JPS63130559A - 芳香族化合物の側鎖の光塩素化 - Google Patents
芳香族化合物の側鎖の光塩素化Info
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- JPS63130559A JPS63130559A JP62271958A JP27195887A JPS63130559A JP S63130559 A JPS63130559 A JP S63130559A JP 62271958 A JP62271958 A JP 62271958A JP 27195887 A JP27195887 A JP 27195887A JP S63130559 A JPS63130559 A JP S63130559A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B37/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving either the formation of a carbon-to-carbon bond between two carbon atoms not directly linked already or the disconnection of two directly linked carbon atoms
- C07B37/02—Addition
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の背景〕
本発明は、芳香族化合物の側鎖を選択的に塩素化する方
法に関する。特に２−アルキル安息香酸またはエステル
の２−アルキル基を塩素化する方法に関する。
法に関する。特に２−アルキル安息香酸またはエステル
の２−アルキル基を塩素化する方法に関する。
ハロゲン含有芳香族化合物は周知であり、多方面の中間
体である。特に、２−アルキル基において塩素化された
２−アルキル安息香酸またはエステル、例えばメチル２
−（クロロメチル）ベンゾエート（ＭＣＭＢ） 、さも
なければα−クロロ−〇−トルイル酸メチルエステル、
は米の除草剤の周知の中間体である。
体である。特に、２−アルキル基において塩素化された
２−アルキル安息香酸またはエステル、例えばメチル２
−（クロロメチル）ベンゾエート（ＭＣＭＢ） 、さも
なければα−クロロ−〇−トルイル酸メチルエステル、
は米の除草剤の周知の中間体である。
例えばクロロメチル安息香酸のエステルを製造する周知
の方法は比較的複雑であり、実施困難である。１９５７
年４月２４日の英国特許第７７３．１３１号明細書は、
ｐ−）ルイル酸のエステルの８０℃〜１７０°Ｃの間の
温度においてガス状塩素の塩素化によるクロロメチルベ
ンゼンカルボン酸のエステルの製造を開示している。１
９７４年７月９日の日本特許公開第７４７０９４６号は
、ケミカルアブストラクト８１、１３５７５９ Ｘに抜
粋されているが、２０℃〜７０℃でＵ■輻射下、塩素に
よるメチルｐ−トルエンの塩素化によるメチルｐ−＜モ
ノクロロメチル）ベンゾエートの製造を開示している。
の方法は比較的複雑であり、実施困難である。１９５７
年４月２４日の英国特許第７７３．１３１号明細書は、
ｐ−）ルイル酸のエステルの８０℃〜１７０°Ｃの間の
温度においてガス状塩素の塩素化によるクロロメチルベ
ンゼンカルボン酸のエステルの製造を開示している。１
９７４年７月９日の日本特許公開第７４７０９４６号は
、ケミカルアブストラクト８１、１３５７５９ Ｘに抜
粋されているが、２０℃〜７０℃でＵ■輻射下、塩素に
よるメチルｐ−トルエンの塩素化によるメチルｐ−＜モ
ノクロロメチル）ベンゾエートの製造を開示している。
２−アルキル安息香酸エステル、例えばメチル２−メチ
ルベンゾエート（ＭＭＢ）を光塩素化する試みは、例え
ば６０℃でＭＣＭＢがフタリド分解生成物に分解すると
いう、比較的低い温度における熱不安定性のため困難で
ある。従って、比較的フタリド不純物のない生成物を得
る試みは失敗した。
ルベンゾエート（ＭＭＢ）を光塩素化する試みは、例え
ば６０℃でＭＣＭＢがフタリド分解生成物に分解すると
いう、比較的低い温度における熱不安定性のため困難で
ある。従って、比較的フタリド不純物のない生成物を得
る試みは失敗した。
本発明の目的は、２−アルキル安息香酸またはエステル
の２−アルキル基を選択的に塩素化し、良好な収率で塩
素化酸またはエステルを得る方法を提供することである
。さらに、低い反応温度でこの塩素化を行ない、それに
よって塩素化生成物のフタリド副生成物への分解を最小
にすることである。
の２−アルキル基を選択的に塩素化し、良好な収率で塩
素化酸またはエステルを得る方法を提供することである
。さらに、低い反応温度でこの塩素化を行ない、それに
よって塩素化生成物のフタリド副生成物への分解を最小
にすることである。
本発明の他の目的および利点は、本明細書中に述べる。
本発明は、生じた塩素化酸またはエステルの分解温度以
下の反応温度で、化学線存在下塩素を加える前に安息香
酸またはエステルに塩化水素を加えることを含んでなる
、２−アルキル安息香酸またはエステルの２−アルキル
