JPS6317806A

JPS6317806A - 稲いもち病害防除剤

Info

Publication number: JPS6317806A
Application number: JP16118286A
Authority: JP
Inventors: Tadami Akatsuka; 赤塚　尹巳; Osamu Kodama; 治児玉; Kotaro Matsuo; 松尾　宏太郎; Youichirou Esaki; 陽一郎恵崎
Original assignee: Arakawa Chemical Industries Ltd
Current assignee: Arakawa Chemical Industries Ltd
Priority date: 1986-07-09
Filing date: 1986-07-09
Publication date: 1988-01-25

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は、新規な稲いもち病害防除剤に関する。

従来の技術我が国の稲作は、主要病害、特に稲いもう病害により深
刻な被害を蒙ることが知られており、該病害の防除のた
めの数多くの農薬類及びこれを用いる防除方法が研究開
発されている。しかしながら、近年、之等の農薬は、そ
の施用による環境汚染が問題となり、かかる問題のない
新しい防除剤の研究が要望され、例えば生物の生活環境
の中に本来的に存在する病害防除機構としての、植物の
ファイトアレキシン（ｐｈｙｔｏａｌｅｘｉｒ＋　）類
のＧｌ究か注目されつつある。このフッイトアレキシン
類の作用機構については現在尚明確に解明されてはいな
いが、植物成長抑制物質として籾殻より１７られるモミ
ラクトン（ｍｏｍｉｌａｃｔｏｎｅ　）が、稲のファイ
トアレキシンとして知られるに至っている。但し該モミ
ラクトンは、いもら病羅病稲にはぞの存在は認められて
いない。

本発明者の内の一部の者は、従来より宿主植物と植物病
原菌との間の代謝相関を研究してぎたが、その過程で羅
病稲から生産される新規なジデルペン系化合物を単離す
るに成功し、これが植物病原菌、特に稲いもう病の病原
菌に対して強い阻害作用を示すことを見出し、先にこの
知見に基づ〈発明を完成し、特許出願したく持闇昭６０
−６６３２号）。

発明が解決しようとする問題点本発明者は、上記知見を基礎として、環境汚染の問題を
伴うことなく、ｔｔめで安全でしがも無公害な農薬とし
て利用でき、この利用により稲の病害を防除できる新規
防除剤を提供するべく種々のファイトアレキシン類縁体
について、更に研究を重ねた。その結果、工業的入手容
易なロジン誘導体の一種である、特定のアミド化合物が
、稲のいもら病害防除効果を発揮するという新しい知見
を１７、ここに本発明を完成するに至った。

問題点を解決するための手段即ち、本発明は、デヒドロアビエトイルアミドを有効成
分として含イ了することを特徴とする稲いもら病害防除
剤に係わる。

本発明の病害防除剤は、稲いもち病に羅病した稲又はこ
れを予防すべき稲に適用して、その病害を悉く防除でき
る優れた特徴を有し、しかもその適用によっても環境汚
染等の公害問題を生じない極めて安全なものである。

本発明防除剤において有効成分とするデヒドロ７ど工ｌ
・イルアミドは下記式（Ｉ＞で表わされる。

デヒドロアビエトイルアミドは、公知の方法で１９るこ
とかできる。例えば、出発原料であるガムロジン、ウッ
ドロジン、トール油ロジン等の天然ロジン類を不均化反
応せしめ、次いで該反応物から主成分であるデヒドロア
ビエチン酸を単離し、これをアミド化するか、或いは上
記不均化ロジン類をアミド化し、それよりデヒドＬ１ア
ビニ［トイｌレアミドを単離することにより得ることが
できる。

不均化反応としては、例えば米国特許第２４８６１８３
号明細書、同第２６１７７９２号明細の等に示されてい
る方法を採用できる。デヒドロアビエチン酸又は不均化
ロジン類のアミド化反応方法としては、例えば塩化チオ
ニル、三塩化リン、五塩化リン、三臭化リン等のハロゲ
ン化試薬によりハロゲン化して酸ハロゲン化物とし、次
いでこれにアンモニアを作用させる方法、あるいはメタ
ノール、エタノール等の低級アルコール類によりエステ
ル化した債、アンモニアを作用させる方法等がおる。こ
こで不均化ロジン類を用いてアミド化反応を行なった場
合には、例えばデヒドロアビエトイルアミドが約６０重
量％、ジヒドロアビエトイルアミドが約３０重量％及び
その他の成分（中性成分）が約１０重量％からなる混合
物として得られる。本発明における有効成分であるデヒ
ドロアビエトイルアミドとしては、純度の高い物が望ま
しいが、純品である必要はなく、上記混合物もそのまま
使用することができる。

