JPS6316370B2 - - Google Patents
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- JPS6316370B2 JPS6316370B2 JP58074925A JP7492583A JPS6316370B2 JP S6316370 B2 JPS6316370 B2 JP S6316370B2 JP 58074925 A JP58074925 A JP 58074925A JP 7492583 A JP7492583 A JP 7492583A JP S6316370 B2 JPS6316370 B2 JP S6316370B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- gas
- compound
- hfa
- recovered
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/783—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by gas-liquid treatment, e.g. by gas-liquid absorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/85—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は式(1)の一般式で表わされる含フツ素有
機化合物（以下本化合物という）の精製及び過剰
の弗化水素（以下HFと記す）の分離回収に関す
るものである。 式(1)で表わされる化合物には、例えばヘキサフ
ルオロアセトン（以下HFAと記す）、ペンタフル
オロクロルアセトン（以下5FKと記す）、トリフ
ルオロアセトアルデヒド（以下TFAと記す）等
がある。これらはいずれも高分子化合物や医薬、
農薬、溶剤、熱媒体の中間原料として重要な化合
物である。 本化合物の合成方法に関してはすでに種々の方
法が知られており、最も有効な方法は前駆体であ
る有機塩素化物（パーハロゲン化アセトン等）を
酸化クロムを触媒とし、300〜400℃でHFと気相
フツ素化反応させることにより製造されている。 この方法によれば容易に且つ高収率で目的の化
合物を得ることは可能であるが、そのためには、
原料の有機塩素化物に対し、理論量の２〜３倍と
いう過剰のHFを使用することが必須の条件とな
つている。また安定した長期の運転条件を得るた
めには更に理論量の約4.5倍ものHFと反応させる
方法も知られる〔L.Marangoni、etal.、LA
CHIMICA Ｅ L′ INDUSTRIA、64−３、135
（1982）〕。 このような条件では生成ガス中に多量のHFが
混入しているため本化合物との分離は重要な課題
である。また、本化合物は下記に例示するごとく
HFと安定な錯体を形成する。 １ HFAとHFからヘプタフルオロイソプロパノ
ール（分解点14〜16℃） ２ 5FKとHFからヘキサフルオロクロルイソプ
ロパノール（分解点32〜33℃） ３ 5FKとHFから２−（１−クロルヘキサフル
オロイソプロポキシ）−１−クロルペンタフル
オロイソプロパノール（分解点−１℃） ４ TFAとHFからテトラフルオロエタノール
〔沸点38℃（780mmHg）。〕 これらの錯体は比較的高い分解点を持つ安定な
化合物であり、また分解温度以上では一定の平衝
混合物となつているため、純粋な本化合物を得る
ためには、上記錯化合物を分解、分離する操作が
必要である。 一般に、HFを過剰に含む反応生成物からHF
を除去する方法としては、NaF、CaF2等の無
機フツ素化物と接触させて吸着させる方法、ある
いはCaCO2、CaCl2等のアルカリ土類金属塩類
と反応させて除去する方法等が知られる。 また、前記錯体の分解、分離法としては錯体
ガスを水に吸収させ錯体を分解、水和物としたの
ち遊離したHFをNaOH、Na2O3等のアルカリで
中和し、沈澱するNaFを濾過分離する方法（特
公昭47−6285号、特公昭46−6761号）。錯体を
三酸化イオウと反応させHFをフルオロスルホン
酸として分離する方法（特公昭44−9654号）、
