JPH04230252A - ２−メトキシイミノカルボン酸エステル - Google Patents

２−メトキシイミノカルボン酸エステル

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JPH04230252A
JPH04230252A JP3163319A JP16331991A JPH04230252A JP H04230252 A JPH04230252 A JP H04230252A JP 3163319 A JP3163319 A JP 3163319A JP 16331991 A JP16331991 A JP 16331991A JP H04230252 A JPH04230252 A JP H04230252A
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Wolfgang Kraemer
ボルフガング・クレーマー
Dieter Berg
デイーター・ベルク
Heinz-Wilhelm Dehne
ハインツ−ビルヘルム・デーネ
Stefan Dutzmann
シユテフアン・ドウツツマン
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規２−メトキシイミノカルボン
酸エステル、その数通りの製造法、及び有害生物防除剤
へのその利用に関する。
【０００２】ある種のカルボン酸エステル、例えば３−
メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−アクリル酸メ
チルなどの化合物が殺菌・殺カビ活性を有することは周
知である（例えば欧州特許１７８，８２６参照）。
【０００３】しかしこれら周知の化合物の活性は適用す
るすべての分野で、特に少量及び低濃度で使用した場合
に完全に満足できるものではない。
【０００４】さらにある種の２−メトキシイミノカルボ
ン酸エステルも周知である（例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ　　Ｌｅｔｔ．２３，３６９９−３７１２［１９８
２］；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　　Ｌｅｔｔ．２２，３
２４７−３２４８［１９８１］；Ａｕｓｔｒａｌ．Ｊ．
Ｃｈｅｍ．３４，７６５−７６８［１９８１］；Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ　　Ｌｅｔｔ．２１，２２７７−２２
８０［１９８０］；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋ
ｉｎ　　Ｔｒａｎｓ．１，１９７５，２３４０−２３４
８；Ｅｘｐｅｒｉｅｎｔｉａ　　３１，７５６−７５７
［１９７５］；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ
　　Ｔｒａｎｓ，１，１９７２，１８−２４参照）。こ
れら周知の化合物の有害生物防除剤としての活性につい
ては今日までなにも知られていない。
【０００５】一般式（Ｉ）
【０００６】
【化１７】
【０００７】［式中、Ａｒはラジカル
【０００８】
【化１８】
【０００９】のひとつであり、 ｎは０又は１の数であり、 Ｒはアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲ
ノアルケニルであるか、又は任意に置換されたシクロア
ルキル、任意に置換されたアリ−ル、又は任意に置換さ
れた複素アリ−ルであるか、さらにｎが０の場合ハロゲ
ンでもあり、 Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は互いに独立してそれぞれ水
素、ハロゲン、ヒドロキシル又はメトキシであるが、Ｘ
２が臭素の場合Ｘ３は同時にヒドロキシル又はメトキシ
ではない］で表される新規２−メトキシイミノカルボン
酸エステルを見いだした。
【００１０】式（Ｉ）の化合物は幾何異性体の形態、又
は種々の組成の異性体の混合物であることができる。本
発明は純粋な異性体及び異性体の混合物をも特許請求の
範囲とする。
【００１１】さらに一般式（Ｉ）
【００１２】
【化１９】
【００１３】［式中、Ａｒはラジカル
【００１４】
【化２０】
【００１５】のひとつであり、 ｎは０又は１の数であり、 Ｒはアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲ
ノアルケニルであるか、又は任意に置換されたシクロア
ルキル、任意に置換されたアリ−ル、又は任意に置換さ
れた複素アリ−ルであるか、さらにｎが０の場合ハロゲ
ンでもあり、 Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は互いに独立してそれぞれ水
素、ハロゲン、ヒドロキシル又はメトキシであるが、Ｘ
２が臭素の場合Ｘ３は同時にヒドロキシル又はメトキシ
ではない］で表される新規２−メトキシイミノカルボン
酸エステルは以下の方法のひとつにより得られることを
見いだした： （ａ）　　式（Ｉａ）
【００１６】
【化２１】
【００１７】［式中、Ｒ１は水素又はメチルであり、Ａ
ｒは上記と同義である］の２−メトキシイミノカルボン
酸エステルは、式（ＩＩ）
【００１８】
【化２２】
【００１９】［式中、Ｒ１及びＡｒは上記と同義である
］のアクリルエステル誘導体を、場合によっては希釈剤
の存在下で、及び場合によっては反応助剤の存在下でＯ
−メチルヒドロキシルアミンの酸付加塩と反応させると
得られる； （ｂ）　　式（Ｉｂ）
【００２０】
【化２３】
【００２１】［式中、Ａｒは上記と同義である］の２−
メトキシイミノカルボン酸エステルは、第１段階で式（
ＩＩＩ）、
【００２２】
【化２４】 　　　　　　　　　　　　　　Ａｒ−ＮＨ−ＣＨ３　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）［式
中、Ａｒは上記と同義である］の芳香族アミンを式（Ｉ
Ｖ）
【００２３】
【化２５】
【００２４】の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ酢酸
メチルと、場合によっては希釈剤の存在下で、及び場合
によっては酸結合剤の存在下で反応させ、第２段階でメ
チル化剤を用い、場合によっては酸結合剤の存在下で生
成物のヒドロキシイミノ基をメチル化すると得られる；
（ｃ）　　式（Ｉｃ）
【００２５】
【化２６】
【００２６】［式中、Ｒ１は水素又はメチルであり、Ａ
ｒ１はラジカル
【００２７】
【化２７】
【００２８】のひとつであり、ここで、であり、Ｘ１，
Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４及びＲは上記と同義である］の２−メ
トキシイミノカルボン酸エステルは、式（Ｖ）
【００２９】
【化２８】
【００３０】［式中、Ｒ１は水素又はメチルであり、Ａ
ｒ２はラジカル
【００３１】
【化２９】
【００３２】のひとつであり、ここでＺはそれぞれヒド
ロキシル、アミノ、又はＮ−メチルアミノであり、Ｘ１
，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は上記と同義である］の置換フェ
ノ−ル又はアニリン誘導体を式（ＶＩ）
【００３３】
【化３０】 ［式中、Ｒは上記と同義である］の酸クロリドを用いて
、場合によっては希釈剤の存在下で、及び場合によって
は酸結合剤の存在下でアシル化すると得られる。
【００３４】最後に一般式（Ｉ）の新規２−メトキシイ
ミノカルボン酸エステルは有害生物に対する非常に高い
活性を有することを見いだした。
【００３５】驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ
）の２−メトキシイミノカルボン酸エステルは先行技術
により周知のカルボン酸エステル、例えば化学的に及び
その作用の点から類似化合物である３−メトキシ−２−
（２−メチルフェニル）−アクリル酸メチルなどの化合
物よりかなり高い殺菌・殺カビ活性を示す。
【００３６】式（Ｉ）は本発明の２−メトキシイミノカ
ルボン酸エステルの一般的定義を示す。
【００３７】一般式（Ｉ）についての定義において、Ｒ
は好ましくは炭素数が１−８の直鎖、又は分枝鎖状アル
キル、炭素数が１−８で１−９個の同一又は異なるハロ
ゲン原子を含む直鎖、又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、
炭素数が２−８の直鎖、又は分枝鎖状アルケニル、炭素
数が２−８で１−９個の同一又は異なるハロゲン原子を
含む直鎖、又は分枝鎖状ハロゲノアルケニルであるか、
あるいは任意にハロゲン及び／又は炭素数が１−６の直
鎖又は分枝鎖状アルキルより成る群からの１個又は多数
の同一又は異なる置換基により置換された炭素数が３−
７のシクロアルキルであるか、あるいは任意に同一又は
異なる１個又は多数の置換基により置換された炭素数が
２−９で１−５個の同一又は異なる複素原子−特に窒素
、酸素、及び／又は硫黄−を含む複素アリ−ルであり、
それぞれの場合に適した複素アリ−ル置換基は：ハロゲ
ン、及びそれぞれ炭素数が１−６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキル又はアルコキシであり；Ｒはさらに好ましくは任
意に同一又は異なる１個又は多数の置換基により置換さ
れた炭素数が６−１０のアリ−ルであり、適したアリ−
ル置換基は：ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素
数が１−６の直鎖又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、又はアルキルス
ルホニル、それぞれ炭素数が２−６の直鎖又は分枝鎖状
アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニ
ルオキシ、アルケニルチオ、又はアルキニルチオ、それ
ぞれ炭素数が１−６で１−１３個の同一又は異なるハロ
ゲン原子を含む直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
ルキルスルフィニル、及びハロゲノアルキルスルホニル
、それぞれ炭素数が２−６で１−９個の同一又は異なる
ハロゲン原子を含む直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルケニ
ル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオキシ、
ハロゲノアルキニルオキシ、ハロゲノアルケニルチオ、
又はハロゲノアルキニルチオ、それぞれ各アルキル部分
の炭素数が１−６の直鎖又は分枝鎖状アルキルカルボニ
ル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ
、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニル−（
Ｎ−アルキル）−アミノ、アミノカルボニル、Ｎ−アル
キルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカル
