JPS63162796A - 脂肪酸の分画方法 - Google Patents

脂肪酸の分画方法

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JPS63162796A JP62318471A JP31847187A JPS63162796A JP S63162796 A JPS63162796 A JP S63162796A JP 62318471 A JP62318471 A JP 62318471A JP 31847187 A JP31847187 A JP 31847187A JP S63162796 A JPS63162796 A JP S63162796A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は脂肪Ｍ混合物を分画して生物学的に活性の高度
不飽和脂肪酸の０富な両分を得ることに関する。
各種飽和度をイｉする脂肪酸は溶媒の存在で尿素により
包接複合体を形成し、複合体の豊富な液体両分を分離す
ることにより混合物から分離できることは既知である。
例えば英国特許第１２４０５１３号明細書に相当するフ
ランス特許第１６０３３８３号明綱ヨは月見草（ｏｅｎ
ｏｔｈｅｒａ　）の油からの脂肪酸混合物のγ−リノレ
ン酸くトリ不飽和）を豊富化することに関する。月見草
は一層低い不飽１＜［を有する脂肪酸をさらに含有する
。
さらに高度不飽和脂肪酸を含有する脂肪酸混合物のうり
、第１の二重結合が△６−位置にあり（例えばγ−リノ
レン酸）、第１の二！■結合がΔ９−位置にある（ＶＡ
えばα−リノレン閣）高度不飽和脂肪酸を、位は異性体
の分離を含む特定条例下で尿素と複合化することにより
選択的豊富化する方法ら既知である（例えば、ヨーロッ
パ特許第１７８４４２＠公報参照）。連続的ではないこ
の方法は実ｓ’ｉ規模又はパイロット規模のいずれにＪ
３いても選択性および収ｊｄの見地から満足できる豊Δ
化が得られるが、工業規模で、例えば数ｔパップ−で行
なうことは困難で、タンク内の包接複合体の形成は非常
にゆっくり行なわれる。適当に、すなわち許容しうる選
択性で、非常にゆっくり攪拌することによってのみ操作
される。その結果、熱交換は貧弱である。精密な反応温
度の調整は再溶解および／又は尿素精品の老化を生じさ
Ｕないために必要で、これはもはや脂肪酸を包含できヂ
、それによって豊富化の選択性に低下を生ずる。
本発明の目的は上記不利を排除することである。
本発明は高１σ不飽和脂肪酸およびその誘導体を含イエ
する脂肪酸又は脂肪Ｉｎ誘導体混合物の連続分画方法に
Ｉｌｌづる。この方法では、混合物は反応媒体中で溶液
の少合化剤と反応させ、媒体を冷却して媒体に不溶性の
包接複合体を形成させ、形成した包接複合体は固形に分
離し、高度不飽和脂肪酸およびその誘導体の豊富な画分
は液相に集め、不溶性？Ｖ合体はラインに配置した１〜
５台の表面掻取熱交換機で反応媒体を冷却することによ
り形成さ「ることを特徴とする。
使用出発材料は高１９不飽和脂肪酸の豊富な植物脂【よ
動物起源の油由来の脂肪酸又は脂肪酸誘導体のＵ合物で
よい、使用植物脂肪はリノール酸（シネ［１）の豊富な
油、例えばベニバナ油、ヒマワリ油、ブドウ種子油、コ
ーン油、大豆油ニ一層高い不飽和度を有する脂肪酸の飽
