JPS63145260A - １，１′−パ−オキシジシクロヘキシルアミン熱分解生成物の回収法 - Google Patents
１，１′−パ−オキシジシクロヘキシルアミン熱分解生成物の回収法Info
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- JPS63145260A JPS63145260A JP61291576A JP29157686A JPS63145260A JP S63145260 A JPS63145260 A JP S63145260A JP 61291576 A JP61291576 A JP 61291576A JP 29157686 A JP29157686 A JP 29157686A JP S63145260 A JPS63145260 A JP S63145260A
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- caprolactam
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/30—Improvements relating to adipic acid or caprolactam production
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、１．１′−パーオキシジシクロヘキシルアミ
ン（以下、ｒＰＸＡＪと略記することもある）の熱分解
生成物から１１−シアノウンデカン酸、ε−カプロラク
タムおよびシクロヘキサノンを回収する方法に関する。
ン（以下、ｒＰＸＡＪと略記することもある）の熱分解
生成物から１１−シアノウンデカン酸、ε−カプロラク
タムおよびシクロヘキサノンを回収する方法に関する。
ナイロン１２の原料中間体として有用な１１−シアノウ
ンデカン酸を得る方法としてＰＸＡを熱分解する方法が
知られている。すなわち、英国特許第１，１９８．４２
２号にはＰＸＡを３００〜１０００℃の高温で熱分解す
る方法が記載され、また、特公昭４９−３１９６９号に
は２５０〜１０００℃に保持された過熱水蒸気のような
不活性ガス雰囲気中で小滴状に噴霧されたＰＸＡを過熱
する方法が記載されている。
ンデカン酸を得る方法としてＰＸＡを熱分解する方法が
知られている。すなわち、英国特許第１，１９８．４２
２号にはＰＸＡを３００〜１０００℃の高温で熱分解す
る方法が記載され、また、特公昭４９−３１９６９号に
は２５０〜１０００℃に保持された過熱水蒸気のような
不活性ガス雰囲気中で小滴状に噴霧されたＰＸＡを過熱
する方法が記載されている。
しかしながら、ＰＸＡの熱分解反応生成物中には１１−
シアノウンデカン酸の他にε−カプロラクタム、シクロ
ヘキサノン、飽和および不飽和のカルボン酸類およびニ
トリル類、環状イミド類などの副生成物がかなり含まれ
ており、この熱分解反応生成物は、通常茶色ないし黒褐
色に着色している。
シアノウンデカン酸の他にε−カプロラクタム、シクロ
ヘキサノン、飽和および不飽和のカルボン酸類およびニ
トリル類、環状イミド類などの副生成物がかなり含まれ
ており、この熱分解反応生成物は、通常茶色ないし黒褐
色に着色している。
従って、このように多種の副生成物を含むＰＸＡの熱分
解生成物から有用な１１−シアノウンデカン酸、ε−カ
プロラクタムおよびシクロヘキサノンを比較的簡易な工
程で高収率を以って回収する方法が要望されていた。例
えば、特開昭５５−８７７６７号には、ＰＸＡの熱分解
生成物を１１−シアノウンデカン酸およびシクロヘキサ
ノンを主に含有する油層とε−カプロラクタムおよびシ
クロヘキサノンを主に含有する水層とに分ける工程、油
層を水で抽出した抽出液を水層と混合する工程、この混
合液を濃縮後、蒸溜してε−カプロラクタム留分を得る
工程、得られたε−カプロラクタム留分をトルエンによ
り晶析分離する工程からなるＰＸＡ熱分解生成物の回収
法が記載されている。
解生成物から有用な１１−シアノウンデカン酸、ε−カ
プロラクタムおよびシクロヘキサノンを比較的簡易な工
程で高収率を以って回収する方法が要望されていた。例