ボニル、又はアルコキシイミノアルキル、及びそれぞれ
アリ−ル部分の炭素数が６−１０で場合によっては各ア
ルキル又はアルケニル部分の炭素数が６までであり、そ
れぞれ任意に同一又は異なる１個又は多数の置換基によ
り置換されたアリ−ル、アリ−ルオキシ、アリ−ルチオ
、アリ−ルカルボニル、アリ−ルカルボニルオキシ、ア
リ−ルカルボニルアミノ、アリ−ルカルボニル−（Ｎ−
アルキル）アミノ、アリ−ルアミノカルボニル、Ｎ−ア
リ−ル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリ−ルアル
キル、又はアリ−ルアルケニルであり、各アリ−ル部分
の適した置換基は：ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞ
れ炭素数が１−６の直鎖又は分枝鎖状アルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、又はアル
キルスルホニル、それぞれ炭素数が２−６の直鎖又は分
枝鎖状アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、ア
ルキニルオキシ、アルケニルチオ、又はアルキニルチオ
、それぞれ炭素数が１−６で１−１３個の同一又は異な
るハロゲン原子を含む直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
ゲノアルキルスルフィニル、及びハロゲノアルキルスル
ホニル、それぞれ炭素数が２−６で２−９個の同一又は
異なるハロゲン原子を含む直鎖又は分枝鎖状ハロゲノア
ルケニル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオ
キシ、ハロゲノアルキニルオキシ、ハロゲノアルケニル
チオ、又はハロゲノアルキニルチオ、それぞれ各アルキ
ル部分の炭素数が１−６の直鎖又は分枝鎖状アルキルカ
ルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル
オキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニ
ル−（Ｎ−アルキル）−アミノ、アミノカルボニル、Ｎ
−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノカルボニル、又はアルコキシイミノアルキル、及びそ
れぞれアリ−ル部分の炭素数が６−１０で場合によって
は各アルキル又はアルケニル部分の炭素数が６までであ
り、それぞれ任意に同一又は異なる１個又は多数の置換
基により置換されたアリ−ル、アリ−ルオキシ、アリ−
ルチオ、アリ−ルカルボニル、アリ−ルカルボニルオキ
シ、アリ−ルカルボニルアミノ、アリ−ルカルボニル−
（Ｎ−アルキル）アミノ、アリ−ルアミノカルボニル、
Ｎ−アリ−ル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリ−
ルアルキル、又はアリ−ルアルケニルであり、各アリ−
ル部分の適した置換基は：ハロゲン及びそれぞれ炭素数
が１−６の直鎖又は分枝鎖状アルキル又はアルコキシで
あり、ｎが０の場合Ｒはさらに好ましくはフッ素、塩素
、臭素又はヨ−素である。
【００３８】一般式（Ｉ）の定義において、Ｒは特に好
ましくは炭素数が２−６の直鎖、又は分枝鎖状アルキル
、炭素数が１−６で１−９個の同一又は異なるハロゲン
原子を含む直鎖、又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、炭素
数が２−６の直鎖、又は分枝鎖状アルケニル、炭素数が
２−６で１−９個の同一又は異なるハロゲン原子を含む
直鎖、又は分枝鎖状ハロゲノアルケニルであるか、ある
いは任意に炭素数が１−４の直鎖又は分枝鎖状アルキル
及び／又はハロゲンより成る群からの１個又は多数の同
一又は異なる置換基により置換された炭素数が３−７の
シクロアルキルであるか、あるいは任意に同一又は異な
る１個又は多数の置換基により置換された炭素数が２−
９で１−４個の同一又は異なる複素原子−特に窒素、酸
素、及び／又は硫黄−を含む複素アリ−ルであり、それ
ぞれの場合に適した複素アリ−ル置換基は：フッ素、塩
素、臭素、及びそれぞれ炭素数が１−４の直鎖又は分枝
鎖状アルキル又はアルコキシであり；Ｒはさらに特別に
好ましくは任意に同一又は異なる１個又は多数の置換基
により置換された炭素数が６−１０のアリ−ルであり、
適したアリ−ル置換基は：フッ素、塩素、臭素、シアノ
、ニトロ、それぞれ炭素数が１−４の直鎖又は分枝鎖状
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、又はアルキルスルホニル、それぞれ炭素数が２
−４の直鎖又は分枝鎖状アルケニル、アルキニル、アル
ケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、又
はアルキニルチオ、それぞれ炭素数が１−４で１−９個
の同一又は異なるハロゲン原子を含む直鎖又は分枝鎖状
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、及びハロゲ
ノアルキルスルホニル、それぞれ炭素数が２−４で１−
７個の同一又は異なるハロゲン原子を含む直鎖又は分枝
鎖状ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ハロゲ
ノアルケニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、ハロ
ゲノアルケニルチオ、又はハロゲノアルキニルチオ、そ
れぞれ各アルキル部分の炭素数が１−４の直鎖又は分枝
鎖状アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アル
キルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、ア
ルキルカルボニル−（Ｎ−アルキル）−アミノ、アミノ
カルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノカルボニル、又はアルコキシイミノア
ルキル、及びそれぞれアリ−ル部分の炭素数が６−１０
で場合によっては各アルキル又はアルケニル部分の炭素
数が４までであり、それぞれ任意に同一又は異なる１個
又は多数の置換基により置換されたアリ−ル、アリ−ル
オキシ、アリ−ルチオ、アリ−ルカルボニル、アリ−ル
カルボニルオキシ、アリ−ルカルボニルアミノ、アリ−
ルカルボニル−（Ｎ−アルキル）アミノ、アリ−ルアミ
ノカルボニル、Ｎ−アリ−ル−Ｎ−アルキルアミノカル
ボニル、アリ−ルアルキル、又はアリ−ルアルケニルで
あり、各アリ−ル部分の適した置換基は：フッ素、塩素
、臭素、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１−４の直
鎖又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル、又はアルキルスルホニル、それ
ぞれ炭素数が２−４の直鎖又は分枝鎖状アルケニル、ア
ルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アル
ケニルチオ、又はアルキニルチオ、それぞれ炭素数が１
−４で１−９個の同一又は異なるハロゲン原子を含む直
鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニ
ル、及びハロゲノアルキルスルホニル、それぞれ炭素数
が２−４で１−７個の同一又は異なるハロゲン原子を含
む直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルケニル、ハロゲノアル
キニル、ハロゲノアルケニルオキシ、ハロゲノアルキニ
ルオキシ、ハロゲノアルケニルチオ、又はハロゲノアル
キニルチオ、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１−４
の直鎖又は分枝鎖状アルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボ
ニルアミノ、アルキルカルボニル−（Ｎ−アルキル）−
アミノ、アミノカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボ
ニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、又はアル
コキシイミノアルキル、及びそれぞれアリ−ル部分の炭
素数が６−１０で場合によっては各アルキル又はアルケ
ニル部分の炭素数が４までであり、それぞれ任意に同一
又は異なる１個又は多数の置換基により置換されたアリ
−ル、アリ−ルオキシ、アリ−ルチオ、アリ−ルカルボ
ニル、アリ−ルカルボニルオキシ、アリ−ルカルボニル
アミノ、アリ−ルカルボニル−（Ｎ−アルキル）アミノ
、アリ−ルアミノカルボニル、Ｎ−アリ−ル−Ｎ−アル
キルアミノカルボニル、アリ−ルアルキル、又はアリ−
ルアルケニルであり、各アリ−ル部分の適した置換基は
：フッ素、塩素、臭素、及びそれぞれ炭素数が１−４の
直鎖又は分枝鎖状アルキルあるいはアルコキシであり；
ｎが０の場合Ｒはさらに特別に好ましくは塩素又は臭素
でもある。
【００３９】さらにＸ１，Ｘ２，Ｘ３，及びＸ４は互い
に独立してそれぞれ水素、フッ素、塩素、臭素、ヨ−素
、ヒドロキシル又はメトキシであることが好ましいが、
Ｘ２が臭素の場合Ｘ３は同時にヒドロキシル又はメトキ
シではない。
【００４０】特にＸ１，Ｘ２，Ｘ３，及びＸ４は互いに
独立してそれぞれ水素、塩素、臭素、ヒドロキシル又は
メトキシであり、Ｘ２が臭素の場合Ｘ３は同時にヒドロ
キシル又はメトキシではない。
【００４１】一般式（Ｉ）の定義において、Ａｒはラジ
カル
【００４２】
【化３１】
【００４３】［ここでＲ、Ｙ、ｎ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、
及びＸ４は上記と同義である］であることが好ましい。
【００４４】例えば２−アセトアミド−３−［３−（４
−クロロフェニル）−フェニル］アクリル酸メチル、及
びＯ−メチルヒドロキシルアミン　　ヒドロクロリドを
出発物質として使用すると本発明の方法（ａ）の反応経
路は以下の式に描くことができる：
【００４５】
【化３２】
【００４６】例えば２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ
酢酸メチル、及びＮ−メチル−３−トリフルオロメチル
アニリンを出発物質とし、ジメチルサルフェ−トをメチ
ル化剤として使用すると、本発明の方法（ｂ）の反応経
路は以下の式に描くことができる：
【００４７】
【化３３】
【００４８】例えば３−（３−ヒドロキシフェニル）−
２−メトキシイミノプロピオン酸メチル、及び３−クロ
ロベンゾイルクロリドを出発物質として使用すると、本
発明の方法（ｃ）の反応経路は以下の式で描くことがで
きる：
【００４９】
【化３４】
【００５０】式（ＩＩ）は本発明の方法（ａ）を行うた
めの出発物質として必要なアクリル酸エステル誘導体の
