JPS63186720A - 二環式アミド・アセタールとポリイソシアナートの混合体の共重合法 - Google Patents
二環式アミド・アセタールとポリイソシアナートの混合体の共重合法Info
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- JPS63186720A JPS63186720A JP62294288A JP29428887A JPS63186720A JP S63186720 A JPS63186720 A JP S63186720A JP 62294288 A JP62294288 A JP 62294288A JP 29428887 A JP29428887 A JP 29428887A JP S63186720 A JPS63186720 A JP S63186720A
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- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は二環式アミド・アセタールとポリイソシアナー
トの混合体の優れた共重合法に関し、さらに詳しくは、
ビスマス、鉛、水銀、銅、バナジウム、コバルト、ニッ
ケル、カリウム、亜鉛およびアンチモンを前記混合体に
含有させることによって二環式アミド・アセタールおよ
びポリイソシアナートの混合体の重合速度を増大させる
優れた方法（（関する。
トの混合体の優れた共重合法に関し、さらに詳しくは、
ビスマス、鉛、水銀、銅、バナジウム、コバルト、ニッ
ケル、カリウム、亜鉛およびアンチモンを前記混合体に
含有させることによって二環式アミド・アセタールおよ
びポリイソシアナートの混合体の重合速度を増大させる
優れた方法（（関する。
従来の技術
二環式アミド・アセタールとポリイソシアナートとを高
温で反応させて、もろい固体の重合体を生成する方法は
西ドイツ特許第３．２３５．９３３号に記載されている
。有機スズおよび第三アミン触媒の使用による共重合速
度の改善および得られた重合体の物理的性質の改善は、
１９８５年９月１８日付は米国特許出願第７７７．９０
４号に記載されている。
温で反応させて、もろい固体の重合体を生成する方法は
西ドイツ特許第３．２３５．９３３号に記載されている
。有機スズおよび第三アミン触媒の使用による共重合速
度の改善および得られた重合体の物理的性質の改善は、
１９８５年９月１８日付は米国特許出願第７７７．９０
４号に記載されている。
二環式アミド・アセタールとポリイソシアナートの触媒
共重合は、建築用接着剤、塗料１等における反応射出成
形（ＲＩＭ）のような用途に有用である重合体生成物を
生成する。
共重合は、建築用接着剤、塗料１等における反応射出成
形（ＲＩＭ）のような用途に有用である重合体生成物を
生成する。
発明が解決しようとする間助点
従来の二環式アミドアセタールとポリイソシアナートの
混合体を重合させる方法は、比較的温度が高くかつ反応
時間も長い、そして得られた重合体の物理的性質も著し
く劣るものであった。
混合体を重合させる方法は、比較的温度が高くかつ反応
時間も長い、そして得られた重合体の物理的性質も著し
く劣るものであった。
間甥点を解決するための手段
本発明は上記に鑑みてなされたものであって、重合速度
を著しく速くさせ、反応温度を下げ、かつ得らｉ′１．
た重合体の物理的性質を改善するために。
を著しく速くさせ、反応温度を下げ、かつ得らｉ′１．
た重合体の物理的性質を改善するために。
触媒を利用することによる二環式アミド・アセタールと
ポリインシアナートの混合体の優れた共重合法を提供す
ることを目的とする。
ポリインシアナートの混合体の優れた共重合法を提供す
ることを目的とする。
本発明により、環境温度乃至約２００℃までの範囲内の
温度において、ビスマス、鉛、 水銀、 銅。
温度において、ビスマス、鉛、 水銀、 銅。
バナジウム、コバルト、ニッケル、カリウム、亜鉛およ
びアンチモンから成る群から選んだ金属の塩の触媒量の
存在下で、二環式アミド・アセタールとポリイソシアナ
ートの混合体を共重合させることから成ることを特徴と
する、二環式アミド・アセタールとポリイソシアナート
の混合体の共重合法が提供される。
びアンチモンから成る群から選んだ金属の塩の触媒量の
存在下で、二環式アミド・アセタールとポリイソシアナ
ートの混合体を共重合させることから成ることを特徴と
