JPS63201157A - ２−ヒドロキシメチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル・アルカリ金属塩の合成反応液から該化合物のアルコ−ルスラリ−を取得する方法 - Google Patents
２−ヒドロキシメチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル・アルカリ金属塩の合成反応液から該化合物のアルコ−ルスラリ−を取得する方法Info
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- JPS63201157A JPS63201157A JP62032381A JP3238187A JPS63201157A JP S63201157 A JPS63201157 A JP S63201157A JP 62032381 A JP62032381 A JP 62032381A JP 3238187 A JP3238187 A JP 3238187A JP S63201157 A JPS63201157 A JP S63201157A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の目的］
（産業上の利用分野）
本発明は、２−ヒドロキシメチレン−３，３−ジアルコ
キシプロパンニトリル・アルカリ金属塩の合成反応液か
ら該化合物のアルコールスラリーを取得する方法に関す
る。
キシプロパンニトリル・アルカリ金属塩の合成反応液か
ら該化合物のアルコールスラリーを取得する方法に関す
る。
（従来の技術及びその問題点）
２−ヒドロキシメチレン−３，３−ジアルコキシプロパ
ンニトリル・アルカリ金属塩（以下ｒ Ａ Ｌ Ｖ Ｍ
ｌ Ｊ ト（１’う、）は、ビタミ７Ｅｌ。
ンニトリル・アルカリ金属塩（以下ｒ Ａ Ｌ Ｖ Ｍ
ｌ Ｊ ト（１’う、）は、ビタミ７Ｅｌ。
の合成中間体として有用であり、３，３−ジアルコキシ
プロパンニトリル（以下ｒＤＡＰＮＪという、）から、
常圧ギ酸メチル法又は高圧−融化炭素法により製造され
ている（特開昭５４−８４５２６号及び同６０−１９７
５５号公報等）。
プロパンニトリル（以下ｒＤＡＰＮＪという、）から、
常圧ギ酸メチル法又は高圧−融化炭素法により製造され
ている（特開昭５４−８４５２６号及び同６０−１９７
５５号公報等）。
常圧法は、ＤＡＰＮ及びギ酸メチルをアルカリ金属アル
コラードの存在下に反応させ、反応によって生じるメタ
ノールを常圧下で系外に追い出すことにより１反応を進
行させる方法である。高圧−酸化炭素法は、ＤＡＰＮ、
−酸化炭素及びメタノールをアルカリ金属アルコラード
の存在下に反応させる方法である。いずれの方法におい
ても、反応終了後の反応液中にギ酸メチルが多量に共存
している。
コラードの存在下に反応させ、反応によって生じるメタ
ノールを常圧下で系外に追い出すことにより１反応を進
行させる方法である。高圧−酸化炭素法は、ＤＡＰＮ、
−酸化炭素及びメタノールをアルカリ金属アルコラード
の存在下に反応させる方法である。いずれの方法におい
ても、反応終了後の反応液中にギ酸メチルが多量に共存
している。
このギ酸メチルを、反応によって得られたＡＬＶＭ、よ
り分離する際、ＡＬＶＭ２及びギ酸メチルを劣化させる
ことなく流動性の良好なスラリーを取得することが肝要
である。更に、ギ酸メチルを系外に取出すことができれ
ば、これを再利用することにより反応をより経済的なも
のにすることができる。
り分離する際、ＡＬＶＭ２及びギ酸メチルを劣化させる
ことなく流動性の良好なスラリーを取得することが肝要
である。更に、ギ酸メチルを系外に取出すことができれ
ば、これを再利用することにより反応をより経済的なも
のにすることができる。