一般的定義を示す。この式（ＩＩ）において、Ａｒは本
発明の式（Ｉ）についての記載に関連してこれらの置換
基として好ましいとしてすでに挙げたラジカルであるこ
とが好ましい。
【００５１】Ｒ１は水素又はメチルであることが好まし
い。式（ＩＩ）のアクリルエステル誘導体は周知である
か（例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ　　１９８９，４１４−
４１８；日本公開特許公報　　ＪＰ　　６１２１８５５
８；Ｊ．Ｌａｂｅｌｌｅｄ　　Ｃｏｍｐ．Ｒａｄｉｏｐ
ｈａｒｍ．２１，２６３−２８４［１９８４］；Ｌｉｅ
ｂｉｇｓ　　Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８４，１２０５−
１２１５参照）、あるいは周知の方法（例えばＯｒｇａ
ｎｉｃ　　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　　Ｖｏｌ．ＩＩＩ，Ａ
ｚｌａｃｔｏｎｅｓ　　ｐ．１９８−２３９参照）、に
類似して例えば式（ＶＩＩ）
【００５２】
【化３５】 ［式中、Ｒ１及びＡｒは上記と同義である］の芳香族ア
ルデヒド又はケトンを、酢酸無水物、及び酢酸ナトリウ
ムの存在下で、及び場合によっては酢酸の存在下で２０
℃−１６０℃の温度にてＮ−アセチルグリシンと反応さ
せ、その後第２段階で、得られる式（ＶＩＩＩ）
【００
５３】
【化３６】
【００５４】［式中Ｒ１及びＡｒは上記と同義である］
のアズラクトンをメタノ−ル中で、場合によっては水酸
化ナトリウム又はナトリウムメチレ−トなどの塩基の存
在下で、０℃−５０℃の温度にて反応させることにより
得られる。
【００５５】式（ＶＩＩ）の芳香族アルデヒド及びケト
ンは有機化学において一般的に周知の化合物であるか、
あるいは一般的に周知の方法に類似して得ることができ
る。
【００５６】式（ＩＩＩ）は本発明の方法（ｂ）を行う
ために出発物質として必要な芳香族アミンの一般的定義
を示す。この式（ＩＩＩ）において、Ａｒは本発明の式
（Ｉ）についての記載に関連してこれらの置換基として
好ましいとしてすでに挙げたラジカルであることが好ま
しい。
【００５７】式（ＩＩＩ）の芳香族アミンは同様に有機
化学で一般的に周知の化合物である。
【００５８】本発明の方法（ｂ）を行うためにさらに出
発物質として必要な式（ＩＶ）の２−クロロ−２−ヒド
ロキシイミノ酢酸メチルも同様に周知である（ＤＥ　　
１，９６３，０６１；ＵＳ　　３，５８４，０３２参照
）。
【００５９】式（Ｖ）は本発明の方法（ｃ）を行うため
に出発物質として必要な置換フェノ−ル及びアニリン誘
導体の一般的定義を示す。この式（Ｖ）において、Ｒ１
は水素又はメチルであり、Ａｒ２はラジカル
【００６０
】
【化３７】
【００６１】のひとつであり、Ｚはそれぞれヒドロキシ
ル、アミノ、又はＮ−メチルアミノであり、Ｘ１，Ｘ２
，Ｘ３及びＸ４は式（Ｉ）の物質についての記載に関連
してこれらの置換基として好ましいとしてすでに挙げた
ラジカルであることが好ましい。
【００６２】式（Ｖ）の置換フェノ−ル及びアニリン誘
導体はこれまで未知であり、同様に本発明の主題である
。
【００６３】これらは式（ＩＸ）
【００６４】
【化３８】
【００６５】［式中、Ｒ１は上記と同義であり、Ａｒ３
はラジカル
【００６６】
【化３９】
【００６７】のひとつであり、 Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，及びＸ４は上記と同義である］のア
ズラクトンを、水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で
、続いて塩酸などの酸の存在下で０℃−５０℃の温度に
てメタノ−ルと反応させ、得られる式（Ｘ）
【００６８
】
【化４０】
【００６９】［式中、Ｒ１は上記と同義であり、Ａｒ２
はラジカル
【００７０】
【化４１】
【００７１】のひとつであり、ここでＺはそれぞれヒド
ロキシル、アミノ、又はＮ−メチルアミノであり、Ｘ１
，Ｘ２，Ｘ３，及びＸ４は上記と同義である］のアクリ
ルエステル誘導体を、Ｏ−メチルヒドロキシルアミンの
酸付加塩、例えばＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩
と、場合によってはメタノ−ルなどの希釈剤の存在下で
、及び場合によっては硫酸などの反応助剤の存在下で、
２０℃−６０℃の温度にて本発明の方法（ａ）と類似の
方法で反応させることにより得られる。
【００７２】式（ＩＸ）のアズラクトンは周知であるか
（例えばＴａｋｅｄａ　　Ｋｅｎｋｙｕｓｈｏｈｏ　　
４３，５３−７６［１９８４］；Ｉｚｖ．Ａｋａｄ．Ｎ
ａｕｋＳＳＳＲ，Ｓｅｒ．Ｋｈｉｍ．１９８４，１０９
０−１０９４；Ｉｚｖ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ　　ＳＳＳ
Ｒ，Ｓｅｒ．Ｋｈｉｍ．１９８０，８２３−８２９；Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　　Ｌｅｔｔ．１９７９，７３７
−７４０；Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．，
８３（３／４），１１７−１３２［１９７４］；ＤＥ２
，２４３，６６５；ＢＥ　　７１５，５８８；ＺＡ　　
６８０３　　０８３参照）、あるいは周知の方法に類似
の方法で得ることができる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ　
　Ｒｅａｃｔｉｏｓ　　Ｖｏｌ．ＩＩＩ，Ａｚｌａｃｔ
ｏｎｅｓ，ｐ．１０８−２３９参照）。
【００７３】式（ＶＩ）は本発明の方法（ｃ）を行うた
めに出発物質としてさらに必要な酸クロリドの一般的定
義を示す。この式（ＶＩ）において、Ｒは本発明の式（
Ｉ）についての記載に関連してこれらの置換基として好
ましいとしてすでに挙げたラジカルであることが好まし
い。
【００７４】酸クロリド（ＶＩ）は有機化学で一般的に
周知の化合物である。
【００７５】本発明の方法（ａ）を行うのに適した希釈
剤は極性有機溶媒、又は水系である。使用するのが特に
好ましい希釈剤はアルコ−ル、例えばメタノ−ル、エタ
ノ−ル、又はプロパノ−ル、これらの水との混合物、又
は純水である。
【００７６】本発明の方法（ａ）を行うのに適した反応
助剤は塩酸、臭酸、又は硫酸などの無機強酸である。
【００７７】本発明の方法（ａ）を行う場合、温度は実
質的範囲内で変えることができる。一般に方法は０℃−
１００℃で行い、２０℃−６０℃が好ましい。
【００７８】本発明の方法（ａ）を行う場合、式（ＩＩ
）のアクリルエステル誘導体１モル当たり１．０−３．
０モル、好ましくは１．０−１．５モルのＯ−メチルヒ
ドロキシルアミン、及び場合によっては１．０−３．０
モル、好ましくは１．０−１．５モルの反応助剤を使用
する。反応は普通一般的な方法で行い、反応生成物を仕
上げ、単離する（製造例も参照）。
【００７９】本発明の方法（ｂ）を行う場合、第１段階
及び第２段階の両方に適した希釈剤は不活性有機溶媒で
ある。それには特にベンザイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、
シクロヘキサン、ジクロロメタン、テトラクロロエタン
、クロロホルム、四塩化炭素などの任意にハロゲン化さ
れた脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、ジエチルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレング
リコール　　ジメチルエーテルあるいはエチレングリコ
ール　　ジエチルエーテルなどのエーテル、アセトン又
はブタノンなどのケトン、アセトニトリル又はプロピオ
ニトリルなどのニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メ
チルピロリドン、又はヘキサメチルリン酸　　トリアミ
ドなどのアミド、エチルアセテートのようなエステル、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシドが含まれる。
【００８０】本発明の方法（ｂ）は適した酸結合剤の存
在下で行うのが好ましい。第１及び第２両段階に適した
酸結合剤はすべての通常使用することができる無機又は
有機塩基である。以下の使用が好ましい：アルカリ金属
の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレ−ト、炭酸塩
、又は水素炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチレ−ト、
ナトリウムエチレ−ト、カリウム　　ｔ−ブチレ−ト、
炭酸ナトリウム、又は重炭酸ナトリウム、及び又トリエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノナン（ＤＢＮ）又
はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第３アミ
ン。
【００８１】本発明の方法（ｂ）の第１段階を行う場合
、反応温度は実質的範囲内で変えることができる。一般
に方法は−２０℃−１００℃の温度で行い、０℃−８０
℃の温度が好ましい。
【００８２】本発明の方法（ｂ）の第１段階を行う場合
、一般に式（ＩＩＩ）の芳香族アミン１モル当たり１．
０−１．５モル、好ましくは１．０−１．２モルの２−
クロロ−２−ヒドロキシイミノ酢酸メチル、及び場合に
よっては１．０−１．５モル、好ましくは１．０−１．
２モルの酸結合剤を使用する。反応は一般的に通常の方
法で行い、反応生成物を仕上げ、単離する。
【００８３】本発明の方法（ｂ）の第２段階を行うのに
適したメチル化剤は通常使用することができるすべての
メチル化剤である。以下の使用が好ましい：ジメチルサ
ルフェ−ト、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、ヨ−化メ
チル、又は臭化メチル。ジメチルサルフェ−トが特に好
ましい。
【００８４】本発明の方法（ｂ）の第２段階を行う場合
、反応温度は実質的範囲内で変えることができる。一般
に方法は−２０℃−１００℃の温度で行い、０℃−８０
℃の温度が好ましい。
【００８５】本発明の方法（ｂ）の第２段階を行う場合
、一般にヒドロキシイミノ出発化合物１モル当たり１．
０−１．５モル、好ましくは１．０−１．２モルのメチ
ル化剤、及び場合によっては１．０−１．５モル、好ま
しくは１．０−１．２モルの酸結合剤を使用する。反応
は一般的に通常の方法で行い、反応生成物を仕上げ、単
離する（製造例も参照）。
【００８６】本発明の方法（ｃ）を行う場合、適した希
釈剤は不活性有機溶媒である。それには特にベンザイン
、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素などの任意にハロゲン化
された脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、ジエチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレン
