JPS63196573A - キナゾリン酢酸誘導体 - Google Patents
キナゾリン酢酸誘導体Info
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なキナゾリン酢酸誘導体、更に詳細には、
次の一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素又は低級アル中ル基を示し、Ｒ１及び
鳥は低級アルキル基を示すか、あるいはＲ，と鳥が一緒
になって低級アルキレンＪｌ示す） で表わされる強い血小板凝集抑制作用含有する２−アミ
ノ−３，４−ジヒドロキナゾリン−３−酢酸誘導体及び
その酸付加塩に関する。
次の一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素又は低級アル中ル基を示し、Ｒ１及び
鳥は低級アルキル基を示すか、あるいはＲ，と鳥が一緒
になって低級アルキレンＪｌ示す） で表わされる強い血小板凝集抑制作用含有する２−アミ
ノ−３，４−ジヒドロキナゾリン−３−酢酸誘導体及び
その酸付加塩に関する。
従来、１，５−ジヒドロイミダゾ〔２，１−ｂ）キナゾ
リン−２（３Ｈ）−オン誘導体及び２−アミノ−５，６
−ゾクロロー３．４−ジヒドロキナゾリン−３−酢酸低
級アル中ルエステル（１Ｆ＃開昭５４−１３５７９４号
）が血小板凝集抑制作用を有することが知られている。
リン−２（３Ｈ）−オン誘導体及び２−アミノ−５，６
−ゾクロロー３．４−ジヒドロキナゾリン−３−酢酸低
級アル中ルエステル（１Ｆ＃開昭５４−１３５７９４号
）が血小板凝集抑制作用を有することが知られている。
本発明者は、２−アミノ−３，４−ジヒドロキナゾリン
−３−酢酸について多くの誘導体を製造し、その作用を
検索したところ、前記（り式で表わされる誘導体が優れ
た血小板凝集抑制作用を有することを見出し、本発明を
完成した。
−３−酢酸について多くの誘導体を製造し、その作用を
検索したところ、前記（り式で表わされる誘導体が優れ
た血小板凝集抑制作用を有することを見出し、本発明を
完成した。
すなわち、本発明は、前記一般式（Ｉ）で表わされる２
−アミノ−３，４−ジヒドロキナゾリン−３−酢酸誘導
体及びその酢付加塩を提供するものである。
−アミノ−３，４−ジヒドロキナゾリン−３−酢酸誘導
体及びその酢付加塩を提供するものである。
本発明の式（りにおいて、馬及び鳥の低級アル中ル基と
しては、例えばメチル、エチル、７”ｏピル基等が挙げ
られ、またＲ１と鳥が一緒になって低級アルキレン基を
示す場合の６位置換基としては、例えばピペリゾル基、
ピロリゾル基等が挙げられる。また、本発明化合物は、
（１）式で表わされる化合物の互変異性体である次の一
般式（６） （式中、Ｒｓ Ｒ１及び鳥は前記と同じ）で表わされる
２−イミノ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン
−３−酢酸誘導体としても存在しうるが、これも本発明
化合物の範囲〈含まれるものである。
しては、例えばメチル、エチル、７”ｏピル基等が挙げ
られ、またＲ１と鳥が一緒になって低級アルキレン基を
示す場合の６位置換基としては、例えばピペリゾル基、
ピロリゾル基等が挙げられる。また、本発明化合物は、
（１）式で表わされる化合物の互変異性体である次の一
般式（６） （式中、Ｒｓ Ｒ１及び鳥は前記と同じ）で表わされる
２−イミノ−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン
−３−酢酸誘導体としても存在しうるが、これも本発明
化合物の範囲〈含まれるものである。
本発明化合物（Ｉ）は、例えば次の反応式に従って、２
−ニトロペンシルアミノ酢酸誘導体（６）を還元して２
−アミノペンシルアミン酢酸誘導体−となし、次いでこ
れにシアン化臭素を作用するととくより製造される。
