JPS606688A - イミダゾピラゾ−ル誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式で表わされるイミダゾピラゾ−ル
誘導体及び該化合物を有効成分として含有する殺菌剤に
関する。

（但し、Ｒ１：水素、ハロゲン、低級アルキル、低級ア
ルコキシ又はハロゲノアルコキシ、Ｒ２：水素又は塩素
） 本発明化合物は、例えば次式で示す一般的な製造方法で
もって製造することができる。

上記反応を行なう場合、適当な溶媒を用いることが望ま
しい。溶媒としては、ベンセン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素等の塩
素化アルカン類、酢酸エチノシ等のエステル類等各種の
溶媒を用いることができる。

反応温度は、好ましくは０６〜４０℃の範囲から隣 応後は、溶媒を氷の中に注ぎ込み、炭素水素ナトリウム
等を用いて中和した後、有機溶媒を分離し、減圧で濃縮
すれば目的物が得られるが、必要ならばベンゼン等の有
機溶媒で再結する。

以下に代表的な例を示し、合成法について更に説明する
。

（合′成例１） ５−ターシャリ−ブチル−Ｎ−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−３−ピラゾールカルボンアミド３．５ｇを酢酸
エチル１５０ｍ１にとかし、室温にて攪拌しながら、ト
リクロロメチルクロロホルメートｔｏｍｂを滴下する。

滴下後、３０分攪拌を続けた後、水浴上で４０℃に加熱
し、７時間反応させる。

放冷後、反応液を氷の中に注ぎ込み、炭酸水素ナトリウ
ムを加えて、中和する。有機層を分離した後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、濃縮する。弗渣゛ヲベンゼンヘキ
サンで再結すると、ｍ＠ｐ　１２８１３０℃の２−ター
シャリー−５−（３，５−ジクロロフェニル）イミダゾ
（１，５−ｂ）ピラゾール４．６−ジオン３．２ｇが白
色結晶として得られる。

（合成例２） ５−タ」シャリ−ブチル−Ｎ−フェニル−３−ピラゾー
ルカルボンアミド４ｇを酢酸エチル１００ｍ１にとかし
、室温にて攪拌しながらトリクロロメチルクロロホルメ
ート１０ｍ１を滴下する。滴下後さらに３０分、室温に
て攪拌を続け、４０℃の水浴上で８時間、加熱攪拌する
。放冷し、反応液を氷の中に注ぎ込み、粉末状の炭酸水
素ナトリウムを加えて中和する。有機層を分離し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。残渣にｎ−
ヘキサンを加えて結晶化させると、はぼ純品の２−ター
シャリ−ブチル−５−フェニルイミダゾ〔１，５−ｂ）
ピラゾール４．６−ジオン３．９ｇが得られる。

ＮＭＲ（ＣＤＣ／３　） （ （以下余白） 本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除に効果的
であシ、その主なものを例示すれば以下のものが挙げら
れる。

枯 水　稲　いもち病、ごま葉根病 小　麦　斑点病、うどんと病、さび病、ジャガイモ　疫
病、夏疫病、 大　豆　べと病、斑点病、褐斑病、さび病タバコ　赤星
病、疫病 茶　網もち病、もち病、炭そ病、輪斑病ビー　ト　ベと
病、褐斑病 野菜 トマト　疫病、灰色かび病、葉かび病、輪紋病キュウリ
　ベと病、灰色疫病、灰色かび病、黒星病、炭そ病、つ
る枯病、うどんと病 大　根　べと病、黒斑病 玉ネギ　ベと病、灰色腐敗病、さび病 果樹 カ侍ツ　灰色かび病、黒点病、そうか病、シんご　モニ
リア病、黒星病、斑点落葉病、うどんこ病か　き　灰色
かび病、日展落葉病、襄そ病、内床落葉病す　シ　赤星
病、黒星病、黒斑病 本発明の化合物は前述の如く、農園芸用殺菌剤として用
いられるがそのまま或いは担体（希釈剤）と混合して粉
剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他ｉ薬製剤上慣用さ
れている適当な剤として用いられる。この場合、必要に
応じて展着剤、乳化剤混展剤、固着剤等が適宜用いられ
、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等と併
用、混合することもできる。