グリコールジメチルエーテルあるいはエチレングリコー
ル　　ジエチルエーテルなどのエーテル、アセトン又は
ブタノンなどのケトン、アセトニトリル又はプロピオニ
トリルなどのニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、又はヘキサメチルリン酸　　トリアミド
などのアミド、エチルアセテートのようなエステル、ジ
メチルスルホキシドなどのスルホキシドが含まれる。
【００８７】本発明の方法（ｃ）は適した酸結合剤の存
在下で行うのが好ましい。適した酸結合剤はすべての通
常の無機又は有機塩基である。それには、例えば水酸化
トナリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化
物、炭酸トナリウム、炭酸カリウム、又は重炭酸ナトリ
ウムなどのアルカリ金属炭酸塩、及び又トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、ジアザビシクロノナン（ＤＢＮ）又はジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第３アミンが含ま
れる。
【００８８】本発明の方法（ｃ）を行う場合、反応温度
は実質的範囲内で変えることができる。一般に方法は−
２０℃−１００℃の温度で行い、０℃−６０℃の温度が
好ましい。
【００８９】本発明の方法（ｃ）を行う場合、一般に式
（Ｖ）のフェノ−ル又はアニリン誘導体１モル当たり１
．０−１．５モル、好ましくは１．０−１．２モルの式
（ＶＩ）の酸クロリド、及び場合によっては１．０−１
．５モル、好ましくは１．０−１．２モルの酸結合剤を
使用する。
【００９０】反応は一般的に通常の方法で行い、反応生
成物を仕上げ、単離する（製造例も参照）。
【００９１】本発明の活性化合物は有害生物に強力な作
用を有し、実際に好ましくない有害な生物の防除に使用
できる。活性化合物は植物保護剤、特に殺菌・殺カビ剤
（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）としての使用に適している。
【００９２】植物保護剤における殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄａｌ　ａｇｅｎｔ）はネコブカビ類（Ｐｌ
ａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（
Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類
（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄ
ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除に使用される。
【００９３】上記の属名に属する菌・カビ性の病気の原
因となるいくつかの微生物を例として挙げるが、これら
に限定するものではない：ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）
種、例えばピチウム　　ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　
ｕｌｔｉｍｕｍ）；フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ）種、例えばフィトフトラ　　インフェスタンス
（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；シ
ュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ）種、例えばシュードペロノスポラヒュミリ（Ｐｓ
ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｉｌｉ）又は
シュードペロノスポラ　　クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモ
パラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ
　　ヴィチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏ
ｌａ）；ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、
例えばペロノスポラ　　ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
　ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエ
リシフェ　　グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ）；スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
）種、例えばスフェロテカ　　フリギネア（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフェラ
（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスフェラ　
　ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃ
ｏｔｒｉｃｈａ）；ヴェンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
）、例えばヴェンチュリア　　インエクアリス（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ（Ｐ
ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ　　テ
レス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）又はＰ．
グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（コニディア（Ｃ
ｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（ｄｒｅｃｈｓｌｅ
ｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃ
ｅｓ）種、例えばウロミセス　　アペンディクラツス（
Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア
　　レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉ
ｔａ）；チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレ
チア　　カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）
；ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラ
ゴ　　ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）又はウスチ
ラゴ　　アヴェナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ
）；ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例
えばペリクラリア　　ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒ
ｉａｓａｓａｋｉｉ）；ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ）種、例えばピリクラリア　　オリザエ（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）；フサリウム（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム　　クルモルム
（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ハイイロカ
ビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス　　シネ
レア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリ
ア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリアノドルム
（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェ
リア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプト
スフェリア　　ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ
　ｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ）種、例えばセルコスポラ　　カネッセンス（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリ
ア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア
　　ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）及びシュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュードセルコ
スポレラ　　ヘルポトリポイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ）。
【００９４】植物の病気の防除に必要な濃度における活
性化合物に対し、植物には十分耐性があるので、植物の
地上部分、成長増殖茎及び種ならびに土壌を処理するこ
とができる。
【００９５】その関係で、本発明の活性化合物は特に穀
類の病気の防除、例えば大麦又は小麦につく穀類のうど
んこ病の原因となる生物（エリシフェ　　グラミニス（
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ））、又は大麦
のネットブロッチ病の原因となる生物（ピレノフォラ　
　テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓ））
、あるいは大麦又は小麦の茶斑の原因となる生物（コク
リオボラス　　サティバス（Ｃｏｃｈｋｉｏｂｏｌｕｓ
　　ｓａｔｉｖｕｓ））、又は小麦のブラウンブロッチ
の原因となる生物（レプトスフェリア　　ノドルム（Ｌ
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ））、あ
るいは穀類のスノ−モウルドの原因となる生物（フサリ
ウム　　ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｎｉｖａｌｅ）
