JPS63162677A - アミノピリミジンの製法 - Google Patents
アミノピリミジンの製法Info
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- JPS63162677A JPS63162677A JP62314318A JP31431887A JPS63162677A JP S63162677 A JPS63162677 A JP S63162677A JP 62314318 A JP62314318 A JP 62314318A JP 31431887 A JP31431887 A JP 31431887A JP S63162677 A JPS63162677 A JP S63162677A
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Classifications
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
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- C07D239/58—Two sulfur atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象に、一般式ｌ
（式中
Ｘ＆ひＹ汀互いに関係なく酸系又装置に金そして
Ｂ及びＢ２汀互いに関係なく（Ｃ１−じ、）アルキル、
（ｃ−ｃ）アルコキシ−（Ｕ、−０２）アルキル又ｉ
／％口（ｃ−ｃ）アルキルを意味す／））ｊ で示される化合吻を製造するために、−Ｉｔ！ｉ′式■
（式中Ｒ′及びＢ２げ一般式Ｉの場合と同じ意味を有す
る〕 で示されるプロパンシイζデート又はその塩を一般弐■ Ｒ’ −ｏ −０ミＮ ｌ１ｌ（式中 Ｂ５に（ａ、−ｃ、）アルキル、フェニル、フェニル−
Ｃしσハロゲシ、（０−Ｃ）アルコキシ及び（Ｃ−ａ
）アルキルなる残基小らなる１、２又は３個の９Ｊｉ番
により置侠されているー、α−又げβ−す７チル又ａ／
−口（ｃ、ｃ、）アルキルを意味する） で示されるシアン酸エステルと不活性有ｍｔｔａｓＪ中
で反応させることを％値とする上ベピ製法である。
（ｃ−ｃ）アルコキシ−（Ｕ、−０２）アルキル又ｉ
／％口（ｃ−ｃ）アルキルを意味す／））ｊ で示される化合吻を製造するために、−Ｉｔ！ｉ′式■
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Ｃしσハロゲシ、（０−Ｃ）アルコキシ及び（Ｃ−ａ
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により置侠されているー、α−又げβ−す７チル又ａ／
−口（ｃ、ｃ、）アルキルを意味する） で示されるシアン酸エステルと不活性有ｍｔｔａｓＪ中
で反応させることを％値とする上ベピ製法である。
一収に■の化合？ｌ！７框、除草作用を有するスルホニ
ル尿素を製造する場合の重賛魯中間生成物である（例、
ｔは米国特許出顛訟開第４１６’） １７９報（米国特
許出願ぺ州７４４９２５９８ 号公報〕−照）。
ル尿素を製造する場合の重賛魯中間生成物である（例、
ｔは米国特許出顛訟開第４１６’） １７９報（米国特
許出願ぺ州７４４９２５９８ 号公報〕−照）。
求伐網及び二求核剤とシアン酸エステルとの反応σ論理
でめる（ Ｉ、 ＧｒｉｇａＣ＊ Ａｎｇｓｗ、 Ｃｈ
ｓｍ。
でめる（ Ｉ、 ＧｒｉｇａＣ＊ Ａｎｇｓｗ、 Ｃｈ
ｓｍ。
８ ４ ＊ １００Ｂ（ｔ９７２） ： Ａｎ
ｇａｗ、 ａｈ８ｍ、 ＩｎＣ。
ｇａｗ、 ａｈ８ｍ、 ＩｎＣ。
Ｋｄ、Ｖｏｌ ＩＬ ９４９（１９７２））。
更に、２−又に５段階工程に於てプロパンシイζデート
を水性シアンアミド浴液又げクロルジアジと反応させて
一般式！のビリイジシ金製造することができることば論
矧でるＱ（欧州符許出ＩＩＡべ開オロ０２４２００ 号
公報）、その際中間生成物としてのＮ−シアシイζデー
トの生成及び引き続いての単離σ特有な！給憾と認めら
れる。併しこの場合得られる目的生成物の数歌に不十分
である。前記方法の別の欠点は次の通りで６る： Ｉｌ
ｋかでσない緻の副生成物の生成、狭いｐＨ−範囲に於
ける反応操作反び嘘壓の付７ＪＩ］的筐用、その上、反
応中生成し友無機塩げ、′４＋に水性シアンアミド俗ａ
τ匣用する場合、俗解した形で撥水に達し、揚水力西該
塩に付加凶手んにより除去されねばならぬ欠点を有する
。
を水性シアンアミド浴液又げクロルジアジと反応させて
