JPS6312888B2 - - Google Patents
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- JPS6312888B2 JPS6312888B2 JP55121219A JP12121980A JPS6312888B2 JP S6312888 B2 JPS6312888 B2 JP S6312888B2 JP 55121219 A JP55121219 A JP 55121219A JP 12121980 A JP12121980 A JP 12121980A JP S6312888 B2 JPS6312888 B2 JP S6312888B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- catalyst
- hdi
- isocyanurate
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
本発明はヘキサメチレンジイソシアネート（以
下HDIと略す）を三量化重合させてイソシアヌ
レート環をもつHDI重合体を製造する方法に関
するものである。 有機イソシアネートのイソシアヌレート化重合
については、多くの触媒が知られている。 たとえば第３級アミン、第３級ホスフイン、ア
セチルアセトンの金属塩、有機酸のアルカリ金属
塩等が有効であると特公昭40−5838号、特開昭52
−69497号、特開昭54−32490号各公報に記載され
ている。 しかし、これらの触媒は芳香族イソシアネート
に対しては有効であるが、脂肪族イソシアネート
に対しては、非常に選択性が強く芳香族イソシア
ネートに対して有効な触媒も脂肪族イソシアネー
トには有効でないものが多い。 脂肪族イソシアネートの中でもHDIのイソシ
アヌレート化重合は、特に難しく未だ実用化され
ていない。 即ち従来からのイソシアヌレート化触媒では、
HDIのイソシアヌレート化が全く進まないか進
んだとしても同時に二量化反応も起る。この二量
化物は不安定な為比較的簡単に解離する。従つて
二量化物を併せ含有しているイソシアヌレート化
HDI重合体でウレタン化反応してもイソシアヌ
レート環による優れた性質を十分に発揮すること
はできない。 また二量体の生成が比較的少ない触媒ではその
活性が強すぎる為に不均一反応が起り易く、部分
的な高分子化のため不溶解分が生成する。 本発明者らは、これら従来法のもつ欠点を克服
し、イソシアヌレート基をもつHDI重合体を効
率よく製造する方法を見出した。 すなわち、本発明はHDIを重合させるに当り
ある特定の有機酸のカリウム又はナトリウム塩を
触媒として用いることを特徴とするイソシアヌレ
ート基含有HDI重合体の製造法を提供するもの
である。 一般に、有機イソシアネートのイソシアヌレー
ト化触媒としては、アルカリ金属塩が有効である
と言われているがこれらは、芳香族ジイソシアネ
ートのイソシアヌレート化には、ほとんど普偏的
に有効であるが、脂肪族イソシアネートに対して
は非常に選択性が強い事がわかつた。本発明者ら
は、この中でも特にHDIについてはごく限られ
たアルカリ金属塩しか有効でない事を見出して本
願発明に至つた。 本発明はHDIに一般式CnH2o+1COOHで示され
る有機酸のカリウム又はナトリウム塩を触媒とし
て、単独使用又は併用し、必要に応じて助触媒を
も併用し、100℃以下で反応を行ないイソシアヌ
レート化重合する製造方法に関するものである。 本発明に使用できる脂肪族イソシアネートに
は、ヘキサメチレンジイソシアネート以外にブタ
ンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシア
ネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジ
イソシアネート、４・4′−ジシクロヘキシルメタ
ンジイソシアネート等がある。 本発明に使用しうる触媒は、一般式CnH2o+1
COOH（ｎ＝２〜10）で示される脂肪族カルボン
酸のカリウム又はナトリウム塩である。 即ちプロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン
酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カ
プリン酸、ウンデシル酸及びこれらの分岐脂肪酸
のカリウム又はナトリウム塩である。これら以外
のアルカリ金属塩はHDIのイソシアヌレート化
には有効でなかつた。 これらの触媒と同時に、フエノール性ヒドロキ
シ化合物、アルコール性ヒドロキシ化合物、また
は第３級アミン類を助触媒として用いると反応
は、さらに容易に進む。 フエノール性ヒドロキシ化合物としては、フエ
ノール、クレゾール、トリメチルフエノール等が
あり、アルコール性ヒドロキシ化合物としては、
エタノール、シクロヘキサノール、エチレングリ
コール等があり、第３級アミンには、トリエチル
アミン、メチルピリジン、ベンジルジメチルアミ
ン等がある。 触媒の使用量は、その触媒の活性度によつて異
なり、助触媒との併用の有無によつても異る。一
般には助触媒との併用により触媒量を減らすこと