和な油、例えば亜麻仁油、コンフリー種子油（ＳＶＩＤ
ｈｙｔｎｇ＋ｏｒｆｉｃｉｎａｌｃ）　、月見草種子油
（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ　）　、ビ１７クダン種子油（Ｓ
ａｎｔａｌＵｌ　ａｃＵＩｉｎａｔＵｌ　＞　、ルリジ
サ種子油（Ｂｏｒａｇｏ　０ｆｆｌＣ！ｎａｌｔｓ）　
、又は旧ｂｅｓ属の果実杯子、例えば黒スグリ（Ｒｉｂ
ｃｓ　ｎｉｇｒｕｍ）からの油を含む。
使用初物脂肪は魚油、甲殻類からの油、頭足類からの油
、および哺乳動物の器官又は体液由来のりピドを含む。
脂肪酸は上記リピドから、例えば高４高圧下の加水分解
、又は好ましくは鹸化により４５１ることができる。鹸
化は乾燥粉砕種子から、フレーク、ベレット又は顆粒に
変換した乾燥種子から、又は種子から抽出した油からさ
えも行なうことができる。ｑｊ物起源の液体形のリビド
に対し行なうことができる。これらのリピドは有利には
分Ｉ４ｔする不鹸化物のかなりの割合を含むことができ
る。
上記脂肪酸誘導体はエステル、例えばトリグリセリドと
ナトリウム　メチレー１〜との反応により（りたメチル
エステルであることが好ましい。豊富化収量が高いので
そのエステルより酸を使用することが好ましい。
鹸化は出発物質を濃強塩基、例えば苛性ソーダで、好ま
しくは熱水性媒体又は水−アル：Ｉ−ル媒体中で処理す
ることにより常法で行なうことがでぎる。この媒体は金
属イオンに対する封鎖剤、例えばエチレンジアミンテト
う酢酸ジソーダを含イｉすることが右利である。次に不
鹸化物は溶媒、例えばへｔサンを使用して分離し、水性
相は例えば塩Ｍ１１水溶液により酸性化する。
鹸化後、１１１だ混合物は抗酸化剤、例えば１００〜６
００１）Ｉ）ｌのプロピルガレート、又は好ましくは２
００〜４００１）ｌ）１１のアスコルビン酎パルミテー
トを添加して酸化に対して保護することができる。
精製時の粗油の中和中４！また６鹸も出発物質として１
重用できる。
分画は複合化剤が可溶性で、形成包接複合体が不溶性の
反応媒体中で脂肪酸と複合化剤の複合体の形成を促進す
る条件下の操作を含む。尿素は複合化剤として使用する
ことが好ましい。反応媒体は尿素に対する寸ぐれた溶媒
、例えば低級アルカノール、すなわち１〜４個の炭素原
子を含むアルカノール、好ましくはメタノール、エタノ
ール、イソプロパツール又はこれらのアルカノールと水
との混合物から成る。約１５　ｍ　ｉｉｔ％の水に対し
約８５重量％のメタノールを含有する溶液のＪ、うなメ
タノールは特に適する。
攪拌および温度調整、例えば二重ジャケットで水の循環
による、要素を供したタンクで、好ましくは飽和溶液、
例えば尿素のメタノール溶液を調製し、脂肪酸を６０〜
６５℃で烈しく磯痒しながら透明溶液を１！するまで添
加する。尿素対溶媒の小は比は１：１．５〜１：３であ
り、一方脂肪酸対尿素の重量化は１：３〜１：６、好ま
しくは１：３〜１：４である。
次に溶液は整列配貨した１〜５個の表面かき取り熱交換
機にポンプ輸送する。別法では、例えば列の終りの表面
かき取り熱交換機を冷却要素を供した滞留バイブで置換
することができる。
不溶性複合体を沈澱させるのはこのラインにおいてであ
る。流入溶液は溶解温度、例えば６０〜６５℃であり、
又は例えば２０〜４０℃に冷却することもできる。熱交