する、二環式アミド・アセタールとポリイソシアナート
の混合体の共重合法が提供される。
作用
本発明の方法に有用な二環式アミド・アセタールは１次
式Ｉ、ＩＦまたは■ 〔式中のＲ，ＲおよびＲはそれぞれ水素、炭素原子１〜
２０を有するアルキル基、炭素原子６〜１２を有するア
リール基、炭素原子７〜２０を有するアルキル・エーテ
ル基を表す；Ｒは水素、炭素原子１〜２０を有するアル
キル基、または炭素原子７〜２０を有するアルカリール
基を表す；そしてＲは炭素原子１〜２０を有するアルキ
レン基、炭素原子７〜２０を有するアルカリーレン基、
炭素原子１〜２０を有するアルキレン・エーテル基また
は炭素原子６〜２０を有するアリーレン・エーテル基を
表す。〕 ０１９を有するものを含む。
式Ｉ、ＩＦまたは■ 〔式中のＲ，ＲおよびＲはそれぞれ水素、炭素原子１〜
２０を有するアルキル基、炭素原子６〜１２を有するア
リール基、炭素原子７〜２０を有するアルキル・エーテ
ル基を表す；Ｒは水素、炭素原子１〜２０を有するアル
キル基、または炭素原子７〜２０を有するアルカリール
基を表す；そしてＲは炭素原子１〜２０を有するアルキ
レン基、炭素原子７〜２０を有するアルカリーレン基、
炭素原子１〜２０を有するアルキレン・エーテル基また
は炭素原子６〜２０を有するアリーレン・エーテル基を
表す。〕 ０１９を有するものを含む。
本発明に有用なポリイソシアナートは、１分子当り少な
くとも２つのイソシアナート基を有する有機イソシアナ
ートを含む。それらのポリイソシアナートは低分子量、
高分子量または中間分子量のものにすることができ、広
範囲の有機ポリイソシアナートを挙げることができる。
くとも２つのイソシアナート基を有する有機イソシアナ
ートを含む。それらのポリイソシアナートは低分子量、
高分子量または中間分子量のものにすることができ、広
範囲の有機ポリイソシアナートを挙げることができる。
例えば、エチレン・ジイソシアナート、トリメチレン・
ジイソシアナート、ドデカメチレン・ジイソシアナート
。
ジイソシアナート、ドデカメチレン・ジイソシアナート
。
ヘキサメチレン・ジイソシアナート、ヘキサメチレン・
ジイソシアナート・トリマー、テトラエチレン・ジイソ
シアナート、ペンタメチレン・ジインシアナート、プロ
ピレン−１，２−ジイソシアナート、ブチレン−１，２
−ジインシアナート。
ジイソシアナート・トリマー、テトラエチレン・ジイソ
シアナート、ペンタメチレン・ジインシアナート、プロ
ピレン−１，２−ジイソシアナート、ブチレン−１，２
−ジインシアナート。
ブチレン１，５−ジイソシアナート、１．ＩＩ−ジイソ
シアナート・シクロヘキサン、シクロペンテン−１，３
−ジイソシアナート、ｐ−フェニレン・ジイソシアナー
ト、１−メチル・フェニレン−１゜４−ジイソシアナー
ト、ナフタレン−１，ＩＩ−ジイソシアナート、トルエ
ン・ジイソシアナート。
シアナート・シクロヘキサン、シクロペンテン−１，３
−ジイソシアナート、ｐ−フェニレン・ジイソシアナー
ト、１−メチル・フェニレン−１゜４−ジイソシアナー
ト、ナフタレン−１，ＩＩ−ジイソシアナート、トルエ
ン・ジイソシアナート。
ジフェニル−４、１１’−ジイソシアナート、ベンゼア
−１，２，４−トリイノシアナート、キシレン−１，ｌ
Ｉ−ジイソシアナート、キシレン−１，３−ジイソシア
ナート、４．４’−ジフェニレン・メタン・ジイソシア
ナート、４．１＋−ジフェニレン・プロパン・ジイソシ
アナート、１，２，３．４−テトライソシアナート・ブ
タン、ブタン−１，２゜５−トリインシアナート、ポリ
メチレン・ポリフェニル・イソシアナート、および米国
特許第５，３５０，３６２号および第３，３８２，２１
５号に完全に開示されている少なくとも２つ以上のイン
シアナート官能性を有する他のポリイソシアナートが含
まれる。全ての種類のインシアナート・プレポリマーを
含む事実上重合体であるポリインシアナートは本発明に
含まれる。
−１，２，４−トリイノシアナート、キシレン−１，ｌ
Ｉ−ジイソシアナート、キシレン−１，３−ジイソシア
ナート、４．４’−ジフェニレン・メタン・ジイソシア
ナート、４．１＋−ジフェニレン・プロパン・ジイソシ
アナート、１，２，３．４−テトライソシアナート・ブ
タン、ブタン−１，２゜５−トリインシアナート、ポリ
メチレン・ポリフェニル・イソシアナート、および米国
特許第５，３５０，３６２号および第３，３８２，２１
