JPS63188675A - サルトンの製造方法 - Google Patents
サルトンの製造方法Info
- Publication number
- JPS63188675A JPS63188675A JP1995987A JP1995987A JPS63188675A JP S63188675 A JPS63188675 A JP S63188675A JP 1995987 A JP1995987 A JP 1995987A JP 1995987 A JP1995987 A JP 1995987A JP S63188675 A JPS63188675 A JP S63188675A
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- Japan
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- sultone
- heat treatment
- reaction product
- alkyl group
- sulfonation reaction
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- Pending
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、洗浄剤、化粧品、乳化重合剤、分散剤などを
製造する上で、重要な原料となるサルトンを、工業的規
模で、高純度に、かつ良好な色調で製造する方法に関す
るものである。
製造する上で、重要な原料となるサルトンを、工業的規
模で、高純度に、かつ良好な色調で製造する方法に関す
るものである。
工業的にサルトンを製造するには、従来から長鎖オレフ
ィンに３酸化イオンを反応させてスルホン化することに
より行なわれている。しかしながら、この方法によると
サルトンの他に、アルケニルスルホン酸やサルトンダイ
マーなどが副生じてしまい、得られるサルトンの量はス
ルホン化反応物中の１０〜６０％である。
ィンに３酸化イオンを反応させてスルホン化することに
より行なわれている。しかしながら、この方法によると
サルトンの他に、アルケニルスルホン酸やサルトンダイ
マーなどが副生じてしまい、得られるサルトンの量はス
ルホン化反応物中の１０〜６０％である。
そこで、特公昭５０−１０５９４号公報には、副生じた
アルケニルスルホン酸を分離し、４０〜２００℃の温度
で加熱してアルケニルスルホン酸をサルトンに変化させ
る方法が開示されている。
アルケニルスルホン酸を分離し、４０〜２００℃の温度
で加熱してアルケニルスルホン酸をサルトンに変化させ
る方法が開示されている。
一方、特開昭５８−１４８８７６号公報には、スルホン
化生成物中に含まれるアルケニルスルホン酸、ヒドロキ
シアルカンスルホン酸や未反応オレフィンからサルトン
のみを分離する方法が開示されており、該分離に先だっ
てスルホン化反応物を２０〜１５０℃の温度で熟成した
後、高濃度の塩基性水溶液を添加して分離している。し
かしながら、上記方法は、いずれもスルホン化反応生成
物中のサルトンの含有率が低く、副生物を再処理する煩
雑さがあり、又サルトンの色調が劣化するという問題が
あった。
化生成物中に含まれるアルケニルスルホン酸、ヒドロキ
シアルカンスルホン酸や未反応オレフィンからサルトン
のみを分離する方法が開示されており、該分離に先だっ
てスルホン化反応物を２０〜１５０℃の温度で熟成した
後、高濃度の塩基性水溶液を添加して分離している。し
かしながら、上記方法は、いずれもスルホン化反応生成
物中のサルトンの含有率が低く、副生物を再処理する煩
雑さがあり、又サルトンの色調が劣化するという問題が
あった。
従って、本発明は、工業的規模のサルトンの製造方法に
おいて、簡単な操作で、スルホン化反応物中のサルトン
の生成量を増大させ、かつ色調のすぐれたサルトンを製
造する方法を提供することを目的とする。
おいて、簡単な操作で、スルホン化反応物中のサルトン
の生成量を増大させ、かつ色調のすぐれたサルトンを製
造する方法を提供することを目的とする。
本発明は、スルホン化反応生成物を従来の空気と３酸化
イオウとの混合雰囲気や空気雰囲気下ではなくて、不活
性ガス雲囲気中で加熱処理を行うと、サルトンの生成量
が増大しかつ得られるサルトンの色調が向上するとの知
見に基づいてなされたのである。
イオウとの混合雰囲気や空気雰囲気下ではなくて、不活
性ガス雲囲気中で加熱処理を行うと、サルトンの生成量
