JPS631929B2 - - Google Patents
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- JPS631929B2 JPS631929B2 JP14409479A JP14409479A JPS631929B2 JP S631929 B2 JPS631929 B2 JP S631929B2 JP 14409479 A JP14409479 A JP 14409479A JP 14409479 A JP14409479 A JP 14409479A JP S631929 B2 JPS631929 B2 JP S631929B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crude
- biphenol
- exchange resin
- biphenols
- ion exchange
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は各種金属化合物またはイオウ酸化物を
不純物として含む粗製Ｐ・P′−ビフエノール類
（以下単にビフエノールと略示する。）の精製法に
関する。 ビフエノールは近年エンジニアリングプラスチ
ツクの出発原料として注目され、特に優れた耐熱
性を有する樹脂であることから各方面で開発が進
められつつある。 しかしながらポリマーの物性が十分に生かせる
だけの純度の高いビフエノールの精製品を得る技
術は未だ開発されていない。 ビフエノールは一般に高融点、高沸点物質であ
るため、蒸留操作による精製は不可能である。必
然的に再結晶法による精製が期待されるところで
あるが、ビフエノールは溶剤に比較的溶け難いた
めに、溶剤の選択が難しい。またビフエノールは
単に多量の溶媒に溶解し、冷却して結晶を取り出
す通常の再結晶方法では、重合級の精製品は得が
たい。 多量の溶媒を用いて再結晶をくり返し実施する
方法はある程度有効かもしれないが、かかる方法
は大きな設備と多大の労力を要し、経済的精製法
ではない。 一方、ビフエノールの製法としてこれまでいく
つかの方法が提案されてきた。 例えば、ビフエニルをスルホン化した後、中
和してビフエニルのジスルホン酸ソーダ塩とし、
次いでアルカリフユージヨン下に反応してビフエ
ノールのナトリウム塩とし、これを中和してビフ
エノールとする方法（以下Ａ法と略示する）、
２・６−ジターシヤリーブチルフエノールとの反
応により、テトラターシヤリーブチルジフエノー
ルとし、最後にアルミニウムアルコキシド触媒の
存在下に脱アルキルしてビフエノールとする方法
（以下Ｂ法と略示する）、ジハロゲン化ビフエニ
ルをアルカリにより処理してビフエノールのナト
リウム塩とし、これを中和してビフエノールを得
る方法（以下Ｃ法と略示する）、パラクロルフ
エノールとフエノールのフリーデルクラフト反応
によりビフエノールを得る方法（以下Ｄ法と略示
する）等があげられる。 これら各種製法から得られるいずれの製法のジ
フエノール中にも、アルカリ金属化合物、アルカ
リ土類金属化合物、アルミニウム族化合物または
イオウ酸化物の一つまたは二つ以上が不純物とし
て含まれており、これらの不純物は通常の再結晶
方法では、分離除去が著しく困難であることが明
らかとなつた。 本発明者らは、ビフエノールに含まれるこれら
不純物を除去し、重合級の精製ビフエノールを得
る方法につき鋭意検討を進めた結果、沸点100℃
以下の有機溶剤、中でもケトン類、アルコール類
またはエーテル類がジフエノールを比較的よく溶
解することを見い出し、更に該溶媒の使用によ
り、溶解し難いアルカリ金属化合物、アルカリ土
類金属化合物、アルミニウム族化合物またはイオ
ウ酸化物等の不純物の大部分がビフエノール溶液
から沈殿分離し、これら沈殿物を含み且つビフエ
ノールを溶解した溶液を活性炭処理し、次いで該
液をイオン交換樹脂と接触させることにより、重
合級の精製ビフエノールが得られることを見い出
した。 即ち、本発明は一般式 〔式中、Ｒは水素またはアルキル基を示す。〕 で表わされる粗製Ｐ・P′−ビフエノール類を沸点
100℃以下の有機溶剤に溶解し、得られる溶液を
イオン交換樹脂により処理し、次いで晶析するこ
とからなる粗製Ｐ・P′−ビフエノールの精製方法
である。 本発明に用いられる原料の粗製ビフエノール
は、特に限定されるものではないが、例えば前述
したＡ〜Ｄ法等で得られるアルカリ金属化合物、
アルカリ土類金属化合物、アルミニウム族化合物