５号に完全に開示されている少なくとも２つ以上のイン
シアナート官能性を有する他のポリイソシアナートが含
まれる。全ての種類のインシアナート・プレポリマーを
含む事実上重合体であるポリインシアナートは本発明に
含まれる。
触媒の少量の使用（二環式アミド・アセタールとポリイ
ソシアナートの合計重量を基準にして０、 ＯＯ１〜約
５重量％の触媒）によって１重合速度の著しい増大と１
反応ｉＭ度の低下と１重合体の物理的性質の著しい改善
が得られる。例えば１式１の二環式アミド・アセタール
（式中のＲ，Ｒ’およびＲは水素を表し、Ｒはメチルを
表す）と液体のメチレン・ビス（フェニル・イソシアナ
ート）との室温における反応はゲル化するのに３０分以
上かかり、得られた重合体は１００℃で２０分間の後加
硫の後でも物理的試験を行うことができない程極めても
ろいことがわかっている。これに対して、＠記の反応を
約０゜０５重量％のビスマス・オクトエイトオクト酸ビ
スマス（ｂｉｓｍｕｔｈ ０ｃｔｏａｔｅ）の存在下で
行うと、ゲル化は１分以下で生じ、得られた重合体は０
．２２１ ・Ｋ９／Ｃ７ｒＬ（０，５ｆｔ−１ｂ／ｉｎ
） の切欠きアイゾツト衝撃強さと約１５２℃の熱ひ
ずみ湿度を有した。同様に１本発明の範囲内の他の金属
の塩類も二環式アミド・アセタールとポリイソシアナー
トとの共重合速度を改善する。
ソシアナートの合計重量を基準にして０、 ＯＯ１〜約
５重量％の触媒）によって１重合速度の著しい増大と１
反応ｉＭ度の低下と１重合体の物理的性質の著しい改善
が得られる。例えば１式１の二環式アミド・アセタール
（式中のＲ，Ｒ’およびＲは水素を表し、Ｒはメチルを
表す）と液体のメチレン・ビス（フェニル・イソシアナ
ート）との室温における反応はゲル化するのに３０分以
上かかり、得られた重合体は１００℃で２０分間の後加
硫の後でも物理的試験を行うことができない程極めても
ろいことがわかっている。これに対して、＠記の反応を
約０゜０５重量％のビスマス・オクトエイトオクト酸ビ
スマス（ｂｉｓｍｕｔｈ ０ｃｔｏａｔｅ）の存在下で
行うと、ゲル化は１分以下で生じ、得られた重合体は０
．２２１ ・Ｋ９／Ｃ７ｒＬ（０，５ｆｔ−１ｂ／ｉｎ
） の切欠きアイゾツト衝撃強さと約１５２℃の熱ひ
ずみ湿度を有した。同様に１本発明の範囲内の他の金属
の塩類も二環式アミド・アセタールとポリイソシアナー
トとの共重合速度を改善する。
ポリオール、ポリアミド、ポリエポキシド等のようなイ
ソシアナートと反応することが知られている他の添加物
の使用、韮びに可塑剤、充てん材。
ソシアナートと反応することが知られている他の添加物
の使用、韮びに可塑剤、充てん材。
顔料などの使用は本発明の範囲内である。
実施例
本発明はさらに次の代表的な実施例で説明する。
実施例１〜１９
触媒として種々の金属塩の存在下並びに非存在下におい
て１種々の二環式アミド・アセタールとポリイソシアナ
ートを混合することによって２゜５の実験を行った。反
応は２０ｍ／のびん内で行った。融媒は二環式アミド・
アセタールに溶がし。
て１種々の二環式アミド・アセタールとポリイソシアナ
ートを混合することによって２゜５の実験を行った。反
応は２０ｍ／のびん内で行った。融媒は二環式アミド・
アセタールに溶がし。
その溶液をポリイソシアナートと混合した。重合反応の
進行は、熱伝対を使用して、時間の経過に伴う反応湯度
の上昇を記録することによって測定した。ゲル化時間は
反応混合体に最高の発熱を与えるのに必要な時間によっ
て決定した。一般に。
進行は、熱伝対を使用して、時間の経過に伴う反応湯度
の上昇を記録することによって測定した。ゲル化時間は
反応混合体に最高の発熱を与えるのに必要な時間によっ
て決定した。一般に。
この時点で反応混合体は半固体状に達した。僅か又は全
く発熱しなくなったこと認められた反応を最大５０分間
行った。得られた結果を次表に要約する。実施例１は比
較のためのものであって１本発明の範囲外である。
く発熱しなくなったこと認められた反応を最大５０分間
行った。得られた結果を次表に要約する。実施例１は比
較のためのものであって１本発明の範囲外である。
表
註 Ａは式１（式中のＲ，Ｒ’及びＲは水素、そしてｆ
はメチルである）の二環式アミド・アセタールである。
はメチルである）の二環式アミド・アセタールである。
Ｂは式Ｉ（式中のＲ，Ｒ’およびＲは水素、そしてＲは
エチルである）の二環式アミド。
エチルである）の二環式アミド。