）の防除、又はイネの病気の防除、例えば米枯れ病の原
因となる生物（ピリクラリア　　オリザエ（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ））の防除、又は成長中
の果実及び野菜の病気の防除、例えばリンゴ腐敗病の原
因となる生物（ベンチュリア　　インエクアリス（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ　　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ））の防除に使
用して高い成功を得ることができる。
【００９６】活性化合物はその特定の物理的および／又
は化学的性質により、通常の調剤、例えば溶液、乳液、
懸濁液、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エーロゾル、ポ
リマー物質中及び種子用のコーティング組成物中の微細
カプセルなど、ならびにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト調
剤に転化できる。
【００９７】これらの調剤は公知の方法で、例えば活性
化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、加圧下で液化した
気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤
すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用
いて混合することにより調製する。伸展剤として水を使
用する場合は　　例えば有機溶媒を補助溶媒として使用
できる。液体溶媒として適しているのは主に：キシレン
、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロ
ロベンゼン、クロロエチレン、又はメチレンクロリドな
どの塩素化芳香族、又は塩素化脂肪族炭化水素、シクロ
ヘキサン、又は鉱油留分を例とするパラフィンなどの脂
肪族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコ
ール及びそのエーテルならびにエステル、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドやジメ
チルスルホキシドなどの極性の強い溶媒及び水であり；
液化した気体の伸展剤又は担体は常温常圧で気体である
液体を意味し、例えばハロゲン化炭化水素のようなエー
ロゾルプロペラント、並びにブタン、プロパン、窒素及
び二酸化炭素であり；固体担体として適したものは：例
えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土などの
粉砕した天然鉱石、及び高分散性ケイ酸、アルミナ及び
ケイ酸塩などの粉砕した合成鉱石であり；顆粒に適した
固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、及
び白雲石などの粉砕して分別した天然鉱石、ならびに無
機及び有機粉末の合成顆粒、及びおが屑、ココヤシの殻
、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機物質
の顆粒であり；乳化剤及び／又は発泡剤として適してい
るのは：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ア
ルキルアリールポリグリコール　　エーテルを例とする
ポリオキシエチレン脂肪族エーテル、アルキルスルホネ
ート、アルキルサルフェ−ト、アリールスルホネートな
どの非イオン性及びアニオン性乳化剤ならびにアルブミ
ン加水分解生成物であり；分散剤として適しているのは
：例えばリグニンー亜硫酸塩廃液及びメチルセルロース
である。
【００９８】カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆
粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート、ならびにセファリン、レシチンのような天
然リン脂質及び合成リン脂質などの接着剤も調剤中で用
いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油が
可能である。
【００９９】着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプ
ルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、
アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することも
できる。
【０１００】調剤中には一般に０．１ー９５重量％、好
ましくは０．５ー９０重量％の活性化合物が含まれる。
【０１０１】本発明の活性化合物は他の公知の活性化合
物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺
虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）及び除
草剤などとの混合物ならびに栄養剤及び成長調節剤との
混合物で存在することができる。
【０１０２】活性化合物はそのままで又はその調剤の形
態であるいはそれから調製した施用形態で、例えば調製
ずみ溶液、懸濁液、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤
及び顆粒で使用できる。これらは通常の方法で、例えば
、液剤散布、液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡
剤適用、ハケ塗りなどにより使用する。さらに活性化合
物を超低容量法により適用したり、活性化合物の調剤又
は活性化合物そのものを土壌中に注入することもできる
。植物の種も処理できる。
【０１０３】植物の一部の処理において、施用形態の活
性化合物濃度は実質的範囲内で変えることができる。一
般にそれは１ー０．０００１重量％、好ましくは０．５
ー０．００１％である。
【０１０４】種子の処理において、一般に１キログラム
の種子について０．００１ー５０ｇ、好ましくは０．０
１ー１０ｇの活性化合物が必要である。
【０１０５】土壌の処理のためには、作用場所において
０．００００１ー０．１重量％、好ましくは０．０００
１ー０．０２重量％の活性化合物濃度が必要である。
【０１０６】
【実施例】製造例： 実施例１：
【０１０７】
【化４２】
【０１０８】（方法ａ）５００ｍｌのメタノ−ル中の１
３０ｇ（０．３９５モル）の２−アセトアミド−３−［
３−（４−クロロフェニル）−フェニル］アクリル酸メ
チルの懸濁液に、３６ｇ（０．４３５モル）のＯ−メチ
ルヒドロキシルアミンヒドロクロリド、及び４３．５ｇ
（０．４３５モル）の濃塩酸を加え、混合物を３８時間
還流し、その後真空中で濃縮し、残留物を１ｌのジクロ
ロメタン中に取り上げ、混合物を各回５００ｍｌの水を
用いて３回洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を真
空中で除去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィ−
で精製する（溶離剤：ジクロロメタン）。
【０１０９】１０４．２ｇ（理論値の８３％）の３−［
３−（４−クロロフェニル）−フェニル］−２−メトキ
シイミノプロピオン酸メチルを、屈折率ｎ２３が１．５
９２９のＤ油状で得る。
【０１１０】出発化合物の製造 実施例ＩＩ−１
【０１１１】
【化４３】
【０１１２】５００ｍｌのメタノ−ル中の１３０ｇ（０
．４３７モル）の４−［３−（４−クロロフェニル）−
ベンジリデン］−２−メチル−１，３−オキサゾリン−
５−オンの懸濁液に、１．７ｍｌ（０．０２２モル）の
５０％濃度水酸化ナトリウム水溶液を加え、混合物を２
０℃にて１８時間撹拌する。仕上げのために析出した固
体を吸引濾過し、２００ｍｌのジエチルエ−テルで洗い
、乾燥する。
【０１１３】１３０ｇ（理論値の９０％）の２−アセト
アミド−３−［３−（４−クロロフェニル）−フェニル
］アクリル酸メチルを得、融点は１６８℃である。
【０１１４】実施例ＶＩＩＩ−１
【０１１５】
【化４４】
【０１１６】１ｌの無水酢酸中の１７９ｇ（０．８２７
モル）の３−（４−クロロフェニル）−ベンズアルデヒ
ドの懸濁液に、１１７．１ｇ（１モル）のＮ−アセチル
グリシン、及び８２ｇ（１モル）の酢酸ナトリウムを加
え、混合物を１３０℃にて１８時間撹拌する。仕上げの
ために、溶媒を水流ポンプ真空下で蒸留し、残留物を２
ｌのジクロロメタン中に取り上げ、混合物を各回１ｌの
水を用いて３回洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空
中で濃縮する。残留物を３００ｍｌのアセトニトリルと
共に撹拌して結晶化し、吸引濾過し、乾燥する。
【０１１７】１１５．９ｇ（理論値の４７％）の４−［
３−（４−クロロフェニル）ベンジリデン］−２−メチ
ル−１，３−オキサゾリン−５−オンを得、融点は１５
０℃である。
【０１１８】実施例２：
【０１１９】
【化４５】
【０１２０】（方法ｂ）３０ｍｌのテトラヒドロフラン
中の０．５ｇ（０．００１８モル）の２−（ヒドロキシ
イミノ）−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−トリフルオロ
メチルフェニル）−アミノ］酢酸メチルに、０．３ｇ（
０．００１８モル）の炭酸カリウム、及び０．２ｍｌ（
０．００１８モル）のジメチルサルフェ−トを加え、混
合物を２０℃にて１６時間撹拌し、析出する固体を吸引
濾過し、濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物をシ
リカゲルクロマトグラフィ−にかける（溶離剤：トルエ
ン／酢酸エチル　　１：１）。
【０１２１】０．５ｇ（理論値の１００％）の２−メト
キシイミノ−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−トルフルオ
ロメチルフェニル）−アミノ］酢酸メチルを油状で得る
。
【０１２２】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／テトラメチル
シラン）： δ＝４．１２（３Ｈ，ｓ）；３．６６（３Ｈ，ｓ）；３
．２２（３Ｈ，ｓ）ｐｐｍ 出発化合物の製造
【０１２３】
【化４６】
【０１２４】５０ｍｌのトルエン中の６．８ｇ（０．０
３９モル）のＮ−メチル−３−トリフルオロメチルアニ
リンに５．４ｍｌ（０．０３９モル）のトリエチルアミ
ンを加え、続いて５℃にて撹拌しながら１７ｇのトルエ
ン中の５．４ｇ（０．０３９モル）の２−クロロ−２−
ヒドロキシイミノ酢酸メチルの溶液を滴下する。混合物
を１６時間室温に放置し、各回５０ｍｌの水で２回洗い
、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、残留物
をシリカゲルクロマトグラフィ−にかける（溶離剤：ト
ルエン／酢酸エチル　　１：１）。