実施例１　粉剤 表中化合物　３部 クレー　４０部 タルク　５７部 実施例２　水和剤 表中化合物　７５部 ホワイトカーボン　１６部 散布量については必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（Ａ、
１．）として５０〜１，０００　ｇ／１０ａ″ｉｉた、
土壌中に施用する場合には２〜８　ｋｇ　Ａ、Ｌ／１０
　ａ程度が適当である。勿論、これは一つの目安であり
、作物の種類、病害の種類及び被害の程度５、時期、天
候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に応じて適宜加
減される。

以下、本発明化合物の効果を具体的に説明するため、代
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であわ
、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言う
までもない。

試験例１　稲いもち病効力試験 〈試験方法〉 鉢植えの稲（品種二子方）の３葉期に、所定濃度の薬液
の２００１７１０　ａ相当量を噴霧散布する。風乾後に
培養した稲いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙ
Ｌｌ）の分生胞子を顕微鏡１００倍１視野当り、４０個
になるように調整した懸濁液を噴霧接種した。

接種後直ちに、温度２３℃、湿度１００ｃ＄の暗黒条件
下に４８時間保った後に温室内に放置し、接種１０日後
に以下の規準で発病程度を調べ、発病度を算定した。

但し連数は３連とする。

Ｎ：調査葉数 〈試験結果〉 試験例２　かんきつ黒点病効力試験 〈試験方法〉 強せん定した鉢植えのかんきつ（品種：実生変相）に所
定濃度に希釈した薬液の２　！５０Ａｉ／１０ａ相昌量
を噴霧散布後温室内で風乾した。

風乾後、あらかじめかんきつ枯れ枝で培養したかんきつ
黒点病菌（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）　を噴霧
接種し、直ちに温度２３℃、湿度１００％の恒温室に２
日間保った後に温室内に放置した。接種３０日後に以下
の様に発病を調査した。

Ｎ：調査葉数 〈試験結果〉 試験例３　梨黒斑病効力試験 〈試験方法〉 梨（品種二二十世紀）の展開策に、所定濃度に希釈した
葉液を葉５枚当り　２０ｒａｌｌ噴霧散布し、室内風乾
した。

風乾後、アンズ培地で培養したＡｌｔｅｒｌｌａｒｉａ
　Ｋ　１ｋｕ−０Ｉ−９−Ｉ ｃｈｓａｎの分生胞子を噴霧接種し、直ちに２５℃、湿
度１００％の条件下に３日間静置し、３日後に発病面積
を調査した。

但し、連数は５連とする。

〈試験結果〉 試験例　梨黒斑病菌に対する胞子発芽阻止試験〈試験方
法〉 アンズ培地に７〜１０日間培養したＡｌｔｅｒｎａｒ−
ｉａ　Ｋｉｋｕｃｈｉａｎａの分生胞子と薬液を混合し
、顕微鏡１００倍１視野当り約２０個になるように調整
する。

スライドグラス上に、この混合懸濁液を０．０２ｍ１滴
下し、温度２７℃、湿度１００チに２０時間保った後に
検鏡して、胞子発芽の有無を調査する。

いずれも２反覆とし、約２００個の胞子の発芽の有無程
度を調べる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （但し、Ｒ１：水素、ハロゲン、低級アルキル、低級ア
   ルコキシ又はハロゲノアルコキシ、Ｒ２：水素又は塩素
   ）にて表わされるイミダゾピラゾール誘導体。 （但し、Ｒ１：水素、）・ロゲン、低級アルキル、低級
   アルコキシ又はハロゲノアルコキシ、Ｒ２：水素又は塩
   素）にて表わされるイミダゾピラゾール誘導体を有効成
   分として含有する農園芸用殺菌剤。