アセタールである。
Ｃは式■（式中のＲはメチル、Ｒ′は水素、Ｒ“はＣ７
Ｈ２Ｓ−そしてＲはＣＨ２０ＣＨ＝ＣＨ２である。
Ｈ２Ｓ−そしてＲはＣＨ２０ＣＨ＝ＣＨ２である。
ＭＤＩは液体メチレン・ビス（フェニル・イソシアナー
ト）であって、１分子当り２．１ＮＣＯ基のＮＣＯ官能
性である。
ト）であって、１分子当り２．１ＮＣＯ基のＮＣＯ官能
性である。
ＩＰＤＩはイソホロン・ジイソシアナートである。
ＨＭＤ 工は水素添加ＭＤＩである。
ｆ３１＝ビスマス・オクトエイト（又はオクト酸ビスマ
ス） ■−バナジウム・オクトエイト Ｚｎ＝亜鉛オクトエイト Ｚｎ−Ｈ−亜鉛２−エチル・ヘキサノエイトＯｏ＝コバ
ルト・オクトエイト ｐｂ＝鉛オクトエイト Ｈ、？ ＝ フェニル水銀プロピオネートＯｕ−銅ナフ
トエート に＝カリウム・オクトエイト Ｎ１＝ニツケル・オクトエイト 比較例２０ 触媒の不在下で行ったこの実験は比較例であって１本発
明の範囲外である。式Ｉ（式中のＲ，Ｒ及びＲは水素そ
してＲはメチルである）のメチル置換二環式アミドアセ
タールは減圧下の回転式蒸発器で脱ガスし、脱ガスした
液体メチレン・ビス（フェニル・イソシアナート）７８
！と混合した。
ス） ■−バナジウム・オクトエイト Ｚｎ＝亜鉛オクトエイト Ｚｎ−Ｈ−亜鉛２−エチル・ヘキサノエイトＯｏ＝コバ
ルト・オクトエイト ｐｂ＝鉛オクトエイト Ｈ、？ ＝ フェニル水銀プロピオネートＯｕ−銅ナフ
トエート に＝カリウム・オクトエイト Ｎ１＝ニツケル・オクトエイト 比較例２０ 触媒の不在下で行ったこの実験は比較例であって１本発
明の範囲外である。式Ｉ（式中のＲ，Ｒ及びＲは水素そ
してＲはメチルである）のメチル置換二環式アミドアセ
タールは減圧下の回転式蒸発器で脱ガスし、脱ガスした
液体メチレン・ビス（フェニル・イソシアナート）７８
！と混合した。
得られた混合体は、 ｏ、 ５ｃｒｎ（′ＩＡｔｎ）厚
さのスペーサーで隔離保持されたシリコーン離型剤を塗
った２枚の平行ガラス板で調製した型に注入した。その
型は１００℃の炉に２０分間入れた。得られた混合体の
重合体シートは極めてもろく、その物質的試験を行うこ
とができなかった。
さのスペーサーで隔離保持されたシリコーン離型剤を塗
った２枚の平行ガラス板で調製した型に注入した。その
型は１００℃の炉に２０分間入れた。得られた混合体の
重合体シートは極めてもろく、その物質的試験を行うこ
とができなかった。
実施例２１
比較例２０の方法に従って、触媒を含有させたこと以外
は同一の反応装入物を使用して行った。
は同一の反応装入物を使用して行った。
二環式アミド・アセタール３２．５ ＃ヲビスマス・オ
クトエイト触媒０．０３ｇと混合して、脱ガスした混合
体をジイソシアナート７ｇｙと迅速に混合し、得られた
混合体を型に注入した。重合は２分以内に住じて、固体
シートとなった。そのシートを１００℃で２０分間後加
硫させた。得られたシートは０．２２ Ｃｍ−Ｋｙ／ｃ
ｆｒＬ（０，５ｆｔ、ｌｂｓ／ｉｎ）の切欠きアイゾツ
ト衝撃強さくＡＳＴＭ Ｄ−２５６）と。
クトエイト触媒０．０３ｇと混合して、脱ガスした混合
体をジイソシアナート７ｇｙと迅速に混合し、得られた
混合体を型に注入した。重合は２分以内に住じて、固体
シートとなった。そのシートを１００℃で２０分間後加
硫させた。得られたシートは０．２２ Ｃｍ−Ｋｙ／ｃ
ｆｒＬ（０，５ｆｔ、ｌｂｓ／ｉｎ）の切欠きアイゾツ
ト衝撃強さくＡＳＴＭ Ｄ−２５６）と。
１５１℃の熱ひずみ温度（ＡＳＴＭ Ｄ−６１１８）と
。
。
１１ｉ１１７．９Ｋｇ／’ｃ！（２０，６＆５ｐｓｉ）
の曲げ強さくＡＳＴＭ Ｄ−７９０）と、 ５０
Ｆ！ ５２ＫＱ／ｃｒ４（１１ＩＩ０．７５０ ｐ ｓ
ｉ ）の曲げ弾性率ヲ有スルコとがわかった。
の曲げ強さくＡＳＴＭ Ｄ−７９０）と、 ５０
Ｆ！ ５２ＫＱ／ｃｒ４（１１ＩＩ０．７５０ ｐ ｓ
ｉ ）の曲げ弾性率ヲ有スルコとがわかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、環境温度乃至約２００℃までの範囲内の温度におい
て、ビスマス、鉛、水銀、銅、バナジウム、コバルト、
ニッケル、カリウム、亜鉛およびアンチモンから成る群
から選んだ金属の塩の触媒量の存在下で、二環式アミド
・アセタールとポリイソシアナートの混合体を共重合さ
せることから成ることを特徴とする、二環式アミド・ア
セタールとポリイソシアナートの混合体の共重合法。 ２、二環式アミド・アセタールが、次式 I 、IIまたは