無水酢酸と錯体を反応させ、酢酸フルオライドと
して分離する方法〔米国特許第4059633号
（1977）〕等が知られている。 しかし、〜のいずれも、本化合物の処理方
法としては問題の多いものであり、工業的には採
用でき難いものである。 すなわち、以外は、いずれもHF除去には有
効であるが、HFの回収再使用ができず、経済的
ではないこと。、においては装置が極めて大
規模になること。、においては三酸化イオ
ウ、無水酢酸が高価であり、しかも取扱いが不便
なこと。さらに、においては本化合物自体が分
解される傾向があるなど種々の問題がある。 一方、濃硫酸がHFは良く吸収するが、HClを
ほとんど溶解しないことはよく知られている。こ
の性質を利用してHFを含む反応生成ガスの処理
に際し、硫酸を用いてHFを吸収除去する方法も
公知となつている（例えば特公昭42−10202号）。 本発明者らは、前記、のHF除去方法、
、、の錯体、分解、分離方法の問題点に鑑
み、硫酸を用いて精製をおこなう方法について鋭
意検討をおこなつた結果、本化合物は常温付近で
は安定な錯体を形成し、かかる錯体は硫酸によく
溶解するためHFとの分離ができないこと、100
℃以上、好ましくは150℃以上に加熱処理するこ
とにより、錯体は（式２）により十分に分解さ
れ、 本化合物単体では、硫酸にほとんど溶解しない
こと、さらには、一旦分解された本化合物は、30
℃程度の温度域で、HFが多量に存在する硫酸中
においても錯体を形成することはなく、従つて、
HFを多量に含む本化合物を100℃以上、好まし
くは150℃以上にて処理した後、硫酸と接触させ
ることによりHFはそのほとんどが硫酸に吸収さ
れ、本化合物は硫酸に吸収されることなく、その
全量を分離回収できるという事実を確認し、本発
明に到達したものである。 すなわち、本発明は、一般式
機化合物（以下本化合物という）の精製及び過剰
の弗化水素（以下HFと記す）の分離回収に関す
るものである。 式(1)で表わされる化合物には、例えばヘキサフ
ルオロアセトン（以下HFAと記す）、ペンタフル
オロクロルアセトン（以下5FKと記す）、トリフ
ルオロアセトアルデヒド（以下TFAと記す）等
がある。これらはいずれも高分子化合物や医薬、
農薬、溶剤、熱媒体の中間原料として重要な化合
物である。 本化合物の合成方法に関してはすでに種々の方
法が知られており、最も有効な方法は前駆体であ
る有機塩素化物（パーハロゲン化アセトン等）を
酸化クロムを触媒とし、300〜400℃でHFと気相
フツ素化反応させることにより製造されている。 この方法によれば容易に且つ高収率で目的の化
合物を得ることは可能であるが、そのためには、
原料の有機塩素化物に対し、理論量の２〜３倍と
いう過剰のHFを使用することが必須の条件とな
つている。また安定した長期の運転条件を得るた
めには更に理論量の約4.5倍ものHFと反応させる
方法も知られる〔L.Marangoni、etal.、LA
CHIMICA Ｅ L′ INDUSTRIA、64−３、135
（1982）〕。 このような条件では生成ガス中に多量のHFが
混入しているため本化合物との分離は重要な課題
である。また、本化合物は下記に例示するごとく
HFと安定な錯体を形成する。 １ HFAとHFからヘプタフルオロイソプロパノ
ール（分解点14〜16℃） ２ 5FKとHFからヘキサフルオロクロルイソプ
ロパノール（分解点32〜33℃） ３ 5FKとHFから２−（１−クロルヘキサフル
オロイソプロポキシ）−１−クロルペンタフル
オロイソプロパノール（分解点−１℃） ４ TFAとHFからテトラフルオロエタノール
〔沸点38℃（780mmHg）。〕 これらの錯体は比較的高い分解点を持つ安定な
化合物であり、また分解温度以上では一定の平衝
混合物となつているため、純粋な本化合物を得る
ためには、上記錯化合物を分解、分離する操作が
必要である。 一般に、HFを過剰に含む反応生成物からHF
を除去する方法としては、NaF、CaF2等の無
機フツ素化物と接触させて吸着させる方法、ある
いはCaCO2、CaCl2等のアルカリ土類金属塩類
と反応させて除去する方法等が知られる。 また、前記錯体の分解、分離法としては錯体
ガスを水に吸収させ錯体を分解、水和物としたの