−ニトロペンシルアミノ酢酸誘導体（６）を還元して２
−アミノペンシルアミン酢酸誘導体−となし、次いでこ
れにシアン化臭素を作用するととくより製造される。
但） ■
（式中、Ｒ′は低級アルキル基を示し、Ｒ１及び鳥は前
記と同じ） 即ち、式（２）の化合物を低級アルコール、例えばメタ
ノール、エタノールを溶媒として、適当な触媒、例えば
酸化白金、ノＱラゾウム炭素などと常法にしたがって接
触還元に付し、式四の化合物に導く。続いて、粗製の式
（ホ）の化合物はシアン化臭素と、低級アルコール、例
えばメタノール、エタノールの様な溶媒中、水冷下に混
和し、室温で１５〜２０時間放置する。
記と同じ） 即ち、式（２）の化合物を低級アルコール、例えばメタ
ノール、エタノールを溶媒として、適当な触媒、例えば
酸化白金、ノＱラゾウム炭素などと常法にしたがって接
触還元に付し、式四の化合物に導く。続いて、粗製の式
（ホ）の化合物はシアン化臭素と、低級アルコール、例
えばメタノール、エタノールの様な溶媒中、水冷下に混
和し、室温で１５〜２０時間放置する。
反応終了後、適量の希塩酸等を加えて減圧濃縮乾固する
と、本発明の式（Ｉ）の化合物のうちＲが低級アル中ル
基の化合物の臭化水素酸・塩酸塩が結晶として見られる
。
と、本発明の式（Ｉ）の化合物のうちＲが低級アル中ル
基の化合物の臭化水素酸・塩酸塩が結晶として見られる
。
また、ここで得られたＲが低級アルキルである式（Ｉ）
の化合物を希鉱酸、たとえば２規定塩酸とともに９０〜
１００℃に１〜２時間加熱すると式（Ｉ）でＲが水素の
化合物が得られる。
の化合物を希鉱酸、たとえば２規定塩酸とともに９０〜
１００℃に１〜２時間加熱すると式（Ｉ）でＲが水素の
化合物が得られる。
尚、ここで用いられる式（勇の原料化合物は、次の反応
式で例示する方法で製造することができる。
式で例示する方法で製造することができる。
勤 （ト）
（ロ） （６）
（式中、Ｒ’； Ｒ１及び馬は前記と同じ）即ち、式■
の化合物を１・片組で表わされる鳥 アミン類と、１００〜１５０℃に加熱反応させ式（ロ）
の化合物とする。続いて、式（ロ）の化合物は、例えば
テトラヒドロフラン中、シボ２ンまたは三７ツ化ホウ素
と水素化ホウ素ナトリウムの混液などと反応処理して式
（ロ）の化合物に導く。さらに、式（ロ）の化合物は冷
時塩化チオニルと処理したのち、トリエチルアミンなど
の不活性アミンの存在下に、グリシン低級アルキルエス
テル塩酸塩と低級アルコール中加熱還流すると式（６）
の化合物が得られる。
の化合物を１・片組で表わされる鳥 アミン類と、１００〜１５０℃に加熱反応させ式（ロ）
の化合物とする。続いて、式（ロ）の化合物は、例えば
テトラヒドロフラン中、シボ２ンまたは三７ツ化ホウ素
と水素化ホウ素ナトリウムの混液などと反応処理して式
（ロ）の化合物に導く。さらに、式（ロ）の化合物は冷
時塩化チオニルと処理したのち、トリエチルアミンなど
の不活性アミンの存在下に、グリシン低級アルキルエス
テル塩酸塩と低級アルコール中加熱還流すると式（６）
の化合物が得られる。
本発明化合物（Ｉ）は優れた血小板凝集抑制作用を有し
、例えば２−アミノ−６−（１−ビペリゾニル）−３，
４−ジヒドロキナゾリン−３−酢酸・臭化水素酸・塩酸
塩・１水和物の当該作用を、戸田らの方法（Ａｓｈｉｄ
ａ ｅｔ ａｌ。
、例えば２−アミノ−６−（１−ビペリゾニル）−３，
４−ジヒドロキナゾリン−３−酢酸・臭化水素酸・塩酸
塩・１水和物の当該作用を、戸田らの方法（Ａｓｈｉｄ
ａ ｅｔ ａｌ。
Ｔｒｏｍｂｏｇｉｓ ａｎｄ Ｈｅａｍｏｓｔａｓｉｓ
、 ４０巻、５４２頁（１９７９年）〕に従って測定し
たところ、１ｎｖｉ ｔｒｏで、コラーゲンによる凝集
誘導に対して、その５０優凝集抑制濃度は２５μＭであ
った。
、 ４０巻、５４２頁（１９７９年）〕に従って測定し
たところ、１ｎｖｉ ｔｒｏで、コラーゲンによる凝集
誘導に対して、その５０優凝集抑制濃度は２５μＭであ
った。