III ▲数式、化学式、表等があります▼ I ▲数式、化学式
、表等があります▼II▲数式、化学式、表等があります
▼III 〔式中のＲ、Ｒ′およびＲ″はそれぞれ水素、炭素原子
１〜２０を有するアルキル基、炭素原子６〜１２を有す
るアリール基、炭素原子７〜２０を有するアルキル・エ
ーテル基を表す；Ｒ″は水素、炭素原子１〜２０を有す
るアルキル基、または炭素原子７〜２０を有するアルカ
リール基を表す；そしてＲ″″は炭素原子１〜２０を有
するアルキレン基、炭素原子７〜２０を有するアルカリ
ーレン基、炭素原子１〜２０を有するアルキレン・エー
テル基または炭素原子６〜２０を有するアリーレン・エ
ーテル基を表す。〕 の１つである特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、前記金属の塩は、二環式アミド・アセタールとポリ
イソシアナートの合計重量を基準にして０．００１〜約
５重量％存在する特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、二環式アミド・アセタールが式 I （式中のＲ、Ｒ
′およびＲ″は水素を表し、Ｒ″はメチル基を表す）の
１つである特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５、二環式アミド・アセタールが、式 I （式中のＲ、
Ｒ′およびＲ″は水素を表し、Ｒ″はエチル基を表す）
の１つである特許請求の範囲第３項記載の方法。 ６、二環式アミド・アセタールが式 I （式中のＲはメ
チル基を表し、Ｒ′は水素を表し、Ｒ″はＣ＿１＿７Ｈ
＿１＿５を表し、Ｒ″′はＣＨ＿２ＯＣＨ＝ＣＨ＿２を
表す）の１つである特許請求の範囲第３項記載の方法。 ７、ポリイソシアナートが液体のメチレン・ビス（フェ
ニル・イソシアナート）であり、金属の塩がビスマス・
オクトエイトである特許請求の範囲第４項記載の方法。 ８、ポリイソシアナートが液体のメチレン・ビス（フェ
ニル・イソシアナート）であり、金属の塩がバナジウム
・オクトエイトである特許請求の範囲第４項記載の方法
。 ９、ポリイソシアナートが液体のメチレン・ビス（フェ
ニル・イソシアナート）であり、金属の塩が亜鉛オクト
エイトである特許請求の範囲第４項記載の方法。 １０、ポリイソシアナートが液体のメチレン・ビス（フ
ェニル・イソシアナート）であり、金属の塩が亜鉛２−
エチル・ヘキサノエイトである特許請求の範囲第４項記
載の方法。 １１、ポリイソシアナートが液体のメチレン・ビス（フ
ェニル・イソシアナート）であり、金属の塩がコバルト
・オクトエイトである特許請求の範囲第４項記載の方法
。 １２、ポリイソシアナートが液体のメチレン・ビス（フ
ェニル・イソシアナート）であり、金属の塩が鉛オクト
エイトである特許請求の範囲第４項記載の方法。 １３、ポリイソシアナートが液体のメチレン・ビス（フ
ェニル・イソシアナート）であり、金属の塩がフェニル
水銀プロピオネートである特許請求の範囲第４項記載の
方法。 １４、ポリイソシアナートが液体のメチレン・ビス（フ
ェニル・イソシアナート）であり、金属の塩が銅ナフト
エイトである特許請求の範囲第４項記載の方法。 １５、ポリイソシアナートが液体のメチレン・ビス（フ
ェニル・イソシアナート）であり、金属の塩がカリウム
・オクトエイトである特許請求の範囲第４項記載の方法
。 １６、ポリイソシアナートが液体のメチレン・ビス（フ
ェニル・イソシアナート）であり、金属の塩がニッケル
・オクトエイトである特許請求の範囲第４項記載の方法
。 １７、ポリイソシアナートがイソホロン・ジイソシアナ
ートである特許請求の範囲第４項記載の方法。 １８、ポリイソシアナートが液体のメチレン・ビス（フ
ェニル・イソシアナート）であり、金属の塩がビスマス
・オクトエイトである特許請求の範囲第５項記載の方法
。 １９、ポリイソシアナートがメチレン・ビス（フェニル
・イソシアナート）であり、金属の塩がビスマス・オク
トエイトである特許請求の範囲第６項記載の方法。 ２０、ポリイソシアナートが水素化メチレン・ビス（フ
ェニル・イソシアナート）であり、金属の塩がビスマス
・オクトエイトである特許請求の範囲第４項記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/004,738 US4721767A (en) | 1987-01-20 | 1987-01-20 | Process for copolymerization of bicyclic amide acetals and polyisocyanates |