またはイオウ酸化物等の不純物を含有する粗製ビ
フエノールである。 ここで示しているアルカリ金属化合物、アルカ
リ土類金属化合物またはアルミニウム族化合物と
は、例えばこれら金属の水酸化物、酸化物、無機
酸塩、有機酸塩であり、またイオウ酸化物とは、
硫酸、スルホン酸またはこれらの塩である。 本発明において用いる有機溶剤は、沸点100℃
以下を有し、且つビフエノールを十分に溶解する
と共に、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属
化合物、アルミニウム族化合物またはイオウ酸化
物等の不純物が該溶剤に溶解しにくいこと、また
晶析する際に結晶の成長を促進し、該不純物を吸
蔵し難いことが必要である。かかる条件を具備す
る有機溶剤としては、具体的にはケトン類、アル
コール類およびエーテル類をあげることができ、
ケトン類としては、例えばメチルエチルケトン、
アセトン等があげられ、アルコール類としては、
例えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ルがあげられ、エーテル類としては、例えばテト
ラヒドロフランがあげられる。 これら溶剤の使用量は、ビフエノールが溶解す
る量以上を用いれば十分である。 本発明において用いる活性炭は粒状、粉状の別
を問わない。 活性炭処理の目的は着色性不純物の除去と有機
溶剤に溶解し難い不純物を効率よく分離除去する
ことにある。 本発明における活性炭の使用量は、ビフエノー
ルに対し0.01〜50重量％が好ましい。 活性炭処理の温度は室温以上、溶媒の沸点以下
が好ましい。 活性炭処理の方法としては、粗製ビフエノール
を有機溶剤に溶解すると同時に活性炭を投入する
方法を採つてもよい。また粒状活性炭を充填した
吸着塔を用いてもよく、本発明はその処理方法を
限定するものでない。 もちろん粗製ビフエノールの着色分が少ない場
合には、活性炭を使用せずに次の操作に移つても
よい。 次に不溶性の不純物を含有する粗製ビフエノー
ル溶液またはこれらの活性炭処理溶液は通常の方
法により、過抵抗の小さい状態で固液分離がで
きる。 本発明において粗製ビフエノールの有機溶剤溶
液または該溶液の活性炭処理後の液にイオン交
換樹脂を加え、撹拌処理し、その後該樹脂を過
する操作を行うが、勿論イオン交換樹脂の充填層
を設け、この充填層に液を流通してもよい。 イオン交換樹脂は強酸性カチオン交換樹脂、弱
酸性カチオン交換樹脂、弱塩基性アニオン交換樹
脂、弱塩基性アニオン交換樹脂等の市販品を用い
ることができる。 イオン交換樹脂処理により不純物が除去される
機構は、一般には溶液中にカチオンまたはアニオ
ンがイオン交換される作用機構が考えられるが、
本発明においては、弱塩基性のアニオン交換樹脂
でも十分効果を発揮していることからすると、作
用機構は複雑であり簡単に論ずることができな
い。 本発明において使用するイオン交換樹脂量は多
い程良い効果をもたらすが、少量でも十分に効果
を発揮しており、一般に使用量はビフエノールに
対して0.001重量％以上が好ましく、特に0.1％以
上が好ましい。 この使用量はイオン交換樹脂を充填層として使
用する場合にも適用される。 また、本発明においてはイオン交換性の樹脂を
用いるが、その予想される複雑な作用機構と効果
から明らかなようにイオン交換液でも良い。 イオン交換液を用いる場合には、該交換液が十
分に溶解し、且つビフエノールも十分に溶解する
ことを確認のうえで使用することが好ましい。 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例により限定されるも
のではない。 なお、実施例中に示した％は特記しない限り重
量％である。 実施例 １ ジフエニルのアルカリフユージヨン法により得
た粗４・4′−ジハイドロオキシジフエニル170ｇ
を1500ｇのメタノールに溶解し、これに活性炭15
ｇを加え、50〜60℃で３時間撹拌した。この溶液
を吸引過し、得られた液にアンバーリスト15
およびアンバーリストＡ−21のイオン交換樹脂
（米国、ローム・アンド・ハース社製）を各々10
ｇずつ加え、50〜60℃で１時間撹拌し、その後イ
オン交換樹脂を吸引過により分離した。得られ
液を濃縮、晶析分離することにより、４・4′−
ジハイドロオキシジフエニル150ｇを得た。 この結果、収率は80.6モル％であり、生成物の
純度は96％であり、Naは24ppmであつた。 このビフエノールを原料にして得たポリエステ
ルは、着色は殆んど認められず、また極めて高い