従って、本発明化合物（１）は血栓症の予防、再発防止
、治療剤として使用することができる。
、治療剤として使用することができる。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１
２−アミノ−６−（１−♂ペリジニル）−３，４−ジヒ
ドロキナゾリン−３−酢酸エチルエステル・臭化水素酸
・塩酸塩・１水和物の合成： ２−ニトロ−５−（ｌ−ぎペリジニル）ベンシルアミノ
酢酸エチルエステル０．６５９と酸化白金５０１９をエ
タノール１０−と混和し、常法通り接触還元する。反応
終了後、触媒全濾去し、濾液は減圧乾固し、エタノール
２−に溶解し、シアン化臭素０．２２ｆを氷冷下加え、
室温で１夜放置する。反応液は減圧乾固し、２規定塩酸
１０−に溶解し、減圧乾固して残渣に少量のエタノール
を加え放置すると目的物が結晶状に同化する。
ドロキナゾリン−３−酢酸エチルエステル・臭化水素酸
・塩酸塩・１水和物の合成： ２−ニトロ−５−（ｌ−ぎペリジニル）ベンシルアミノ
酢酸エチルエステル０．６５９と酸化白金５０１９をエ
タノール１０−と混和し、常法通り接触還元する。反応
終了後、触媒全濾去し、濾液は減圧乾固し、エタノール
２−に溶解し、シアン化臭素０．２２ｆを氷冷下加え、
室温で１夜放置する。反応液は減圧乾固し、２規定塩酸
１０−に溶解し、減圧乾固して残渣に少量のエタノール
を加え放置すると目的物が結晶状に同化する。
収量 ０．４４ｔ
ｒｎｐ １５３−１５５℃（分解）
ＩＲ（ＫＢｒ）：２３００−２５５０．１７５０，１６
６５゜１６３０ 、１５７０ 、１２２０５１−’ＮＭ
Ｒ（Ｄ２０）δ：１．３１（ｔ、３Ｈ）、１．８（ｍ、
２Ｈ）。
６５゜１６３０ 、１５７０ 、１２２０５１−’ＮＭ
Ｒ（Ｄ２０）δ：１．３１（ｔ、３Ｈ）、１．８（ｍ、
２Ｈ）。
ＺＯ５（ｍ、４Ｈ）、４．３５（ｑ、２Ｈ）。
４．４８（ａ、２Ｈ）、４７６（ｓ、２Ｈ）。
７．２３ （ｄ 、 ＩＨ） 、 ７．５１ （ｄ 、
ＩＨ） 。
ＩＨ） 。
７．６（ｄｄ、ＩＨ）。
元素分析値： Ｃ１，Ｈ，４Ｎ４０，５ＨＢｒｅＨｃｊ
ｓＨ１０として計算値（％） ： Ｃ４５，１９、Ｈ６
，２５、Ｎ１２．４０実測値（１） ： Ｃ４５，０６
、Ｈ６，２２、ＮＩＺ３１参考例１ （１）２−ニトロ−５−（１−ピペリジニル）安息香酸
の合成： ２−ニトロ−５−クロル安息香ａ！４０ｆとピペリシン
＆５ ｆｔ混和し、４時間加熱還流する。過剰のピペリ
シンを減圧留去し、残渣に水を加え、ｐＨ８とし〜分離
してくる油状物をよく水洗する。放置すると固化する。
ｓＨ１０として計算値（％） ： Ｃ４５，１９、Ｈ６
，２５、Ｎ１２．４０実測値（１） ： Ｃ４５，０６
、Ｈ６，２２、ＮＩＺ３１参考例１ （１）２−ニトロ−５−（１−ピペリジニル）安息香酸
の合成： ２−ニトロ−５−クロル安息香ａ！４０ｆとピペリシン
＆５ ｆｔ混和し、４時間加熱還流する。過剰のピペリ
シンを減圧留去し、残渣に水を加え、ｐＨ８とし〜分離
してくる油状物をよく水洗する。放置すると固化する。
収量 ３．５２
ｍｐ９８−１０１℃
（１）２−ニトロ−５−（１−ピペリジニル）ベンシル
アルコールの合成： ２−ニトロ−５−（１−ピペリジニル）安息香＠３．５
ｔと水素化ホウ素す） Ｉ）ラム１７５ｔのテトラヒド
ロ７ラン５ｏ−の溶液に１三フフ化ホウ素・エーテラー
ト８．５−のテトラヒドロ７ラン１０−の溶液を攪拌下
に加える。１時間後１０％塩酸１５−を氷冷下少しづつ
加える。１夜室温に放置後減圧濃縮し、残渣に水を加え
、クロロホルムで抽出し、水洗後減圧乾固し、残渣を固
化し目的物を得る。
アルコールの合成： ２−ニトロ−５−（１−ピペリジニル）安息香＠３．５
ｔと水素化ホウ素す） Ｉ）ラム１７５ｔのテトラヒド
ロ７ラン５ｏ−の溶液に１三フフ化ホウ素・エーテラー
ト８．５−のテトラヒドロ７ラン１０−の溶液を攪拌下
に加える。１時間後１０％塩酸１５−を氷冷下少しづつ