| US4738 | 1987-01-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63186720A true JPS63186720A (ja) | 1988-08-02 |
| JPH0349283B2 JPH0349283B2 (ja) | 1991-07-29 |
Family
ID=21712280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62294288A Granted JPS63186720A (ja) | 1987-01-20 | 1987-11-24 | 二環式アミド・アセタールとポリイソシアナートの混合体の共重合法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4721767A (ja) |
| EP (1) | EP0279017A3 (ja) |
| JP (1) | JPS63186720A (ja) |
| CA (1) | CA1288192C (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2004227417A1 (en) * | 2003-04-04 | 2004-10-21 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Polymeric crosslinkable compositions containing acetal amides |
| US7230112B2 (en) * | 2003-10-09 | 2007-06-12 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Process for making amide acetals |
| US7439354B2 (en) * | 2003-12-11 | 2008-10-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing amide acetals |
| US7504440B2 (en) * | 2004-09-30 | 2009-03-17 | E.I. Du Pont De Nemours & Company | Poly(meth)acrylate compositions containing amide acetals |
| US7608645B2 (en) * | 2004-09-30 | 2009-10-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Dual cure coating compositions |
| US7135530B2 (en) * | 2004-09-30 | 2006-11-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric/oligomeric methacrylate functionalized amide acetals in coatings |
| US20060069205A1 (en) * | 2004-09-30 | 2006-03-30 | Drysdale Neville E | Hydroxy amide acetals in coatings |
| CN101044178A (zh) * | 2004-09-30 | 2007-09-26 | 纳幕尔杜邦公司 | 涂料中的甲基丙烯酸酯酰胺缩醛 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61151223A (ja) * | 1984-12-20 | 1986-07-09 | アツシユランド オイル インコ−ポレ−テツド | ２環式アミドアセタ−ル／ポリオ−ル／ポリイソシアナ−ト重合体 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1294010A (fr) * | 1960-07-06 | 1962-05-18 | Minnesota Mining & Mfg | Polyuréthanes polymérisés en présence de catalyseurs |