熱安定性を示した。 実施例 ２ 実施例１と同様の条件で得られた粗４・4′−ジ
ハイドロオキシビフエニル２KgをSUS304製40
撹拌機付反応器に仕込み、このうえに17Kgのメタ
ノールを入れ、４・4′−ジハイドロオキシビフエ
ニルを溶解させた。この溶液に活性炭170ｇを加
え、50〜60℃で３時間撹拌した。 その後、この溶液を吸引過し、活性炭を分離
した後、液にアンバーリスト15およびアンバー
リスト21を各々37ｇ加え、50〜60℃で１時間撹拌
した。 その後、この溶液を吸引過し、イオン交換樹
脂を分離し、液を約７Kg迄濃縮し、この濃縮液
を40℃まで冷却し、結晶を析出させた。 得られた結晶を吸引過で分離した後、60〜70
℃で20時間乾燥し、４・4′−ジハイドロオキシビ
フエニル1.3Kgを得た。生成物の純度は99.0％で
あり、Naは6ppmであつた。 このビフエノールを原料にして得たポリエステ
ルは、着色が認められず、また極めて高い熱安定
性を示した。 実施例 ３〜５ 実施例１においてメタノールのかわりにアセト
ン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン等
を溶媒として用いた以外は実施例１と全く同様の
操作を行つて第１表に示す結果を得た。
不純物として含む粗製Ｐ・P′−ビフエノール類
（以下単にビフエノールと略示する。）の精製法に
関する。 ビフエノールは近年エンジニアリングプラスチ
ツクの出発原料として注目され、特に優れた耐熱
性を有する樹脂であることから各方面で開発が進
められつつある。 しかしながらポリマーの物性が十分に生かせる
だけの純度の高いビフエノールの精製品を得る技
術は未だ開発されていない。 ビフエノールは一般に高融点、高沸点物質であ
るため、蒸留操作による精製は不可能である。必
然的に再結晶法による精製が期待されるところで
あるが、ビフエノールは溶剤に比較的溶け難いた
めに、溶剤の選択が難しい。またビフエノールは
単に多量の溶媒に溶解し、冷却して結晶を取り出
す通常の再結晶方法では、重合級の精製品は得が
たい。 多量の溶媒を用いて再結晶をくり返し実施する
方法はある程度有効かもしれないが、かかる方法
は大きな設備と多大の労力を要し、経済的精製法
ではない。 一方、ビフエノールの製法としてこれまでいく
つかの方法が提案されてきた。 例えば、ビフエニルをスルホン化した後、中
和してビフエニルのジスルホン酸ソーダ塩とし、
次いでアルカリフユージヨン下に反応してビフエ
ノールのナトリウム塩とし、これを中和してビフ
エノールとする方法（以下Ａ法と略示する）、
２・６−ジターシヤリーブチルフエノールとの反
応により、テトラターシヤリーブチルジフエノー
ルとし、最後にアルミニウムアルコキシド触媒の
存在下に脱アルキルしてビフエノールとする方法
（以下Ｂ法と略示する）、ジハロゲン化ビフエニ
ルをアルカリにより処理してビフエノールのナト
リウム塩とし、これを中和してビフエノールを得
る方法（以下Ｃ法と略示する）、パラクロルフ
エノールとフエノールのフリーデルクラフト反応
によりビフエノールを得る方法（以下Ｄ法と略示
する）等があげられる。 これら各種製法から得られるいずれの製法のジ
フエノール中にも、アルカリ金属化合物、アルカ
リ土類金属化合物、アルミニウム族化合物または
イオウ酸化物の一つまたは二つ以上が不純物とし
て含まれており、これらの不純物は通常の再結晶
方法では、分離除去が著しく困難であることが明
らかとなつた。 本発明者らは、ビフエノールに含まれるこれら
不純物を除去し、重合級の精製ビフエノールを得
る方法につき鋭意検討を進めた結果、沸点100℃
以下の有機溶剤、中でもケトン類、アルコール類
またはエーテル類がジフエノールを比較的よく溶
解することを見い出し、更に該溶媒の使用によ
り、溶解し難いアルカリ金属化合物、アルカリ土
類金属化合物、アルミニウム族化合物またはイオ
ウ酸化物等の不純物の大部分がビフエノール溶液
から沈殿分離し、これら沈殿物を含み且つビフエ
ノールを溶解した溶液を活性炭処理し、次いで該
液をイオン交換樹脂と接触させることにより、重
合級の精製ビフエノールが得られることを見い出
した。 即ち、本発明は一般式 〔式中、Ｒは水素またはアルキル基を示す。〕 で表わされる粗製Ｐ・P′−ビフエノール類を沸点
100℃以下の有機溶剤に溶解し、得られる溶液を
イオン交換樹脂により処理し、次いで晶析するこ
とからなる粗製Ｐ・P′−ビフエノールの精製方法
である。 本発明に用いられる原料の粗製ビフエノール