加える。１夜室温に放置後減圧濃縮し、残渣に水を加え
、クロロホルムで抽出し、水洗後減圧乾固し、残渣を固
化し目的物を得る。
収量 ！７ｔ
ｍ９７７〜７９℃
（１） ２ ＝ ） ｏ −５−（１−ｆ ’ｌ Ｕ
Ｓ／ ＝ ル） ヘンシルアミノ酢酸エチルエステル
の合成：２−二トロー５−（１−ピペリジニル）ベンシ
ルアルコール１０８ｔを水冷下に塩化チオニル５ｓｄＫ
少量づつ加える。水冷下に３時間放置する。減圧乾固し
、残渣にベンゼンを加え減圧乾固する。これｔ−３回縁
シ返す。残渣はエタノール４０１１ｄＫ溶かし、これを
グリシンエチルエステル塩酸塩＆２ｔとトリエチルアミ
ン１５−のエタノール４０１１Ｉｔの溶液に加熱還流下
に加える。そのまま５時間加熱還流する。反応液は減圧
乾固し、残渣に水を加えクロロホルムで抽出する。抽出
液は水洗、乾燥後、減圧乾固し、残渣をシリカゲルにて
精製し、目的物を油状として得る。
Ｓ／ ＝ ル） ヘンシルアミノ酢酸エチルエステル
の合成：２−二トロー５−（１−ピペリジニル）ベンシ
ルアルコール１０８ｔを水冷下に塩化チオニル５ｓｄＫ
少量づつ加える。水冷下に３時間放置する。減圧乾固し
、残渣にベンゼンを加え減圧乾固する。これｔ−３回縁
シ返す。残渣はエタノール４０１１ｄＫ溶かし、これを
グリシンエチルエステル塩酸塩＆２ｔとトリエチルアミ
ン１５−のエタノール４０１１Ｉｔの溶液に加熱還流下
に加える。そのまま５時間加熱還流する。反応液は減圧
乾固し、残渣に水を加えクロロホルムで抽出する。抽出
液は水洗、乾燥後、減圧乾固し、残渣をシリカゲルにて
精製し、目的物を油状として得る。
収量 ０．６５？
ＮＭＲ（ＣＤＣｊ３）δ： Ｌ２５ （ｔ 、 ３Ｈ）
、 １．６７ （ｍ。
、 １．６７ （ｍ。
６Ｈ） 、 Ｎ４ （ｍ、 ４Ｈ） 、 ３．４２（ｓ
、 ２Ｈ） 、 ４．０８ （ＩＩ、 ２Ｈ） 。
、 ２Ｈ） 、 ４．０８ （ＩＩ、 ２Ｈ） 。
４．１４ （ｑ 、 ２Ｈ） 、 ６．６５ （ｄｄ。
ＩＨ） 、 ６．８７ （ｄ 、 ＩＨ） 。
Ｎ０（ｄ、ＩＨ）
実施例２
２−アミノ−６−（１−ぎベリゾニル）−３，４−ジヒ
ドロキナゾリン−３−酢酸・臭化水素酸・塩酸塩・ｌ水
和物の合成：（２−アミノ−６−（ｌ−ピペリジニル）
−３，４−ゾヒドロギナゾリンー３−イル）酢酸エチル
エステル・臭化水素酸・塩酸塩・１水和物０．２２ ｆ
を２規定塩酸３−に溶解し、１００℃で１時間加熱する
。反応液を減圧乾固し、少量のエタノールで残渣を湿ら
せて放置すると固化する。
ドロキナゾリン−３−酢酸・臭化水素酸・塩酸塩・ｌ水
和物の合成：（２−アミノ−６−（ｌ−ピペリジニル）
−３，４−ゾヒドロギナゾリンー３−イル）酢酸エチル
エステル・臭化水素酸・塩酸塩・１水和物０．２２ ｆ
を２規定塩酸３−に溶解し、１００℃で１時間加熱する
。反応液を減圧乾固し、少量のエタノールで残渣を湿ら
せて放置すると固化する。
収量 ０．１２５ｆ
ｍｐ ２１０−２１２℃（分解）
ＩＲ（ＫＢｒ）：３３６０−２５００．１７１０，１６
６０゜１５７０ 、１５２０ 、１２５０ｍ−’ＮＭＲ
（Ｄ２０）δ： Ｌ８ （ｍ、２Ｈ） 、！０３ （ｍ
、４Ｈ） 。
６０゜１５７０ 、１５２０ 、１２５０ｍ−’ＮＭＲ
（Ｄ２０）δ： Ｌ８ （ｍ、２Ｈ） 、！０３ （ｍ
、４Ｈ） 。
３．６４ （ｔ 、 ２Ｈ） 、 ４３３ （ａ 、
２Ｈ） 。
２Ｈ） 。
４．７３（Ｓ、２Ｈ） 、７．２１（ｄ、ＩＨ） 。
７．４９ （ｄ 、 １）Ｉ） 、 ７．５８ （ｄｄ
、ＩＨ） 。
、ＩＨ） 。
元素分析値： Ｃ１５Ｈ２６Ｎ４０２ ｅ ＨＢｒａＨ
Ｃ１ａＨ２０として計算値（％）： Ｃ４Ｌ５２．Ｈ５
，７１，Ｎ１３．２２実測値（％）： Ｃ４Ｚ９０．Ｈ
５，６９，Ｎ１１４９実施例３ ２−アミノ−６−ジメチルアミノ−３，４−ゾヒドロキ
ナゾリン−３−酢酸エチルエステルの合成： ２−二）ｅｌ−５−ツメチルアミノペンシルアミノ酢酸
エチルエステル０．５６ ｆと酸化白金５０ｍ９をエタ
