JPS6312878B2 - - Google Patents
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- JPS6312878B2 JPS6312878B2 JP4944479A JP4944479A JPS6312878B2 JP S6312878 B2 JPS6312878 B2 JP S6312878B2 JP 4944479 A JP4944479 A JP 4944479A JP 4944479 A JP4944479 A JP 4944479A JP S6312878 B2 JPS6312878 B2 JP S6312878B2
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- dichloroanilino
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- acid
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
で表わされる２−〔ｏ−（２，６−ジクロロアニリ
ノ）フエニル〕アセタミド−２−デオキシ−Ｄ−
グルコピラノースまたはその非毒性塩に関するも
のである。
ノ）フエニル〕アセタミド−２−デオキシ−Ｄ−
グルコピラノースまたはその非毒性塩に関するも
のである。
本発明の化合物は新規化合物であつて、高脂血
症マウスにおいて、対照薬のクロフイブレート
〔２−（ｐ−クロロフエノキシ）−２−メチルプロ
ピオン酸エチルエステル〕よりも強い脱コレステ
ロール作用が認められ、脱コレステロール剤とし
て有用である。上記化合物の急性毒性は、元のジ
クロフエナツクより著しく低い値を示す。本化合
物は通常経口的には１日当り１〜３ｇの投与が望
ましい。
症マウスにおいて、対照薬のクロフイブレート
〔２−（ｐ−クロロフエノキシ）−２−メチルプロ
ピオン酸エチルエステル〕よりも強い脱コレステ
ロール作用が認められ、脱コレステロール剤とし
て有用である。上記化合物の急性毒性は、元のジ
クロフエナツクより著しく低い値を示す。本化合
物は通常経口的には１日当り１〜３ｇの投与が望
ましい。
本発明の化合物を製造するには、通常グルコサ
ミンのアミノ基を〔ｏ−（２，６−ジクロロアニ
リノ）フエニル〕アセチル基を有するアシル化剤
でアシル化することにより得られる。
ミンのアミノ基を〔ｏ−（２，６−ジクロロアニ
リノ）フエニル〕アセチル基を有するアシル化剤
でアシル化することにより得られる。
上記のアシル化剤としては、〔ｏ−（２，６−ジ
クロロアニリノ）フエニル〕酢酸（ジクロフエナ
ツク）のカルボキシル基を活性化した誘導体であ
つて、酸クロライドの如き酸ハライド、ｐ−ニト
ロフエニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イ
ミドエステル、シアノメチルエステルなどの活性
エステル、酸アジドまたはクロロ炭酸アルキル、
ジアルキル酢酸クロライド、ピバリン酸クロライ
ドなどとの混合酸無水物などが例示される。また
Ｎ，N′−ジシクロヘキシルカルボジイミドなど
のカルボジイミド、Ｎ−エチル−Ｓ−フエニルイ
ソオキサゾリウム−3′−スルホン酸塩などのイソ
オキサゾリウム塩、Ｎ，N′−カルボニルイミダ
ゾールなどのイミダゾリドの如き縮合剤を使用す
れば、直接アシル化することもできる。
クロロアニリノ）フエニル〕酢酸（ジクロフエナ
ツク）のカルボキシル基を活性化した誘導体であ
つて、酸クロライドの如き酸ハライド、ｐ−ニト
ロフエニルエステル、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イ
ミドエステル、シアノメチルエステルなどの活性
エステル、酸アジドまたはクロロ炭酸アルキル、
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ドなどとの混合酸無水物などが例示される。また
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のカルボジイミド、Ｎ−エチル−Ｓ−フエニルイ
ソオキサゾリウム−3′−スルホン酸塩などのイソ
オキサゾリウム塩、Ｎ，N′−カルボニルイミダ
ゾールなどのイミダゾリドの如き縮合剤を使用す
れば、直接アシル化することもできる。
上記のアシル化反応は、通常溶媒中で行なわれ
る。例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチルなど
が挙げられる。アシル化剤の種類により酸を生成
する反応においては、塩基の存在下で反応させる
のが望ましい。
る。例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチルなど
が挙げられる。アシル化剤の種類により酸を生成
する反応においては、塩基の存在下で反応させる
のが望ましい。
次に実施例を挙げて本発明の化合物の製造例を
具体的に説明する。
具体的に説明する。
実施例
ジクロフエナツク遊離酸1.78ｇを乾燥テトラヒ
ドロフラン10mlに溶かし、これにＮ−ヒドロキシ
コハク酸イミド735.6mgおよびＮ，N′−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド1.43ｇを加え、室温で18
時間撹拌する。反応液を別し、液を減圧乾固
する。残渣を乾燥ジメチルホルムアミド40mlに溶
かし、これにグルコサミン塩酸塩2.716ｇ、トリ
エチルアミン２mlを加え、室温で20時間撹拌す
る。反応液を別し、液を減圧乾固する。残渣
を水−アセトンで再結晶化して、無色針状結晶の
２−〔ｏ−（２，６−ジクロロアニリノ）フエニ
ル〕アセタミド−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラ
ノース1.76ｇを得る。
ドロフラン10mlに溶かし、これにＮ−ヒドロキシ
コハク酸イミド735.6mgおよびＮ，N′−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド1.43ｇを加え、室温で18
時間撹拌する。反応液を別し、液を減圧乾固
する。残渣を乾燥ジメチルホルムアミド40mlに溶
かし、これにグルコサミン塩酸塩2.716ｇ、トリ
エチルアミン２mlを加え、室温で20時間撹拌す
る。反応液を別し、液を減圧乾固する。残渣
を水−アセトンで再結晶化して、無色針状結晶の
２−〔ｏ−（２，６−ジクロロアニリノ）フエニ
ル〕アセタミド−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラ
ノース1.76ｇを得る。
融点；190〜195℃
シリカゲル薄層クロマトグラフイー（UV発
色）；Rf＝0.05（ジクロフエナツク遊離酸Rf＝
0.27、担体；メルク社製シリカゲル60プレート
Art5715、展開溶媒；ベンゼン−アセトン＝１：
１） Mass； テトラアセチル体ｍ／ｅ 624（M+） テトラアセチル−d3体ｍ／ｅ 636（M+）
色）；Rf＝0.05（ジクロフエナツク遊離酸Rf＝
0.27、担体；メルク社製シリカゲル60プレート
Art5715、展開溶媒；ベンゼン−アセトン＝１：
１） Mass； テトラアセチル体ｍ／ｅ 624（M+） テトラアセチル−d3体ｍ／ｅ 636（M+）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−〔ｏ−（２，６−ジクロロアニリノ）フエ
ニル〕アセタミド−２−デオキシ−Ｄ−グルコピ
ラノースまたはその非毒性塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4944479A JPS55141499A (en) | 1979-04-20 | 1979-04-20 | Glucosamine derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4944479A JPS55141499A (en) | 1979-04-20 | 1979-04-20 | Glucosamine derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55141499A JPS55141499A (en) | 1980-11-05 |
| JPS6312878B2 true JPS6312878B2 (ja) | 1988-03-23 |
Family
ID=12831289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4944479A Granted JPS55141499A (en) | 1979-04-20 | 1979-04-20 | Glucosamine derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55141499A (ja) |
-
1979
- 1979-04-20 JP JP4944479A patent/JPS55141499A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55141499A (en) | 1980-11-05 |
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