は、特に限定されるものではないが、例えば前述
したＡ〜Ｄ法等で得られるアルカリ金属化合物、
アルカリ土類金属化合物、アルミニウム族化合物
またはイオウ酸化物等の不純物を含有する粗製ビ
フエノールである。 ここで示しているアルカリ金属化合物、アルカ
リ土類金属化合物またはアルミニウム族化合物と
は、例えばこれら金属の水酸化物、酸化物、無機
酸塩、有機酸塩であり、またイオウ酸化物とは、
硫酸、スルホン酸またはこれらの塩である。 本発明において用いる有機溶剤は、沸点100℃
以下を有し、且つビフエノールを十分に溶解する
と共に、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属
化合物、アルミニウム族化合物またはイオウ酸化
物等の不純物が該溶剤に溶解しにくいこと、また
晶析する際に結晶の成長を促進し、該不純物を吸
蔵し難いことが必要である。かかる条件を具備す
る有機溶剤としては、具体的にはケトン類、アル
コール類およびエーテル類をあげることができ、
ケトン類としては、例えばメチルエチルケトン、
アセトン等があげられ、アルコール類としては、
例えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ルがあげられ、エーテル類としては、例えばテト
ラヒドロフランがあげられる。 これら溶剤の使用量は、ビフエノールが溶解す
る量以上を用いれば十分である。 本発明において用いる活性炭は粒状、粉状の別
を問わない。 活性炭処理の目的は着色性不純物の除去と有機
溶剤に溶解し難い不純物を効率よく分離除去する
ことにある。 本発明における活性炭の使用量は、ビフエノー
ルに対し0.01〜50重量％が好ましい。 活性炭処理の温度は室温以上、溶媒の沸点以下
が好ましい。 活性炭処理の方法としては、粗製ビフエノール
を有機溶剤に溶解すると同時に活性炭を投入する
方法を採つてもよい。また粒状活性炭を充填した
吸着塔を用いてもよく、本発明はその処理方法を
限定するものでない。 もちろん粗製ビフエノールの着色分が少ない場
合には、活性炭を使用せずに次の操作に移つても
よい。 次に不溶性の不純物を含有する粗製ビフエノー
ル溶液またはこれらの活性炭処理溶液は通常の方
法により、過抵抗の小さい状態で固液分離がで
きる。 本発明において粗製ビフエノールの有機溶剤溶
液または該溶液の活性炭処理後の液にイオン交
換樹脂を加え、撹拌処理し、その後該樹脂を過
する操作を行うが、勿論イオン交換樹脂の充填層
を設け、この充填層に液を流通してもよい。 イオン交換樹脂は強酸性カチオン交換樹脂、弱
酸性カチオン交換樹脂、弱塩基性アニオン交換樹
脂、弱塩基性アニオン交換樹脂等の市販品を用い
ることができる。 イオン交換樹脂処理により不純物が除去される
機構は、一般には溶液中にカチオンまたはアニオ
ンがイオン交換される作用機構が考えられるが、
本発明においては、弱塩基性のアニオン交換樹脂
でも十分効果を発揮していることからすると、作
用機構は複雑であり簡単に論ずることができな
い。 本発明において使用するイオン交換樹脂量は多
い程良い効果をもたらすが、少量でも十分に効果
を発揮しており、一般に使用量はビフエノールに
対して0.001重量％以上が好ましく、特に0.1％以
上が好ましい。 この使用量はイオン交換樹脂を充填層として使
用する場合にも適用される。 また、本発明においてはイオン交換性の樹脂を
用いるが、その予想される複雑な作用機構と効果
から明らかなようにイオン交換液でも良い。 イオン交換液を用いる場合には、該交換液が十
分に溶解し、且つビフエノールも十分に溶解する
ことを確認のうえで使用することが好ましい。 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例により限定されるも
のではない。 なお、実施例中に示した％は特記しない限り重
量％である。 実施例 １ ジフエニルのアルカリフユージヨン法により得
た粗４・4′−ジハイドロオキシジフエニル170ｇ
を1500ｇのメタノールに溶解し、これに活性炭15
ｇを加え、50〜60℃で３時間撹拌した。この溶液
を吸引過し、得られた液にアンバーリスト15
およびアンバーリストＡ−21のイオン交換樹脂
（米国、ローム・アンド・ハース社製）を各々10
ｇずつ加え、50〜60℃で１時間撹拌し、その後イ
オン交換樹脂を吸引過により分離した。得られ
液を濃縮、晶析分離することにより、４・4′−
ジハイドロオキシジフエニル150ｇを得た。 この結果、収率は80.6モル％であり、生成物の