ノール１０−と混和し、常法通り接触還元する。反応終
了後、触媒を濾去し、濾液は減圧乾固し、残渣をエタノ
ール２−に溶解し、シアン化臭素０．２２ ｔを氷冷下
加え、室温で１夜放置する。反応液は減圧乾固し、２規
定塩酸１０−に溶解し、減圧乾固し、残渣に少量のエタ
ノールを加え放置すると目的物が結晶状に固化する。
Ｃ１ａＨ２０として計算値（％）： Ｃ４Ｌ５２．Ｈ５
，７１，Ｎ１３．２２実測値（％）： Ｃ４Ｚ９０．Ｈ
５，６９，Ｎ１１４９実施例３ ２−アミノ−６−ジメチルアミノ−３，４−ゾヒドロキ
ナゾリン−３−酢酸エチルエステルの合成： ２−二）ｅｌ−５−ツメチルアミノペンシルアミノ酢酸
エチルエステル０．５６ ｆと酸化白金５０ｍ９をエタ
ノール１０−と混和し、常法通り接触還元する。反応終
了後、触媒を濾去し、濾液は減圧乾固し、残渣をエタノ
ール２−に溶解し、シアン化臭素０．２２ ｔを氷冷下
加え、室温で１夜放置する。反応液は減圧乾固し、２規
定塩酸１０−に溶解し、減圧乾固し、残渣に少量のエタ
ノールを加え放置すると目的物が結晶状に固化する。
収量 ０．４８？
ｍｐ １８２−１８５℃（分解）
ＩＲ（ＫＢｒ）：２４００−２５４０，１７６０，１６
７０゜１６２０．１５７０ｃｆＲ” ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：１．３０（ｔ、３Ｈ） 、λ１５
（１！１，６Ｈ）。
７０゜１６２０．１５７０ｃｆＲ” ＮＭＲ（Ｄ２０）δ：１．３０（ｔ、３Ｈ） 、λ１５
（１！１，６Ｈ）。
４．３９ （ｑ 、 ２１（） 、 ４．５２ （ＩＩ
、 ２Ｈ） 。
、 ２Ｈ） 。
４８６ （ａ 、 ２Ｈ） 、 ７．２６ （ｄ 、
ＩＨ） ＊７．６ （ｍ 、 ２Ｈ） 。
ＩＨ） ＊７．６ （ｍ 、 ２Ｈ） 。
元素分析値： Ｃ１４ＨＨＮ４０２ ＊ ＨＢｒ−ＨＣ
ｊ−Ｈｌｏとして計算値（→： Ｃ４１，６５，Ｈ５，
９９，Ｎ１１８８実測値佛） ： Ｃ４１，４２、Ｈ６
，２５、Ｎ１３．７０参考例２ （１）２−ニトロ−５−ジメチルアミノ安息香酸の合成
： ２−ニトロ−５−クロル安息香酸６．０？と５０慢ゾメ
テルアミン水溶液１２−、ジメチルホルムアミド１２−
を混和し、７時間１２０℃に加熱する。反応残渣に水を
加え、ｐＨ８とし、分離してくる油状物をよく水洗すす
る。放置すると固化する。
ｊ−Ｈｌｏとして計算値（→： Ｃ４１，６５，Ｈ５，
９９，Ｎ１１８８実測値佛） ： Ｃ４１，４２、Ｈ６
，２５、Ｎ１３．７０参考例２ （１）２−ニトロ−５−ジメチルアミノ安息香酸の合成
： ２−ニトロ−５−クロル安息香酸６．０？と５０慢ゾメ
テルアミン水溶液１２−、ジメチルホルムアミド１２−
を混和し、７時間１２０℃に加熱する。反応残渣に水を
加え、ｐＨ８とし、分離してくる油状物をよく水洗すす
る。放置すると固化する。
収量 ４．７ｔ
ｍｐ １８０−１８４℃（分解）
（１） ２−ニトロ−５−ジメチルアミノベンジルアル
コールの合成： ２−ニトロ−５−ジメチルアミン安息香酸４２２と水素
化ホウ素ナトリウムｚ１０？のテトラヒトｒ：１７ラン
１００ｍの溶液に、三フフ化ホウ素−ニーテラー） １
０．５ ｔのテトラヒドロ７ラン１０−の溶液を攪拌下
に加える。
コールの合成： ２−ニトロ−５−ジメチルアミン安息香酸４２２と水素
化ホウ素ナトリウムｚ１０？のテトラヒトｒ：１７ラン
１００ｍの溶液に、三フフ化ホウ素−ニーテラー） １
０．５ ｔのテトラヒドロ７ラン１０−の溶液を攪拌下
に加える。
１時間後１０ｓ塩酸２５ｄｔ−氷冷下、少しづつ加える
。１夜室温に放置し、減圧濃縮し、残渣に水含加え、ｐ
ｆ（７に中和して析出物を集める。
。１夜室温に放置し、減圧濃縮し、残渣に水含加え、ｐ
ｆ（７に中和して析出物を集める。
収量 ２．８？
ｍＰ １３２−１３４０
（１） ２−ニトロ−５−ジメチルアミノペンゾルアミ
ノ酢酸エチルエステルの合成： ２−二トロー５−ジメチルアミノペンシルアルコール１