一般式！のビリイジシ金製造することができることば論
矧でるＱ（欧州符許出ＩＩＡべ開オロ０２４２００ 号
公報）、その際中間生成物としてのＮ−シアシイζデー
トの生成及び引き続いての単離σ特有な！給憾と認めら
れる。併しこの場合得られる目的生成物の数歌に不十分
である。前記方法の別の欠点は次の通りで６る： Ｉｌ
ｋかでσない緻の副生成物の生成、狭いｐＨ−範囲に於
ける反応操作反び嘘壓の付７ＪＩ］的筐用、その上、反
応中生成し友無機塩げ、′４＋に水性シアンアミド俗ａ
τ匣用する場合、俗解した形で撥水に達し、揚水力西該
塩に付加凶手んにより除去されねばならぬ欠点を有する
。
驚くべきことにこれに対し本発明による方法は単離可能
な中間生成物なしに工業的に簡単な一段階工程一これに
反応操作をｐト調整なしに可能にする−に於て行われる
。刷生成物は僅かな程匿でしか生成しな−。
な中間生成物なしに工業的に簡単な一段階工程一これに
反応操作をｐト調整なしに可能にする−に於て行われる
。刷生成物は僅かな程匿でしか生成しな−。
不発Ｌ！Ａｒｃよる方法の場合、この場合シアシイイデ
ートが中間段階として経過す６か父に生成することなし
に、イミド窒素にシアン酸エステルに於て作用す６．一
般式Ｉの化合物の生成の場合の高−選択率及びこれと関
係した高−収率が予期されなかった。
ートが中間段階として経過す６か父に生成することなし
に、イミド窒素にシアン酸エステルに於て作用す６．一
般式Ｉの化合物の生成の場合の高−選択率及びこれと関
係した高−収率が予期されなかった。
反応の間に撥水汚染に４き得る塩に生成しない、既記の
工業的及び経済的長所のはかにこの親点汀午態字的点か
ら進歩的であると認められるべきである１反応の終了、
生成アルコール（Ｒ５０ｔｉ）の抽出及びｍ剤−これに
殆んど定量的に（２）収される−の留出の後に目的生成
物は高Ｓ度のま＼である。
工業的及び経済的長所のはかにこの親点汀午態字的点か
ら進歩的であると認められるべきである１反応の終了、
生成アルコール（Ｒ５０ｔｉ）の抽出及びｍ剤−これに
殆んど定量的に（２）収される−の留出の後に目的生成
物は高Ｓ度のま＼である。
不発明による方法ａ有利には、プロパンシイｉデートを
単塩又は二基又汀ビスイｉデートとして単離し、浴液中
で又は懸濁液として一般弐■のシアン酸エステルと０〜
１８０Ｃ好ましくｔｆｆ２０〜１４０Ｃの湿度に於て反
応させ７）様に実施される。プロパレジイミデートの塩
としては殊に弗化−１塩化−又は共化水ａ酸又σ硫−又
に燐酸の腋塩が便用される ｓ ｌ 、 Ｒ２、Ｒ５
に関するハロアルキル残基ハ例えば０Ｈ２ＣＬ 、 ｅ
ｌ１２、（Ｄｌ、、０Ｈ２０Ｈ２Ｃ’ｌ又ＨｃＨ２ｃｍ
である。好まシく框Ｘ及びＹ框酸素を意味する、８及び
Ｒ２σ好ましくに（（３，−ｑ、 ）アルキル−これａ
塩素、メチル及びメトキシなる残基からなる、置侠Ｉｋ
３個まで特に１又に２個を有することがで°きる一又に
β−す７チルを意味する。
単塩又は二基又汀ビスイｉデートとして単離し、浴液中
で又は懸濁液として一般弐■のシアン酸エステルと０〜
１８０Ｃ好ましくｔｆｆ２０〜１４０Ｃの湿度に於て反
応させ７）様に実施される。プロパレジイミデートの塩
としては殊に弗化−１塩化−又は共化水ａ酸又σ硫−又
に燐酸の腋塩が便用される ｓ ｌ 、 Ｒ２、Ｒ５
に関するハロアルキル残基ハ例えば０Ｈ２ＣＬ 、 ｅ
ｌ１２、（Ｄｌ、、０Ｈ２０Ｈ２Ｃ’ｌ又ＨｃＨ２ｃｍ
である。好まシく框Ｘ及びＹ框酸素を意味する、８及び
Ｒ２σ好ましくに（（３，−ｑ、 ）アルキル−これａ
塩素、メチル及びメトキシなる残基からなる、置侠Ｉｋ
３個まで特に１又に２個を有することがで°きる一又に
β−す７チルを意味する。
不活性有晴浴剤としてに夫々の反応条件下に不活性な該
浴剤が虐する。例えは不ｒ６性有憬的 ・卸」としてア
ルコール拘、ｔはメタノール、エタノール及ヒプロパノ
ール、クトンガ見はアｔトン及びメチルインブチルクト
シ、エーテル列えはジエｔルエーテル、ジオ牛すン茂び
テトラヒドロ７ラン、エステル？ｌＪ 、ｔ ［メチル
アｔテート、エチルアｔテート及びブチルアでテート、
炭化水素例えはドルオール、キジロール、ヘキサン及び
シクロヘキサン、ニトリル例えばアｔト二トＣｌル及び
ハロゲン化炭化水素例えばクロロホルム及びメチレジク
ロリド又は上記＃！ｉ刑の混合ｇＪを便用することがで
きる１反応への酸素の不利な影響ｆｒ、ｉ！けるために
、不活性ガスふん囲気別えは窒素の下に実施することが
有利である。