えば、特開昭５５−８７７６７号には、ＰＸＡの熱分解
生成物を１１−シアノウンデカン酸およびシクロヘキサ
ノンを主に含有する油層とε−カプロラクタムおよびシ
クロヘキサノンを主に含有する水層とに分ける工程、油
層を水で抽出した抽出液を水層と混合する工程、この混
合液を濃縮後、蒸溜してε−カプロラクタム留分を得る
工程、得られたε−カプロラクタム留分をトルエンによ
り晶析分離する工程からなるＰＸＡ熱分解生成物の回収
法が記載されている。
しかしながら、ε−カプロラクタムを含有する水層には
同伴されたシクロヘキサノンがかなりの量含有されてお
り、このシクロヘキサノンは回収されていなかった。
同伴されたシクロヘキサノンがかなりの量含有されてお
り、このシクロヘキサノンは回収されていなかった。
本発明の目的は、ＰＸＡの熱分解生成物から有用な１１
−シアノウンデカン酸、ε−カプロラクタムおよびシク
ロヘキサノンを回収する方法において、水層に同伴され
たシクロヘキサノンも効率よく回収する方法を提供する
にある。
−シアノウンデカン酸、ε−カプロラクタムおよびシク
ロヘキサノンを回収する方法において、水層に同伴され
たシクロヘキサノンも効率よく回収する方法を提供する
にある。
本発明の上記目的は、（ａ）１．１′−パーオキシジシ
クロヘキシルアミン（ＰＸＡ）を高温で熱分解した後直
ちに急冷して、主として１１−シアノウンデカン酸、シ
クロヘキサノンおよびε−カプロラクタムからなる熱分
解生成物を生成し、（ｂ）該熱分解生成物のｐｌ（値を
４以下に調整し、（ｃ） ｐＨ調整せる熱分解生成物を
水で抽出して、ε−カプロラクタムおよび同伴したシク
ロヘキサノンを含む水層と１１−シアノウンデカン酸を
含有する油層とに分離し、（ｄ）該水層を過熱して同伴
したシクロヘキサノンおよび水を蒸発・凝縮して回収す
るとともに、濃縮ε−カプロラクタムを回収し、（ｅ）
次いで、該蒸発回収液を有機溶媒で抽出してシクロヘキ
サノンを回収することを特徴とする方法によって達成さ
れる。
クロヘキシルアミン（ＰＸＡ）を高温で熱分解した後直
ちに急冷して、主として１１−シアノウンデカン酸、シ
クロヘキサノンおよびε−カプロラクタムからなる熱分
解生成物を生成し、（ｂ）該熱分解生成物のｐｌ（値を
４以下に調整し、（ｃ） ｐＨ調整せる熱分解生成物を
水で抽出して、ε−カプロラクタムおよび同伴したシク
ロヘキサノンを含む水層と１１−シアノウンデカン酸を
含有する油層とに分離し、（ｄ）該水層を過熱して同伴
したシクロヘキサノンおよび水を蒸発・凝縮して回収す
るとともに、濃縮ε−カプロラクタムを回収し、（ｅ）
次いで、該蒸発回収液を有機溶媒で抽出してシクロヘキ
サノンを回収することを特徴とする方法によって達成さ
れる。
以下、本発明のＰＸＡ熱分解生成物の回収法を、添付図
面のフローシートを参照しつつ、工程を追って説明する
。図面は、本発明方法に従ってＰＸＡ熱分解生成物を回
収する工程を示している。
面のフローシートを参照しつつ、工程を追って説明する
。図面は、本発明方法に従ってＰＸＡ熱分解生成物を回
収する工程を示している。
ＰＸＡ袖１は熱分解塔３内で高温に、好ましくは約４０
０〜８００℃に加熱されて熱分解を受ける。
０〜８００℃に加熱されて熱分解を受ける。
一つの有利な熱分解法においては、熱分解塔の頂部から
ＰＸＡを加熱された不活性ガス、好ましくは過熱水蒸気
２とともに噴霧し、さらに、熱分解塔上部に過熱水蒸気
２を吹込み、ＰＸＡを所定温度に維持して瞬間的に気相
で熱分解反応を達成する。
ＰＸＡを加熱された不活性ガス、好ましくは過熱水蒸気
２とともに噴霧し、さらに、熱分解塔上部に過熱水蒸気
２を吹込み、ＰＸＡを所定温度に維持して瞬間的に気相
で熱分解反応を達成する。
熱分解反応系は、直ちに急冷することによって、その中
に含まれる１１−シアノウンデカン酸、シクロヘキサノ
ン、ε−カプロラクタム等の成分を凝縮して回収する。
に含まれる１１−シアノウンデカン酸、シクロヘキサノ
ン、ε−カプロラクタム等の成分を凝縮して回収する。
すなわち、熱分解工程で得られる熱分解生成物に直接冷
却水９を投入して約２５０℃以下の温度に急冷する。好
ましくは、冷却水９を熱分解塔３の下部に設けたスプレ