８０ｔを水冷下に塩化チオニル１０ｄＫ少量づつ加える
。水冷下Ｖｃ３時間放置する。減圧乾固し、残渣にベン
ゼンを加え減圧乾固する。これｔ３回繰り返す。残渣は
エタノール１００−に溶かし、これをグリシンエチルエ
ステルＩ［ａ［６，４ｔ ト） ＋７ エチルアミン３
０−のエタノール１００艷の溶液に加熱還流下に加える
。そのまま５時間加熱還流する。反応液は減圧乾固し、
残渣に水を加えクロロフォルムで抽出する。抽出液は水
洗、乾燥後減圧乾固し、残渣はシリカダルにて精製し、
目的物を油状物として得る。
ノ酢酸エチルエステルの合成： ２−二トロー５−ジメチルアミノペンシルアルコール１
８０ｔを水冷下に塩化チオニル１０ｄＫ少量づつ加える
。水冷下Ｖｃ３時間放置する。減圧乾固し、残渣にベン
ゼンを加え減圧乾固する。これｔ３回繰り返す。残渣は
エタノール１００−に溶かし、これをグリシンエチルエ
ステルＩ［ａ［６，４ｔ ト） ＋７ エチルアミン３
０−のエタノール１００艷の溶液に加熱還流下に加える
。そのまま５時間加熱還流する。反応液は減圧乾固し、
残渣に水を加えクロロフォルムで抽出する。抽出液は水
洗、乾燥後減圧乾固し、残渣はシリカダルにて精製し、
目的物を油状物として得る。
収量 １．３７ｔ
ＮＭＲ（ＣＤＣＪＩ）Ｊ：１．２６（ｔ、３Ｈ）、＆１
１（ｓ、６Ｈ）。
１（ｓ、６Ｈ）。
３．４６ （ｓ 、 ２Ｈ） 、 ４１３ （＠、 ２
Ｈ） 。
Ｈ） 。
４１８ （（１、２Ｈ） 、 ６．５３ （ｄｄ、ＩＨ
） 。
） 。
ａ７２ （ｄ 、 ＩＨ） 、 ＆０７ （ｄ 、 Ｉ
Ｈ） 。
Ｈ） 。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素又は低級アルキル基を示し、Ｒ＿１及
びＲ＿２は低級アルキル基を示すか、あるいはＲ＿１と
Ｒ＿２が一緒になつて低級アルキレン基を示す） で表わされる２−アミノ−３，４−ジヒドロキナゾリン
−３−酢酸誘導体及びその酸付加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2923687A JPH0730046B2 (ja) | 1987-02-10 | 1987-02-10 | キナゾリン酢酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2923687A JPH0730046B2 (ja) | 1987-02-10 | 1987-02-10 | キナゾリン酢酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63196573A true JPS63196573A (ja) | 1988-08-15 |
| JPH0730046B2 JPH0730046B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=12270598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2923687A Expired - Lifetime JPH0730046B2 (ja) | 1987-02-10 | 1987-02-10 | キナゾリン酢酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0730046B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006017836A3 (en) * | 2004-08-06 | 2006-06-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | 2-amino-quinazoline derivatives useful as inhibitors of beta-secretase (bace) |