浴剤が虐する。例えは不ｒ６性有憬的 ・卸」としてア
ルコール拘、ｔはメタノール、エタノール及ヒプロパノ
ール、クトンガ見はアｔトン及びメチルインブチルクト
シ、エーテル列えはジエｔルエーテル、ジオ牛すン茂び
テトラヒドロ７ラン、エステル？ｌＪ 、ｔ ［メチル
アｔテート、エチルアｔテート及びブチルアでテート、
炭化水素例えはドルオール、キジロール、ヘキサン及び
シクロヘキサン、ニトリル例えばアｔト二トＣｌル及び
ハロゲン化炭化水素例えばクロロホルム及びメチレジク
ロリド又は上記＃！ｉ刑の混合ｇＪを便用することがで
きる１反応への酸素の不利な影響ｆｒ、ｉ！けるために
、不活性ガスふん囲気別えは窒素の下に実施することが
有利である。
一般式［の化合＋ｙｌＪ汀公知の方法により裏遺するこ
とがでさる（ ８． Ｍ、 ＭａＫｌｖａＬａ ａｎ
ｄ 工、Ｄ。
とがでさる（ ８． Ｍ、 ＭａＫｌｖａＬａ ａｎ
ｄ 工、Ｄ。
８ａｈｒ＋５ｓｄｓｒ 、 、ＴＡＣ８７１，４０
（１９４９）：Ｂ。
（１９４９）：Ｂ。
Ｈａｒ８ｔａａ−ドイツ特許出Ｍｆｋ開オ２４２６９１
５号公憬〕１ これら化合物の単塩及びビスイミデートは、対応する二
基から不活性浴剤中での塩基的えはアルカリ−及びアル
カリ土類水酸化物−炭ａ！塩、−炭酸水素基又に一アル
コレートとの反応により製造することができる。
５号公憬〕１ これら化合物の単塩及びビスイミデートは、対応する二
基から不活性浴剤中での塩基的えはアルカリ−及びアル
カリ土類水酸化物−炭ａ！塩、−炭酸水素基又に一アル
コレートとの反応により製造することができる。
次の？Ｉｌにより本′ｆ？、＃９４による方法全詳細に
説明する。
説明する。
例 １
ジエチルエーテル８００ｍに室海に於て窒素を覆ｖ２な
がらジメチルプロパンシイデート５２ｆ＆び７エ二ルシ
アネート４９ｆを加えｊｂ。
がらジメチルプロパンシイデート５２ｆ＆び７エ二ルシ
アネート４９ｆを加えｊｂ。
５時間３６Ｃに加温後フェノールを１０％苛性ソーダ液
で洗出し、浴剤を留出する。
で洗出し、浴剤を留出する。
生成物５５２が残留し、このことは理論値の８９％の収
率に相当する。
率に相当する。
融点に９３〜９４Ｇである。
例 ２
メチルイソプチルケトシ８００ｄ［窒素を覆いながら５
０Ｃに於て７エ二ルシアネート４９ｆ＆びジメチルプロ
パンシイデート５２Ｆを〃口先、５時間反応させる。生
成し几フェノールを苛性ソーダ液で抽出し、浴剤を留出
す６．生成Ｗ５＆４ｆが残留し、このことに理論値の９
１％の収率に相当す４． Ｍ点に９２〜９４Ｃである。
０Ｃに於て７エ二ルシアネート４９ｆ＆びジメチルプロ
パンシイデート５２Ｆを〃口先、５時間反応させる。生
成し几フェノールを苛性ソーダ液で抽出し、浴剤を留出
す６．生成Ｗ５＆４ｆが残留し、このことに理論値の９
１％の収率に相当す４． Ｍ点に９２〜９４Ｃである。
例 ５
ア！トン５００ｍ１のｆＩＩ液中で窒素全校−々から４
０Ｃ’に於てジメチルプロパンシイｉデート５２ｆ＆び
２，４−ジクロル７エ二ルシアネート７５、２ ｆを加
え、５＃ｉ＃間４０Ｃで反応させる。
０Ｃ’に於てジメチルプロパンシイｉデート５２ｆ＆び
２，４−ジクロル７エ二ルシアネート７５、２ ｆを加
え、５＃ｉ＃間４０Ｃで反応させる。
２、、ａ−ジクロルフェノールの抽出後曲剤を留出する
。
。
生成Ｗ５４５Ｆが残留し、このことに理論値の８８％６
のｌＯ１！率に相当する。
のｌＯ１！率に相当する。
融点＃−ｒ９２〜９ｄＣである。
Ｊ４
酢改メチルエステル５００ｄｖｃ２．４−ジメチルフェ
ニルジ了ネート５９ｔ＆ひジメチルプロバレジイｉデー
トヒドロクロリド６７ｆを加え、５時間５０Ｇに於て反
応させる。苛性ンーダにｊ ６２．４−ジメチルフェノ
ールの抽出＊浴剤を留出する。
ニルジ了ネート５９ｔ＆ひジメチルプロバレジイｉデー
トヒドロクロリド６７ｆを加え、５時間５０Ｇに於て反
応させる。苛性ンーダにｊ ６２．４−ジメチルフェノ
ールの抽出＊浴剤を留出する。
生成物５５ｆが残留し、このことに理論値の８６％の収
率に相当する。
率に相当する。
融点ｉ？２〜９５Ｃである。
Ｐ１１５
トルす−ル５ＤＯｄＶＣ７０ＣＶＣ於てジメチルプロバ
レジイζデート５２ｆ＆びβ−す７チルシアネート６５
１１を加、ｔ、Ｓ＃ｊ間７０Ｃ”に於て反応さぜる。Ｉ
−す７トールの除云曖浴剤２ｉｆ−留出する。生成物５
５．８ ｆが残留し、このことば理論値の９０％の収率
に相当する。
レジイζデート５２ｆ＆びβ−す７チルシアネート６５
１１を加、ｔ、Ｓ＃ｊ間７０Ｃ”に於て反応さぜる。Ｉ
