JPS6312697A - トコフエロ−ルの変性防止剤 - Google Patents
トコフエロ−ルの変性防止剤Info
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- JPS6312697A JPS6312697A JP15506986A JP15506986A JPS6312697A JP S6312697 A JPS6312697 A JP S6312697A JP 15506986 A JP15506986 A JP 15506986A JP 15506986 A JP15506986 A JP 15506986A JP S6312697 A JPS6312697 A JP S6312697A
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Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、油相に分散しやすい、トコ７エーールの変性
防止剤に関し、更に詳細には、油脂中のトコ７エｐ−ル
の変性防止に有効な製剤に関する。
防止剤に関し、更に詳細には、油脂中のトコ７エｐ−ル
の変性防止に有効な製剤に関する。
トコフェロールは生体内及び生体外において、優れた抗
酸化剤として知られている。ところが、酸化を防止する
過稚でラジカルになった後に％重合、分解などくより変
性し、多くの場合に不活比となってしまう。従来、トコ
フェロールの保護物質としてはＬ−７スコルビン酸など
の還元作用な持つものが用いられている。（特開昭５１
−７９７４６号公報） 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記のし一７スコルビン酸はある穆度効果は認められて
いるが、特に魚油なと高度不胞和酸を多く含む油脂中の
トコフェロールの変性な防とする効果はあまり認められ
ない。
酸化剤として知られている。ところが、酸化を防止する
過稚でラジカルになった後に％重合、分解などくより変
性し、多くの場合に不活比となってしまう。従来、トコ
フェロールの保護物質としてはＬ−７スコルビン酸など
の還元作用な持つものが用いられている。（特開昭５１
−７９７４６号公報） 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記のし一７スコルビン酸はある穆度効果は認められて
いるが、特に魚油なと高度不胞和酸を多く含む油脂中の
トコフェロールの変性な防とする効果はあまり認められ
ない。
本発明は、モノエン、ジエンな多く含む一般の植物油及
び陸上動物油中のトコフェロールばかりでなく、高度不
飽和脂肪酸を多ｊｌＫ含む油脂中のトコフェルールの変
性なも強力に防止する製剤の提供を目的とする。
び陸上動物油中のトコフェロールばかりでなく、高度不
飽和脂肪酸を多ｊｌＫ含む油脂中のトコフェルールの変
性なも強力に防止する製剤の提供を目的とする。
含有する水相を乳化剤により油相に油中水型に乳α、β
１ｒ１δ盟等トフフェロールの同族体お上ヒ、αトコト
リエノール、αトコトリエノール、δ ｌトコトリエノール、ｌトコトリエノールなど天然に存
在するものや、ｄｔα−トコフェロールとその銹導体の
ように、合成されたものを含む。
１ｒ１δ盟等トフフェロールの同族体お上ヒ、αトコト
リエノール、αトコトリエノール、δ ｌトコトリエノール、ｌトコトリエノールなど天然に存
在するものや、ｄｔα−トコフェロールとその銹導体の
ように、合成されたものを含む。
本発明で用いるフィチン酸とは天然及び合成のフィチン
酸（１、２、３、４、５、６−ｃｙｃｌ。
酸（１、２、３、４、５、６−ｃｙｃｌ。
ｈｅｘａｎｅ ｈｅｘｏｌ ｐｈｏｓｐｈｅｒｉｅ ａ
ｃｉｄ）である。また。
ｃｉｄ）である。また。
水相としては水を用いるが、エタノール、グリセリン、
液境なとフィチン酸を溶かす物質を適宜用いることがで
とる。
液境なとフィチン酸を溶かす物質を適宜用いることがで
とる。
乳化剤としては、一般市販の乳化剤の中で油中水型の乳
化に適する乳化剤、例えばグリセリン脂肪酸モノエステ
ル、ソルビタン脂肪酸モノエステル、ポリグリセリン縮
合リシルレート等な単独又は適宜組合わせて用いること
ができる。
化に適する乳化剤、例えばグリセリン脂肪酸モノエステ
ル、ソルビタン脂肪酸モノエステル、ポリグリセリン縮
合リシルレート等な単独又は適宜組合わせて用いること
ができる。
本発明では水相にフィチン酸を０．１〜７０重量％含有