純度は96％であり、Naは24ppmであつた。 このビフエノールを原料にして得たポリエステ
ルは、着色は殆んど認められず、また極めて高い
熱安定性を示した。 実施例 ２ 実施例１と同様の条件で得られた粗４・4′−ジ
ハイドロオキシビフエニル２KgをSUS304製40
撹拌機付反応器に仕込み、このうえに17Kgのメタ
ノールを入れ、４・4′−ジハイドロオキシビフエ
ニルを溶解させた。この溶液に活性炭170ｇを加
え、50〜60℃で３時間撹拌した。 その後、この溶液を吸引過し、活性炭を分離
した後、液にアンバーリスト15およびアンバー
リスト21を各々37ｇ加え、50〜60℃で１時間撹拌
した。 その後、この溶液を吸引過し、イオン交換樹
脂を分離し、液を約７Kg迄濃縮し、この濃縮液
を40℃まで冷却し、結晶を析出させた。 得られた結晶を吸引過で分離した後、60〜70
℃で20時間乾燥し、４・4′−ジハイドロオキシビ
フエニル1.3Kgを得た。生成物の純度は99.0％で
あり、Naは6ppmであつた。 このビフエノールを原料にして得たポリエステ
ルは、着色が認められず、また極めて高い熱安定
性を示した。 実施例 ３〜５ 実施例１においてメタノールのかわりにアセト
ン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン等
を溶媒として用いた以外は実施例１と全く同様の
操作を行つて第１表に示す結果を得た。
【表】
これらのビフエノールを原料にして得たポリエ
ステルはいずれも着色が殆んど認められず、また
極めて高い熱安定性を示した。 実施例 ６〜８ 実施例１においてジフエニルのアルカリフユー
ジヨン法により得た粗４・4′−ジハイドロキシジ
フエニルのかわりに、２・６−ジ−tert−ブチル
フエノールから得た４・4′−ジハイドロキシジフ
エニル（Ｂ法）、ジブロムビフエニルから得た
４・4′−ジハイドロキシジフエニル（Ｃ法）、ｐ
−クロルフエノールから得た４・4′−ジハイドロ
キシジフエニル（Ｄ法）を用いた以外は実施例１
と全く同様にして精製を行つて、第２表に示す結
果を得た。
ステルはいずれも着色が殆んど認められず、また
極めて高い熱安定性を示した。 実施例 ６〜８ 実施例１においてジフエニルのアルカリフユー
ジヨン法により得た粗４・4′−ジハイドロキシジ
フエニルのかわりに、２・６−ジ−tert−ブチル
フエノールから得た４・4′−ジハイドロキシジフ
エニル（Ｂ法）、ジブロムビフエニルから得た
４・4′−ジハイドロキシジフエニル（Ｃ法）、ｐ
−クロルフエノールから得た４・4′−ジハイドロ
キシジフエニル（Ｄ法）を用いた以外は実施例１
と全く同様にして精製を行つて、第２表に示す結
果を得た。
【表】
これらのジフエノールを原料にして得たポリエ
ステルはいずれも着色が殆んど認められず、また
極めて高い熱安定性を示した。 実施例 ９ 実施例１において粗４・4′−ジハイドロキシジ
フエニルのかわりに３・５・3′・5′−テトラ−
tert−ブチル−４・4′−ジハイドロキシジフエニ
ルを用いた以外は、実施例１と全く同様に精製を
行うことにより、収率84.1％で精３・５・3′・
5′−テトラ−tert−ブチル−４・4′−ジハイドロ
キシジフエニルを得た。生成物の純度は96％であ
り、Alは16ppmであつた。 実施例 10、11 実施例１においてイオン交換樹脂としてアンバ
ーリスト15およびアンバーリストＡ−21をそれぞ
れ単独に用いた場合の結果を第３表に示す。
ステルはいずれも着色が殆んど認められず、また
極めて高い熱安定性を示した。 実施例 ９ 実施例１において粗４・4′−ジハイドロキシジ
フエニルのかわりに３・５・3′・5′−テトラ−
tert−ブチル−４・4′−ジハイドロキシジフエニ
ルを用いた以外は、実施例１と全く同様に精製を
行うことにより、収率84.1％で精３・５・3′・
5′−テトラ−tert−ブチル−４・4′−ジハイドロ
キシジフエニルを得た。生成物の純度は96％であ
り、Alは16ppmであつた。 実施例 10、11 実施例１においてイオン交換樹脂としてアンバ
ーリスト15およびアンバーリストＡ−21をそれぞ
れ単独に用いた場合の結果を第３表に示す。
【表】
これらのジフエノールを原料にして得たポリエ
ステルはいずれも着色が殆んど認められず、極め
て高い熱安定性を示した。
ステルはいずれも着色が殆んど認められず、極め
て高い熱安定性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは水素またはアルキル基を示す。〕 で表わされる粗製Ｐ・P′−ビフエノール類を沸点