濾過又は乾燥によってもギ酸メチルを系外に追い出すこ
とはできる。。
とはできる。。
しかしながら、濾過による方法では、ギ酸メチルが、沸
点３１．５℃、引火点−１９℃と共に低温であり、人体
に対する毒性も激しいため、濾過操作を始めとして、結
晶に付着したギ酸メチルの分離、回収操作には密閉系と
する等の特別な配慮が必要である。一方、得られる炉液
には、溶解したＡＬＶＭ２やナトリウムメチラート等が
残存するため、そのまま利用することができず、蒸留等
の分離操作が必要となる。しかも、このギ酸メチルの分
離操作時に、残存ＡＬＶＭ２の劣化（分解）や、ナトリ
ウムメチラートの触媒作用によるギ酸メチルの分解が引
き起こされ、ギ酸メチルの回収率が低下する。
点３１．５℃、引火点−１９℃と共に低温であり、人体
に対する毒性も激しいため、濾過操作を始めとして、結
晶に付着したギ酸メチルの分離、回収操作には密閉系と
する等の特別な配慮が必要である。一方、得られる炉液
には、溶解したＡＬＶＭ２やナトリウムメチラート等が
残存するため、そのまま利用することができず、蒸留等
の分離操作が必要となる。しかも、このギ酸メチルの分
離操作時に、残存ＡＬＶＭ２の劣化（分解）や、ナトリ
ウムメチラートの触媒作用によるギ酸メチルの分解が引
き起こされ、ギ酸メチルの回収率が低下する。
また、乾燥による方法は１反応液スラリーをそのまま、
乾燥機に導き、ギ酸メチルなどを留去することにより一
挙に乾燥する方法であり、工業的に有利な方法と予想さ
れ、撹拌質等の機能を具備する各種の乾燥機を用いて実
験を行ったが、特に伝熱面におけるスケーリングや固化
のトラブルが起こり、また、濾過による方法の場合と同
様に。
乾燥機に導き、ギ酸メチルなどを留去することにより一
挙に乾燥する方法であり、工業的に有利な方法と予想さ
れ、撹拌質等の機能を具備する各種の乾燥機を用いて実
験を行ったが、特に伝熱面におけるスケーリングや固化
のトラブルが起こり、また、濾過による方法の場合と同
様に。
ＡＬＶＭ、の劣化（分解）や、ギ酸メチル回収率の低下
が起こり、工業的に実施することは、困難であると判断
される。
が起こり、工業的に実施することは、困難であると判断
される。
［発明の構成］
（問題点を解決するための手段及び作用）本発明は１次
式（Ｉ）： （ＲＯ） ２ＣＨ−Ｃ−ＣＮ （Ｉ）翳 ＨＯＭ （式中、Ｒは炭素数１〜４の低級アルキル基を表し、Ｍ
はアルカリ金属を表す、） で示されるＡＬＶＭ、及びギ酸メチルを含有する該ＡＬ
ＶＭ２の合成反応液に炭素数１〜４の低級アルコールを
加え、３０〜７０℃に加熱することによりギ酸メチルを
系外に取出すことを特徴とするＡＬＶＭ２の取得方法に
関するものである。
式（Ｉ）： （ＲＯ） ２ＣＨ−Ｃ−ＣＮ （Ｉ）翳 ＨＯＭ （式中、Ｒは炭素数１〜４の低級アルキル基を表し、Ｍ
はアルカリ金属を表す、） で示されるＡＬＶＭ、及びギ酸メチルを含有する該ＡＬ
ＶＭ２の合成反応液に炭素数１〜４の低級アルコールを
加え、３０〜７０℃に加熱することによりギ酸メチルを
系外に取出すことを特徴とするＡＬＶＭ２の取得方法に
関するものである。
前記式（Ｉ）において、Ｒで表される低級アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基及び
ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる０Ｍで表されるアル
カリ金属としては、ナトリウム、カリウム、リチウム等
が挙げられる。
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基及び
ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる０Ｍで表されるアル