が出来る。通常の使用量はHDIに対し触媒単独
では0.01％〜0.2％でよい、助触媒との併用では
触媒は0.005％〜0.1％、助触媒は0.01％〜0.2％の
使用で十分である。 これらより少い量では反応が遅くなり、逆に多
過ぎると不必要な副反応を伴ない、高粘度の物し
か得られないか、または反応中にゲル化してしま
う。 反応温度は100℃以下がよく、特に35℃〜70℃
が好ましい。100℃以上では、副反応による高分
子化を招き不溶解物が生成したり着色の原因とな
つて好ましくない。 反応時間は触媒量、反応温度等によつて異る
が、４〜７時間で十分である。 この反応は溶剤の存在下でも不存在下でも、行
なう事ができる。 溶剤を用いる場合は、イソシアネート基に不活
性で、しかも生成した重合体を溶解するもの即ち
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸セロソルブアセテ
ート（以下酢セロと略す）、などの酢酸エステル
類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類
など一般にウレタン反応に使用できる溶剤はすべ
て使用できる。 イソシアヌレート化の進行にともなうNCO含
量の低下は、滴定分析によつて測定できるので所
期のNCO含量になつたとき反応を停止すること
ができる。反応停止時のNCO含量によつてイソ
シアヌレート化HDI重合体のNCO含量、粘度を
自由に変えることができる。 停止剤としては、一般に使用される強酸、たと
えばリン酸、硫酸等が使用できる。 このようにして得られた反応液は抽出、蒸留等
の公知の方法により遊離HDIを除去し、高純度
のイソシアヌレート環含有HDI重合体を得るこ
とができる。 本発明によるHDIのイソシアヌレート化は、
先述した従来のイソシアヌレート化触媒による場
合と比較して触媒量が少なく、低温度で短時間に
反応することができる利点を有する。 イソシアヌレート環含有HDI重合体は、有機
イソシアネートを利用する各分野（フオーム、塗
料、接着剤、エラストマー等）でイソシアネート
源として用いることができ、無黄変性であること
はいうまでもなく、耐熱性、耐水性、耐候性等に
於て優れた性能を発揮する。 次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。実施例に於ける部とは重量部を示す。 実施例 １、５、８ 温度計、撹拌機、窒素シール管を備えた500ml
容摺合せ蓋付ガラス製四ツ口フラスコに所定量の
HDI、触媒を表１の割合で入れ、フラスコ中の
空気を窒素で置換し、撹拌しながら表１の反応温
度に加温した。 同温度で表１の所定時間反応しNCO含量を測
定したところ表１に示す値を得た。 反応液は淡黄色透明の液体であつた。 この反応液に停止剤としてリン酸を加え、反応
温度で１時間撹拌後、分子蒸留装置により遊離
HDIを除去した。 得られた液は、淡黄色透明液体でNCO含量、
粘度、遊離HDIを測定した。 この液の赤外吸収スペクトルは1680cm-1にイソ
シアヌレート環特有の強い吸収がみられた。又二
量体特有の1780cm-1の吸収は全く認められなかつ
た。 結果を表−１に示す。 実施例 ２、４、７ HDI、溶剤、触媒及び助触媒を表１に示した
割合で用い、実施例１と同様に反応せしめた。結
果を表１に示す。 実施例 ３、６ HDI、触媒及び助触媒を表１に示した割合で
用い、実施例１と同様に反応せしめた。 結果を表１に示す。 比較例 １ 実施例１と同じ条件で触媒のみ各々酢酸カリウ
ム（その１）、ステアリン酸カリウム（その２）
及びステアリン酸リチウム（その３）を0.2％用
いてイソシアヌレート化反応を行つた。色調及び
NCO含量は表１に示すような反応液で、何れも
赤外吸収スペクトルに於て1680cm-1のイソシアヌ
レート環特有の吸収は全く認められなかつた。 比較例 ２ 実施例１と同じ条件で触媒のみトリブチルホス
フインを0.5％用いてイソシアヌレート化反応を
行い、色調及びNCO含量は表１に示すような反
応液を得たが、その赤外吸収スペクトルに於て
1680cm-1のイソシアヌレート環特有の吸収は僅か
にあるが、二量体特有の1780cm-1の強い吸収が主
であつた。 比較例 ３ 実施例３と同じ条件で触媒のみステアリン酸カ
リウム0.2％とフエノール0.2％を用いてイソシア
ヌレート化反応を行つた。色調及びNCO含量は
表１に示すような反応液で、その赤外吸収スペク
トルに於て1680cm-1のイソシアヌレート環特有の
吸収は全く認められなかつた。 比較例 ４ 実施例１と同様の方法で行なつた。 但し触媒量を0.4部加え、イソシアヌレート化
反応を40℃で開始すると反応液は急激な温度上昇
を示し、40℃に冷却したが淡褐色高粘度となつて
反応を継続することはできなかつた。 比較例 ５ 実施例３と同様の原料組成で反応温度のみ120
℃で行つたところ着色（褐色）著るしく急激な発
熱と粘度上昇を示し、反応を継続することはでき
なかつた。
下HDIと略す）を三量化重合させてイソシアヌ
レート環をもつHDI重合体を製造する方法に関
するものである。 有機イソシアネートのイソシアヌレート化重合