ち遊離したHFをNaOH、Na2O3等のアルカリで
中和し、沈澱するNaFを濾過分離する方法（特
公昭47−6285号、特公昭46−6761号）。錯体を
三酸化イオウと反応させHFをフルオロスルホン
酸として分離する方法（特公昭44−9654号）、
無水酢酸と錯体を反応させ、酢酸フルオライドと
して分離する方法〔米国特許第4059633号
（1977）〕等が知られている。 しかし、〜のいずれも、本化合物の処理方
法としては問題の多いものであり、工業的には採
用でき難いものである。 すなわち、以外は、いずれもHF除去には有
効であるが、HFの回収再使用ができず、経済的
ではないこと。、においては装置が極めて大
規模になること。、においては三酸化イオ
ウ、無水酢酸が高価であり、しかも取扱いが不便
なこと。さらに、においては本化合物自体が分
解される傾向があるなど種々の問題がある。 一方、濃硫酸がHFは良く吸収するが、HClを
ほとんど溶解しないことはよく知られている。こ
の性質を利用してHFを含む反応生成ガスの処理
に際し、硫酸を用いてHFを吸収除去する方法も
公知となつている（例えば特公昭42−10202号）。 本発明者らは、前記、のHF除去方法、
、、の錯体、分解、分離方法の問題点に鑑
み、硫酸を用いて精製をおこなう方法について鋭
意検討をおこなつた結果、本化合物は常温付近で
は安定な錯体を形成し、かかる錯体は硫酸によく
溶解するためHFとの分離ができないこと、100
℃以上、好ましくは150℃以上に加熱処理するこ
とにより、錯体は（式２）により十分に分解さ
れ、 本化合物単体では、硫酸にほとんど溶解しない
こと、さらには、一旦分解された本化合物は、30
℃程度の温度域で、HFが多量に存在する硫酸中
においても錯体を形成することはなく、従つて、
HFを多量に含む本化合物を100℃以上、好まし
くは150℃以上にて処理した後、硫酸と接触させ
ることによりHFはそのほとんどが硫酸に吸収さ
れ、本化合物は硫酸に吸収されることなく、その
全量を分離回収できるという事実を確認し、本発
明に到達したものである。 すなわち、本発明は、一般式
【式】（ｘ＝２、３；Ａ＝CF3、
Ｈ）で示される含フツ素有機化合物とHFの混合
ガスを100〜300℃に調整したのち、10〜40℃に保
たれた硫酸と接触させてHFを硫酸に吸収させ、
ガス中のHFを除去するとともに、硫酸に吸収さ
せたHFを回収、循還使用することを特徴とする
含フツ素有機化合物の精製法である。 以下、本発明による精製を連続的におこなう例
について第１図により詳細に説明する。 第１図は、本発明をおこなうための工程図を示
したものであり、ライン１より原料塩素化化合物
をまた、ライン２よりHFを供給し、フツ素化反
応装置３にて常法によりフツ素化反応をおこな
い、得られた本化合物、本化合物とHFとの錯
体、過剰のHFおよび塩化水素との粗生成ガスは
ライン４を経て、熱交換器５により、100〜300
℃、望ましくは150〜250℃に加熱する。この温度
が低すぎすると錯体の分解が不十分となり、その
結果本化合物の回収率が低下する。また、温度が
高すぎても回収率の向上には寄与しないので、か
かる範囲の温度が好ましい。加熱された粗生成ガ
スは硫酸塔６に供給されHFを十分吸収させるた
め10〜40℃に保たれた硫酸との接触処理により、
過剰のHFは硫酸に吸収され、塔頂からはHFを
ほとんど含まないガスが得られる。該ガスはライ
ン７にて塩化カルシウム塔８に供給され、微量の
HFが完全に除去され、ライン９から、精製ガス
が得られる。該精製ガスは図示しない水和塔に
て、水和処理され、目的の本化合物が回収され
る。 一方、HFを吸収した硫酸は硫酸塔６の塔底部
よりライン１０を経て蒸溜塔１１に供給され、蒸
溜処理によりHFが回収される。回収HFはライ
ン１２を経て冷却器１５で凝縮したのちレシーバ
ータンク１６にストツクされ、ライン２によりフ
ツ素化反応器３に循還される。また、蒸溜塔１１
により脱HFをおこなつた硫酸はライン１３を経
て冷却器１４にて冷却され、硫酸塔６に循還され
る。このときの循還硫酸中のHF濃度、硫酸中の
HF濃度とHFの吸収効率との関係より６％以下
とすることが好適である。 かかる一連の精製プロセスにより目的の本化合
物がほぼ全量精製回収され、あわせてHFは96％