本発明の稲いもち病防除剤は、デヒドロアごエトイルア
ミドを有効成分とするものであるが、通常当該技術分野
において通常用いられることの知られている各種の農薬
製剤と同様に、適当な固体担体、液体担体、乳化分散剤
等を用いて適宜の製剤形態、例えば粉剤、粒剤、乳剤、
水和剤、淀剤、油剤、噴霧剤、噴煙剤等の任意の形態に
賦形乃至製剤化されてもよく、かかる製剤形態に調製し
た後適用することができる。上記担体としては、通常の
もの、例えばクレー、タルク、力Ａリン、ベントナイト
、酸性白土、珪藻土、炭酸カルシウム等を例示できる。

固体担体としては、例えばニトロセルロース、デンプン
、アラビアゴム等を、液体担体としては、例えば水、メ
タノール、エタノール、アセトン、ジメチルホルムアミ
ド、エチレングリコール等を例示できる。また製剤には
、−般に用いられている補助剤、例えば高級アルコール
の硫酸エステル、ポリオキシエチレンアリールエーテル
、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ソルビタンモ
ノラウレート、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホ
ン酸塩、第４扱アンモニウム塩等を適宜配合してもよい
。

各種製剤の調製は、常法に従い行なうことができる。有
効成分であるデヒドロアビエトイルアミドの各種製剤へ
の配合量は、任意に決定でき、特に限定はないが、通常
乳剤、水和剤等の形態の製剤の場合、約１０〜９０重量
％とするのが適当である。また粉剤、油剤等の形態の場
合は、約０．１〜１０重量％の範囲とするのが適当であ
る。

勿論之等の配合量は、得られる製剤の使用目的に応じて
適宜増減することができる。

本発明防除剤は、これを稲に適用するに当っては、通常
の農薬ないし肥料等と同様にして、防除を８凹とする稲
自体に、又はその栽培地域、主に土壌に散布、噴霧等の
方法により、その有効量を適用される。また本発明防除
剤は、他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、肥料物質、土壌改
良剤等と混合する等により速答薬剤と併用することもで
きる。

実　　　権　　　例以下、製造例及び実施例を挙げて本発明方法を更に詳し
く説明するか、本発明は之等に限定されないことはもと
よりである。尚、各側において部及び％とあるは、重Ｑ
部及びｌｆｆ１％を示す。

製造例１デヒドロアビエトイルアミドの製造デヒドロアごエチン１３０ｇ（０，１モル）を無水ベン
ピン２００ｍ１に溶解し、これに塩化チオニル１２．５
ｇ（０，１０５モル）及びピリジン１ｍｌを加え、４時
間還流し、冷却後水を加え、次いで水層を分離し、１％
水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水でベンゼン層
を洗浄し、芒硝にて乾燥する。次いでベンゼンを留去し
て３１．４４Ｃｌの無色油状物を得た。ＩＲｌ　７９５
ｃｍ−＋（−ＣＯＣＩ　＞。

得られた酸クロライド６．２９ｇ（２０ミリモル）をテ
トラヒドロフラン５Ｑｍｌに溶解し、氷冷下、２８％ア
ンモニア水３．６４ｍ１を滴下する。３０分間撹拌後テ
トラヒドロフランを留去し、水を加えエーテル抽出を行
ない、エーテル層を水洗後、芒硝にて乾燥する。エーテ
ル層を留去し、白色結晶５．９２ｇを得た。次いでヘプ
タンより再結晶を行ない５．４４ｇの白色鉗状結晶（収
率９１％）を１７だ。このものの融点は１６９〜１７１
℃であり、ＩＲは、１６４５ｃｍ−’（−ＣＯＮｔ１２
）　、３２１０ｃｍ−’、３４３０ｃｍ＝（−ＮＨ２＞
に特性吸収を示した。