| US7531545B2 (en) | 2005-10-25 | 2009-05-12 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | 2-amino-3,4-dihydro-pyrido[3,4-d]pyrimidine derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
| US7776882B2 (en) | 2006-02-06 | 2010-08-17 | Baxter Ellen W | 2-amino-3,4-dihydro-quinoline derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
| US7786116B2 (en) | 2008-01-29 | 2010-08-31 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 2-amino-quinoline derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
| US7868022B2 (en) | 2006-02-06 | 2011-01-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | 2-amino-quinoline derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
| US7932261B2 (en) | 2006-02-06 | 2011-04-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Macrocycle derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
| US8076358B2 (en) | 2008-01-28 | 2011-12-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | 6-substituted-thio-2-amino-quinoline derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
| US8383637B2 (en) | 2004-08-06 | 2013-02-26 | Jansssen Pharmaceutica N.V. | 2-amino-quinazoline derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
| US8426429B2 (en) | 2004-08-06 | 2013-04-23 | Jansssen Pharmaceutica N.V. | 2-amino-quinazoline derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
-
1987
- 1987-02-10 JP JP2923687A patent/JPH0730046B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006017836A3 (en) * | 2004-08-06 | 2006-06-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | 2-amino-quinazoline derivatives useful as inhibitors of beta-secretase (bace) |
| JP4884387B2 (ja) * | 2004-08-06 | 2012-02-29 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | β−セクレターゼ（ＢＡＣＥ）のインヒビターとして有用な２−アミノ−キナゾリン誘導体 |
