル部分の炭素数が１−４であり
    そして任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ−も
    しくはポリ置換されていてもよいアラルキルを表わし、
    ここでアリール中の置換基として挙げられるものはハロ
    ゲン、炭素数が１−４のアルキル、炭素数が１−４のア
    ルコキシ、炭素数が１−４のアルキルチオ、各場合とも
    炭素数が１−３でありそしてハロゲン数が１−５である
    ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノ
    アルキルチオ、並びにニトロであり、そして Ｒ＾２′が炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖状の
    アルキルを表わすか、または炭素数が５−１０でありそ
    して任意に炭素数が１−４のアルキルによりモノ−、ジ
    −、トリ−もしくはテトラ置換されていてもよいシクロ
    アルキルを表わすか、またはアリール部分の炭素数が６
    −１０でありかつアルキル部分の炭素数が１−４であり
    そして任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ−も
    しくはポリ置換されていてもよいアラルキルを表わすか
    、または炭素数が６−１０でありそして任意に同一もし
    くは異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されて
    いてもよいアリールを表わし、ここでアラルキルのアリ
    ール部分中またはアリール自身中の置換基として挙げら
    れるものはハロゲン、炭素数が１−４のアルキル、炭素
    数が１−４のアルコキシ、炭素数が１−４のアルキルチ
    オ、各場合とも炭素数が１−３でありそしてハロゲン数
    が１−５であるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
    およびハロゲノアルキルチオ、並びにニトロである 特許請求の範囲第４項記載の式（ I Ａ）の化合物類の
    使用。 ６、Ｒ＾１″がアルキル表わし且つＲ＾２″が未置換の
    またはハロゲン、アルキルもしくはアルコキシにより置
    換されているフェニルを表わす化合物類以外の、式（
    I Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ｂ） ［式中、 Ｒ＾１″はアルキルを表わすか、または任意に置換され
    ていてもよいシクロアルキルを表わすか、または任意に
    置換されていてもよいアラルキルを表わし、そして Ｒ＾２″は任意に置換されていてもよいシクロアルキル
    を表わすか、または任意に置換されていてもよいアラル
    キルを表わすか、または任意に置換されていてもよいア
    リールを表わす］ の３−スルフェニルマレイミド類。 ７、Ｒ＾１″がアルキル表わしそしてＲ＾２″が未置換
    のまたはハロゲン、アルキルもしくはアルコキシにより
    置換されているフェニルを表わす化合物類以外の、 Ｒ＾１″が炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖状の
    アルキルを表わすか、または炭素数が５−１０でありそ
    して任意に炭素数が１−４のアルキルによりモノ−、ジ
    −、トリ−もしくはテトラ置換されていてもよいシクロ
    アルキルを表わすか、またはアリール部分の炭素数が６
    −１０でありかつアルキル部分の炭素数が１−４であり
    そして任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ−も
    しくはポリ置換されていてもよいアラルキルを表わし、
    ここでアリール中の置換基として挙げられるものはハロ
    ゲン、炭素数が１−４のアルキル、炭素数が１−４のア
    ルコキシ、炭素数が１−４のアルキルチオ、各場合とも
    炭素数が１−３でありそしてハロゲン数が１−５である
    ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノ
    アルキルチオ、並びにニトロであり、そして Ｒ＾２″が炭素数が５−１０でありそして任意に炭素数
    が１−４のアルキルによりモノ−、ジ−、トリ−もしく
    はテトラ置換されていてもよいシクロアルキルを表わす
    か、またはアリール部分の炭素数が６−１０でありかつ
    アルキル部分の炭素数が１−４でありそして任意に同一
    もしくは異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換さ
    れていてもよいアラルキルを表わすか、または炭素数が
    ６−１０でありそして任意に同一もしくは異なる置換基
    によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアリー
    ルを表わし、ここでアラルキルのアリール部分中または
    アリール自身中の置換基として挙げられるものはハロゲ
    ン、炭素数が１−４のアルキル、炭素数が１−４のアル
    コキシ、炭素数が１−４のアルキルチオ、各場合とも炭
    素数が１−３でありそしてハロゲン数が１−５であるハ
    ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノア
    ルキルチオ、並びにニトロである 特許請求の範囲第６項記載の式（ I Ｂ）の化合物類。 ８、有害生物類を防除するための、特許請求の範囲第６
    および７項に記載の式（ I Ｂ）の化合物類の使用。 ９、少なくとも特許請求の範囲第４−７項に記載の式（
    I Ａ）または（ I Ｂ）の３−スルフェニルマレイミド
    を含有していることを特徴とする、有害生物防除剤。 １０、特許請求の範囲第４−７項に記載の式（ I Ａ）
    または（ I Ｂ）の３−スルフェニルマレイミド類を増
    量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴と
    する、有害生物防除剤の製造方法。
JP62273618A 1986-11-04 1987-10-30 ３‐スルフエニルマレイミド類 Pending JPS63126864A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863637507 DE3637507A1 (de) 1986-11-04 1986-11-04 Neues verfahren zur herstellung von teilweise neuen 3-sulfenylmaleinimiden und ihre verwendung
DE3637507,1 1986-11-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS63126864A true JPS63126864A (ja) 1988-05-30