カリ金属としては、ナトリウム、カリウム、リチウム等
が挙げられる。
本発明に用いる炭素数１〜４の低級アルコールとしては
、メタノール、エタノール、プロパツール、イソプロピ
ルアルコール、ブタノール、イノブチルアルコール、
Ｓ＠Ｃ−ブチルアルコール及びｔｅｒｔ−ブチルアル
コール等が挙げられる。
、メタノール、エタノール、プロパツール、イソプロピ
ルアルコール、ブタノール、イノブチルアルコール、
Ｓ＠Ｃ−ブチルアルコール及びｔｅｒｔ−ブチルアル
コール等が挙げられる。
本発明の対象となるＡ Ｌ Ｖ Ｍ ２の合成反応液は
、ＡＬＶＭ２及びギ酸メチルを含有するものであれば如
何なるものでもよく、常圧ギ酸メチル法及び高圧−酸化
炭素法を問わず、また、他の合成法による反応液をも含
むものである。
、ＡＬＶＭ２及びギ酸メチルを含有するものであれば如
何なるものでもよく、常圧ギ酸メチル法及び高圧−酸化
炭素法を問わず、また、他の合成法による反応液をも含
むものである。
本発明に用いる低級アルコールの添加量は、反応液中の
ＡＬＶＭ、量（反応が定量的に行われたものとして換算
する）に対して５０〜２５０重量％であることが好まし
く、８０〜２００重量％であることが更に好ましい。
ＡＬＶＭ、量（反応が定量的に行われたものとして換算
する）に対して５０〜２５０重量％であることが好まし
く、８０〜２００重量％であることが更に好ましい。
本発明においては１反応液に前記低級アルコールを加え
た後、３０〜７０℃に加熱する。処理温度が３０℃未満
であると、ギ酸メチルを系外に取出すことができず、一
方、７０℃を超えると、生成物であるＡＬＶＭ２が分解
してしまう、該処理温度は、４０〜６０℃であることが
特に好ましい。
た後、３０〜７０℃に加熱する。処理温度が３０℃未満
であると、ギ酸メチルを系外に取出すことができず、一
方、７０℃を超えると、生成物であるＡＬＶＭ２が分解
してしまう、該処理温度は、４０〜６０℃であることが
特に好ましい。
本発明において、ギ酸メチルを系外に取出すには、通常
、常圧下に蒸留するが、減圧下に蒸留してもよい。
、常圧下に蒸留するが、減圧下に蒸留してもよい。
（発明の実施例）
以下、実施例及び比較例により本発明を更に詳細に説明
するが、これらは本発明の範囲を何ら制限するものでは
ない。
するが、これらは本発明の範囲を何ら制限するものでは
ない。
実施例１
（１）内容積８００４のステンレス製オートクレーブに
３．３−ジメトキシプロパンニトリル９２．３ｇ （０
，８０３モル）及びナトリウムメチラートのメタノール
溶液（約２８重量％）１６０．７ｇ（０，８３３モル）
を入れ、系内を窒素ガスで置換した後、−酸化炭素ガス
を圧力４０ｋｇ／ｃ■２ （ゲージ圧）になるように仕
込み、攪拌下５０℃に加熱し、反応を開始させた０反応
の進行に伴う圧力の減少分を一酸化炭素ガスで補給し、
圧力を約４０ｋｇ／ｃ■２ （ゲージ圧）に保った。２
時間の反応後、オートクレーブを冷却し、内容物を取り
出した。
３．３−ジメトキシプロパンニトリル９２．３ｇ （０
，８０３モル）及びナトリウムメチラートのメタノール
溶液（約２８重量％）１６０．７ｇ（０，８３３モル）
を入れ、系内を窒素ガスで置換した後、−酸化炭素ガス
を圧力４０ｋｇ／ｃ■２ （ゲージ圧）になるように仕
込み、攪拌下５０℃に加熱し、反応を開始させた０反応
の進行に伴う圧力の減少分を一酸化炭素ガスで補給し、
圧力を約４０ｋｇ／ｃ■２ （ゲージ圧）に保った。２
時間の反応後、オートクレーブを冷却し、内容物を取り
出した。
（２）（１）で得られた反応液スラリーを、クライゼン
型蒸留装置、コンデンサー、攪拌機の付いた１リツトル
容積の丸底フラスコに移し、メタノール２５３ｇを添加
した。このフラスコを、攪拌下、加熱してギ酸メチルを
留去した。この分離操作の終了点は、フラスコ内温度が