基の選択的塩素化の方法である。この方法において、２
−アルキル基は１〜２０個の炭素原子を含んでいてもよ
く、およびこの方法は通常室温以下、好ましくは約−２
０℃〜２０℃の範囲の温度で行なわれる。
下の反応温度で、化学線存在下塩素を加える前に安息香
酸またはエステルに塩化水素を加えることを含んでなる
、２−アルキル安息香酸またはエステルの２−アルキル
基の選択的塩素化の方法である。この方法において、２
−アルキル基は１〜２０個の炭素原子を含んでいてもよ
く、およびこの方法は通常室温以下、好ましくは約−２
０℃〜２０℃の範囲の温度で行なわれる。
芳香族化合物の側鎖の塩素化は、通常８０”Ｃ以上で行
なわれる。これは、低い温度は核の塩素化となり、低い
温度において遊離基連鎖反応をうけることは、より困難
であるためである。しかし、生じた塩素化生成物が熱的
に不安定である場合、問題がある。塩素化２−アルキル
安息香酸またはエステルは、特に高温においてフタリド
分解生成物を形成しやすい。
なわれる。これは、低い温度は核の塩素化となり、低い
温度において遊離基連鎖反応をうけることは、より困難
であるためである。しかし、生じた塩素化生成物が熱的
に不安定である場合、問題がある。塩素化２−アルキル
安息香酸またはエステルは、特に高温においてフタリド
分解生成物を形成しやすい。
低い温度で２−アルキル安息香酸またはエステル、例え
ばメチル２−メチルベンゾエート（ＭＭＢ）を塩素化す
る試みを行った際、反応は開始しなかった。例えば、Ｕ
Ｖ光存在下、−２℃に保った１モルのＭＭＢに６ｇ／ｈ
ｒ、で塩素を入れた場合、発熱、塩素の色の退色、また
は塩化水素発生により示されるような反応はみられなか
った。しかし、２−アルキル安息香酸またはエステル、
例えばＭＭＢをまず塩化水素で飽和させた場合、塩素散
布数分後に反応が開始したことを発見した。
ばメチル２−メチルベンゾエート（ＭＭＢ）を塩素化す
る試みを行った際、反応は開始しなかった。例えば、Ｕ
Ｖ光存在下、−２℃に保った１モルのＭＭＢに６ｇ／ｈ
ｒ、で塩素を入れた場合、発熱、塩素の色の退色、また
は塩化水素発生により示されるような反応はみられなか
った。しかし、２−アルキル安息香酸またはエステル、
例えばＭＭＢをまず塩化水素で飽和させた場合、塩素散
布数分後に反応が開始したことを発見した。
この反応開始は、温度上昇およびそれに伴う蓄積した塩
素の色の消失により示された。
素の色の消失により示された。
アルキル側鎖が光塩素化される芳香族化合物は、２−ア
ルキル安息香酸部分を含む。この部分は酸においてアル
キル基またはヒドロカルビル基と置換できる酸または水
素であってよい。２位におけるアルキル側鎖は、１〜２
０個の炭素原子を含み、炭素原子鎖は分岐鎖でも直鎖で
もよい。好ましい芳香族化合物は２−アルキル安息香酸
またはエステルであり、特に好ましい化合物はメチル２
−メチルベンゾエートである。
ルキル安息香酸部分を含む。この部分は酸においてアル
キル基またはヒドロカルビル基と置換できる酸または水
素であってよい。２位におけるアルキル側鎖は、１〜２
０個の炭素原子を含み、炭素原子鎖は分岐鎖でも直鎖で
もよい。好ましい芳香族化合物は２−アルキル安息香酸
またはエステルであり、特に好ましい化合物はメチル２
−メチルベンゾエートである。
この方法は通常２−アルキル安息香酸またはエステルに
、気体塩化水素流を入れることにより行なわれる。塩化
水素の流速は、好ましくはその吸収速度を越えるべきで
はなく、飽和点を越える量の塩化水素の使用は好ましく
ない。次いで塩素ガスを反応混合物中に入れる。塩素ガ
スの流速は、塩素の損失を最小にするよう選択する。す
なわち、塩素が溶解せず、光照射の開始を妨害する反応
体内の着色を最小にするよう選択する。１℃において約
６ｇ／ｈｒ、の最大流速がよい。
、気体塩化水素流を入れることにより行なわれる。塩化
水素の流速は、好ましくはその吸収速度を越えるべきで
はなく、飽和点を越える量の塩化水素の使用は好ましく
ない。次いで塩素ガスを反応混合物中に入れる。塩素ガ
スの流速は、塩素の損失を最小にするよう選択する。す
なわち、塩素が溶解せず、光照射の開始を妨害する反応
体内の着色を最小にするよう選択する。１℃において約
６ｇ／ｈｒ、の最大流速がよい。
塩素ガスは、化学線存在下で反応混合物に入れられる。
この化学線は、可視スペクトル範囲から紫外スペクトル
範囲までの範囲の、より好ましくは約５９０ｎｍ〜約５
０ｎｏ＋の輻射エネルギーを含む。約４２５ｎｍ〜約３
７０ｎｍの範囲が特に好ましい。
範囲までの範囲の、より好ましくは約５９０ｎｍ〜約５
０ｎｏ＋の輻射エネルギーを含む。約４２５ｎｍ〜約３
７０ｎｍの範囲が特に好ましい。
上記工程の間、反応温度を約−２０℃〜約６０℃、好ま
しくは室温以下、特に好ましくは一２０℃〜２０℃に保
つ。反応温度の上限は、生ずる塩素化酸またはエステル
の分解温度に制限！依る。この温度範囲の下限にお゛い
て、遊離基開始剤、例えばジー第三ブチルペルオキシド
、およびアゾビスイソブチロニトリルを含むことが有利
である。
しくは室温以下、特に好ましくは一２０℃〜２０℃に保
つ。反応温度の上限は、生ずる塩素化酸またはエステル
の分解温度に制限！依る。この温度範囲の下限にお゛い