換機は高速で循環する一２５〜＋５℃、好ましくは一１
６〜＋２℃の温度の冷１！Ｉ液、例えば氷水、エタノー
ル、フレオン、アンモニアにより冷却する。物質の処理
ｄは熱交ｌＩＸＩｇＩＩの冷却能力および使用冷却流体
による。掻取り隻素の回転速度は３０００　ｒｐ−程で
あるが、５００〜ｉｏｏｏｒｐｍは好ましい。ラインの
全滞留時間は数秒〜数分である。、最後の交換機を出る
分散体の最終＃Ａ度は固相および液相の分離に決定的役
割を演する。被分画脂肪酸の性質により一５〜１５℃で
ある。
表面掻き取り熱交換機における処１！Ｉ！１１、分散体
は有利には約２℃に冷却したタンクに送り、その後固相
は液相から濾過、好ましくは微真空下に、又は遠心分離
により分漂する。
例えば真空熱面によりアルカノールの除去後、液相は酸
、例えば濃塩酸により処理して約１のｐＨに酸性化し、
未反応尿素を水性溶液に通し、溶媒、例えばヘキサンを
添加して脂肪酸を、例えばデカンテーションにより抽出
し、有機相の回収およびＦＢ媒の除去を、例えば真空熱
面により行なう。例えばメタノール、次に再使用できる
ヘキサンを集めることができる。
別法では、酸性化および溶媒にＪ：る抽出の■稈の１つ
又は双方を省略することができる。
固相は尚回収することが望ましい脂ｆｆ／ｊ酸を含有す
る。そのために、複合体に水を、好ましくは複合体対水
を約１＝２の重量圧で添加し、次に加熱して水性相から
例えばヘキサンにより抽出できる脂肪酸を遊離させるこ
とができる。ヘキサンはこの第２有機相から除去し、回
収脂肪酸は被分両出発脂肪酸と合せ、こうして収はを増
加させることができる。
尿素に関する限り、もはや十分な活性がないので、例え
ば肥料として使用するのがよい。
得た粗脂肪酸画分は例えば０．５〜５重量％の漂白土に
より、好ましくは約８０℃の温度で処理して脱色するこ
とが右利である。次に任意には脱色画分は例えば自流装
置で１５０〜２１０℃で１３〜１３３Ｐａ（０，１〜１
ＮＩｌ１１（＋＞の真空下で精製することが有利である
。
任意には脱色および／又は精製脂肪酸画分は例えば約２
００　ｐＯｎ重Ｑのアスコルビン酸バルミテ−１へを添
加して酸化に対し保護し安定化することができる。
本発明により得た脂肪酸画分はそのまま又はグリヒロー
ルと再組み合せすることにより得た油の形で、これらの
酸の通例の適用に使用できる。これらの適用に適する形
にして、高度不飽和脂肪酸の豊富な両分はヨーロッパ特
許第９２０８５号および同第９２０７６号明綱占に記載
のように栄養量化粧品、皮膚病学又は医薬生成物を槙成
できる。
これらの生成物は杼口、経腸、非経口又は局所投りに適
する。
脂肪酸画分は珍しい脂肪酸、例えば、既知方法、（り１
えば合成又は酵素径路によりγ−リノレン酸の豊富゛な
画分からシボモーγ−リノレン閣の合成の出発材Ｆ１と
して使用することらできる。
本発明は数例により例示する。例中、特記しない限り部
Ｊ３よび％はｓｆｆ　ｆｉによる。
例　　に 重ジャケットタンクで、１０１．５Ｎｙの水、３０．６
Ｋｇの苛性ソーダ、８０．６７ｒｇのエタノールＪ３よ
び０．３Ｋｙのエチレンシアミンチ１−ラ酢酸ジソーダ
を含有する２１３／ＣＦの溶液をゆっくり攪拌しながら
１００に９の完全に精製した（脱色および精製）黒スグ
リ秒子油に添加し、その後溶液は３０分６０℃に加熱す
る。次に溶液は４０Ｋｇの冷水により３０℃に冷却し、