以上の回収率で回収され、再度循還使用できるた
め、極めて経済的である。 以下、実験例、実施例により本発明を説明す
る。 実験例 １ 硫酸中へのHFおよびHFAの溶解性を確認する
ため、第１表に示す組成のHFとHFAの混合ガス
をそれぞれ油浴にて30℃、190℃に調整したのち、
30℃に維持した濃硫酸（98％）に十分接触させ、
排出ガスを30℃水トラツプにキヤツチし、HF、
HFA量を測定し、それぞれの分配率を算出した。
この結果を第１表に示す。
ガスを100〜300℃に調整したのち、10〜40℃に保
たれた硫酸と接触させてHFを硫酸に吸収させ、
ガス中のHFを除去するとともに、硫酸に吸収さ
せたHFを回収、循還使用することを特徴とする
含フツ素有機化合物の精製法である。 以下、本発明による精製を連続的におこなう例
について第１図により詳細に説明する。 第１図は、本発明をおこなうための工程図を示
したものであり、ライン１より原料塩素化化合物
をまた、ライン２よりHFを供給し、フツ素化反
応装置３にて常法によりフツ素化反応をおこな
い、得られた本化合物、本化合物とHFとの錯
体、過剰のHFおよび塩化水素との粗生成ガスは
ライン４を経て、熱交換器５により、100〜300
℃、望ましくは150〜250℃に加熱する。この温度
が低すぎすると錯体の分解が不十分となり、その
結果本化合物の回収率が低下する。また、温度が
高すぎても回収率の向上には寄与しないので、か
かる範囲の温度が好ましい。加熱された粗生成ガ
スは硫酸塔６に供給されHFを十分吸収させるた
め10〜40℃に保たれた硫酸との接触処理により、
過剰のHFは硫酸に吸収され、塔頂からはHFを
ほとんど含まないガスが得られる。該ガスはライ
ン７にて塩化カルシウム塔８に供給され、微量の
HFが完全に除去され、ライン９から、精製ガス
が得られる。該精製ガスは図示しない水和塔に
て、水和処理され、目的の本化合物が回収され
る。 一方、HFを吸収した硫酸は硫酸塔６の塔底部
よりライン１０を経て蒸溜塔１１に供給され、蒸
溜処理によりHFが回収される。回収HFはライ
ン１２を経て冷却器１５で凝縮したのちレシーバ
ータンク１６にストツクされ、ライン２によりフ
ツ素化反応器３に循還される。また、蒸溜塔１１
により脱HFをおこなつた硫酸はライン１３を経
て冷却器１４にて冷却され、硫酸塔６に循還され
る。このときの循還硫酸中のHF濃度、硫酸中の
HF濃度とHFの吸収効率との関係より６％以下
とすることが好適である。 かかる一連の精製プロセスにより目的の本化合
物がほぼ全量精製回収され、あわせてHFは96％
以上の回収率で回収され、再度循還使用できるた
め、極めて経済的である。 以下、実験例、実施例により本発明を説明す
る。 実験例 １ 硫酸中へのHFおよびHFAの溶解性を確認する
ため、第１表に示す組成のHFとHFAの混合ガス
をそれぞれ油浴にて30℃、190℃に調整したのち、
30℃に維持した濃硫酸（98％）に十分接触させ、
排出ガスを30℃水トラツプにキヤツチし、HF、
HFA量を測定し、それぞれの分配率を算出した。
この結果を第１表に示す。
【表】
の比を示す。
第１表から明らかなごとく、HFAは常温では
安定な錯体を形成し、かかる形態にて硫酸処理を
おこなつた場合、硫酸中に多量に溶解するため、
送入ガス中のHFAの1/3程度しか回収できないも
のである。これに対し、190℃に加熱した場合に
は、そのほとんどが排出ガスに移行するため高収
率で回収することが可能である。また、遊離した
HFについては、硫酸温度30℃程度ではそのほと
んどが硫酸に捕捉されることが確認された。 実験例 ２ 硫酸とHFの混合液中へのHFAの溶解性を確認
するため、濃硫酸（98％）と75ｇのHFをよく混
合し、この混液を−50℃に冷却してHFAを78ｇ
吸収させた。次に、この液を昇温させ、０℃で
1.5時間および20℃で1.5時間静置し、各々の温度
での排出ガス中のHF、HFA量を測定した。この
結果を第２表に示す。
第１表から明らかなごとく、HFAは常温では
安定な錯体を形成し、かかる形態にて硫酸処理を
おこなつた場合、硫酸中に多量に溶解するため、
送入ガス中のHFAの1/3程度しか回収できないも
のである。これに対し、190℃に加熱した場合に