て、遊離基開始剤、例えばジー第三ブチルペルオキシド
、およびアゾビスイソブチロニトリルを含むことが有利
である。
この方法はモノクロロエステル含量が、モノ塩素化に必
要な塩素の理論量の約５０％〜１２０％用いることによ
り最適となる選択的塩素化である。
要な塩素の理論量の約５０％〜１２０％用いることによ
り最適となる選択的塩素化である。
以下の実験は、本発明の種々の実施態様を述べる。他の
実施態様は、ここで開示した本発明の明細書または実施
より当業者に明らかであろう。
実施態様は、ここで開示した本発明の明細書または実施
より当業者に明らかであろう。
以下に述べる実験に用いた装置は、温度計、磁気攪拌機
、噴霧器、および空気冷却器を備えた２５０ｍ７の三つ
ロフラスコを含む。光源はブランクレイ（Ｂｌａｃｋ
Ｒａｙ９） 、ロングウェーブＵＶランプ、モデルＢ−
１００Ａ （ウルトラバイオレットプロダクツ社、サン
ガブリニル市、カルフォルニア）であり、フラスコから
１フイート離してとりつけ、上部から４５°の角度で照
射した。このフラスコをプラスチック槽に入れ、フィッ
シャ−サイエンティフィンクモデル９０００冷蔵定温温
度槽および循環器からの水／ジエチレングリコール混合
物を循環させた。ガスをギルモント阻１１フローメータ
ーを通して入れた。以下のバラグラフは行った実験をま
とめたものである。
、噴霧器、および空気冷却器を備えた２５０ｍ７の三つ
ロフラスコを含む。光源はブランクレイ（Ｂｌａｃｋ
Ｒａｙ９） 、ロングウェーブＵＶランプ、モデルＢ−
１００Ａ （ウルトラバイオレットプロダクツ社、サン
ガブリニル市、カルフォルニア）であり、フラスコから
１フイート離してとりつけ、上部から４５°の角度で照
射した。このフラスコをプラスチック槽に入れ、フィッ
シャ−サイエンティフィンクモデル９０００冷蔵定温温
度槽および循環器からの水／ジエチレングリコール混合
物を循環させた。ガスをギルモント阻１１フローメータ
ーを通して入れた。以下のバラグラフは行った実験をま
とめたものである。
メチル２−メチルベンゾエート（ＭＭＢ、 １５０．２
ｇ、１モル）をフラスコに入れ一５℃に冷却した。
ｇ、１モル）をフラスコに入れ一５℃に冷却した。
Ｕ■ライトをつけ、塩化水素を２０ ｇ／ｈｒ、で１時
間散布した（空気７分流量計の読みで２００標準ミル）
。温度が０℃に上昇し、飽和に達したら適下を開始した
。塩素を６ｇ／ｈｒ、で１５分加えた（空気７分流量計
の読みで３０標準ミル）。その結果、蓄積した黄色の塩
素の色が消え、これは反応が開始したことを示している
。この時点で、塩素の流速をこの反応条件下でとり込む
ことのできる塩素の最大量である１１．４ｇ／ｈｒ、に
上げ（空気７分流量計の読みで６０標準ミル）、または
６ｇ／ｈ「、を保った。６ｇ／ｈｒ、の塩素添加では、
温度は一３±１℃で安定化したが、一方１１．４ｇ／ｈ
ｒ。
間散布した（空気７分流量計の読みで２００標準ミル）
。温度が０℃に上昇し、飽和に達したら適下を開始した
。塩素を６ｇ／ｈｒ、で１５分加えた（空気７分流量計
の読みで３０標準ミル）。その結果、蓄積した黄色の塩
素の色が消え、これは反応が開始したことを示している
。この時点で、塩素の流速をこの反応条件下でとり込む
ことのできる塩素の最大量である１１．４ｇ／ｈｒ、に
上げ（空気７分流量計の読みで６０標準ミル）、または
６ｇ／ｈ「、を保った。６ｇ／ｈｒ、の塩素添加では、
温度は一３±１℃で安定化したが、一方１１．４ｇ／ｈ
ｒ。
では温度は１±１℃で安定化した。総計７９±５ｇ （
１，１１±０．０７モル）の塩素が、６ｇ／ｈｒ、で１
３．２時間または１１．４ ｇ ／ｈｒ、で７．１時間
で加えられた。加えられた塩素の量は、塩素シリンダー
の重量をはかることにより確認した。ＵＶ光は塩素添加
を終えた後１．５時間そのままにしておいた。
１，１１±０．０７モル）の塩素が、６ｇ／ｈｒ、で１
３．２時間または１１．４ ｇ ／ｈｒ、で７．１時間
で加えられた。加えられた塩素の量は、塩素シリンダー
の重量をはかることにより確認した。ＵＶ光は塩素添加
を終えた後１．５時間そのままにしておいた。
反応体の温度は２１”０〜２５℃の範囲に上昇し、圧力
は次第に２１インチ真空に下った。これらの状態を１時
間保った。こうして塩化水素含量は０．４重量パーセン
トに下った。窒素を、塩化水素のレベルが０．１重量パ
ーセントになるよう７．９ ｇ ／ｈｒ。
は次第に２１インチ真空に下った。これらの状態を１時
間保った。こうして塩化水素含量は０．４重量パーセン
トに下った。窒素を、塩化水素のレベルが０．１重量パ
ーセントになるよう７．９ ｇ ／ｈｒ。
の速度で１時間（空気７分流量計の読みで２００標準ミ
ル）散布した。
ル）散布した。
生じた生成物の重量は１８７．１±２．３ｇであり、平
均塩素消費効率は９６％であり、メチル２−（クロロメ
チル）ベンゾエート（肛ＭＢ ７５．０ ＋ ０．９％
以率）の７４±１面積パーセントと分析され、未反応Ｍ
ＭＢは１０．５±１．５面積パーセントであった。
均塩素消費効率は９６％であり、メチル２−（クロロメ
チル）ベンゾエート（肛ＭＢ ７５．０ ＋ ０．９％
以率）の７４±１面積パーセントと分析され、未反応Ｍ