次に１００Ｋｇの３２％塩酸水溶液をゆっくり添加して
ｐｌｌｌに酸性化する。
１６７Ｋｇのヘキサンの添加後、混合物は１時間３０℃
で烈しく攪拌する。次に相を１５分放置して分離し、水
性相を除去する。４０℃で水ポンプ真空で有機相からヘ
キサンの藩発後、９０Ｋｇの脂肪酸を集める。
３０Ｋｙの尿素および６３　Ｋｇのメタノールを、集め
た１０Ｋｇの脂肪酸に添加し、次に透明溶液を得るまで
２０〜３０分、６５℃で烈しく攪拌しながら加熱する。
次に溶液は次の条件のＫＯＨＢＩＮＡＴＯＲ（商標）の
表面掻取り熱交換機を通してポンプ輸送する：出ロ温度
　　　　　　　　　１℃ 掻取り機の回転速度　　　　５００　ｒ、ｌ）、１゜処
理ｆｉ１　　　　　　　　　　３５Ｋｙ／時間冷凍液、
フレオン　　　　　−１５℃。
装置を出る分散体は２℃に冷却した二重ジャケラ１−タ
ンクに送り、そこで１０〜２０分滞留させる。次に分散
体はＧＡＦ（商標）装備過器を通して濾過する。
メタノールは４０℃で水ポンプ真空で蒸発し、液相は８
８ｇヘキサン中に採取し、次いでｐｌｌｌまで６．７Ｋ
ｙの３２％Ｊ！！酸水溶液および１８Ｋｇの水を添加す
る。
次に相は分離するために放置し、有機相を集め、８　Ｋ
ｇのヘキサンを水性相に添加する。攪拌後、有機相を集
め、前の有機相と合せ、その後ヘキサンは水ポンプ真空
で４０℃で蒸発ざ往る。
出発油および豊富化画分中のγ−リノレン酸、Ｃ：３．
６，９．１２（ＧＬＡ）の％（ガスク０マドグラフイに
より測定）は下記する：ＧＬＡ　　（％） 黒スグリ秤子油　　　　　　　１７．４豊富化画分　　
　　　　　　　　　６５例２〜７ 方法は例１のように行なうが、脂肪酸、尿素およびメタ
ノールを含有する溶液は、ボテータ（商標）タイプの第
１表面掻取り熱交Ｊ％Ｉｉ（交！Ａｎ１）、ボテータ（
商標）タイプの第２表向掻取り熱交換機（交換機２）お
よび氷水により１℃に冷７ＪＪ　ｔ、たバイブ（交換機
３）から連続して成るラインを通す点が異る。
出発材料に関するデーター、処理条件および豊富化画分
は下表１に示す（Ｇ　Ｌ　Ａ％はガスクロマトグラフィ
により測定する）： 肛−」−一人 例　　　　　　　　Ｇｌ−Δ％、　　処理「６　　　　
　　　交換機　１Ｓ、Ｍ、中　　　　　　　　入口温度
　出口温度　掻取り機の出ｆｌ祠朽（Ｓ、Ｈ，ｌ　　　
　　　　　　　　（Ｋｇ／時間）　　　　　　　　　　
　回転速痘（℃）　　　　　（’Ｃ）　　　（ｒ、ｐ、
ｔ）２　　黒スグリ種子ｈｌ＋の 脂肪１１１１　　　　　　１７．４　　２１．６　　　
６３　　３０．１　　５００３　　黒ズブリ種Ｙ油の 脂肪酸　　　　　　　１７．４　　２１　　　　　２８
　　１８．３　　５００４　　コンフリー種子油 （１）ＩＦｆｌｈｆａ　　　　　　　２６．９　　２０
　　　　　３１　　１６．５　５００５　　ルリジサ梯
子油の 脂１１／＋Ｆｉｌｔ　　　　　　　　２４．７　　４０
　　　　　６５　　１９　　　　７００６、　メ］児草
種子油の 脂肪Ｍ　　　　　　　　　８　　　　４３　　　　　６
５２４　　　　７００−　測定せず 市　この場合、出発混合物は２１α目の処理した豊富な
両分である。
交換機　２　　　　　　　　交換機　３　　　０ＬＡ％
、　　収　噴入口温度　出口温度　掻取り機の　入口温
度　出口４度　ｅ富ｆヒ両分　　（％）（’Ｃ）　　　
