JPS6316371B2 - - Google Patents
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- JPS6316371B2 JPS6316371B2 JP55091815A JP9181580A JPS6316371B2 JP S6316371 B2 JPS6316371 B2 JP S6316371B2 JP 55091815 A JP55091815 A JP 55091815A JP 9181580 A JP9181580 A JP 9181580A JP S6316371 B2 JPS6316371 B2 JP S6316371B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/62—Preparation of carboxylic acid halides by reactions not involving the carboxylic acid halide group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高度に塩素化された副生成物を含有せ
ずかつその製造のために出発物質として塩化アセ
チルが使用される塩化クロルアセチルの製造法に
関する。
ずかつその製造のために出発物質として塩化アセ
チルが使用される塩化クロルアセチルの製造法に
関する。
塩化アセチルは工業において屡々、例えば無水
酢酸の存在下にモノクロ酢酸の形成下に酢酸を塩
素化する際又は西ドイツ国特許第2531238号明細
書の方法による２，５−ジオキソ−１−オキサ−
ホスホランの製造の際に副生成物として生じる
か、もしくは無水酢酸と塩化水素から純粋な生成
物として得ることができる。
酢酸の存在下にモノクロ酢酸の形成下に酢酸を塩
素化する際又は西ドイツ国特許第2531238号明細
書の方法による２，５−ジオキソ−１−オキサ−
ホスホランの製造の際に副生成物として生じる
か、もしくは無水酢酸と塩化水素から純粋な生成
物として得ることができる。
工業上さほど切望されていない塩化アセチルを
所望されている塩化クロルアセチルに変換するの
は主として、塩化アセチルを塩素化することによ
り塩化クロルアセチルを製造する従来公知の全て
の方法の場合、蒸留によつても他の方法でも塩化
クロルアセチルから除去できない副生成物、なか
んずく塩化ジクロルアセチルが形成することに起
因する著しい困難を生じる。文献から、前記の副
生成物形成を触媒の使用により減少するが、完全
には除去できないことは公知である。こうして、
例えば西ドイツ国特許公開公報第2263580号にお
いて、塩素を用いる塩化アセチルの塩素化を触媒
として濃硫酸の存在下に実施することが提案され
たが、西ドイツ国特許公開公報第2729911号の作
業方法によれば塩素化触媒としてクロルスルホン
酸が使用される。上記の手段により、塩化ジクロ
ルアセチルの含量を、塩化クロルアセチルに対し
て1.5〜0.5重量％に減少させることはできるが、
後での触媒の除去は著しい困難を生じる。この事
状は西ドイツ国特許公開公報第2729911号に詳説
されている。しかし西ドイツ国特許公開公報第
2729911号に記載された方法も、殊に塩化ジクロ
ルアセチルの含量が公知技術水準に比して減少す
るにすぎず、他面において高沸点副生成物が生じ
かつ触媒分離の問題もそのままであるので、十分
な工業的解決法ではない。
所望されている塩化クロルアセチルに変換するの
は主として、塩化アセチルを塩素化することによ
り塩化クロルアセチルを製造する従来公知の全て
の方法の場合、蒸留によつても他の方法でも塩化
クロルアセチルから除去できない副生成物、なか
んずく塩化ジクロルアセチルが形成することに起
因する著しい困難を生じる。文献から、前記の副
生成物形成を触媒の使用により減少するが、完全
には除去できないことは公知である。こうして、
例えば西ドイツ国特許公開公報第2263580号にお
いて、塩素を用いる塩化アセチルの塩素化を触媒
として濃硫酸の存在下に実施することが提案され
たが、西ドイツ国特許公開公報第2729911号の作
業方法によれば塩素化触媒としてクロルスルホン
酸が使用される。上記の手段により、塩化ジクロ
ルアセチルの含量を、塩化クロルアセチルに対し
て1.5〜0.5重量％に減少させることはできるが、
後での触媒の除去は著しい困難を生じる。この事
状は西ドイツ国特許公開公報第2729911号に詳説
されている。しかし西ドイツ国特許公開公報第
2729911号に記載された方法も、殊に塩化ジクロ
ルアセチルの含量が公知技術水準に比して減少す
るにすぎず、他面において高沸点副生成物が生じ
かつ触媒分離の問題もそのままであるので、十分
な工業的解決法ではない。