については、多くの触媒が知られている。 たとえば第３級アミン、第３級ホスフイン、ア
セチルアセトンの金属塩、有機酸のアルカリ金属
塩等が有効であると特公昭40−5838号、特開昭52
−69497号、特開昭54−32490号各公報に記載され
ている。 しかし、これらの触媒は芳香族イソシアネート
に対しては有効であるが、脂肪族イソシアネート
に対しては、非常に選択性が強く芳香族イソシア
ネートに対して有効な触媒も脂肪族イソシアネー
トには有効でないものが多い。 脂肪族イソシアネートの中でもHDIのイソシ
アヌレート化重合は、特に難しく未だ実用化され
ていない。 即ち従来からのイソシアヌレート化触媒では、
HDIのイソシアヌレート化が全く進まないか進
んだとしても同時に二量化反応も起る。この二量
化物は不安定な為比較的簡単に解離する。従つて
二量化物を併せ含有しているイソシアヌレート化
HDI重合体でウレタン化反応してもイソシアヌ
レート環による優れた性質を十分に発揮すること
はできない。 また二量体の生成が比較的少ない触媒ではその
活性が強すぎる為に不均一反応が起り易く、部分
的な高分子化のため不溶解分が生成する。 本発明者らは、これら従来法のもつ欠点を克服
し、イソシアヌレート基をもつHDI重合体を効
率よく製造する方法を見出した。 すなわち、本発明はHDIを重合させるに当り
ある特定の有機酸のカリウム又はナトリウム塩を
触媒として用いることを特徴とするイソシアヌレ
ート基含有HDI重合体の製造法を提供するもの
である。 一般に、有機イソシアネートのイソシアヌレー
ト化触媒としては、アルカリ金属塩が有効である
と言われているがこれらは、芳香族ジイソシアネ
ートのイソシアヌレート化には、ほとんど普偏的
に有効であるが、脂肪族イソシアネートに対して
は非常に選択性が強い事がわかつた。本発明者ら
は、この中でも特にHDIについてはごく限られ
たアルカリ金属塩しか有効でない事を見出して本
願発明に至つた。 本発明はHDIに一般式CnH2o+1COOHで示され
る有機酸のカリウム又はナトリウム塩を触媒とし
て、単独使用又は併用し、必要に応じて助触媒を
も併用し、100℃以下で反応を行ないイソシアヌ
レート化重合する製造方法に関するものである。 本発明に使用できる脂肪族イソシアネートに
は、ヘキサメチレンジイソシアネート以外にブタ
ンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシア
ネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジ
イソシアネート、４・4′−ジシクロヘキシルメタ
ンジイソシアネート等がある。 本発明に使用しうる触媒は、一般式CnH2o+1
COOH（ｎ＝２〜10）で示される脂肪族カルボン
酸のカリウム又はナトリウム塩である。 即ちプロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン
酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カ
プリン酸、ウンデシル酸及びこれらの分岐脂肪酸
のカリウム又はナトリウム塩である。これら以外
のアルカリ金属塩はHDIのイソシアヌレート化
には有効でなかつた。 これらの触媒と同時に、フエノール性ヒドロキ
シ化合物、アルコール性ヒドロキシ化合物、また
は第３級アミン類を助触媒として用いると反応
は、さらに容易に進む。 フエノール性ヒドロキシ化合物としては、フエ
ノール、クレゾール、トリメチルフエノール等が
あり、アルコール性ヒドロキシ化合物としては、
エタノール、シクロヘキサノール、エチレングリ
コール等があり、第３級アミンには、トリエチル
アミン、メチルピリジン、ベンジルジメチルアミ
ン等がある。 触媒の使用量は、その触媒の活性度によつて異
なり、助触媒との併用の有無によつても異る。一
般には助触媒との併用により触媒量を減らすこと
が出来る。通常の使用量はHDIに対し触媒単独
では0.01％〜0.2％でよい、助触媒との併用では
触媒は0.005％〜0.1％、助触媒は0.01％〜0.2％の
使用で十分である。 これらより少い量では反応が遅くなり、逆に多
過ぎると不必要な副反応を伴ない、高粘度の物し
か得られないか、または反応中にゲル化してしま
う。 反応温度は100℃以下がよく、特に35℃〜70℃
が好ましい。100℃以上では、副反応による高分
子化を招き不溶解物が生成したり着色の原因とな
つて好ましくない。 反応時間は触媒量、反応温度等によつて異る
が、４〜７時間で十分である。 この反応は溶剤の存在下でも不存在下でも、行
なう事ができる。 溶剤を用いる場合は、イソシアネート基に不活
性で、しかも生成した重合体を溶解するもの即ち
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸セロソルブアセテ
ート（以下酢セロと略す）、などの酢酸エステル
類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類
など一般にウレタン反応に使用できる溶剤はすべ
て使用できる。 イソシアヌレート化の進行にともなうNCO含