は、そのほとんどが排出ガスに移行するため高収
率で回収することが可能である。また、遊離した
HFについては、硫酸温度30℃程度ではそのほと
んどが硫酸に捕捉されることが確認された。 実験例 ２ 硫酸とHFの混合液中へのHFAの溶解性を確認
するため、濃硫酸（98％）と75ｇのHFをよく混
合し、この混液を−50℃に冷却してHFAを78ｇ
吸収させた。次に、この液を昇温させ、０℃で
1.5時間および20℃で1.5時間静置し、各々の温度
での排出ガス中のHF、HFA量を測定した。この
結果を第２表に示す。
【表】
この結果、20℃においてHFAは73.8ｇ（吸収
量の94.6％）が回収され、かかる低温域において
HFAは硫酸中では、多量に存在するHFにより錯
体を形成することはないことを確認した。 実施例１、比較例１ 原料有機化合物としてヘキサクロルアセトンを
用い、CrF3を触媒として350℃にて気相フツ素化
反応を行て得られた粗生成ガス（組成は第３表に
示す。）を第１図で示す工程に従い蒸溜塔を切り
離し、半バツチ形式にて170℃（実施例１）、30℃
（比較例１）としたのち、１時間硫酸塔に供給し
た。しかるのち、硫酸塔の硫酸を全量抜き出し、
蒸溜操作により回収をおこなつた。このときの硫
酸塔塔頂ガス、硫酸塔の硫酸、蒸溜塔の回収ガ
ス、回収硫酸の各組成を第３表に示す。
量の94.6％）が回収され、かかる低温域において
HFAは硫酸中では、多量に存在するHFにより錯
体を形成することはないことを確認した。 実施例１、比較例１ 原料有機化合物としてヘキサクロルアセトンを
用い、CrF3を触媒として350℃にて気相フツ素化
反応を行て得られた粗生成ガス（組成は第３表に
示す。）を第１図で示す工程に従い蒸溜塔を切り
離し、半バツチ形式にて170℃（実施例１）、30℃
（比較例１）としたのち、１時間硫酸塔に供給し
た。しかるのち、硫酸塔の硫酸を全量抜き出し、
蒸溜操作により回収をおこなつた。このときの硫
酸塔塔頂ガス、硫酸塔の硫酸、蒸溜塔の回収ガ
ス、回収硫酸の各組成を第３表に示す。
【表】
実施例においては、HFA、5FKの全量が回収
され、混入HFは極めて少量であつた。また、蒸
溜により粗生成ガス中のHFの約92％が回収でき
た。 これに対し、比較例においては、硫酸中に
HFA、5FKの77.0％が移行し、HFA、5FKの有
機物とHFとの分離は不可能であつた。 実施例２、比較例２ 第１図で示す工程に従い、連続的に精製をおこ
なつた。原料有機塩素化合物としてヘキサクロル
アセトンを用い、CrF3を触媒として350℃て気相
フツ素化反応をおこない得られた粗生成ガス（組
成は第４表に示す。）を170℃（実施例２）、30℃
（比較例２）としたのち、30℃に維持した硫酸と
接触させた。ライン４、ライン７、ライン９およ
びライン１２でのガス組成を第４表に示す。な
お、数値は実施例においては３時間、比較例にお
いては１時間の運転後の値である。
され、混入HFは極めて少量であつた。また、蒸
溜により粗生成ガス中のHFの約92％が回収でき
た。 これに対し、比較例においては、硫酸中に
HFA、5FKの77.0％が移行し、HFA、5FKの有
機物とHFとの分離は不可能であつた。 実施例２、比較例２ 第１図で示す工程に従い、連続的に精製をおこ
なつた。原料有機塩素化合物としてヘキサクロル
アセトンを用い、CrF3を触媒として350℃て気相
フツ素化反応をおこない得られた粗生成ガス（組
成は第４表に示す。）を170℃（実施例２）、30℃
（比較例２）としたのち、30℃に維持した硫酸と
接触させた。ライン４、ライン７、ライン９およ
びライン１２でのガス組成を第４表に示す。な
お、数値は実施例においては３時間、比較例にお
いては１時間の運転後の値である。
【表】
実施例においてはHFA、5FKは全量回収され
たのに対し、比較例では、23％しか回収されなか
つた。また、比較例においては塩化カルシウム塔
での発熱が大であつた。 実施例 ３ 第１図に示す工程に従い、トリクロルアセトア
ルデヒドをCrF3を触媒として260℃にて気相フツ
素化をおこない得られた粗生成ガス（組成は第５
表に示す。）を170℃として30℃に維持した硫酸と
連続的に接触させた。４時間後のライン４、ライ