【０１２５】０．５ｇ（理論値の４．６％）の２−ヒド
ロキシイミノ−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（トリフルオロ
メチルフェニル）−アミノ］酢酸メチルを得、融点は１
３１℃である。
【０１２６】実施例３
【０１２７】
【化４７】
【０１２８】（方法ｃ）２０ｍｌの酢酸エチル中の４．
４ｇ（０．０２モル）の３−（３−ヒドロキシフェニル
）−２−メトキシイミノプロピオン酸メチル、及び２．
８ｍｌ（０．０２モル）のトリエチルアミンに、１０ｍ
ｌの酢酸エチル中の３．５ｇ（０．０２モル）の３−ク
ロロベンゾイルクロリドを室温にて１０分かけて滴下す
るとその間に反応温度は３０℃に上がる。混合物を室温
で１時間撹拌し、その後各回１００ｍｌの水を用いて２
回洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、
残留物を２０ｍｌのｎ−ヘキサンと共に撹拌して結晶化
し、吸引濾過し、乾燥する。
【０１２９】５．２ｇ（理論値の７２％）の３−［３−
（３−クロロベンゾイルオキシ）フェニル］−２−メト
キシイミノプロピオン酸メチルを得、融点は６５℃であ
る。
【０１３０】出発化合物の製造 実施例Ｖ−１
【０１３１】
【化４８】
【０１３２】６００ｍｌのメタノ−ル中の１４２．９ｇ
（０．６１モル）の３−（３−ヒドロキシフェニル）−
２−アセトアミドアクリル酸メチルに、５０．６ｇ（０
．６１モル）のＯ−メチルヒドロキシルアミン　　ヒド
ロクロリドを加え、その後６１ｇ（０．６１モル）の濃
硫酸を撹拌しながら滴下すると反応混合物の温度は３５
℃に上がる。混合物を室温で３０分撹拌し、１８時間還
流する。仕上げのために溶媒を水流ポンプ真空中で蒸留
し、残留物を６００ｍｌのジクロロメタンに取り上げ、
各回３００ｍｌの水で２回洗い、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、真空中で濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグ
ラフィ−にかけ（溶離剤：ジクロロメタン／メタノ−ル
　　１００：２．５）、続いて１５０ｍｌのｎ−ヘキサ
ン／ジイソプロピルエ−テル（９：１）から結晶化する
。
【０１３３】７７．９ｇ（理論値の５７％）の３−（３
−ヒドロキシフェニル）−２−メトキシイミノプロピオ
ン酸メチルを得、融点は７５℃である。
【０１３４】実施例Ｘ−１
【０１３５】
【化４９】
【０１３６】６００ｍｌのメタノ−ル中の１２４ｇ（０
．５１モル）の４−（３−アセトキシベンジリデン）−
２−メチル−２−オキサゾリン−５−オン（ＤＥ　　２
，２４３，６６５参照）に、０．４４ｍｌ（０．００５
モル）の５０％濃度水酸化ナトリウム溶液を加え、混合
物を６５℃にて３時間撹拌し、さらに４ｍｌ（０．０４
５モル）の５０％濃度水酸化ナトリウム溶液を加え、混
合物を２０℃にて１６時間撹拌する。仕上げのために、
５ｍｌ（０．０５モル）の濃塩酸を加え、溶媒を蒸留し
、５００ｍｌの水を加え、析出した固体を吸引濾過する
。
【０１３７】１０２．７ｇ（理論値の８６％）の３−（
３−ヒドロキシフェニル）−２−アセトアミドアクリル
酸メチルを得、融点は１１５℃である。
【０１３８】以下の一般式（Ｉ）の２−メトキシイミノ
カルボン酸エステルを対応する方法、及び一般的製造法
に従って得る。
【０１３９】
【化５０】
【０１４０】
【表１】
【０１４１】
【表２】
【０１４２】
【表３】
【０１４３】
【表４】
【０１４４】
【表５】
【０１４５】
【表６】
【０１４６】
【表７】
【０１４７】
【表８】
【０１４８】
【表９】
【０１４９】
【表１０】
【０１５０】
【表１１】
【０１５１】
【表１２】
【０１５２】
【表１３】
【０１５３】
【表１４】
【０１５４】
【表１５】
【０１５５】
【表１６】
【０１５６】
【表１７】
【０１５７】
【表１８】
【０１５８】使用例：以下の使用例において、下記の化
合物を比較物質として使用した。
【０１５９】
【化５１】
【０１６０】３−メトキシ−２−（２−メチルフェニル
）アクリル酸メチル（欧州特許１７８，８２６で開示）
実施例Ａ ピレノフォラ　　テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　
ｔｅｒｅｓ）試験（大麦）／保護 溶媒：　　　　１００重量部のジメチルホルムアミド乳
化剤：　　０．２５重量部のアルキルアリ−ルポリグリ
コ−ルエ−テル 活性化合物の適した調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を
水で希釈して所望の濃度とする。
【０１６１】保護活性の試験のため、若い植物に活性化
合物の調剤をしずくがつくまで噴霧する。噴霧皮膜が乾
いた後、植物にピレノフォラ　　テレス（Ｐｙｒｅｎｏ
ｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓ）のコニディア懸濁液を噴霧
する。植物を温度２０℃、相対大気湿度１００％の成育
室に４８時間保つ。
【０１６２】次に植物を温度が約２０℃、相対大気湿度
が約８０％の温室に入れる。
【０１６３】接種７日後に評価を行う。
【０１６４】この試験で例えば以下の製造例の化合物に
より先行技術と比較して明らかに優れた活性が示される
：９，１０，及び１２。
【０１６５】実施例Ｂ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（小麦）／保護溶
媒：　　　　１００重量部のジメチルホルムアミド乳化
剤：　　０．２５重量部のアルキルアリ−ルポリグリコ
−ルエ−テル 活性化合物の適した調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を
水で希釈して所望の濃度とする。
【０１６６】保護活性の試験のため、若い植物に活性化
合物の調剤をしずくがつくまで噴霧する。噴霧皮膜が乾
いた後、植物にエリシフェ　　グラミニス（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）ｆ．ｓｐ．ツリチシ（ｔｒｉ
ｔｉｃｉ）の胞子を噴霧する。
【０１６７】うどん粉病の膿胞の成長を促進するため植
物を温度が約２０℃、相対大気湿度が約８０％の温室に
入れる。
【０１６８】接種７日後に評価を行う。
【０１６９】この試験で例えば以下の製造例の化合物に
より先行技術と比較して明らかに優れた活性が示される
：１，４，５，６，８，及び１１。
【０１７０】実施例Ｃ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）試験（大麦）／保護溶
媒：　　　　１００重量部のジメチルホルムアミド乳化
剤：　　０．２５重量部のアルキルアリ−ルポリグリコ
−ルエ−テル 活性化合物の適した調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を
水で希釈して所望の濃度とする。
【０１７１】保護活性の試験のため、若い植物に活性化
合物の調剤をしずくがつくまで噴霧する。噴霧皮膜が乾
いた後、植物にエリシフェ　　グラミニス（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）ｆ．ｓｐ．ホルデイ（ｈｏｒ
ｄｅｉ）の胞子を噴霧する。
【０１７２】うどん粉病の膿胞の成長を促進するため植
物を温度が約２０℃、相対大気湿度が約８０％の温室に
入れる。
【０１７３】接種７日後に評価を行う。
【０１７４】この試験で例えば以下の製造例の化合物に
より先行技術と比較して明らかに優れた活性が示される
：１，４，５，及び１１。
【０１７５】実施例Ｄ ベンチュリア試験（りんご）／保護 溶媒：　　　　４．７重量部のアセトン乳化剤：　　０
．３重量部のアルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テル 活性化合物の適した調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を
水で希釈して所望の濃度とする。
【０１７６】保護活性の試験のため、若い植物に活性化
合物の調剤をしずくがつくまで噴霧する。噴霧皮膜が乾
いた後、植物にりんご腐敗病の原因となる生物（ベンチ
ュリア　　インエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　ｉｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ））のコニディア水性懸濁液を接種し
、温度２０℃、相対大気湿度１００％の成育室に１日保
つ。
【０１７７】その後植物を温度が約２０℃、相対大気湿
度が約７０％の温室に入れる。
【０１７８】接種１２日後に評価を行う。
【０１７９】この試験で例えば以下の製造例の化合物に
より先行技術と比較して明らかに優れた活性が示される
：１及び１１。
【０１８０】本発明の主たる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【０１８１】１．一般式（Ｉ）
【０１８２】
【化５２】
【０１８３】［式中、Ａｒはラジカル
【０１８４】
【化５３】
【０１８５】のひとつであり、 ｎは０又は１の数であり、 Ｒはアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲ
ノアルケニルであるか、又は任意に置換されたシクロア
ルキル、任意に置換されたアリ−ル、又は任意に置換さ
れた複素アリ−ルであるか、さらにｎが０の場合ハロゲ
ンでもあり、 Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は互いに独立してそれぞれ水
素、ハロゲン、ヒドロキシル又はメトキシであるが、Ｘ
２が臭素の場合Ｘ３は同時にヒドロキシル又はメトキシ
ではない］で表される２−メトキシイミノカルボン酸エ
ステル。
【０１８６】２．第１項に記載の式（Ｉ）の２−メトキ
シイミノカルボン酸エステルにおいて、Ａｒはラジカル
【０１８７】
【化５４】
【０１８８】のひとつであり、 ｎは０又は１の数であり、 Ｒは炭素数が１−８の直鎖、又は分枝鎖状アルキル、炭
素数が１−８で１−９個の同一又は異なるハロゲン原子
を含む直鎖、又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、炭素数が
２−８の直鎖、又は分枝鎖状アルケニル、炭素数が２−
８で１−９個の同一又は異なるハロゲン原子を含む直鎖
、又は分枝鎖状ハロゲノアルケニルであるか、あるいは
任意にハロゲン及び／又は炭素数が１−６の直鎖又は分
枝鎖状アルキルより成る群からの１個又は多数の同一又
は異なる置換基により置換された炭素数が３−７のシク
ロアルキルであるか、あるいは任意に同一又は異なる１
個又は多数の置換基により置換された炭素数が２−９で
１−５個の同一又は異なる複素原子−特に窒素、酸素、
及び／又は硫黄−を含む複素アリ−ルであり、それぞれ
の場合に適した複素アリ−ル置換基は：ハロゲン、及び
それぞれ炭素数が１−６の直鎖又は分枝鎖状アルキル又
はアルコキシであり；Ｒはさらに任意に同一又は異なる