−す７トールの除云曖浴剤２ｉｆ−留出する。生成物５
５．８ ｆが残留し、このことば理論値の９０％の収率
に相当する。
例 ６
トルオール８００ｍＫ室索を櫟いながら１１０Ｃに於て
ジメチルプロバレジイミデート５２Ｖ＆び２−メチル−
４−クロルフエ二ルシ了ネー） ６７． Ｏｆ ＝ｉ加
え、５時間１１０Ｃ［ｉて反応させす、２−ｉｆシル−
−クロルフェノールの抽出後ｍ剤を留出する。生成物５
５．２ Ｆが残留し、このことに理論値の８９．２％の
収率に相当する。
ジメチルプロバレジイミデート５２Ｖ＆び２−メチル−
４−クロルフエ二ルシ了ネー） ６７． Ｏｆ ＝ｉ加
え、５時間１１０Ｃ［ｉて反応させす、２−ｉｆシル−
−クロルフェノールの抽出後ｍ剤を留出する。生成物５
５．２ Ｆが残留し、このことに理論値の８９．２％の
収率に相当する。
生Ｗ、ｍの融点に９２〜９４０でｂる。
トルオール８００ｍ／に窒素ｆｔ憶いながらりＯＣｔ／
ＣＰてジメチルプロパンシイｉ ｙ’ −ト５２ ｙ＆
び４−クロル−２−メト牛シ７工；ルシ７１−ドア５４
ｖを加、ｔ、６時間９０Ｃ’に於て反応さｒ６．４−ク
ロル−２−メトキシフェノールの抽出後ｍ剤を留出する
。９２〜９５０の融点５ｒ有する生成′＃５ｉ２ｆ（理
論値の８６％の収率〕が残留する。
ＣＰてジメチルプロパンシイｉ ｙ’ −ト５２ ｙ＆
び４−クロル−２−メト牛シ７工；ルシ７１−ドア５４
ｖを加、ｔ、６時間９０Ｃ’に於て反応さｒ６．４−ク
ロル−２−メトキシフェノールの抽出後ｍ剤を留出する
。９２〜９５０の融点５ｒ有する生成′＃５ｉ２ｆ（理
論値の８６％の収率〕が残留する。
列 ８〜１９
？ＩＪ １〜７中で記載し九方法と類似して例えば一般
式１の仄の１′ｃ合物を製造することができる。
式１の仄の１′ｃ合物を製造することができる。
例 ＸＹＢｌｆ＋２
ｓ ｏ ｏ ｃ２ａ５ｃ２Ｈ５９Ｂ
８ Ｃ２Ｈ５０２Ｈ５１Ｑ Ｓ
Ｂ ＯＨ，ＯＨ。
８ Ｃ２Ｈ５０２Ｈ５１Ｑ Ｓ
Ｂ ＯＨ，ＯＨ。
１２ ０ ０ ０Ｆ、 ０Ｆ５
１３ ｏ ｓ ａＨ２ａ１ａｕ２ａ
ｘ１４ Ｅ＋ ８ ０Ｈ２０ｃＨ，ＣＩ
（２０Ｃｔｉ。
１３ ｏ ｓ ａＨ２ａ１ａｕ２ａ
ｘ１４ Ｅ＋ ８ ０Ｈ２０ｃＨ，ＣＩ
（２０Ｃｔｉ。
１５ ０ ０ ０Ｈ２ＣＩ ＣＨ
２Ｃｌ１６ＳｏＣＢＣ１２ＣＨｃ１２
２Ｃｌ１６ＳｏＣＢＣ１２ＣＨｃ１２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中 Ｘ及びＹは互いに関係なく酸素又は硫黄を そして Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに関係なく（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（Ｃ＿１−
Ｃ＿２）アルキル又はハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
を意味する） で示される化合物を製造するために、一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１及びＲ＾２は一般式 I の場合と同じ意味
を有する） で示されるプロパンジイミデード又はその塩を一般式I
II Ｒ＾３−Ｏ−Ｃ≡ＮIII （式中 Ｒ＾３は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フェニル、フェ
ニル−これはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
又は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルなる残基からなる１、
２又は３個の残基により置換さ れている−、α−又はβ−ナフチル又 はハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意味する）で示さ
れるシアン酸エステルと不活性有機溶剤中で反応させる
ことを特徴とする上記製法。 ２、一般式 I に於てＸ及びＹが夫々酸素を、Ｒ＾１及
びＲ＾２が夫々（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意味する
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、不活性有機溶剤としてアルコール、ケトン、エーテ
ル、エステル、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、ニトリ
