JPS63189408A - 電子線硬化性組成物 - Google Patents
電子線硬化性組成物Info
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- JPS63189408A JPS63189408A JP1820087A JP1820087A JPS63189408A JP S63189408 A JPS63189408 A JP S63189408A JP 1820087 A JP1820087 A JP 1820087A JP 1820087 A JP1820087 A JP 1820087A JP S63189408 A JPS63189408 A JP S63189408A
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- JP
- Japan
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- electron beam
- curable composition
- beam curable
- film
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0387—Polyamides or polyimides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
（産業上の利用分野）
本発明は、耐熱性が高く、塗料、厚膜ペーストなどの電
子材料用コーティング材、接着剤、印刷インキなどの材
料として好適な電子線硬化性組成物に関する。
子材料用コーティング材、接着剤、印刷インキなどの材
料として好適な電子線硬化性組成物に関する。
（従来の技術）
ポリマレイミドオリゴマーは、近年、耐熱性樹脂原料と
して注目されているが、それのみでは成膜性に劣るとい
う欠点があり、また、ジメチルアセトアミドなどの溶剤
を用いて成膜できたとしても、耐熱性の高い硬化物を得
るためには、１５０〜２００℃６０分以上もの高温長時
間の加熱架橋が必要であった。このため、ポリマレイミ
ドオリゴマーをコーティングする基材の耐熱性２作業性
、用途、コストなどの面で、ポリマレイミドオリゴマー
の使用には多大の制約があり、汎用性に欠けるとともに
、得られた硬化物も脆弱であるという欠点があった。
して注目されているが、それのみでは成膜性に劣るとい
う欠点があり、また、ジメチルアセトアミドなどの溶剤
を用いて成膜できたとしても、耐熱性の高い硬化物を得
るためには、１５０〜２００℃６０分以上もの高温長時
間の加熱架橋が必要であった。このため、ポリマレイミ
ドオリゴマーをコーティングする基材の耐熱性２作業性
、用途、コストなどの面で、ポリマレイミドオリゴマー
の使用には多大の制約があり、汎用性に欠けるとともに
、得られた硬化物も脆弱であるという欠点があった。
このため、ポリマレイミドオリゴマーの電子線による架
橋も検討されたが、電子線では全く架橋しないかほとん
ど架橋しなかった。
橋も検討されたが、電子線では全く架橋しないかほとん
ど架橋しなかった。
これらの欠点を改良するために、ポリマレイミドオリゴ
マーにブタジェン共重合体を予備反応させたものを加熱
架橋させることが捉案された（例えば。
マーにブタジェン共重合体を予備反応させたものを加熱
架橋させることが捉案された（例えば。
Ｓ、 Ｔａｋｅｄａ、 Ｈ，Ｋａｋｉｕｃｈｉ ：
Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ、Ｊａｐａｎ、３
５ （３］ ３８４など）。
Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ、Ｊａｐａｎ、３
５ （３］ ３８４など）。
これでは、成膜性と硬化物の脆弱性は改良されるものの
、予備反応に１２０℃１０時間、架橋に２５０℃５時間
と、高温長時間を要し、予備反応のための反応装置が必
要であり、基材の耐熱性２作業性。
、予備反応に１２０℃１０時間、架橋に２５０℃５時間
と、高温長時間を要し、予備反応のための反応装置が必
要であり、基材の耐熱性２作業性。
用途、コストなどの面での制約は改良できず、祇フエノ
ール、ガラスエポキシなど汎用性の高い基材に適用する
ことは困難であった。
ール、ガラスエポキシなど汎用性の高い基材に適用する
ことは困難であった。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は上記の種々の欠点を改良し、溶剤を用いなくと
も成膜性が良好で、電子線照射により低温短時間で架橋
でき、フレキシブル配線基板や祇フェノール、ガラスエ
ポキシなどの汎用性の高い基材にも適用でき、可撓性と
耐熱性にすぐれた硬化物を与えることができる電子線硬
化性組成物を提供するものである。
も成膜性が良好で、電子線照射により低温短時間で架橋
でき、フレキシブル配線基板や祇フェノール、ガラスエ
ポキシなどの汎用性の高い基材にも適用でき、可撓性と
耐熱性にすぐれた硬化物を与えることができる電子線硬