ところで、塩化アセチルとモノクロル酢酸とを
次の反応式： により反応させる場合には、塩化クロルアセチル
の公知製造法の場合に生じる難点は完全に回避で
きることが判明した。
次の反応式： により反応させる場合には、塩化クロルアセチル
の公知製造法の場合に生じる難点は完全に回避で
きることが判明した。
上記反応における酸無水物の形成を回避するた
めには、反応を塩化水素の存在下に実施すること
が重要である。上記の反応式による反応は、高い
温度において迅速に成立する平衡を基礎とするも
ので、該平衡は実験による測定で、塩化アセチル
約65モル％と塩化クロルアセチル35モル％にあ
る。平衡状態は、反応混合物中に常に使用した塩
化アセチルに対して過剰のモノクロル酢酸が存在
するように配慮することにより、塩化クロルアセ
チル形成に有利に影響を与えることができる。こ
のことは、連続的な方法の場合、例えば反応器中
の適当な取付物により惹起することができる。
めには、反応を塩化水素の存在下に実施すること
が重要である。上記の反応式による反応は、高い
温度において迅速に成立する平衡を基礎とするも
ので、該平衡は実験による測定で、塩化アセチル
約65モル％と塩化クロルアセチル35モル％にあ
る。平衡状態は、反応混合物中に常に使用した塩
化アセチルに対して過剰のモノクロル酢酸が存在
するように配慮することにより、塩化クロルアセ
チル形成に有利に影響を与えることができる。こ
のことは、連続的な方法の場合、例えば反応器中
の適当な取付物により惹起することができる。
従つて、本発明は塩化アセチルの塩素化による
塩化クロルアセチルの製造法に関し、これは蒸気
状塩化アセチルと液状モノクロル酢酸とを、化学
量論的量又はモノクロル酢酸のモノ過剰量で、
110〜180℃に加熱した反応帯域中で、塩化水素流
の存在で、塩化クロルアセチルの形成下に反応さ
せ、反応混合物から塩化クロルアセチルと未反応
アセチルからなる混合物を追出し、生じる酸塩化
物の混合物から塩化クロルアセチルを混合物の蒸
留により分離することを特徴とする。
塩化クロルアセチルの製造法に関し、これは蒸気
状塩化アセチルと液状モノクロル酢酸とを、化学
量論的量又はモノクロル酢酸のモノ過剰量で、
110〜180℃に加熱した反応帯域中で、塩化水素流
の存在で、塩化クロルアセチルの形成下に反応さ
せ、反応混合物から塩化クロルアセチルと未反応
アセチルからなる混合物を追出し、生じる酸塩化
物の混合物から塩化クロルアセチルを混合物の蒸
留により分離することを特徴とする。
塩化アセチル対モノクロル酢酸のモル比は１：
１〜25の範囲で変化しうる。本発明によるすぐれ
た連続的方法の場合には、反応器中の取付物によ
り反応帯域中に数モル過剰量のモノクロル酢酸を
生起させる。非連続的作業方法の場合に、モル比
は有利に１：10〜15である。
１〜25の範囲で変化しうる。本発明によるすぐれ
た連続的方法の場合には、反応器中の取付物によ
り反応帯域中に数モル過剰量のモノクロル酢酸を
生起させる。非連続的作業方法の場合に、モル比
は有利に１：10〜15である。
反応帯域中に導入される液状モノクロル酢酸は
一般に約70〜120℃の温度を有するが、反応帯域
自体は有利に120〜130℃の温度に加熱されてい
る。
一般に約70〜120℃の温度を有するが、反応帯域
自体は有利に120〜130℃の温度に加熱されてい
る。
本発明方法のもう一つの有利な実施態様によれ
ば、塩化アセチルとモノクロル酢酸とを加熱され
た反応帯域中で向流で反応させ、この場合塩化ア
セチルは反応帯域を下方から上方へ貫流し、モノ
クロル酢酸は反応帯域を逆方向に貫流する。有利
には、塩化アセチル蒸気と一緒に塩化水素を反応
帯域に供給し、この場合塩化アセチル１モルにつ
き塩化水素0.5〜３モルを使用する。
ば、塩化アセチルとモノクロル酢酸とを加熱され
た反応帯域中で向流で反応させ、この場合塩化ア
セチルは反応帯域を下方から上方へ貫流し、モノ
クロル酢酸は反応帯域を逆方向に貫流する。有利
には、塩化アセチル蒸気と一緒に塩化水素を反応
帯域に供給し、この場合塩化アセチル１モルにつ
き塩化水素0.5〜３モルを使用する。
本発明方法は例えば、泡鐘塔の形の取付物を有
する直立の110〜180℃に加熱された反応管中へ、
上方から100℃の温度を有する液状モノクロル酢
酸を、下方から蒸気状塩化アセチルならびに酸無
水物の形成を回避するために定常の塩化水素流を
連続的に導入、その際塩化アセチルが個々の棚段
上で常に過剰のモノクロル酢酸と接触するように
実施することができる。モノクロル酢酸対塩化ア
セチルのモノ比は少なくとも１：１である。しか
し、数倍過剰のモノクロル酢酸を使用することも
できる。反応器の頂部に取付けた蒸留塔中で、直
接塩化クロルアセチルと未反応塩化アセチルから