量の低下は、滴定分析によつて測定できるので所
期のNCO含量になつたとき反応を停止すること
ができる。反応停止時のNCO含量によつてイソ
シアヌレート化HDI重合体のNCO含量、粘度を
自由に変えることができる。 停止剤としては、一般に使用される強酸、たと
えばリン酸、硫酸等が使用できる。 このようにして得られた反応液は抽出、蒸留等
の公知の方法により遊離HDIを除去し、高純度
のイソシアヌレート環含有HDI重合体を得るこ
とができる。 本発明によるHDIのイソシアヌレート化は、
先述した従来のイソシアヌレート化触媒による場
合と比較して触媒量が少なく、低温度で短時間に
反応することができる利点を有する。 イソシアヌレート環含有HDI重合体は、有機
イソシアネートを利用する各分野（フオーム、塗
料、接着剤、エラストマー等）でイソシアネート
源として用いることができ、無黄変性であること
はいうまでもなく、耐熱性、耐水性、耐候性等に
於て優れた性能を発揮する。 次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。実施例に於ける部とは重量部を示す。 実施例 １、５、８ 温度計、撹拌機、窒素シール管を備えた500ml
容摺合せ蓋付ガラス製四ツ口フラスコに所定量の
HDI、触媒を表１の割合で入れ、フラスコ中の
空気を窒素で置換し、撹拌しながら表１の反応温
度に加温した。 同温度で表１の所定時間反応しNCO含量を測
定したところ表１に示す値を得た。 反応液は淡黄色透明の液体であつた。 この反応液に停止剤としてリン酸を加え、反応
温度で１時間撹拌後、分子蒸留装置により遊離
HDIを除去した。 得られた液は、淡黄色透明液体でNCO含量、
粘度、遊離HDIを測定した。 この液の赤外吸収スペクトルは1680cm-1にイソ
シアヌレート環特有の強い吸収がみられた。又二
量体特有の1780cm-1の吸収は全く認められなかつ
た。 結果を表−１に示す。 実施例 ２、４、７ HDI、溶剤、触媒及び助触媒を表１に示した
割合で用い、実施例１と同様に反応せしめた。結
果を表１に示す。 実施例 ３、６ HDI、触媒及び助触媒を表１に示した割合で
用い、実施例１と同様に反応せしめた。 結果を表１に示す。 比較例 １ 実施例１と同じ条件で触媒のみ各々酢酸カリウ
ム（その１）、ステアリン酸カリウム（その２）
及びステアリン酸リチウム（その３）を0.2％用
いてイソシアヌレート化反応を行つた。色調及び
NCO含量は表１に示すような反応液で、何れも
赤外吸収スペクトルに於て1680cm-1のイソシアヌ
レート環特有の吸収は全く認められなかつた。 比較例 ２ 実施例１と同じ条件で触媒のみトリブチルホス
フインを0.5％用いてイソシアヌレート化反応を
行い、色調及びNCO含量は表１に示すような反
応液を得たが、その赤外吸収スペクトルに於て
1680cm-1のイソシアヌレート環特有の吸収は僅か
にあるが、二量体特有の1780cm-1の強い吸収が主
であつた。 比較例 ３ 実施例３と同じ条件で触媒のみステアリン酸カ
リウム0.2％とフエノール0.2％を用いてイソシア
ヌレート化反応を行つた。色調及びNCO含量は
表１に示すような反応液で、その赤外吸収スペク
トルに於て1680cm-1のイソシアヌレート環特有の
吸収は全く認められなかつた。 比較例 ４ 実施例１と同様の方法で行なつた。 但し触媒量を0.4部加え、イソシアヌレート化
反応を40℃で開始すると反応液は急激な温度上昇
を示し、40℃に冷却したが淡褐色高粘度となつて
反応を継続することはできなかつた。 比較例 ５ 実施例３と同様の原料組成で反応温度のみ120
℃で行つたところ着色（褐色）著るしく急激な発
熱と粘度上昇を示し、反応を継続することはでき
なかつた。
【表】
Claims (1)
- １ ヘキサメチレンジイソシアネートを重合させ
るに当りCnH2o+1COOH（ｎ＝２〜10）のカリウ
ム又はナトリウム塩を触媒として単独使用又は併
用し、必要に応じて助触媒を用いることを特徴と
するイソシアヌレート環を含有するヘキサメチレ
ンジイソシアネート重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55121219A JPS5747319A (en) | 1980-09-03 | 1980-09-03 | Preparation of aliphatic isocyanurate compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55121219A JPS5747319A (en) | 1980-09-03 | 1980-09-03 | Preparation of aliphatic isocyanurate compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5747319A JPS5747319A (en) | 1982-03-18 |
| JPS6312888B2 true JPS6312888B2 (ja) | 1988-03-23 |
Family