１個又は多数の置換基により置換された炭素数が６−１
０のアリ−ルであり、適したアリ−ル置換基は：ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１−６の直鎖又
は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニル、又はアルキルスルホニル、それぞれ
炭素数が２−６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル、アルキ
ニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニ
ルチオ、又はアルキニルチオ、それぞれ炭素数が１−６
で１−１３個の同一又は異なるハロゲン原子を含む直鎖
又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
、及びハロゲノアルキルスルホニル、それぞれ炭素数が
２−６で１−９個の同一又は異なるハロゲン原子を含む
直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
ニル、ハロゲノアルケニルオキシ、ハロゲノアルキニル
オキシ、ハロゲノアルケニルチオ、又はハロゲノアルキ
ニルチオ、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１−６の
直鎖又は分枝鎖状アルキルカルボニル、アルコキシカル
ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニ
ルアミノ、アルキルカルボニル−（Ｎ−アルキル）−ア
ミノ、アミノカルボニル、Ｎ−ウルキルアミノカルボニ
ル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、又はアルコ
キシイミノアルキル、及びそれぞれアリ−ル部分の炭素
数が６−１０で場合によっては各アルキル又はアルケニ
ル部分の炭素数が６までであり、それぞれ任意に同一又
は異なる１個又は多数の置換基により置換されたアリ−
ル、アリ−ルオキシ、アリ−ルチオ、アリ−ルカルボニ
ル、アリ−ルカルボニルオキシ、アリ−ルカルボニルア
ミノ、アリ−ルカルボニル−（Ｎ−アルキル）アミノ、
アリ−ルアミノカルボニル、Ｎ−アリ−ル−Ｎ−アルキ
ルアミノカルボニル、アリ−ルアルキル、又はアリ−ル
アルケニルであり、各アリ−ル部分の適した置換基は：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１−６の
直鎖又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、アルキルスルフィニル、又はアルキルスルホニル、そ
れぞれ炭素数が２−６の直鎖又は分枝鎖状アルケニル、
アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ア
ルケニルチオ、又はアルキニルチオ、それぞれ炭素数が
１−６で１−１３個の同一又は異なるハロゲン原子を含
む直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフ
ィニル、及びハロゲノアルキルスルホニル、それぞれ炭
素数が２−６で２−９個の同一又は異なるハロゲン原子
を含む直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
アルキニル、ハロゲノアルケニルオキシ、ハロゲノアル
キニルオキシ、ハロゲノアルケニルチオ、又はハロゲノ
アルキニルチオ、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１
−６の直鎖又は分枝鎖状アルキルカルボニル、アルコキ
シカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカ
ルボニルアミノ、アルキルカルボニル−（Ｎ−アルキル
）−アミノ、アミノカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカ
ルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、又は
アルコキシイミノアルキル、及びそれぞれアリ−ル部分
の炭素数が６−１０で場合によっては各アルキル又はア
ルケニル部分の炭素数が６までであり、それぞれ任意に
同一又は異なる１個又は多数の置換基により置換された
アリ−ル、アリ−ルオキシ、アリ−ルチオ、アリ−ルカ
ルボニル、アリ−ルカルボニルオキシ、アリ−ルカルボ
ニルアミノ、アリ−ルカルボニル−（Ｎ−アルキル）ア
ミノ、アリ−ルアミノカルボニル、Ｎ−アリ−ル−Ｎ−
アルキルアミノカルボニル、アリ−ルアルキル、又はア
リ−ルアルケニルであり、各アリ−ル部分の適した置換
基は：ハロゲン及びそれぞれ炭素数が１−６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル又はアルコキシであり；ｎが０の場合
Ｒはさらにフッ素、塩素、臭素又はヨ−素であり、Ｘ１
，Ｘ２，Ｘ３，及びＸ４は互いに独立してそれぞれ水素
、フッ素、塩素、臭素、ヨ−素、ヒドロキシル又はメト
キシであるが、Ｘ２が臭素の場合Ｘ３は同時にヒドロキ
シル又はメトキシではない化合物。
【０１８９】３．第１項に記載の式（Ｉ）の２−メトキ
シイミノカルボン酸エステルにおいて、Ａｒはラジカル
【０１９０】
【化５５】
【０１９１】であり、 ｎは０又は１の数であり、 Ｒは炭素数が２−６の直鎖、又は分枝鎖状アルキル、炭
素数が１−６で１−９個の同一又は異なるハロゲン原子
を含む直鎖、又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、炭素数が
２−６の直鎖、又は分枝鎖状アルケニル、炭素数が２−
６で１−９個の同一又は異なるハロゲン原子を含む直鎖
、又は分枝鎖状ハロゲノアルケニルであるか、あるいは
任意に炭素数が１−４の直鎖又は分枝鎖状アルキル及び
／又はハロゲンより成る群からの１個又は多数の同一又
は異なる置換基により置換された炭素数が３−７のシク
ロアルキルであるか、あるいは任意に同一又は異なる１
個又は多数の置換基により置換された炭素数が２−９で
１−４個の同一又は異なる複素原子−特に窒素、酸素、
及び／又は硫黄−を含む複素アリ−ルであり、それぞれ
の場合に適した複素アリ−ル置換基は：フッ素、塩素、
臭素、及びそれぞれ炭素数が１−４の直鎖又は分枝鎖状
アルキル又はアルコキシであり；Ｒはさらに任意に同一
又は異なる１個又は多数の置換基により置換された炭素
数が６−１０のアリ−ルであり、適したアリ−ル置換基
は：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、それぞれ炭
素数が１−４の直鎖又は分枝鎖状アルキル、アルコキシ
、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、又はアルキル
スルホニル、それぞれ炭素数が２−４の直鎖又は分枝鎖
状アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、アルケニルチオ、又はアルキニルチオ、そ
れぞれ炭素数が１−４で１−９個の同一又は異なるハロ
ゲン原子を含む直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
ルキルスルフィニル、及びハロゲノアルキルスルホニル
、それぞれ炭素数が２−４で１−７個の同一又は異なる
ハロゲン原子を含む直鎖又は分枝鎖状ハロゲノアルケニ
ル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアルケニルオキシ、
ハロゲノアルキニルオキシ、ハロゲノアルケニルチオ、
又はハロゲノアルキニルチオ、それぞれ各アルキル部分
の炭素数が１−４の直鎖又は分枝鎖状アルキルカルボニ
ル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ
、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニル−（
Ｎ−アルキル）−アミノ、アミノカルボニル、Ｎ−アル
キルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカル
ボニル、又はアルコキシイミノアルキル、及びそれぞれ
アリ−ル部分の炭素数が６−１０で場合によっては各ア
ルキル又はアルケニル部分の炭素数が４までであり、そ
れぞれ任意に同一又は異なる１個又は多数の置換基によ
り置換されたアリ−ル、アリ−ルオキシ、アリ−ルチオ
、アリ−ルカルボニル、アリ−ルカルボニルオキシ、ア
リ−ルカルボニルアミノ、アリ−ルカルボニル−（Ｎ−
アルキル）アミノ、アリ−ルアミノカルボニル、Ｎ−ア
リ−ル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリ−ルアル
キル、又はアリ−ルアルケニルであり、各アリ−ル部分
の適した置換基は：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、それぞれ炭素数が１−４の直鎖又は分枝鎖状アルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル
、又はアルキルスルホニル、それぞれ炭素数が２−４の
直鎖又は分枝鎖状アルケニル、アルキニル、アルケニル
オキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、又はアル
キニルチオ、それぞれ炭素数が１−４で１−９個の同一
又は異なるハロゲン原子を含む直鎖又は分枝鎖状ハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニル、及びハロゲノアル
キルスルホニル、それぞれ炭素数が２−４で１−７個の
同一又は異なるハロゲン原子を含む直鎖又は分枝鎖状ハ
ロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ハロゲノアル
ケニルオキシ、ハロゲノアルキニルオキシ、ハロゲノア
ルケニルチオ、又はハロゲノアルキニルチオ、それぞれ
各アルキル部分の炭素数が１−４の直鎖又は分枝鎖状ア
ルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカ
ルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルキル
カルボニル−（Ｎ−アルキル）−アミノ、アミノカルボ
ニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアル
キルアミノカルボニル、又はアルコキシイミノアルキル
、及びそれぞれアリ−ル部分の炭素数が６−１０で場合
によっては各アルキル又はアルケニル部分の炭素数が４
までであり、それぞれ任意に同一又は異なる１個又は多
数の置換基により置換されたアリ−ル、アリ−ルオキシ
、アリ−ルチオ、アリ−ルカルボニル、アリ−ルカルボ
ニルオキシ、アリ−ルカルボニルアミノ、アリ−ルカル
ボニル−（Ｎ−アルキル）アミノ、アリ−ルアミノカル