ン７、ライン９およびライン１２のガス組成を第
５表に示す。
たのに対し、比較例では、23％しか回収されなか
つた。また、比較例においては塩化カルシウム塔
での発熱が大であつた。 実施例 ３ 第１図に示す工程に従い、トリクロルアセトア
ルデヒドをCrF3を触媒として260℃にて気相フツ
素化をおこない得られた粗生成ガス（組成は第５
表に示す。）を170℃として30℃に維持した硫酸と
連続的に接触させた。４時間後のライン４、ライ
ン７、ライン９およびライン１２のガス組成を第
５表に示す。
【表】
この結果、TFAはほぼ全量回収された。
第１図は本発明を連続的におこなう場合の工程
図である。
図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式【式】（ｘ＝２、３； Ａ＝CF3、Ｈ）で示される含フツ素有機化合物と
HFの混合ガスを100〜300℃に調整したのち、10
〜40℃に保たれた硫酸と接触させてHFを硫酸に
吸収させ、ガス中のHFを除去するとともに、硫
酸に吸収させたHFを回収、循還使用することを
特徴とする含フツ素有機化合物の精製法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58074925A JPS59204146A (ja) | 1983-04-30 | 1983-04-30 | 含フツ素有機化合物の精製法 |
| GB08409689A GB2138810B (en) | 1983-04-30 | 1984-04-13 | Process of purifying fluorinated carbonyl compound mixed with hydrogen fluoride |
| IT20566/84A IT1196086B (it) | 1983-04-30 | 1984-04-17 | Procedimento di purificazione di un composto carbonile fluoridrico |
| DE3415834A DE3415834C2 (de) | 1983-04-30 | 1984-04-27 | Verfahren zur Reinigung von mit Fluorwasserstoff vermischten, fluorierten Carbonylverbindungen |
| FR8406740A FR2545082B1 (fr) | 1983-04-30 | 1984-04-27 | Procede de purification d'un compose de carbonyle fluore melange a du fluorure d'hydrogene |
| US06/604,534 US4599455A (en) | 1983-04-30 | 1984-04-27 | Process of purifying fluorinated carbonyl compound mixed with hydrogen fluoride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58074925A JPS59204146A (ja) | 1983-04-30 | 1983-04-30 | 含フツ素有機化合物の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59204146A JPS59204146A (ja) | 1984-11-19 |
| JPS6316370B2 true JPS6316370B2 (ja) | 1988-04-08 |
Family
ID=13561425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58074925A Granted JPS59204146A (ja) | 1983-04-30 | 1983-04-30 | 含フツ素有機化合物の精製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4599455A (ja) |
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