　（’Ｃ）　　（ｒ、Ｄ、ｔ）　　　　（’Ｃ）　　　
　（’Ｃ）３０．１　　９．９　１０００　　　９．９
　　　ｂ、７　　７４．８　１２．５１７．６　　６．
３　１０００　　　　−　　　　−　　　７１．９　１
３．３１６．５　　　５．　　ミ５　　　１００　　　
　　　−　　　　　　−　　　　９４．２１６．５１９
　　　　９　　　１０００　　１０　　　　３．９　　
９／＋　　　　１５２３．９　　１２　　１０００　　
１２　　　　５．６　６８．３　　９１８．８　　８．
７　１０００　　　８．７　　３．５　　９ご３．８４
５例　　８ 例２〜７の方法を、１℃に氷水により冷却した１列の３
個のボテータ（商標）タイプの表面掻取り熱交換機を使
用して魚油脂肪酸の分画に適用する。
魚油はγ−リノレン酸を含まないが、エイコサベンクエ
ン酸Ｃ：５およびドコナヘキサエン酸Ｃ：６のような他
の生物学的活性脂肪酸を含有する。
処理条件は下表２に示す： 第３表 脂ｎＩＪ酸組成（％） Ｃ１８：４Ｃ２ｏ：５Ｃ２２：６　　　　その他出光材
料　　　　１．７　　１３．９　　１３．６　　　７０
．８豊富化画分　　　８．８　　４０．４　　３７，３
　　　１３．５例　　９ １℃に氷水により冷却したボテータ（商標）タイプの表
面掻取り熱交換機を使用して亜麻仁油脂肪酸の分画に適
用する。出発林料および豊富化画分のα−リノレンＰａ
（α−ＬＡ）％（ガスクロマトグラフィにより測定）お
よび方法のパラメータは下表４に示す： ＩｓＩ！　１　０ 例１の方法を１１）乳紡吻の胎盤から抽出したリピドか
らの脂肪酸混合物の分画に適用する。この混合物は八％
のアラキドンＩＣ°４（ＡＡ）およ２０゜ びジホモ−γ−リノレンｌＩ？ｃ２ｏ：　３　（ＤＨＧ
ＬＡ＞を含有する。エタノールにより一１６℃に冷却し
たボテーク（商標）タイプの表面掻取り熱交換機を使用
する。
処理条件（よ下表５に示す： 第５表 処理皐　　　　　　　　　交換機　　　　　　　　　　
収　吊（Ｋ９／時間）　　入口温麿　出口温度　　回転
速度　　　（％）（’Ｃ）　　　　（’Ｃ）　　　　（
ｒ、ｐ、ａ＋）出発祠料およびＯ富化画分の主な高度不
飽和脂肪酸の％（ガスクロマトグラフィにより測定）は
下、に６に示す： 第６表 脂肪酸　　　　　出発材料　　　　豊富化両分（％）　
　　　　　（％） Ｃ１８：２　　　　　　１２．２　　　　１７．８Ｃ２
ｏ：　３　（ＤＩＩＧＬＡ　）　　５．　１　　　　　
　９．６Ｇ、、ｏ：４　（ＡＡ＞　　１８　　　　　　
　３５．７Ｃ２□：６　　　　　　８．２　　　　１７
．４その（Ｉ！！　　　　　　　５６．５　　　　１９
．５例１１ 例１の方法をビヤクダン種子油からの脂肪酸混合物の分
画に適用する。この混合物はアセチレン酸、特にサンタ
ルビン酸又はトランス−１１−オクタデセン−９−ヨノ
ン酸を含有することを特徴とする。
エタノールにより一１６℃に冷却したボデータ（商標）
タイプの表面掻取り熱交換様を使用する。
処理条何および出発材料および豊富化画分のサンタルビ
ン酸の％（ガスクロマトグラフィにより測定）は下表７
に示ず： ♂　　　　■ ≧ 例１２〜１３ １２）　黒スグリ種子油を例２と同じ方法で分画した。
しかし、液相は濾過の代りに５０００ｒ、ｐ、ｇ＋、７
４℃で１０分遠心分離することにより固相から分離する
ことは異なった。得た両分は７４％のＧＬＡ（ガスクロ