Family

ID=6313117

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62273618A Pending JPS63126864A (ja) 1986-11-04 1987-10-30 ３‐スルフエニルマレイミド類

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4874874A (ja)
EP (1) EP0269837A3 (ja)
JP (1) JPS63126864A (ja)
KR (1) KR880006192A (ja)
BR (1) BR8705861A (ja)
DE (1) DE3637507A1 (ja)
HU (1) HUT45839A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013521247A (ja) * 2010-03-04 2013-06-10 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物病原性菌類を防除するためのマレイミド塩の使用

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1215578B (it) * 1987-06-24 1990-02-14 Roussel Maestretti Spa Derivati di 1-arilsolfonil1,5-diidro 2h-pirrol 2-one, loro procedimento di preparazione e loro applicazione come sostanze medicinali.
WO2000017162A1 (en) 1998-09-21 2000-03-30 Takeda Chemical Industries, Ltd. Novel thiol derivatives, process for producing the same and utilization thereof
EP1632757A1 (de) 2004-09-06 2006-03-08 Tecan Trading AG Stabförmiges Element zum Detektieren eines Flüssigkeitsniveaus und entsprechende Vorrichtung zum Detektieren eines Flüssigkeitsniveaus
EP2699090A1 (en) * 2011-04-21 2014-02-26 Basf Se 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3224936A (en) * 1961-09-15 1965-12-21 Monsanto Co Pesticidal maleimides, maleamides and fumaramides
US3184475A (en) * 1961-09-15 1965-05-18 Monsanto Co Maleimides, maleamides and fumaramides
DD76122A1 (de) * 1969-08-20 1970-09-12 Fungizide Mittel
DE2143601C3 (de) * 1970-09-04 1981-12-24 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka N-Phenylsuccimidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Mikroorganismen
SU569568A1 (ru) * 1976-01-22 1977-08-25 Ордена Трудового Красного Знамени Институт Химических Наук Академии Наук Казахской Сср Способ получени имида малеиновой кислоты
HU178455B (en) * 1979-07-17 1982-05-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing new 1-substituted-3-cycloalkyl-sulfonyl-pyrrolidine-2,5-dione derivatives
US4520206A (en) * 1984-02-27 1985-05-28 Ashland Oil, Inc. Process for preparing maleimide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013521247A (ja) * 2010-03-04 2013-06-10 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物病原性菌類を防除するためのマレイミド塩の使用

Also Published As

Publication number Publication date
DE3637507A1 (de) 1988-05-05
KR880006192A (ko) 1988-07-22
EP0269837A2 (de) 1988-06-08
US4874874A (en) 1989-10-17
EP0269837A3 (de) 1988-07-27
HUT45839A (en) 1988-09-28
BR8705861A (pt) 1988-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4663327A (en) 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-ones
US4927824A (en) Fungicidal trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones
JPH04230252A (ja) ２−メトキシイミノカルボン酸エステル
JPS63196559A (ja) １−アミノメチル−３−アリール−４−シアノ−ピロール類
JP4478854B2 (ja) ２−アニリノピリミジノン誘導体及び製造中間体、それらの製造方法並びにそれらを有効成分として含有する農薬
US4734427A (en) Fungicidal phenylsulphonyl imidazoles
EP0331966A1 (de) Substituierte Acrylsäureester
JP3204670B2 (ja) ピリジル−１，２，４−チアジアゾール
US4666935A (en) Substituted maleimides and their use as fungicides for plant-pathogenic fungi
HU206331B (en) Fungicide composition containing 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazol derivatives and process for producing the active components
US5095029A (en) Fungicidal 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines
US4849435A (en) Fungicidal 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrroles
EP0394464A1 (en) Oxirane derivatives and herbicides containing same as active ingredients
JPH0578335A (ja) 三置換１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン及び新規中間体
US4716176A (en) Benzaldoxime carbamate derivatives, their compositions and method of use
US4710509A (en) Substituted phenylsulfonylazoles
EP0590458A1 (de) Substituierte Thiophencarbonsäureamide
JPH01249753A (ja) 複素環で置換されたアクリル酸エステル
EP0123931A2 (en) Furan derivatives having fungicide activity
US4886832A (en) Fungicidal benzaldoxime derivatives
DE3637507A1 (de) Neues verfahren zur herstellung von teilweise neuen 3-sulfenylmaleinimiden und ihre verwendung
JPS60239485A (ja) 環式アゾリルビニルエーテル
US4729998A (en) Cyclic carbamates and fungicidal use
US4824844A (en) Saccharine salts of substituted amines, fungicidal compositions and use
US4910221A (en) Pesticidal alpha-methylsulphonyl-benzaldoxime derivatives