ＭＢは１０．５±１．５面積パーセントであった。
この反応が中断され、再び始められた場合、塩化水素添
加工程は最初の反応を繰り返さなければならないことに
注意すべきだった。
加工程は最初の反応を繰り返さなければならないことに
注意すべきだった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、２−アルキル安息香酸またはエステルの２−アルキ
ル基の選択的塩素化のための方法であって、生ずる塩素
化酸またはエステルの分解温度以下の反応温度で、化学
線存在下塩素を加える前に安息香酸またはエステルに塩
化水素を加えることを含んでなる方法。 ２、２−アルキル基が１〜２０個の炭素原子を有する、
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、反応が約−２０℃〜約６０℃の範囲の温度で行なわ
れる、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、反応が室温以下で行なわれる、特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ５、反応が約−２０℃〜２０℃の範囲の温度で行なわれ
る、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６、反応が遊離基開始剤の存在下で行なわれる特許請求
の範囲第５項記載の方法。 ７、エステルがメチル２−メチルベンゾエートである、
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ８、反応が約−２０℃〜２０℃の範囲の温度で行なわれ
る、特許請求の範囲第７項記載の方法。 ９、反応が遊離基開始剤の存在下で行なわれる、特許請
求の範囲第８項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/927,477 US4689425A (en) | 1986-11-06 | 1986-11-06 | Photochlorination of aromatic compounds in the side chain |
| US927477 | 1986-11-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63130559A true JPS63130559A (ja) | 1988-06-02 |
Family
ID=25454792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62271958A Pending JPS63130559A (ja) | 1986-11-06 | 1987-10-29 | 芳香族化合物の側鎖の光塩素化 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4689425A (ja) |
| EP (1) | EP0268322A1 (ja) |
| JP (1) | JPS63130559A (ja) |
| KR (1) | KR880006147A (ja) |
| CN (1) | CN87107637A (ja) |
| AU (1) | AU589301B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01313453A (ja) * | 1988-06-13 | 1989-12-18 | Nippon Nohyaku Co Ltd | クロロメチル安息香酸の製造法 |
| JP2006521307A (ja) * | 2003-03-25 | 2006-09-21 | サノフィ−アベンティス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ２−クロロメチル−６−メチル安息香酸エステルの合成 |
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| US5300201A (en) * | 1991-04-22 | 1994-04-05 | Occidental Chemical Corporation | Photochlorination of phthalic anhydride |
| IT1263960B (it) * | 1993-02-24 | 1996-09-05 | Enichem Sintesi | Procedimento per la fotoclorurazione di composti alchilaromatici |
| JP3433319B2 (ja) | 1997-09-30 | 2003-08-04 | コリア リサーチ インスティテュート オブ ケミカル テクノロジー | 塩化ｏ−（カルボアルコキシ）フェニルメタンスルホニル誘導体の製造方法 |
| CN102643180B (zh) * | 2012-03-23 | 2015-04-15 | 广东药学院 | 一种2-卤代-2-(2-氟苯基)-1-环丙基乙酮的制备方法 |
Family Cites Families (12)