ーノズルから塔内に散布して熱分解反応生成物を凝縮し
、塔の底部から１１−シアノウンデカン酸を含む凝縮さ
れた熱分解液を取出す。冷却水９としては６０℃以下の
ものが用いられ、その供給量は熱分解反応系を直ちに約
２５０℃以下、好ましくは約１３０°Ｃ以下に急冷し得
るに十分な程度とする。
却水９を投入して約２５０℃以下の温度に急冷する。好
ましくは、冷却水９を熱分解塔３の下部に設けたスプレ
ーノズルから塔内に散布して熱分解反応生成物を凝縮し
、塔の底部から１１−シアノウンデカン酸を含む凝縮さ
れた熱分解液を取出す。冷却水９としては６０℃以下の
ものが用いられ、その供給量は熱分解反応系を直ちに約
２５０℃以下、好ましくは約１３０°Ｃ以下に急冷し得
るに十分な程度とする。
冷却水９は、経済的効用の見地から、後記水抽出基４か
ら取出される水抽出液の一部９を循環利用することが望
ましい。
ら取出される水抽出液の一部９を循環利用することが望
ましい。
熱分解塔底部から取出される熱分解油（熱分解生成物の
凝縮液）はｐＨ調整槽８に導き、希硫酸のような酸１０
を加えて、そのｐＨ値を４以下、好ましくは２〜３にす
る。このｐＨ１１整は水抽出基４内における水層と油層
との分離をよくし、フラッディングを完全に防止するの
に有効である。
凝縮液）はｐＨ調整槽８に導き、希硫酸のような酸１０
を加えて、そのｐＨ値を４以下、好ましくは２〜３にす
る。このｐＨ１１整は水抽出基４内における水層と油層
との分離をよくし、フラッディングを完全に防止するの
に有効である。
ｐｎを調整した熱分解油は水抽出基４へ供給する。
水抽出基４では、熱分解油を水で抽出して、ε−カプロ
ラクタムおよび同伴したシクロヘキサノンを含む水層と
１１−シアノウンデカン酸を含む油層とに分離する。抽
出水の量は水層と油層との重量比が０．５〜５、特に１
〜４となるように選定することが好ましい。油Ｆｉｌｌ
は塔頂より取出し、１１−シアノウンデカン酸等の回収
工程（図示せず）へ導く。他方、水層（水抽出液）は塔
底より取出し、その一部は冷却水９として熱分解塔３の
下部へ供給し、その残部１２は蒸発缶５へ薄く。
ラクタムおよび同伴したシクロヘキサノンを含む水層と
１１−シアノウンデカン酸を含む油層とに分離する。抽
出水の量は水層と油層との重量比が０．５〜５、特に１
〜４となるように選定することが好ましい。油Ｆｉｌｌ
は塔頂より取出し、１１−シアノウンデカン酸等の回収
工程（図示せず）へ導く。他方、水層（水抽出液）は塔
底より取出し、その一部は冷却水９として熱分解塔３の
下部へ供給し、その残部１２は蒸発缶５へ薄く。
蒸発缶５では、ε−カプロラクタムとシクロヘキサノン
を含む水抽出液１２を加熱して水およびシクロヘキサノ
ンを蒸発せしめる。蒸発缶５内の加熱温度は５０〜１２
０℃である。蒸発缶５では、供給される水抽出液１２の
大部分を蒸発させるので二重効用缶を採用することが望
ましい。
を含む水抽出液１２を加熱して水およびシクロヘキサノ
ンを蒸発せしめる。蒸発缶５内の加熱温度は５０〜１２
０℃である。蒸発缶５では、供給される水抽出液１２の
大部分を蒸発させるので二重効用缶を採用することが望
ましい。
蒸発せる水およびシクロヘキサノンは凝縮して、得られ
た留出液１３を有機溶媒抽出塔７へ導く。
た留出液１３を有機溶媒抽出塔７へ導く。
留出液の一部は熱分解油の抽出水１４として水抽出基４
の頂部へ導くことが好ましい。
の頂部へ導くことが好ましい。
蒸発缶５の底部から取出される缶液１５はε−カプロラ
クタムの濃縮液である。この缶液１５は分離槽６へ導き
、ε−カプロラクタム油１６と硫酸アンモニウム液１７
とに分離する。
クタムの濃縮液である。この缶液１５は分離槽６へ導き
、ε−カプロラクタム油１６と硫酸アンモニウム液１７
とに分離する。
有機溶媒抽出塔７の上部へ導かれたシクロヘキサノン含
有水１３は、塔下部に供給される有機溶媒、好ましくは
トルエン１８と接触してシクロヘキサノンが抽出される
。抽出されたシクロヘキサノンを含む抽出ｔ＆２０は、
有機溶媒抽出塔７から熱分解油のｐＨ調整槽８へ循環す
ることができ、またはシクロヘキサノン回収工程（図示
せず）へ導くこともできる。なお、有機溶媒抽出塔７の