製造例２不均化ロジンアミドの製造不均化ロジン（ｆＨｔｌｆｉ１６０．５、デヒドロアビ
エヂン酸含有率６０．５％）３０ｇを無水ベンゼン２０
０ｍ１に溶解し、これに塩化チオニル１１．９ｇ（０，
１０モル）及びピリジン１ｍｌを加え、４時間還流する
。冷却後水を加え水層を分離し、１％水酸化ナトリウム
水溶液、水、飽和食塩水でベンゼン層を洗浄し、芒硝に
て乾燥する。

次いでベンゼンを留去して３１．０ｇの褐色油状物を冑
た。ＩＲ１７９５ｃｍ＝（−Ｃｏｃｋ＞。

得られた酸クロライドをテトラヒドロフラン２００ｍ１
に溶解し、水冷下、２８％アンモニア水１８．２ｍｌを
滴下する。３０分間撹拌後テトラヒドロフランを留去し
、水を加えエーテル抽出を行ない、エーテル層を水洗後
、芒硝にて乾燥する。エーテル層を留去し、褐色樹脂状
物２９．５９を得た。このもののＩＲは、１６４５ｃｍ
＝（−ＣＯＮ　Ｈ２＞　、３２２０　ｃｍ−’、３４４
５０ｍ＝　（ＮＨ２＞に特避吸収を示した。このｂのの
デヒドロアビエトイルアミドの含有ｍ　（純度）は、５
９．５％であった。

実施例１水和剤の調製デヒドロアビエトイル７ミド１０部、ワウ１ノル硫醒ナ
トリウム５部、ジナフチルメタンジスルホン醒ンーダホ
ルマリン縮合物２部及びクレー８３部を混合粉砕して水
和剤１００部をｊ９る。

実施例２粉剤の調製デヒドロアビエトイルアミド０．２部、ステアリン醒カ
ルシウム０．５部、タルク５０部及びクレー４９．３部
を混合粉砕して粉剤１００部を得る。

実施例３乳剤の調製デヒドロアビエトイルアミド８部、エチレングリコール
１０部、ジメチルホルムアミド２０部、アルキル・ジメ
チルベンジルアンモニウムクロライド１０部及びメタノ
ール５２部を混合溶解して乳剤１００部を得る。

実施例４粒剤の調製デヒドロアごエトイルアミド１０部、デンプン１５部、
ベントナイト７２部及びラウリルアルコール”ｉＡｔ　
Ｍ　：Ｅステルのナトリ「クム塩３部を混合粉砕して粒
剤１００部を得る。

次に、本発明稲いもち病害防除剤の有効成分化合物の拭
掃いもち病原菌活性について試験例を挙げ、より具体的
に説明する。

（１）胞子発芽に対する効果稲いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ
　）の胞子懸濁液（Ｘ２００倍、１視野に１０〜２０に
なるように調整する）に、所定濃度に調整した供試薬剤
のアルコール溶液を添加し、混合物をスライドグラス上
に２０ｕＱ点滴して、室温にて２７℃で培養し、その１
６時間侵に検鏡して胞子の発芽数を測定し、発芽率を求
める。

結果を下記第１表に示す。

第　　１　　表上記第１表より、本発明の有効成分化合物は、略２１）
９ｍ以上の濃度で、胞子の発芽を完全に阻止し、優れた
抗菌活性を示すことが判る。

（２）菌糸の伸長に対する効果稲いもち病原菌の菌叢から、ＹＳ培地（酵母エキス０．
５％及びグルコース２％含有）にて、前培養（２７℃、
３日間振盪培養）して得られた菌糸１２０ｍｃ＋（乾燥
型ｆｍ１８．１ｍｇ）を、所定濃度の供試薬剤を添加し
たＹＳ培地５戒に移植し、２７℃で１０時間娠盪培゛養
した。また対照として供試薬剤無添加のＹＳ培地を用い
て同一菌糸を同一条件で１８養した。

次いで、各々得られる菌体を炉別し、その乾燥重訂を測
定し、これから菌糸の伸長阻害率を求めた。結果を下記
第２表に示す。

第２表上記第２表より、本発明の有効°成分化合物は、デヒド
ロアビエトイルアミドのＩＩｒ！度を考慮して略６０　
ｐｐｍ以上の濃度で、顕著な菌糸伸長阻止活性を示すこ
とか判る。

（以　上）代理人　弁理士　三　枝　英　二６−．。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）デヒドロアビエトイルアミドを有効成分として含
有することを特徴とする稲いもち病害防除剤。