ID=14805831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55121219A Granted JPS5747319A (en) | 1980-09-03 | 1980-09-03 | Preparation of aliphatic isocyanurate compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5747319A (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58162581A (ja) * | 1982-03-19 | 1983-09-27 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | ポリウレタン塗料用組成物 |
| JPS6142523A (ja) * | 1984-08-03 | 1986-03-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ヘキサメチレンイソシアヌラ−ト化合物の製造方法 |
| JPS6172012A (ja) * | 1984-09-18 | 1986-04-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリイソシアネ−トの製造方法 |
| JPS6433115A (en) * | 1987-04-03 | 1989-02-03 | Asahi Chemical Ind | Polyisocyanate and curing agent |
| JPH0662913B2 (ja) * | 1987-05-11 | 1994-08-17 | 旭化成工業株式会社 | ポリイソシアナート組成物およびそれを硬化剤とする塗料組成物 |
| JP2548032B2 (ja) * | 1989-02-17 | 1996-10-30 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | シール材及び結束材用ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
| JPH0780982B2 (ja) * | 1990-02-09 | 1995-08-30 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | ポリウレタン成形物の製造法 |
| US7919649B2 (en) * | 2005-05-27 | 2011-04-05 | Exxonmobile Chemical Patents Inc. | Plasticiser esters |
| EP2675010B1 (en) | 2011-02-10 | 2019-03-27 | Mitsubishi Chemical Corporation | Non-aqueous electrolyte solution for secondary battery, and non-aqueous electrolyte secondary battery using same |
| TWI530510B (zh) * | 2012-11-01 | 2016-04-21 | 旭化成化學股份有限公司 | 聚異氰酸酯組成物及異氰酸酯聚合物組成物 |
| US11118001B2 (en) | 2016-10-14 | 2021-09-14 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Isocyanate composition, method for producing isocyanate composition, and method for producing isocyanate polymer |
| EP3527600B1 (en) | 2016-10-14 | 2025-07-09 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Isocyanate composition and production method for isocyanate polymer |
| WO2020126778A1 (en) * | 2018-12-19 | 2020-06-25 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Thermolatent catalyst for polymerization of isocyanates |
| JP7680560B2 (ja) | 2021-11-08 | 2025-05-20 | 旭化成株式会社 | カルボニル化合物、イソシアネート化合物の製造方法、及びイソシアネート組成物 |
-
1980
- 1980-09-03 JP JP55121219A patent/JPS5747319A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5747319A (en) | 1982-03-18 |
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