底部から分離される水層（缶液）１９は工程のバランス
上パージすればよい。
有水１３は、塔下部に供給される有機溶媒、好ましくは
トルエン１８と接触してシクロヘキサノンが抽出される
。抽出されたシクロヘキサノンを含む抽出ｔ＆２０は、
有機溶媒抽出塔７から熱分解油のｐＨ調整槽８へ循環す
ることができ、またはシクロヘキサノン回収工程（図示
せず）へ導くこともできる。なお、有機溶媒抽出塔７の
底部から分離される水層（缶液）１９は工程のバランス
上パージすればよい。
本発明のＰＸＡ熱分解生成物の回収プロセスの好ましい
態様においては、工程内の水量バランスが考慮された点
で特徴づけられる。すなわち、前述のように水抽出基４
から取出される水層の一部は冷却水９として熱分解塔３
へ導かれる。そして、熱分解塔３へ供給される過熱スチ
ーム２との水量バランスを考慮して、過熱スチーム２の
量に見合う水量を有機溶媒抽出塔７からの缶液１９とし
て系外に排出する。仮に、有機溶媒抽出塔７からの缶液
の水相を冷却水として熱分解塔３へ循環すると、蒸発缶
４への供給量が増大し、設備費が非常に増大する。
態様においては、工程内の水量バランスが考慮された点
で特徴づけられる。すなわち、前述のように水抽出基４
から取出される水層の一部は冷却水９として熱分解塔３
へ導かれる。そして、熱分解塔３へ供給される過熱スチ
ーム２との水量バランスを考慮して、過熱スチーム２の
量に見合う水量を有機溶媒抽出塔７からの缶液１９とし
て系外に排出する。仮に、有機溶媒抽出塔７からの缶液
の水相を冷却水として熱分解塔３へ循環すると、蒸発缶
４への供給量が増大し、設備費が非常に増大する。
［実施例〕
以下、実施例について本発明を具体的に説明する。
実施例１
第１図に示す配列を有する装置を用いてＰＸＡ熱分解生
成物の回収を行った。
成物の回収を行った。
３０℃の１．１′−パーオキシジシクロヘキシルアミン
を７５重量％含有する水溶液（ＰＸＡ油）を熱分解塔３
の頂部に設けられた噴霧ノズルから８００ｋｇ／Ｈの割
合で、５００℃の過熱水蒸気２とともに噴霧した。噴霧
直後に７５０℃の過熱水蒸気２を吹込み、熱分解塔内部
の温度を４８０℃に維持し、瞬間的に気相で熱分解反応
を行った。過熱水蒸気の合計供給量は２．８ｔ／Ｈであ
った。その後、直ちに塔内下部に設けた多数のスプレー
ノズルから４０℃の冷却水９を６０００ ｋｇ ／ Ｈ
の割合で散布して熱分解反応系を１３０℃以下の温度に
急冷した。
を７５重量％含有する水溶液（ＰＸＡ油）を熱分解塔３
の頂部に設けられた噴霧ノズルから８００ｋｇ／Ｈの割
合で、５００℃の過熱水蒸気２とともに噴霧した。噴霧
直後に７５０℃の過熱水蒸気２を吹込み、熱分解塔内部
の温度を４８０℃に維持し、瞬間的に気相で熱分解反応
を行った。過熱水蒸気の合計供給量は２．８ｔ／Ｈであ
った。その後、直ちに塔内下部に設けた多数のスプレー
ノズルから４０℃の冷却水９を６０００ ｋｇ ／ Ｈ
の割合で散布して熱分解反応系を１３０℃以下の温度に
急冷した。
この冷却水９としては水抽出基４から取出される水抽出
液の一部を循環使用した。
液の一部を循環使用した。
熱分解塔底部から取出される熱分解油はｐｌ＋調整槽８
に導き、希硫酸でｐｕを２．５に調整し、水抽出基４へ
送った。水抽出基４の頂部には、蒸発缶５から循環され
る留出液の一部１４を３．６００ｋｇ／Ｈの割合で抽出
水として導入した。水抽出基４中で熱分解油中の副生有
価物（ε−カプロラクタムおよび同伴したシクロヘキサ
ノン）を抽出除去し、１１−シアノウンデカン酸油１．
５００ｋｇ／Ｈを得た。
に導き、希硫酸でｐｕを２．５に調整し、水抽出基４へ
送った。水抽出基４の頂部には、蒸発缶５から循環され
る留出液の一部１４を３．６００ｋｇ／Ｈの割合で抽出
水として導入した。水抽出基４中で熱分解油中の副生有
価物（ε−カプロラクタムおよび同伴したシクロヘキサ
ノン）を抽出除去し、１１−シアノウンデカン酸油１．
５００ｋｇ／Ｈを得た。
水抽出基４からε−カプロラクタムおよび同伴したシク
ロヘキサノンを含む水１２を１４．８００ｋｇ／Ｈの割
合で取出し、その一部６，０００ｋｇ／Ｈを冷却水９と
して前述のように熱分解塔３へ送給し、残り７，８００