８５℃に到達した時点とした。留出液３３９．７ｇ中の
ギ酸メチルは６８．３重量％で、前記反応直後にガスク
ロマトグラムにて測定したギ酸メチル量より算出すると
、回収率は９８．１％であった。また、フラスコ残液の
重量は３１０．５ｇで、液体クロマトグラムによる分析
結果によると、２−ヒドロキシメチレン−３，３−ジメ
トキシプロパンニトリルをナトリウム塩換算で４２．１
重量％含有しており、これは（１）の反応に供した３、
３−ジメトキシプロパンニトリルに対して９８．７％の
収率であった。
型蒸留装置、コンデンサー、攪拌機の付いた１リツトル
容積の丸底フラスコに移し、メタノール２５３ｇを添加
した。このフラスコを、攪拌下、加熱してギ酸メチルを
留去した。この分離操作の終了点は、フラスコ内温度が
８５℃に到達した時点とした。留出液３３９．７ｇ中の
ギ酸メチルは６８．３重量％で、前記反応直後にガスク
ロマトグラムにて測定したギ酸メチル量より算出すると
、回収率は９８．１％であった。また、フラスコ残液の
重量は３１０．５ｇで、液体クロマトグラムによる分析
結果によると、２−ヒドロキシメチレン−３，３−ジメ
トキシプロパンニトリルをナトリウム塩換算で４２．１
重量％含有しており、これは（１）の反応に供した３、
３−ジメトキシプロパンニトリルに対して９８．７％の
収率であった。
比較例１
３．３−ジメトキシプロパンニトリルを９０．１ｇ（０
，７８４モル）用いた以外は実施例１と同様の装置、方
法で得られた反応液スラリーを１通気量０ 、８−／ａ
ｍ”・ｓ＠ｃ、のポリプロピレン製のか布を取付けた加
圧濾過装置に通し。
，７８４モル）用いた以外は実施例１と同様の装置、方
法で得られた反応液スラリーを１通気量０ 、８−／ａ
ｍ”・ｓ＠ｃ、のポリプロピレン製のか布を取付けた加
圧濾過装置に通し。
窒素ガスで２ 、５ｋｇ／ａｓ” （ゲージ圧）に加
圧し２−ヒドロキシメチレン−３，３−ジメトキシプロ
パンニトリルのナトリウム塩を分離した。
圧し２−ヒドロキシメチレン−３，３−ジメトキシプロ
パンニトリルのナトリウム塩を分離した。
この結晶をドライアイスーア七トン浴冷却による、凝縮
器を付けた真空度８０Ｔｏｒｒ、温度５０℃の真空乾燥
器で４時間乾燥させ、２−ヒドロキシメチレン−３，３
−ジメトキシプロパンニトリルのナトリウム塩 １２１
．７ｇと凝縮液３１．７ｇ（ギ酸メチル８７．４％）を
得た。得られたナトリウム塩は、３．３−ジメトキシプ
ロパンニトリルに対して９２．７％の収率であった。一
方。
器を付けた真空度８０Ｔｏｒｒ、温度５０℃の真空乾燥
器で４時間乾燥させ、２−ヒドロキシメチレン−３，３
−ジメトキシプロパンニトリルのナトリウム塩 １２１
．７ｇと凝縮液３１．７ｇ（ギ酸メチル８７．４％）を
得た。得られたナトリウム塩は、３．３−ジメトキシプ
ロパンニトリルに対して９２．７％の収率であった。一
方。
ギ酸メチルを８０．２重量％含有したか液は、クライゼ
ン蒸留装置にて、最終温度６５℃にてギ酸メチルを留去
した。この蒸留操作時に、ギ酸メチルの分解とみられる
ガスの発生が観察され、−酸化炭素の生成が認められた
。留出したギ酸メチルは１４８．４ｇで、乾燥時に回収
されたギ酸メチルと合せて１回収率は８８．１％であっ
た。
ン蒸留装置にて、最終温度６５℃にてギ酸メチルを留去
した。この蒸留操作時に、ギ酸メチルの分解とみられる
ガスの発生が観察され、−酸化炭素の生成が認められた
。留出したギ酸メチルは１４８．４ｇで、乾燥時に回収
されたギ酸メチルと合せて１回収率は８８．１％であっ
た。
また、フラスコ内の残液は、黒褐色粘稠物で、この中に
２−ヒドロキシメチレン−３，３−ジメトキシプロパン
ニトリルのナトリウム塩は１．４ｇ含まれていたが、共
存不純物のため、回収不能であった。
２−ヒドロキシメチレン−３，３−ジメトキシプロパン