が増大しかつ得られるサルトンの色調が向上するとの知
見に基づいてなされたのである。
すなわち、本発明は、一般式（■） ：Ｒ，−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−Ｒ，……（Ｉ）（式中Ｒ１はアルキル基、Ｒ２は水
素またはアルキル基を示し、Ｒ＋ とＲ２の合計炭素数
は６〜２４である。） で表わされる長鎖オレフィンを、３酸化イオウを用いて
スルホン化した後、得られたスルホン化反応生成物を、
不活性ガス雰囲気中にて２０〜２００℃の温度で加熱処
理することを特徴とする一般式（ＩＩ）： （式中、Ｒ１はアルキル基、Ｒ１は水素またはアルキル
基を示し、Ｒ３とＲ１の合計炭素数は４〜２４であり、
ｎは０〜２の整数である。）で表わされるサルトンの製
造方法を提供する。
Ｈ−Ｒ，……（Ｉ）（式中Ｒ１はアルキル基、Ｒ２は水
素またはアルキル基を示し、Ｒ＋ とＲ２の合計炭素数
は６〜２４である。） で表わされる長鎖オレフィンを、３酸化イオウを用いて
スルホン化した後、得られたスルホン化反応生成物を、
不活性ガス雰囲気中にて２０〜２００℃の温度で加熱処
理することを特徴とする一般式（ＩＩ）： （式中、Ｒ１はアルキル基、Ｒ１は水素またはアルキル
基を示し、Ｒ３とＲ１の合計炭素数は４〜２４であり、
ｎは０〜２の整数である。）で表わされるサルトンの製
造方法を提供する。
本発明の原料となる長鎖オレフィンは、上記一般式（Ｉ
）で表わされる化合物である。式（１）中、特にＲ１と
Ｒ２の合計炭素数が６〜２０の範囲のものが好ましく、
又Ｒ２としては水素が好ましい。式（Ｉ）で表わされる
長鎖オレフィンとしては具体的には、１−オクテン、１
−ドデセン、１−テトラデセン、１−へキサデセン、１
−エイコセン、ｌ−トコセン、２−ドデセン、２−トコ
セン、３−デセン、４−テトラデセン、４−オクタデセ
ン、６−へキサデセン、８−へキサデセン、１０−エイ
コセンなどが例示される。
）で表わされる化合物である。式（１）中、特にＲ１と
Ｒ２の合計炭素数が６〜２０の範囲のものが好ましく、
又Ｒ２としては水素が好ましい。式（Ｉ）で表わされる
長鎖オレフィンとしては具体的には、１−オクテン、１
−ドデセン、１−テトラデセン、１−へキサデセン、１
−エイコセン、ｌ−トコセン、２−ドデセン、２−トコ
セン、３−デセン、４−テトラデセン、４−オクタデセ
ン、６−へキサデセン、８−へキサデセン、１０−エイ
コセンなどが例示される。
本発明において加熱処理を行うスルホン化反応生成物は
、このような長鎖オレフィンをガス状３酸化イオウを用
いて、通常の条件下でスルホン化して得られるものであ
る。具体的には公知のスルホン化反応器を用い、前記オ
レフィン原料に３酸化イオウをそのまま又は空気で希釈
して反応させる。この際、Ｓ０３／オレフインのモル比
は特に限定されないが１．０〜１．１５の範囲が好まし
く、０〜５０℃で１分〜１時間反応を行わせるのがよい
。
、このような長鎖オレフィンをガス状３酸化イオウを用
いて、通常の条件下でスルホン化して得られるものであ
る。具体的には公知のスルホン化反応器を用い、前記オ
レフィン原料に３酸化イオウをそのまま又は空気で希釈
して反応させる。この際、Ｓ０３／オレフインのモル比
は特に限定されないが１．０〜１．１５の範囲が好まし
く、０〜５０℃で１分〜１時間反応を行わせるのがよい
。
本発明ではこのようにして得られたスルホン化反応生成
物を不活性ガス雰囲気中で加熱処理をすることを特徴と
する。ここで不活性ガスとはスルホン化反応生成物と何
ら反応しないガスの意であり、窒素、ヘリウム、ネオン
、アルゴン等があげられる。この加熱処理は開放型の容
器中では不活性ガス気流下に、また密閉型の容器中では
不活性ガスによって容器内の空気および水蒸気を置換し
た後に行われる。又、加熱処理は温度２０〜２００℃の
範囲、好ましくは６０〜１２０℃の範囲で行□い、処理
時間は任意とすることができるが５分〜３０時間、好ま
しくは１時間〜８時間の範囲で行う。尚、ここで不活性
ガスの量は任意とすることができるが、スルホン化反応
生成物容量の０．１倍以上、好ましくは１〜２０倍用い
るのがよい。
物を不活性ガス雰囲気中で加熱処理をすることを特徴と
する。ここで不活性ガスとはスルホン化反応生成物と何
ら反応しないガスの意であり、窒素、ヘリウム、ネオン
、アルゴン等があげられる。この加熱処理は開放型の容
器中では不活性ガス気流下に、また密閉型の容器中では