するが、０．１チ未満ではトコフェロールの変性防止効
果が不充分であり、７０％を越えるとフィチン酸の溶解
が困唯となる。
するが、０．１チ未満ではトコフェロールの変性防止効
果が不充分であり、７０％を越えるとフィチン酸の溶解
が困唯となる。
本発明の油相とは、一般の液体疎水性物質な意味するが
、特にナタネ油、大豆油、サフラワー油、コーン油、綿
実油などの植物油が好ましい。
、特にナタネ油、大豆油、サフラワー油、コーン油、綿
実油などの植物油が好ましい。
本発明のトコフェロールの変性防止剤を？Ａ製するにあ
たっては、水相にフィチン酸を所定量溶解し、乳化剤を
あらかじめ所定量混合した油相に乳化すれば良い。また
、乳化するＫは、高速攪拌機、ホモジナイザーなどを用
いて混合乳化すれば良い。
たっては、水相にフィチン酸を所定量溶解し、乳化剤を
あらかじめ所定量混合した油相に乳化すれば良い。また
、乳化するＫは、高速攪拌機、ホモジナイザーなどを用
いて混合乳化すれば良い。
なお、本発明においてはフィチン酸と併せて没食子酸を
少量配合して用いることができる。
少量配合して用いることができる。
トコフェルールの経時的な減少を著しく抑制することが
できる。
できる。
つぎに実施例、比較例および、試噴例により本発明を説
明する。
明する。
実施例１゜
油相部 重′Ｍｋチナタネ
脱臭油 ４５．０ポリグリセリン縮
合リシル−ト ５．０水相部 グリセリン ４＆０水
１、Ｏフィチ
ン酸 １．０上記に示す配合成
分な混合溶解して、それぞれ油相部と水相部を調製し、
ついで両者を混合してホモジナイザーで乳化分散させ、
油中水型のトコフェロールの変性防止剤を得た。なお以
下の実施例および比較例についても同様に行なった。
脱臭油 ４５．０ポリグリセリン縮
合リシル−ト ５．０水相部 グリセリン ４＆０水
１、Ｏフィチ
ン酸 １．０上記に示す配合成
分な混合溶解して、それぞれ油相部と水相部を調製し、
ついで両者を混合してホモジナイザーで乳化分散させ、
油中水型のトコフェロールの変性防止剤を得た。なお以
下の実施例および比較例についても同様に行なった。
実施例２
油相部 重量％大豆脱臭油
３０．０ソルビタンモノオレー
ト１．０ 実施例３゜ 油相部 重ｆチ中鎖脂肪酸ト
リグリセリド ４５．０グリセリンモノリル−ト
５．０水相部 フィチン酸 １０、Ｏ没食子酸
０． ｉ液糖（がん元麦芽糖
：水を２５チ 含む） ３９．９比較例 油相部 重看チナタネ脱臭
油 ４５．０ポリグリセリン脂肪酸
エステル ５．０水相部 水 ４
９．０Ｌ−７スコビン酸 １．０試験
例 精製魚油（α−トフフェーールを約１６０ ｐｐｍ含む
）Ｋ実ｍ列１〜３、比較例の４種の乳剤す０゜ＩＪＩ量
チの濃度で添加し、ＡＯＭ条件（９７，８Ｃ’中で空気
をｌ ３ ｄ／ｓｅｅ吹ぎ込む）Ｋ晒し、αトコフェロ
ールの残存量の経時変化を高速液体りｐマドグラフィー
により測定した。その結果は表ＩＫ示した。
３０．０ソルビタンモノオレー
ト１．０ 実施例３゜ 油相部 重ｆチ中鎖脂肪酸ト
リグリセリド ４５．０グリセリンモノリル−ト
５．０水相部 フィチン酸 １０、Ｏ没食子酸
０． ｉ液糖（がん元麦芽糖
：水を２５チ 含む） ３９．９比較例 油相部 重看チナタネ脱臭
油 ４５．０ポリグリセリン脂肪酸
エステル ５．０水相部 水 ４
９．０Ｌ−７スコビン酸 １．０試験
例 精製魚油（α−トフフェーールを約１６０ ｐｐｍ含む
）Ｋ実ｍ列１〜３、比較例の４種の乳剤す０゜ＩＪＩ量
チの濃度で添加し、ＡＯＭ条件（９７，８Ｃ’中で空気
をｌ ３ ｄ／ｓｅｅ吹ぎ込む）Ｋ晒し、αトコフェロ
ールの残存量の経時変化を高速液体りｐマドグラフィー
により測定した。その結果は表ＩＫ示した。
表 １．（単位ｐｐｍ）
表１より本発明のものはトコフェルールに対して優れた
変性防と力を持つことがわかる。
変性防と力を持つことがわかる。
Claims (1)
- フィチン酸を０．１〜７０重量％含有する水相を、乳化
剤により油相に油中水型に乳化分散してなるトコフェロ
ールの変性防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15506986A JPS6312697A (ja) | 1986-07-03 | 1986-07-03 | トコフエロ−ルの変性防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15506986A JPS6312697A (ja) | 1986-07-03 | 1986-07-03 | トコフエロ−ルの変性防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6312697A true JPS6312697A (ja) | 1988-01-20 |