ボニル、Ｎ−アリ−ル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル
、アリ−ルアルキル、又はアリ−ルアルケニルであり、
各アリ−ル部分の適した置換基は：フッ素、塩素、臭素
、及びそれぞれ炭素数が１−４の直鎖又は分枝鎖状アル
キルあるいはアルコキシであり；ｎが０の場合Ｒはさら
に塩素又は臭素でもあり、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，及びＸ４
は互いに独立してそれぞれ水素、塩素、臭素、ヒドロキ
シル又はメトキシであるが、Ｘ２が臭素の場合Ｘ３は同
時にヒドロキシル又はメトキシではない化合物。
【０１９２】４．一般式（Ｉ）
【０１９３】
【化５６】
【０１９４】［式中、Ａｒはラジカル
【０１９５】
【化５７】
【０１９６】のひとつであり、 ｎは０又は１の数であり、 Ｒはアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲ
ノアルケニルであるか、又は任意に置換されたシクロア
ルキル、任意に置換されたアリ−ル、又は任意に置換さ
れた複素アリ−ルであるか、さらにｎが０の場合ハロゲ
ンでもあり、 Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は互いに独立してそれぞれ水
素、ハロゲン、ヒドロキシル又はメトキシであるが、Ｘ
２が臭素の場合Ｘ３は同時にヒドロキシル又はメトキシ
ではない］で表される２−メトキシイミノカルボン酸エ
ステルの製造法において、 （ａ）　　式（Ｉａ）
【０１９７】
【化５８】
【０１９８】［式中、Ｒ１は水素又はメチルであり、Ａ
ｒは上記と同義である］の２−メトキシイミノカルボン
酸エステルを得るために、式（ＩＩ）
【０１９９】
【化５９】
【０２００】［式中、Ｒ１及びＡｒは上記と同義である
］のアクリルエステル誘導体を、場合によっては希釈剤
の存在下で、及び場合によっては反応助剤の存在下でＯ
−メチルヒドロキシルアミンの酸付加塩と反応させる、
又は （ｂ）　　式（Ｉｂ）
【０２０１】
【化６０】
【０２０２】［式中、Ａｒは上記と同義である］の２−
メトキシイミノカルボン酸エステルを得るために、式（
ＩＩＩ）、
【０２０３】
【化６１】 Ａｒ−ＮＨ−ＣＨ３　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　（ＩＩＩ）［式中、Ａｒは上記と同義である］
の芳香族アミンをまず第１段階で式（ＩＶ）
【０２０４】
【化６２】
【０２０５】の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ酢酸
メチルと、場合によっては希釈剤の存在下で、及び場合
によっては酸結合剤の存在下で反応させ、第２段階でメ
チル化剤を用い、場合によっては酸結合剤の存在下で生
成物のヒドロキシイミノ基をメチル化する、又は、（ｃ
）　　式（Ｉｃ）
【０２０６】
【化６３】
【０２０７】［式中、Ｒ１は水素又はメチルであり、Ａ
ｒ１はラジカル
【０２０８】
【化６４】
【０２０９】のひとつであり、ここで、Ｙ１はそれぞれ
ラジカル　　−Ｃ−Ｏ−；−Ｃ−ＮＨ−又は−Ｃ−Ｎ−
のひとつ‖　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　
　　　　　‖　　│Ｏ　　　　　　　　　　Ｏ　　　　
　　　　　　　　　　Ｏ　　ＣＨ３であり、Ｘ１，Ｘ２
，Ｘ３，Ｘ４及びＲは上記と同義である］の２−メトキ
シイミノカルボン酸エステルを得るために、式（Ｖ）
【
０２１０】
【化６５】
【０２１１】［式中、Ｒ１は水素又はメチルであり、Ａ
ｒ２はラジカル
【０２１２】
【化６６】
【０２１３】のひとつであり、ここでＺはそれぞれヒド
ロキシル、アミノ、又はＮ−メチルアミノであり、Ｘ１
，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は上記と同義である］の置換フェ
ノ−ル又はアニリン誘導体を式（ＶＩ）
【０２１４】
【化６７】 ［式中、Ｒは上記と同義である］の酸クロリドを用いて
、場合によっては希釈剤の存在下で、及び場合によって
は酸結合剤の存在下でアシル化することを特徴とする方
法。
【０２１５】５．一般式（Ｉ）の２−メトキシイミノカ
ルボン酸エステルを少なくとも１種類含むことを特徴と
する有害生物防除剤。
【０２１６】６．一般式（Ｉ）の２−メトキシイミノカ
ルボン酸エステルを少なくとも１種類含むことを特徴と
する殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ　　ａｇｅ
ｎｔ）。
【０２１７】７．一般式の２−メトキシイミノカルボン
酸エステルを植物病原菌及び／又はその環境に作用させ
ることを特徴とする植物病原菌防除の方法。
【０２１８】８．一般式（Ｉ）の２−メトキシイミノカ
ルボン酸エステルの、有害生物、特に植物病原菌の防除
への利用。
【０２１９】９．一般式（Ｉ）の２−メトキシイミノカ
ルボン酸エステルを伸展剤及び／又は界面活性剤と混合
することを特徴とする有害生物防除剤の調製法。
【０２２０】１０．殺菌・殺カビ剤の調剤の製造法にお
いて、一般式（Ｉ）の２−メトキシイミノカルボン酸エ
ステルを伸展剤、及び／又は界面活性剤と混合すること
を特徴とする方法。
【０２２１】１１．式（Ｖ）
【０２２２】
【化６８】
【０２２３】［式中、Ｒ１は水素又はメチルであり、Ａ
ｒ２はラジカル
【０２２４】
【化６９】
【０２２５】のひとつであり、ここでＺはそれぞれヒド
ロキシル、アミノ、又はＮ−メチルアミノであり、Ｘ１
，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は上記請求項１と同義である］の
化合物。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａｒはラジカル 【化２】 のひとつであり、 ｎは０又は１の数であり、 Ｒはアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲ
    ノアルケニルであるか、又は任意に置換されたシクロア
    ルキル、任意に置換されたアリ−ル、又は任意に置換さ
    れた複素アリ−ルであるか、さらにｎが０の場合ハロゲ
    ンでもあり、 Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は互いに独立してそれぞれ水
    素、ハロゲン、ヒドロキシル又はメトキシであるが、Ｘ
    ２が臭素の場合Ｘ３は同時にヒドロキシル又はメトキシ
    ではない］で表される２−メトキシイミノカルボン酸エ
    ステル。
  2. 【請求項２】　　一般式（Ｉ） 【化３】 ［式中、Ａｒはラジカル 【化４】 のひとつであり、 ｎは０又は１の数であり、 Ｒはアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲ
    ノアルケニルであるか、又は任意に置換されたシクロア
    ルキル、任意に置換されたアリ−ル、又は任意に置換さ
    れた複素アリ−ルであるか、さらにｎが０の場合ハロゲ
    ンでもあり、 Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３及びＸ４は互いに独立してそれぞれ水
    素、ハロゲン、ヒドロキシル又はメトキシであるが、Ｘ
    ２が臭素の場合Ｘ３は同時にヒドロキシル又はメトキシ
    ではない］で表される２−メトキシイミノカルボン酸エ
    ステルの製造法において、 （ａ）　　式（Ｉａ） 【化５】 ［式中、Ｒ１は水素又はメチルであり、Ａｒは上記と同
    義である］の２−メトキシイミノカルボン酸エステルを
    得るために、式（ＩＩ） 【化６】 ［式中、Ｒ１及びＡｒは上記と同義である］のアクリル
    エステル誘導体を、場合によっては希釈剤の存在下で、
    及び場合によっては反応助剤の存在下でＯ−メチルヒド
    ロキシルアミンの酸付加塩と反応させる、又は（ｂ）　
    　式（Ｉｂ） 【化７】 ［式中、Ａｒは上記と同義である］の２−メトキシイミ
    ノカルボン酸エステルを得るために、式（ＩＩＩ）、【
    化８】 　　　　　　　　　　　　　　Ａｒ−ＮＨ−ＣＨ３　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）［式
    中、Ａｒは上記と同義である］の芳香族アミンをまず第
    １段階で式（ＩＶ） 【化９】 の２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ酢酸メチルと、場
    合によっては希釈剤の存在下で、及び場合によっては酸
    結合剤の存在下で反応させ、第２段階でメチル化剤を用
    い、場合によっては酸結合剤の存在下で生成物のヒドロ
    キシイミノ基をメチル化する、又は、 （ｃ）　　式（Ｉｃ） 【化１０】 ［式中、Ｒ１は水素又はメチルであり、Ａｒ１はラジカ
    ル【化１１】 のひとつであり、ここで、 であり、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３，Ｘ４及びＲは上記と同義で
    ある］の２−メトキシイミノカルボン酸エステルを得る
    ために、式（Ｖ） 【化１２】 ［式中、Ｒ１は水素又はメチルであり、Ａｒ２はラジカ
    ル【化１３】 のひとつであり、ここでＺはそれぞれヒドロキシル、ア
    ミノ、又はＮ−メチルアミノであり、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３
    及びＸ４は上記と同義である］の置換フェノ−ル又はア
    ニリン誘導体を式（ＶＩ） 【化１４】 ［式中、Ｒは上記と同義である］の酸クロリドを用いて
    、場合によっては希釈剤の存在下で、及び場合によって
    は酸結合剤の存在下でアシル化することを特徴とする方
    法。
  3. 【請求項３】　　一般式（Ｉ）の２−メトキシイミノカ
    ルボン酸エステルを少なくとも１種類含むことを特徴と
    する有害生物防除剤。
  4. 【請求項４】　　一般式（Ｉ）の２−メトキシイミノカ
    ルボン酸エステルの、有害生物、特に植物病原菌の防除
    への利用。
  5. 【請求項５】　　殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄａ
    ｌ　　ａｇｅｎｔ）の調剤の製造法において、一般式（
    Ｉ）の２−メトキシイミノカルボン酸エステルを伸展剤
    、及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする方
    法。
  6. 【請求項６】　　式（Ｖ） 【化１５】 ［式中、Ｒ１は水素又はメチルであり、Ａｒ２はラジカ
    ル【化１６】 のひとつであり、ここでＺはそれぞれヒドロキシル、ア
    ミノ、又はＮ−メチルアミノであり、Ｘ１，Ｘ２，Ｘ３
    及びＸ４は上記請求項１と同義である］の化合物。
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