| US8383637B2 (en) | 2004-08-06 | 2013-02-26 | Jansssen Pharmaceutica N.V. | 2-amino-quinazoline derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
| US8426429B2 (en) | 2004-08-06 | 2013-04-23 | Jansssen Pharmaceutica N.V. | 2-amino-quinazoline derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
| US8436006B2 (en) | 2004-08-06 | 2013-05-07 | Jansssen Pharmaceutica N.V. | 2-amino-quinazoline derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
| US7531545B2 (en) | 2005-10-25 | 2009-05-12 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | 2-amino-3,4-dihydro-pyrido[3,4-d]pyrimidine derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
| US7776882B2 (en) | 2006-02-06 | 2010-08-17 | Baxter Ellen W | 2-amino-3,4-dihydro-quinoline derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
| US7868022B2 (en) | 2006-02-06 | 2011-01-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | 2-amino-quinoline derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
| US7932261B2 (en) | 2006-02-06 | 2011-04-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Macrocycle derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
| US8076358B2 (en) | 2008-01-28 | 2011-12-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | 6-substituted-thio-2-amino-quinoline derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
| US7786116B2 (en) | 2008-01-29 | 2010-08-31 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 2-amino-quinoline derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE) |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0730046B2 (ja) | 1995-04-05 |
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