| US3245958A (en) * | 1965-05-04 | 1966-04-12 | Hooker Chemical Corp | Reaction of an isocyanate with an active hydrogen compound using an antimony carboxylate catalyst |
| US4016113A (en) * | 1976-02-17 | 1977-04-05 | Olin Corporation | Use of Schiff bases as cross-linking agents for high resilience polyurethane foam |
| DE3235933A1 (de) * | 1982-09-29 | 1984-03-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung bicyclischer orthoesteramide |
| US4438248A (en) * | 1982-12-20 | 1984-03-20 | Basf Wyandotte Corporation | Trimerization catalysts and organo-mercury compounds as co-catalysts for the preparation of noncellular polyurethane elastomers |
| US4549005A (en) * | 1984-10-09 | 1985-10-22 | Ashland Oil, Inc. | Cured polymeric material prepared by reacting an azadioxabicyclooctane with a polyisocyanate in the presence of moisture |
| US4584362A (en) * | 1985-02-27 | 1986-04-22 | Cosan Chemical Corporation | Bismuth catalyst system for preparing polyurethane elastomers |
| US4663302A (en) * | 1986-10-01 | 1987-05-05 | Ashland Oil | Bicyclic amide acetal modified catalysts for polyurethane polymer formation |
-
1987
- 1987-01-20 US US07/004,738 patent/US4721767A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-27 EP EP87112476A patent/EP0279017A3/en not_active Withdrawn
- 1987-09-29 CA CA000548187A patent/CA1288192C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-11-24 JP JP62294288A patent/JPS63186720A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61151223A (ja) * | 1984-12-20 | 1986-07-09 | アツシユランド オイル インコ−ポレ−テツド | ２環式アミドアセタ−ル／ポリオ−ル／ポリイソシアナ−ト重合体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0279017A2 (en) | 1988-08-24 |
| CA1288192C (en) | 1991-08-27 |
| JPH0349283B2 (ja) | 1991-07-29 |
| EP0279017A3 (en) | 1988-10-26 |
| US4721767A (en) | 1988-01-26 |
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