化性組成物を提供するものである。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、下記（Ａ）、および（Ｂ）（または）（Ｃ）
からなる電子線硬化性組成物である。
からなる電子線硬化性組成物である。
（Ａ）ポリマレイミドオリゴマー
（Ｂ）７’タジ工ン重合体またはその誘導体（Ｃ）（Ａ
）および（Ｂ）以外の電子線反応性基を有する化合物。
）および（Ｂ）以外の電子線反応性基を有する化合物。
本発明において（Ａ）ポリマレイミドオリゴマーとして
は９種々のポリアミンのマレイミド、例えば。
は９種々のポリアミンのマレイミド、例えば。
ポリ （メチレンフェニレン）ポリマレイミド、ｌ−マ
レイミド−２，４−ビス（４′−マレイミドベンジル）
ベンゼンなど、あるいは種々のビスマレイミド類をあげ
ることができるが、耐熱性の面からは芳香環を有するも
のを用いることが２．成膜性や硬化物の可撓性の面から
は脂肪族系のものを用いることが、それぞれ好ましく、
目的に応じて適宜選択される。
レイミド−２，４−ビス（４′−マレイミドベンジル）
ベンゼンなど、あるいは種々のビスマレイミド類をあげ
ることができるが、耐熱性の面からは芳香環を有するも
のを用いることが２．成膜性や硬化物の可撓性の面から
は脂肪族系のものを用いることが、それぞれ好ましく、
目的に応じて適宜選択される。
本発明において（Ｂ）ブタジェン重合体またはその誘導
体としては、■、２−ポリブタジェン、あるいは１．４
−ポリブタジェンのホモポリマ、ブタジェン−アクリロ
ニトリルコポリマ、スチレン−ブタジェンコポリマなど
のブタジェンと他のモノマーとのコポリマ、あるいは末
端カルボキシル変性体などのこれらの誘導体が例示でき
る。末端にアミノ基を有するブタジェン共重合体を用い
る場合には、アミノ基がマレイミドの二重結合に付加し
電子線照射前にゲル化することを防ぐため、あらかじめ
四級化して用いなければならないことはいうまでもない
ことである。
体としては、■、２−ポリブタジェン、あるいは１．４
−ポリブタジェンのホモポリマ、ブタジェン−アクリロ
ニトリルコポリマ、スチレン−ブタジェンコポリマなど
のブタジェンと他のモノマーとのコポリマ、あるいは末
端カルボキシル変性体などのこれらの誘導体が例示でき
る。末端にアミノ基を有するブタジェン共重合体を用い
る場合には、アミノ基がマレイミドの二重結合に付加し
電子線照射前にゲル化することを防ぐため、あらかじめ
四級化して用いなければならないことはいうまでもない
ことである。
本発明において（Ｃ）（Ａ）および（Ｂ）以外の電子線
反応性基を有する化合物としては、 （Ａ）および（Ｂ
）以外の、エチレン性二重結合を有する化合物２例えば
、不飽和ポリエステル類、ポリエステル（メタ）アクリ
レート類、ポリエーテル（メタ）アクリレート類、エポ
キシ（メタ）アクリレート類。
反応性基を有する化合物としては、 （Ａ）および（Ｂ
）以外の、エチレン性二重結合を有する化合物２例えば
、不飽和ポリエステル類、ポリエステル（メタ）アクリ
レート類、ポリエーテル（メタ）アクリレート類、エポ
キシ（メタ）アクリレート類。
ポリオール（メタ）アクリレート類、アリル化合物類、
ビニル化合物類など、あるいはこれらの混合物を例示す
ることができる。
ビニル化合物類など、あるいはこれらの混合物を例示す
ることができる。
本発明の電子線硬化性組成物には、その性能を阻害しな
い範囲で、必要に応じて、有機溶剤１体質顔料、染顔料
、消泡剤、導電粉、滑剤などを添加することができる。
い範囲で、必要に応じて、有機溶剤１体質顔料、染顔料
、消泡剤、導電粉、滑剤などを添加することができる。
本発明の電子線硬化性組成物は、ロールコータ−。
ナイフコーター、カーテンコーターなどの塗装機。
あるいはグラビア印刷機、フレキソ印刷機、オフセント
印刷機、スクリーン印刷機などの印刷機により。
印刷機、スクリーン印刷機などの印刷機により。
基材に塗布または印刷した後、空気中または不活性ガス
中で電子線を照射することによって硬化される。
中で電子線を照射することによって硬化される。
電子線照射の条件としては、加速電圧１５０〜３゜ＯＫ
Ｖ、線量３〜３Ｍｒ ａ ｄ程度の範囲にあることが好
ましい。
Ｖ、線量３〜３Ｍｒ ａ ｄ程度の範囲にあることが好
ましい。
（実施例）
以下、実施例により本発明を説明する。例中２部とは重
量部を表わす。
量部を表わす。
実施例１〜１１および比較例１〜１５
表１および表２に示す組成の組成物をガラス板上に乾燥
膜厚５０μｍとなるように塗布し５組成物が溶剤を含む
場合には１００℃で６０分間乾燥した後。
膜厚５０μｍとなるように塗布し５組成物が溶剤を含む
場合には１００℃で６０分間乾燥した後。
ちっ素ガス雰囲気中で加速電圧１６０ＫＶ、線量ＩＱＭ
ｒａｄで塗布面に電子線を照射した。この際の成膜性、
指触乾燥性および架橋性を評価した結果および熱分解温
度を測定した結果を表１および表２に示す。
ｒａｄで塗布面に電子線を照射した。この際の成膜性、
指触乾燥性および架橋性を評価した結果および熱分解温
度を測定した結果を表１および表２に示す。
なお、評価測定方法およびそれらの結果の表示は次の通