マトグラフィにより測定）を含有する。
１３）　黒スグリ種子油を例２と同じ方法で分画した。
しかし、固相に含まれる脂肪酸を回収することが異なっ
た。このために、１部の固相は２部の水と共に８０℃に
加熱し、０．６部のへキサンを添加し、混合物を攪拌し
、ｈｖｓ居を分離する。
ヘギザンは水ポンプ真空で４０℃で有礪相から蒸発させ
る。こうして回収した脂肪酸は同量の未処理脂肪酸に添
加する。
分画により１２．５％の収ｆ１１で６７％のＧ　Ｌ　Ａ
（ガスクロマトグラフィにより測定）を含む混合物を得
る。こうして約２５％より少ない新釘脂肪酸から同量の
ＧＬＡを得る。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）高度下飽和脂肪酸又はその誘導体を含有する脂肪
    酸又は脂肪酸誘導体の混合物を反応媒体中で溶液で複合
    化剤と反応させ、媒体は冷却して媒体に不溶性の包接複
    合体を形成させ、包接複合体は固体状に分離し、高度下
    飽和脂肪酸又はその誘導体の豊富な画分は液相中に集め
    る、脂肪酸又はその誘導体混合物の連続分画方法におい
    て、不溶性複合体はラインに配置の１〜５個の表面掻取
    り熱交換機で反応媒体を冷却することにより形成させる
    ことを特徴とする、上記分画方法。
  2. （２）出発材料は高度不飽和脂肪酸の豊富な動物又は植
    物起源の脂肪を鹸化して得た脂肪酸混合物である、特許
    請求の範囲第１項記載の方法。
  3. （３）脂肪は亜麻仁油、コンフリー種子油、月見草種子
    油、ルリジサ種子油、ビヤクダン種子油又はＲｉｂｅｓ
    属の果実種子由来の油である、特許請求の範囲第２項記
    載の方法。
  4. （４）脂肪は魚油、甲殻類からの油、頭足類からの油、
    又は哺乳動物の器官又は体液由来のリピドである、特許
    請求の範囲第２項記載の方法。
  5. （５）尿素のメタノール飽和溶液を調製し、脂肪酸又は
    脂肪酸誘導体混合物を添加し、溶液は−２５〜＋５℃の
    温度の冷凍液を循環させて冷却した１〜５個の表面掻取
    り熱交換機を通して２０〜６５℃でポンプ輸送し、こう
    して溶液を冷却作用下に分散体に変え、最後の交換機か
    ら出る分散体の温度は−５〜１５℃である、特許請求の
    範囲第１項記載の方法。
  6. （６）包接複合体の分離後、水をそこに添加し、全体を
    加熱して脂肪酸を遊離させ、得た脂肪酸は包接複合体の
    形成前に出発脂肪酸混合物と合せる、特許請求の範囲１
    項記載の方法。
  7. （７）脂肪酸はグリセロールと再組み合せして油を形成
    する、特許請求の範囲１項記載の方法。
  8. （８）特許請求の範囲第１項から第７項のいずれか１項
    に記載の方法により得た生物学的に活性の高度不飽和脂
    肪酸を含有する画分又は油。
  9. （９）特許請求の範囲第８項記載の油を含有する組成物
    。
  10. （１０）ジホモ−γ−リノレン酸の合成に出発材料とし
    て特許請求の範囲第５項又は第６項に記載の方法により
    得たγ−リノレン酸の豊富な画分の使用。
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