不活性ガスによって容器内の空気および水蒸気を置換し
た後に行われる。又、加熱処理は温度２０〜２００℃の
範囲、好ましくは６０〜１２０℃の範囲で行□い、処理
時間は任意とすることができるが５分〜３０時間、好ま
しくは１時間〜８時間の範囲で行う。尚、ここで不活性
ガスの量は任意とすることができるが、スルホン化反応
生成物容量の０．１倍以上、好ましくは１〜２０倍用い
るのがよい。
上記スルホン化及び加熱処理工程を経て、上記一般式（
ＩＩ）で表わされるサルトンが製造されるが、このよう
なサルトンとしてはオクチル−１゜３−サルトン、ドデ
シル−１，３−サルトン、ヘキサデシル−１，３−サル
トン、エイコシル−１゜３−サルトン、デシル−１，４
−サルトン、テトラデシル−１，４−サルトン、ヘキサ
デシル−２゜４−サルトン、オクタデシル−３，５−サ
ルトン、ヘキサデシル−５，８−・サルトンなどが例示
される。
ＩＩ）で表わされるサルトンが製造されるが、このよう
なサルトンとしてはオクチル−１゜３−サルトン、ドデ
シル−１，３−サルトン、ヘキサデシル−１，３−サル
トン、エイコシル−１゜３−サルトン、デシル−１，４
−サルトン、テトラデシル−１，４−サルトン、ヘキサ
デシル−２゜４−サルトン、オクタデシル−３，５−サ
ルトン、ヘキサデシル−５，８−・サルトンなどが例示
される。
本発明によれば、加熱処理中に副生物がサルトンに変化
し、サルトン含量が向上するので本発明により製造した
サルトンは、不純物を除去せずそ ・のままの形態で、
又は精製した形態でアミン、アルコール、などとの反応
の原料として用いられる。
し、サルトン含量が向上するので本発明により製造した
サルトンは、不純物を除去せずそ ・のままの形態で、
又は精製した形態でアミン、アルコール、などとの反応
の原料として用いられる。
本発明によれば、長鎖オレフィンのスルホン化反応生成
物を不活性ガス雰囲気中で加熱処理することにより、従
来の欠陥である色調の劣化を伴うことなく、かつ高純度
のサルトンを得ることができる。従って、本発明の方法
は工業的なサルトンの製造方法として好適である。
物を不活性ガス雰囲気中で加熱処理することにより、従
来の欠陥である色調の劣化を伴うことなく、かつ高純度
のサルトンを得ることができる。従って、本発明の方法
は工業的なサルトンの製造方法として好適である。
本発明の方法で得られたサルトンは高純度かつ色調が良
好であるため洗浄剤、化粧品、石油回収用薬剤、乳化重
合剤、分散剤などの原料として幅広く応用できる。
好であるため洗浄剤、化粧品、石油回収用薬剤、乳化重
合剤、分散剤などの原料として幅広く応用できる。
次に実施例により本発明を説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例１
テトラデセン−１の所定量を、薄膜式連続スルホン化装
置を用いて３酸化イオウ対テトラデセン−１のモル比１
．０５、温度５０℃でスルホン化した。得られたスルホ
ン化反応物１００ｇを、無水塩化カルシウム管および温
度計を備えた４ツロフラスコに秤取し、窒素ガスを毎分
８１の流量で容器中に吹き込みながら、温度１００℃に
て６時間加熱処理した。加熱処理前後のスルホン化反応
物の分析値を表−１に示す。なお、表中分析値の％−は
重量％を意味する（以下同じ）。
置を用いて３酸化イオウ対テトラデセン−１のモル比１
．０５、温度５０℃でスルホン化した。得られたスルホ
ン化反応物１００ｇを、無水塩化カルシウム管および温
度計を備えた４ツロフラスコに秤取し、窒素ガスを毎分
８１の流量で容器中に吹き込みながら、温度１００℃に
て６時間加熱処理した。加熱処理前後のスルホン化反応
物の分析値を表−１に示す。なお、表中分析値の％−は
重量％を意味する（以下同じ）。
実施例２
実施例１で得られたスルホン化反応生成物１００ｇを、
無水塩化カルシウム管および温度計を備えた４ツロフラ
スコに秤取し、容器内に窒素ガスを吹き込んで、空気及
び水蒸気を置換した後、容器を密閉して、温度１００℃
にて６時間加熱処理した。加熱処理後のスルホン化反応
物の分析値を表−１に示す。
無水塩化カルシウム管および温度計を備えた４ツロフラ
スコに秤取し、容器内に窒素ガスを吹き込んで、空気及
び水蒸気を置換した後、容器を密閉して、温度１００℃
にて６時間加熱処理した。加熱処理後のスルホン化反応
物の分析値を表−１に示す。
比較例１
実施例１で得られたスルホン化反応生成物を、窒素を吹
き込まない池は実施例１と同様にして加熱処理した。加