ル又は前記溶剤の少くとも２種からなる混合物を使用す
る特許請求の範囲第１項又は第２項記載の方法。 ４、溶剤としてジエチルエーテル、アセトン、メチルイ
ソブチルケトン、酢酸メチルエステル、トルオール又は
これら溶剤の少くとも２種からなる混合物を使用する特
許請求の範囲第１項乃至第３項のいづれかに記載の方法
。 ５、一般式IIの化合物の塩として弗化−、塩化−又は臭
化水素酸又は硫−又は燐酸の該塩を使用する特許請求の
範囲第１項乃至第４項のいづれかに記載の方法。 ６、０〜１８０℃の反応温度に於て実施する特許請求の
範囲第１項乃至第５項のいづれかに記載の方法。 ７、２０〜１４０℃の反応温度に於て実施する特許請求
の範囲第１項乃至第６項のいづれかに記載の方法。 ８、反応を不活性ガスふん囲気の下に実施する特許請求
の範囲第１項乃至第７項のいづれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3642832.9 | 1986-12-16 | ||
| DE19863642832 DE3642832A1 (de) | 1986-12-16 | 1986-12-16 | Verfahren zur herstellung von aminopyrimidinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63162677A true JPS63162677A (ja) | 1988-07-06 |
Family
ID=6316233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62314318A Pending JPS63162677A (ja) | 1986-12-16 | 1987-12-14 | アミノピリミジンの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4831138A (ja) |
| EP (1) | EP0271833B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63162677A (ja) |
| DE (2) | DE3642832A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5874338A (en) * | 1994-06-23 | 1999-02-23 | Sgs-Thomson Microelectronics S.R.L. | MOS-technology power device and process of making same |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4007316A1 (de) * | 1990-03-08 | 1991-09-12 | Basf Ag | 2-amino-(fluoralkoxy-pyrimidine) und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE4007683A1 (de) * | 1990-03-10 | 1991-09-12 | Basf Ag | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
| DE4024754A1 (de) * | 1990-08-03 | 1992-02-06 | Basf Ag | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4024761A1 (de) * | 1990-08-03 | 1992-02-06 | Basf Ag | 2-amino-(fluoralkoxy-1,3,5-triazine) und verfahren zu ihrer herstellung |
| CA2051338A1 (en) * | 1990-09-15 | 1992-03-16 | Stephen Lachhein | Process for the preparation of aminopyrimidines |
| KR100233068B1 (ko) * | 1991-11-26 | 1999-12-01 | 하인즈 모제르 | 2-치환된 4,6-디알콕시피리미딘의 제조방법 |