なる酸塩化物混合物は、クロル酢酸と酢酸からな
る高沸点酸混合物から分離され、連続的に取出さ
れる。こうして得られた酸を含有しない酸塩化物
から、塩化クロルアセチルは困難なしに混合物の
蒸留により純粋に得ることができ、この際生じる
塩化アセチルは反応器中へ戻す。
する直立の110〜180℃に加熱された反応管中へ、
上方から100℃の温度を有する液状モノクロル酢
酸を、下方から蒸気状塩化アセチルならびに酸無
水物の形成を回避するために定常の塩化水素流を
連続的に導入、その際塩化アセチルが個々の棚段
上で常に過剰のモノクロル酢酸と接触するように
実施することができる。モノクロル酢酸対塩化ア
セチルのモノ比は少なくとも１：１である。しか
し、数倍過剰のモノクロル酢酸を使用することも
できる。反応器の頂部に取付けた蒸留塔中で、直
接塩化クロルアセチルと未反応塩化アセチルから
なる酸塩化物混合物は、クロル酢酸と酢酸からな
る高沸点酸混合物から分離され、連続的に取出さ
れる。こうして得られた酸を含有しない酸塩化物
から、塩化クロルアセチルは困難なしに混合物の
蒸留により純粋に得ることができ、この際生じる
塩化アセチルは反応器中へ戻す。
得られる塩化クロルアセチルの純度は、一部は
使用したモノクロル酢酸の純度に依存する。意外
にも、ジクロル酢酸の約0.4〜0.6重量％の含量を
有する工業用モノクロル酢酸を使用する場合で
も、塩化ジクロルアセチルを含有しない塩化クロ
ルアセチルが得られることが確められた。反応器
の底部に生じる酸混合物は、モノクロル酢酸の製
造に使用することができる。
使用したモノクロル酢酸の純度に依存する。意外
にも、ジクロル酢酸の約0.4〜0.6重量％の含量を
有する工業用モノクロル酢酸を使用する場合で
も、塩化ジクロルアセチルを含有しない塩化クロ
ルアセチルが得られることが確められた。反応器
の底部に生じる酸混合物は、モノクロル酢酸の製
造に使用することができる。
本発明方法の著しい利点は、目的物以外に不所
望の副生成物が得られず、塩化クロルアセチルの
製造が僅かな設備費を必要とするという点にあ
る。
望の副生成物が得られず、塩化クロルアセチルの
製造が僅かな設備費を必要とするという点にあ
る。
次に、実施例につき本発明方法を詳説する。
例 １
120℃に加熱された泡鐘塔の上部に、100℃の温
度及びジクロル酢酸含量0.55重量％を有するモノ
クロル酢酸毎時189ｇは２モルを導入した。同時
に、塔の下部に、蒸気状塩化アセチル毎時78.5ｇ
又は１モルならびに酸無水物形成の回避のために
塩化水素ガス毎時30〜40を導入した。泡鐘塔の
頂部に取付けた短い塔を経て、約１：１の還流比
で塩化アセチルと塩化クロルアセチルからなる混
合物を取出した。同様に頂部から流出する塩化水
素流から、同伴される塩化アセチルをコールドト
ラツプにより凝縮させた。５時間以内に塔及びコ
ールドトラツプら、塩化クロルアセチル30重量％
又は118.5ｇ及び塩化アセチル70重量％又は276.5
ｇを含有する混合物395ｇが取出された。
度及びジクロル酢酸含量0.55重量％を有するモノ
クロル酢酸毎時189ｇは２モルを導入した。同時
に、塔の下部に、蒸気状塩化アセチル毎時78.5ｇ
又は１モルならびに酸無水物形成の回避のために
塩化水素ガス毎時30〜40を導入した。泡鐘塔の
頂部に取付けた短い塔を経て、約１：１の還流比
で塩化アセチルと塩化クロルアセチルからなる混
合物を取出した。同様に頂部から流出する塩化水
素流から、同伴される塩化アセチルをコールドト
ラツプにより凝縮させた。５時間以内に塔及びコ
ールドトラツプら、塩化クロルアセチル30重量％
又は118.5ｇ及び塩化アセチル70重量％又は276.5
ｇを含有する混合物395ｇが取出された。
塩化クロルアセチルの収率は、反応した塩化ア
セチルに対して70.9％であり、この場合塩化クロ
ルアセチルは0.1重量％より僅かの塩化ジクロル
アセチルを含有していた。
セチルに対して70.9％であり、この場合塩化クロ
ルアセチルは0.1重量％より僅かの塩化ジクロル
アセチルを含有していた。
酸塩化物混合物の精留後に得られる塩化アセチ
ルは反応器中へ戻し、反応器の底部で生じるモノ
クロル酢酸と酢酸からなる混合物はモノクロル酢
酸の製造に使用した。
ルは反応器中へ戻し、反応器の底部で生じるモノ
クロル酢酸と酢酸からなる混合物はモノクロル酢
酸の製造に使用した。
例 ２
例１と同様に実施するが、塩化アセチル毎時
157ｇ又は２モルを使用した。５時間以内に、塔
及びコールドトラツプから、塩化クロルアセチル
12重量％又は97ｇ及び塩化アセチル88重量％又は
712ｇを含有する混合物809ｇが取出された。
157ｇ又は２モルを使用した。５時間以内に、塔
及びコールドトラツプから、塩化クロルアセチル
12重量％又は97ｇ及び塩化アセチル88重量％又は