ｋｇ／Ｈを蒸気缶（二重効用缶）５へ送給した。
ロヘキサノンを含む水１２を１４．８００ｋｇ／Ｈの割
合で取出し、その一部６，０００ｋｇ／Ｈを冷却水９と
して前述のように熱分解塔３へ送給し、残り７，８００
ｋｇ／Ｈを蒸気缶（二重効用缶）５へ送給した。
水１２の組成は下記のとおりであった。
物 −濃二一度一ε−カプロ
ラクタム １．１重量％シクロへキサノン
０．７〃水その他 ９Ｂ、２
〃蒸発缶５内は７２℃に加熱した。缶液１５を５０
０ｋｇ／Ｈの割合で取出し、分離槽６へ導き、ε−力プ
ロラクタム油１００ｋｇ／Ｈと硫酸水溶液４００ｋｔｒ
／Ｈとに分離・回収した。得られたε−カプロラクタム
油の組成は下記のとおりであった。
ラクタム １．１重量％シクロへキサノン
０．７〃水その他 ９Ｂ、２
〃蒸発缶５内は７２℃に加熱した。缶液１５を５０
０ｋｇ／Ｈの割合で取出し、分離槽６へ導き、ε−力プ
ロラクタム油１００ｋｇ／Ｈと硫酸水溶液４００ｋｔｒ
／Ｈとに分離・回収した。得られたε−カプロラクタム
油の組成は下記のとおりであった。
−一遺一度一
ε−カプロラクタム ４．５重量％１１−シアノ
ウンデカン酸 ０．５〃シクロヘキサノン
０．０４ 〃水その他 ５４．４６
〃蒸発缶５からの留出液にはシクロヘキサノンが含ま
れている。この留出液のうち３．６００ｋｇ／ＨをＯ水
抽出基４へ抽出水１４として供給し、残り３．７０ｋｇ
／Ｈをトルエン抽出塔７に供給した。トルエン抽出塔７
では５５０ｋｇ／Ｈのトルエン１８でシクロヘキサノン
を抽出した。抽出したシクロヘキサノンを含有する抽出
液２０は熱分解油のｐＨ調整槽８へ循環した。シクロヘ
キサノンが除去された缶液１９は系外ヘパージした。
ウンデカン酸 ０．５〃シクロヘキサノン
０．０４ 〃水その他 ５４．４６
〃蒸発缶５からの留出液にはシクロヘキサノンが含ま
れている。この留出液のうち３．６００ｋｇ／ＨをＯ水
抽出基４へ抽出水１４として供給し、残り３．７０ｋｇ
／Ｈをトルエン抽出塔７に供給した。トルエン抽出塔７
では５５０ｋｇ／Ｈのトルエン１８でシクロヘキサノン
を抽出した。抽出したシクロヘキサノンを含有する抽出
液２０は熱分解油のｐＨ調整槽８へ循環した。シクロヘ
キサノンが除去された缶液１９は系外ヘパージした。
本発明の方法によれば、ＰＸＡの熱分解生成物から有用
な１１−シアノウンデカン酸、ε−カプロラクタムおよ
びシクロヘキサノン、特に水石に同伴されたシクロヘキ
サノンを非常に効率よく回収することができる。
な１１−シアノウンデカン酸、ε−カプロラクタムおよ
びシクロヘキサノン、特に水石に同伴されたシクロヘキ
サノンを非常に効率よく回収することができる。
特に、工程内の水量バランスを考慮した水循環システム
を採用すれば、回収プロセスの経済的効用は格段と向上
する。
を採用すれば、回収プロセスの経済的効用は格段と向上
する。
第１図は本発明のＰＸＡ熱分解生成物の回収プロセスを
示すフローシートである。 １：ＰＸＡ油、 ２：過熱スチーム、３：熱分
解塔、 ４＝水抽出塔、５：蒸発缶、
６：分離槽、７：有機溶媒抽出塔、 ８：ｐＨ調整
槽、９：冷却水、 １０：酸、 １１：１１−シアノウンデカン酸油（油層）、１２：水
抽出液（水層）、１３：留出液、１４：抽出水、 １５：缶液（ε−カプロラクタム濃縮液）、１６：ε−
カプロラクタム油、 １７：硫酸水溶液、 １８：有ａ溶媒、１９ ： 缶
ンＩ（［， ２０ニジクロー・キサノンを含む抽出液。
示すフローシートである。 １：ＰＸＡ油、 ２：過熱スチーム、３：熱分
解塔、 ４＝水抽出塔、５：蒸発缶、
６：分離槽、７：有機溶媒抽出塔、 ８：ｐＨ調整
槽、９：冷却水、 １０：酸、 １１：１１−シアノウンデカン酸油（油層）、１２：水
抽出液（水層）、１３：留出液、１４：抽出水、 １５：缶液（ε−カプロラクタム濃縮液）、１６：ε−
カプロラクタム油、 １７：硫酸水溶液、 １８：有ａ溶媒、１９ ： 缶
ンＩ（［， ２０ニジクロー・キサノンを含む抽出液。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａ）１，１′−パーオキシジシクロヘキシルアミ
ンを高温で熱分解した後直ちに急冷して、主として１１