り。
り。
成 膜 性：○：成膜性良好、×：成膜せず。
指触乾燥性：○：べとつきなし、×：べとつきあり架
橋 性：電子線照射後の塗膜を、メチルエチルケトン（
ＭＥＫ）を含んだ脱脂綿で往復３０回、続いてジメチル
アセトアミド（ＤＭＡＣ）を含んだ脱脂綿で往復３０回
のラビング・テストの結果、塗膜に変化のないものを○
、塗膜が膨潤または溶解してしまうものを×とした。
橋 性：電子線照射後の塗膜を、メチルエチルケトン（
ＭＥＫ）を含んだ脱脂綿で往復３０回、続いてジメチル
アセトアミド（ＤＭＡＣ）を含んだ脱脂綿で往復３０回
のラビング・テストの結果、塗膜に変化のないものを○
、塗膜が膨潤または溶解してしまうものを×とした。
熱分解温度：ＴＧ／ＤＴＡ−３０（セイコー電子工業■
製）により、昇温速度１０°／分、空気中で１０重量％
の重量減があった温度を熱分解温度（単位℃）とした。
製）により、昇温速度１０°／分、空気中で１０重量％
の重量減があった温度を熱分解温度（単位℃）とした。
（以下、余白）
〔発明の効果〕
本発明の電子線硬化性組成物は、溶剤を用いなくても成
膜性が良好であり、電子線照射により、アクリレート化
合物やアリル化合物より高い耐熱性を有し可撓性にすぐ
れた硬化物を低温短時間で与えることができるため１作
業性にすぐれ、熱によって基材を損傷することもなく、
フレキシブル配線基板や祇フェノール、ガラスエポキシ
などの汎用性の高い基材にも適用でき、塗料、厚膜ペー
ストなどの電子材料用コーティング材、接着剤、印刷イ
ンキなどの耐熱性材料として好適である。
膜性が良好であり、電子線照射により、アクリレート化
合物やアリル化合物より高い耐熱性を有し可撓性にすぐ
れた硬化物を低温短時間で与えることができるため１作
業性にすぐれ、熱によって基材を損傷することもなく、
フレキシブル配線基板や祇フェノール、ガラスエポキシ
などの汎用性の高い基材にも適用でき、塗料、厚膜ペー
ストなどの電子材料用コーティング材、接着剤、印刷イ
ンキなどの耐熱性材料として好適である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記（Ａ）、および（Ｂ）および（または）（Ｃ）
からなる電子線硬化性組成物。 （Ａ）ポリマレイミドオリゴマー （Ｂ）ブタジエン重合体またはその誘導体 （Ｃ）（Ａ）および（Ｂ）以外の電子線反応性基を有す
る化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1820087A JPS63189408A (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | 電子線硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1820087A JPS63189408A (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | 電子線硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63189408A true JPS63189408A (ja) | 1988-08-05 |
Family
ID=11964993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1820087A Pending JPS63189408A (ja) | 1987-01-30 | 1987-01-30 | 電子線硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63189408A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01284849A (ja) * | 1988-05-12 | 1989-11-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
| JPH1062989A (ja) * | 1996-08-23 | 1998-03-06 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 感光性樹脂組成物 |
-
1987
- 1987-01-30 JP JP1820087A patent/JPS63189408A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01284849A (ja) * | 1988-05-12 | 1989-11-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版 |
| JPH1062989A (ja) * | 1996-08-23 | 1998-03-06 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 感光性樹脂組成物 |
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