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|---|---|---|---|---|
| DE847887C (de) * | 1944-07-22 | 1952-08-28 | Basf Ag | Verfahren zur Chlorierung organischer Verbindungen |
| GB773131A (en) * | 1954-10-20 | 1957-04-24 | Perfogit Spa | Improvements in and relating to the preparation of esters of chloromethyl benzoic acids |
| US3113084A (en) * | 1956-10-15 | 1963-12-03 | Monsanto Chemicals | Chlorination |
| US3152055A (en) * | 1959-06-27 | 1964-10-06 | Chemische Werke Witten | Process for the production of aromatic chlorocarboxylic acid chlorides |
| GB884114A (en) * | 1959-10-28 | 1961-12-06 | Chemische Werke Witten Gmbh | A process for the preparation of ºg-monochloro-methyl-benzoic acid |
| NL254063A (ja) * | 1959-10-28 | |||
| US3230268A (en) * | 1962-04-09 | 1966-01-18 | Fuso Chemical Co Ltd | Preparation of chloro-substituted benzene derivatives |
| GB1133133A (en) * | 1966-02-15 | 1968-11-06 | Tenneco Chem | Improvements in or relating to production of o-alkylchlorobenzoic acid |
| DE1909523C3 (de) * | 1969-02-26 | 1981-02-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid und Benzotrichlorid |
| JPS5324414B2 (ja) * | 1972-11-15 | 1978-07-20 | ||
| JPS525727A (en) * | 1975-07-03 | 1977-01-17 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | Process for preparation of alpha,alpha-dichloro-o-toluic acid |
| CH609959A5 (ja) * | 1976-12-17 | 1979-03-30 | Basf Ag |
-
1986
- 1986-11-06 US US06/927,477 patent/US4689425A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-09-24 KR KR870010564A patent/KR880006147A/ko not_active Abandoned
- 1987-10-29 JP JP62271958A patent/JPS63130559A/ja active Pending
- 1987-11-05 CN CN198787107637A patent/CN87107637A/zh active Pending
- 1987-11-05 EP EP87202147A patent/EP0268322A1/en not_active Ceased
- 1987-11-05 AU AU80831/87A patent/AU589301B2/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2006521307A (ja) * | 2003-03-25 | 2006-09-21 | サノフィ−アベンティス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ２−クロロメチル−６−メチル安息香酸エステルの合成 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR880006147A (ko) | 1988-07-21 |
| AU589301B2 (en) | 1989-10-05 |
| CN87107637A (zh) | 1988-07-13 |
| AU8083187A (en) | 1988-05-12 |
| EP0268322A1 (en) | 1988-05-25 |
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