熱処理後のスルホン化反応物の分析値を表−１に示す。
き込まない池は実施例１と同様にして加熱処理した。加
熱処理後のスルホン化反応物の分析値を表−１に示す。
表−１
＊生成物の５％エタノール溶液の４２０ｎｍの吸光度を
１０３倍したもの
１０３倍したもの
Claims (3)
- （１）一般式（ I ）： Ｒ＿１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ＿２……（ I ） （式中Ｒ＿１はアルキル基、Ｒ＿２は水素またはアルキ
ル基を示し、Ｒ＿１とＲ＿２の合計炭素数は６〜２４で
ある。） で表わされる長鎖オレフィンを、３酸化イオウを用いて
スルホン化した後、得られたスルホン化反応生成物を、
不活性ガス雰囲気中にて２０〜２００℃の温度で加熱処
理することを特徴とする一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼……（II） （式中、Ｒ＿３はアルキル基、Ｒ＿４は水素またはアル
キル基を示し、Ｒ＿３とＲ＿４の合計炭素数は４〜２４
であり、ｎは０〜２の整数である。）で表わされるサル
トンの製造方法。 - （２）加熱処理温度が６０〜１２０℃である特許請求の
範囲第１項記載の方法。 - （３）加熱処理時間が５分〜３０時間である特許請求の
範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1995987A JPS63188675A (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | サルトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1995987A JPS63188675A (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | サルトンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63188675A true JPS63188675A (ja) | 1988-08-04 |
Family
ID=12013734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1995987A Pending JPS63188675A (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | サルトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63188675A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7409177B2 (en) | 2005-03-17 | 2008-08-05 | Ricoh Co., Ltd. | Method and apparatus for image forming capable of effectively positioning a supporting member |
| CN111393612A (zh) * | 2020-03-20 | 2020-07-10 | 嘉宝莉化工集团股份有限公司 | 一种磺酸盐型水性聚氨酯固化剂及其制备方法和应用 |
-
1987
- 1987-01-30 JP JP1995987A patent/JPS63188675A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7409177B2 (en) | 2005-03-17 | 2008-08-05 | Ricoh Co., Ltd. | Method and apparatus for image forming capable of effectively positioning a supporting member |
| CN111393612A (zh) * | 2020-03-20 | 2020-07-10 | 嘉宝莉化工集团股份有限公司 | 一种磺酸盐型水性聚氨酯固化剂及其制备方法和应用 |
| CN111393612B (zh) * | 2020-03-20 | 2021-11-12 | 嘉宝莉化工集团股份有限公司 | 一种磺酸盐型水性聚氨酯固化剂及其制备方法和应用 |
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