| ATE293608T1 (de) * | 1999-04-15 | 2005-05-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten pyrimidinen |
| US6281358B1 (en) | 1999-04-15 | 2001-08-28 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of substituted pyrimidines |
| CN110818643B (zh) * | 2018-08-13 | 2021-04-16 | 新发药业有限公司 | 一种2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2426913A1 (de) * | 1974-06-04 | 1975-12-11 | Ferring Arzneimittel Gmbh | Malonsaeure- bzw. bernsteinsaeure-di- (imidoester),- verfahren zu ihrer herstellung und anwendung in der peptidchemie |
| CH603575A5 (ja) * | 1974-08-19 | 1978-08-31 | Hoffmann La Roche | |
| US4032559A (en) * | 1975-07-28 | 1977-06-28 | The Upjohn Company | N,2-dicyanoacetimidates |
| US4169179A (en) * | 1977-10-07 | 1979-09-25 | Bussey Harry Jun | Spring-like loose fill packaging material |
| AR225772A1 (es) * | 1979-08-14 | 1982-04-30 | Du Pont | Nuevo 3-amino-3-alcoxi-n-ciano-2-propenimidato de alquilo y procedimientos para su preparacion y de pirimidinas partiendo de aquellos |
| DE3131489A1 (de) * | 1981-08-08 | 1983-02-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft |
-
1986
- 1986-12-16 DE DE19863642832 patent/DE3642832A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-12-11 EP EP87118369A patent/EP0271833B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-11 DE DE3750500T patent/DE3750500D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-14 JP JP62314318A patent/JPS63162677A/ja active Pending
- 1987-12-14 US US07/132,484 patent/US4831138A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5874338A (en) * | 1994-06-23 | 1999-02-23 | Sgs-Thomson Microelectronics S.R.L. | MOS-technology power device and process of making same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3642832A1 (de) | 1988-06-30 |
| EP0271833A2 (de) | 1988-06-22 |
| EP0271833B1 (de) | 1994-09-07 |
| EP0271833A3 (en) | 1990-02-28 |
| US4831138A (en) | 1989-05-16 |
| DE3750500D1 (de) | 1994-10-13 |
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