100℃以下の有機溶剤に溶解し、得られる溶液を
イオン交換樹脂により処理し、次いで晶析するこ
とを特徴とする粗製Ｐ・P′−ビフエノール類の精
製方法。 ２ 粗製Ｐ・P′−ビフエノール類の有機溶剤溶液
を活性炭で処理する特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ３ 粗製Ｐ・P′−ビフエノール類がアルカリ金属
化合物、アルカリ土類金属化合物、アルミニウム
族化合物またはイオウ酸化物の一種または二種以
上を不純物として含む粗製Ｐ・Ｐ−ビフエノール
類である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 有機溶媒がケトン類、アルコール類、エーテ
ル類から選ばれる少なくとも一種である特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ５ イオウ酸化物がスルホン酸、硫酸またはこれ
らの塩である特許請求の範囲第３項記載の方法。 ６ イオン交換樹脂がカチオン交換樹脂、アニオ
ン交換樹脂またはその混合系からなる特許請求の
範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14409479A JPS5668634A (en) | 1979-11-06 | 1979-11-06 | Purification of p,p'-biphenols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14409479A JPS5668634A (en) | 1979-11-06 | 1979-11-06 | Purification of p,p'-biphenols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5668634A JPS5668634A (en) | 1981-06-09 |
| JPS631929B2 true JPS631929B2 (ja) | 1988-01-14 |
Family
ID=15354064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14409479A Granted JPS5668634A (en) | 1979-11-06 | 1979-11-06 | Purification of p,p'-biphenols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5668634A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0247432U (ja) * | 1988-09-28 | 1990-03-30 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2374784A1 (de) | 2010-04-07 | 2011-10-12 | Bayer MaterialScience AG | Reinigung von Tris-hydroxyaryl-Verbindungen |
| WO2017038964A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2017-03-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物の精製方法 |
| JP7751257B2 (ja) * | 2020-08-27 | 2025-10-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、又はポリマーの精製方法 |
-
1979
- 1979-11-06 JP JP14409479A patent/JPS5668634A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0247432U (ja) * | 1988-09-28 | 1990-03-30 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5668634A (en) | 1981-06-09 |
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