Family
ID=15597981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15506986A Pending JPS6312697A (ja) | 1986-07-03 | 1986-07-03 | トコフエロ−ルの変性防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6312697A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5097871A (en) * | 1989-02-10 | 1992-03-24 | Kurimoto, Ltd. | Pipe for pipe jacking |
| US6248428B1 (en) | 1997-04-15 | 2001-06-19 | Ibiden Co., Ltd. | Adhesive for electroless plating, raw material composition for preparing adhesive for electroless plating and printed wiring board |
| WO2017150558A1 (ja) * | 2016-03-02 | 2017-09-08 | 不二製油グループ本社株式会社 | 抗酸化油脂組成物 |
| WO2017149701A1 (ja) * | 2016-03-02 | 2017-09-08 | 不二製油グループ本社株式会社 | 油脂組成物 |
| US11957135B2 (en) | 2016-03-02 | 2024-04-16 | Fuji Oil Holdings Inc. | Chocolate-like food containing polyunsaturated fatty acid |
-
1986
- 1986-07-03 JP JP15506986A patent/JPS6312697A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5097871A (en) * | 1989-02-10 | 1992-03-24 | Kurimoto, Ltd. | Pipe for pipe jacking |
| US6248428B1 (en) | 1997-04-15 | 2001-06-19 | Ibiden Co., Ltd. | Adhesive for electroless plating, raw material composition for preparing adhesive for electroless plating and printed wiring board |
| WO2017150558A1 (ja) * | 2016-03-02 | 2017-09-08 | 不二製油グループ本社株式会社 | 抗酸化油脂組成物 |
| WO2017149701A1 (ja) * | 2016-03-02 | 2017-09-08 | 不二製油グループ本社株式会社 | 油脂組成物 |
| CN108713053A (zh) * | 2016-03-02 | 2018-10-26 | 不二制油集团控股株式会社 | 抗氧化油脂组合物 |
| JPWO2017150558A1 (ja) * | 2016-03-02 | 2019-01-17 | 不二製油株式会社 | 抗酸化油脂組成物 |
| TWI726057B (zh) * | 2016-03-02 | 2021-05-01 | 日商不二製油集團控股股份有限公司 | 抗氧化油脂組成物 |
| JP2022093378A (ja) * | 2016-03-02 | 2022-06-23 | 不二製油株式会社 | 抗酸化油脂組成物 |
| US11957135B2 (en) | 2016-03-02 | 2024-04-16 | Fuji Oil Holdings Inc. | Chocolate-like food containing polyunsaturated fatty acid |
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