−シアノウンデカン酸、シクロヘキサノンおよびε−カ
プロラクタムからなる熱分解生成物を生成し、 （ｂ）該熱分解生成物のｐＨ値を４以下に調整し、 （ｃ）ｐＨ調整せる熱分解生成物を水で抽出して、ε−
カプロラクタムおよび同伴したシクロヘキサノンを含む
水層と１１−シアノウンデカン酸を含有する油層とに分
離し、 （ｄ）該水層を過熱して、同伴したシクロヘキサノンお
よび水を蒸発・凝縮して回収するとともに、濃縮ε−カ
プロラクタムを回収し、 （ｅ）次いで、該蒸発回収液を有機溶媒で抽出してシク
ロヘキサノンを回収する ことを特徴とする１，１′−パーオキシジシクロヘキシ
ルアミン熱分解生成物の回収法。 ２、水抽出工程（ｃ）で得られる水層の一部を熱分解工
程（ａ）へ導いて熱分解生成物を急冷するための冷却水
として用い、且つ、有機溶媒抽出工程（ｅ）において抽
出されたシクロヘキサノンを含む有機溶媒抽出液を、熱
分解生成物のｐＨ調整工程（ｂ）へ循環して該分解生成
物と合体する特許請求の範囲第１項記載の回収法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61291576A JPS63145260A (ja) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | １，１′−パ−オキシジシクロヘキシルアミン熱分解生成物の回収法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61291576A JPS63145260A (ja) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | １，１′−パ−オキシジシクロヘキシルアミン熱分解生成物の回収法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63145260A true JPS63145260A (ja) | 1988-06-17 |
| JPH0558624B2 JPH0558624B2 (ja) | 1993-08-27 |
Family
ID=17770709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61291576A Granted JPS63145260A (ja) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | １，１′−パ−オキシジシクロヘキシルアミン熱分解生成物の回収法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63145260A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109678754A (zh) * | 2017-10-19 | 2019-04-26 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种11-氰基十一酸的制备方法 |
| CN117466774A (zh) * | 2023-11-15 | 2024-01-30 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种分离提纯过氧化双环己胺热解反应液的方法 |
-
1986
- 1986-12-09 JP JP61291576A patent/JPS63145260A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109678754A (zh) * | 2017-10-19 | 2019-04-26 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种11-氰基十一酸的制备方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0558624B2 (ja) | 1993-08-27 |
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