712ｇを含有する混合物809ｇが取出された。
塩化クロルアセチルの収率は、反応した塩化ア
セチルに対して83.5％であり、この場合塩化クロ
ルアセチルは0.1重量％より僅かの塩化ジクロル
アセチルを含有していた。
セチルに対して83.5％であり、この場合塩化クロ
ルアセチルは0.1重量％より僅かの塩化ジクロル
アセチルを含有していた。
例 ３
例１と同様に実施するが、モノクロル酢酸毎時
94.5ｇ又は１モル及び塩化アセチル78.5ｇ又は１
モルを使用した。７時間以内に塔及びコールドト
ラツプから、塩化クロルアセチル12.2重量％及び
塩化アセチル87.7重量％を含有する混合物571.7
ｇが取出された。
94.5ｇ又は１モル及び塩化アセチル78.5ｇ又は１
モルを使用した。７時間以内に塔及びコールドト
ラツプから、塩化クロルアセチル12.2重量％及び
塩化アセチル87.7重量％を含有する混合物571.7
ｇが取出された。
塩化クロルアセチルの収率は、反応した塩化ア
セチルに対して100％であり、この場合塩化クロ
ルアセチルは0.1重量％より僅かの塩化ジクロル
アセチルを含有していた。
セチルに対して100％であり、この場合塩化クロ
ルアセチルは0.1重量％より僅かの塩化ジクロル
アセチルを含有していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 塩化アセチルの塩素化による塩化クロルアセ
チルの製造法において、蒸気状塩化アセチルと液
状モノクロル酢酸とを化学量論的量又はモノクロ
ル酢酸のモル過剰量で、110〜180℃に加熱された
反応帯域中で、塩化水素流の存在で、塩化クロル
アセチルの形成下に反応させ、反応混合物から塩
化クロルアセチルと未反応塩化アセチルからなる
混合物を留出させ、生じる酸塩化物の混合物から
塩化クロルアセチルを混合物の蒸留により分離す
ることを特徴とする塩化クロルアセチルの製造
法。 ２ 液状モノクロル酢酸が約70〜120℃の温度を
有する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 塩化アセチル対モノクロル酢酸のモル比が
１：１〜25である、特許請求の範囲第１項又は第
２項記載の方法。 ４ 加熱された反応帯域中の温度が120〜130℃で
ある、特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれか
１項に記載の方法。 ５ 塩化アセチル１モルにつき塩化水素0.5〜３
モルを使用する、特許請求の範囲第１項〜第４項
のいずれか１項に記載の方法。 ６ 塩化アセチルとモノクロル酢酸とを加熱され
た反応帯域中で向流で反応させ、この場合、塩化
アセチルは反応帯域を下方から上方へ貫流し、モ
ノクロル酢酸は反応帯域を逆方向に貫流する、特
許請求の範囲第１項〜第５項のいずれか１項に記
載の方法。 ７ 塩化水素を塩化アセチル蒸気と一緒に反応帯
域に供給する、特許請求の範囲第１項〜第６項の
いずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792927353 DE2927353A1 (de) | 1979-07-06 | 1979-07-06 | Verfahren zur herstellung von chloracetylchlorid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5610133A JPS5610133A (en) | 1981-02-02 |
| JPS6316371B2 true JPS6316371B2 (ja) | 1988-04-08 |
Family
ID=6075082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9181580A Granted JPS5610133A (en) | 1979-07-06 | 1980-07-07 | Manufacture of chloroacetylchloride |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0022185B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5610133A (ja) |
| BR (1) | BR8004173A (ja) |
| CA (1) | CA1143383A (ja) |
| DE (2) | DE2927353A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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