ニトリルのナトリウム塩は１．４ｇ含まれていたが、共
存不純物のため、回収不能であった。
比較例２
３．３−ジメトキシプロパンニトリルを９１．２ｆ （
０，７９３モル）用いた以外は実施例１と同様の装置、
方法で得られた反応液スラリーを、クライゼン型蒸留装
置、コンデンサーを付け、内壁にゆるやかに接触する樹
脂製の攪拌翼を備えた、内容積１リツトルのジャケット
付き撹拌槽に仕込み、ジャケット側に７０℃の温水を通
すことにより、加熱しギ酸メチルを留去した。留出開始
より約１０分後項より、槽内壁にスケールに生成が見ら
れ、伝熱状態、攪拌状態が不良となり、安定した乾燥が
できなくなり、１時間で乾燥を中断した。攪拌軸にも、
結晶が団子状に付着しており、結晶状態での、系外への
取出しは、困難であった。また、器壁に硬く付着した。
０，７９３モル）用いた以外は実施例１と同様の装置、
方法で得られた反応液スラリーを、クライゼン型蒸留装
置、コンデンサーを付け、内壁にゆるやかに接触する樹
脂製の攪拌翼を備えた、内容積１リツトルのジャケット
付き撹拌槽に仕込み、ジャケット側に７０℃の温水を通
すことにより、加熱しギ酸メチルを留去した。留出開始
より約１０分後項より、槽内壁にスケールに生成が見ら
れ、伝熱状態、攪拌状態が不良となり、安定した乾燥が
できなくなり、１時間で乾燥を中断した。攪拌軸にも、
結晶が団子状に付着しており、結晶状態での、系外への
取出しは、困難であった。また、器壁に硬く付着した。
褐色物はメタノールにも溶解し難い部分があり、明らか
に、劣化していた。全量水に溶解して、液体クロマトグ
ラムによる分析結果によると、得られた２−ヒドロキシ
メチレン−３，３−ジメトキシプロパンニトリルのナト
リウム塩は、１２２．８ｇで反応に使用した３、３−ジ
メトキシプロパンニトリルに対して９３．７％の収率で
あった。
に、劣化していた。全量水に溶解して、液体クロマトグ
ラムによる分析結果によると、得られた２−ヒドロキシ
メチレン−３，３−ジメトキシプロパンニトリルのナト
リウム塩は、１２２．８ｇで反応に使用した３、３−ジ
メトキシプロパンニトリルに対して９３．７％の収率で
あった。
［発明の効果］
本発明によれば、ギ酸メチルを多量に含有し、かつ熱に
対して、不安定なＡＬＶＭ、の反応液スラリーを、外気
と接することなく、かつ、ＡＬＶＭ２及びギ酸メチルを
劣化させることなく、良好なスラリー状態で、かつ、高
収率で得ることができる。
対して、不安定なＡＬＶＭ、の反応液スラリーを、外気
と接することなく、かつ、ＡＬＶＭ２及びギ酸メチルを
劣化させることなく、良好なスラリー状態で、かつ、高
収率で得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜４の低級アルキル基を表し、Ｍ
はアルカリ金属を表す。） で示される２−ヒドロキシメチレン−３，３−ジアルコ
キシプロパンニトリル・アルカリ金属塩及びギ酸メチル
を含有する該２−ヒドロキシメチレン−３，３−ジアル
コキシプロパンニトリル・アルカリ金属塩の合成反応液
に炭素数１〜４の低級アルコールを加え、３０〜７０℃
に加熱することによりギ酸メチルを系外に取出すことを
特徴とする２−ヒドロキシメチレン−３，３−ジアルコ
キシプロパンニトリル・アルカリ金属塩−アルコールス
ラリーの取得方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62032381A JPS63201157A (ja) | 1987-02-17 | 1987-02-17 | ２−ヒドロキシメチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル・アルカリ金属塩の合成反応液から該化合物のアルコ−ルスラリ−を取得する方法 |
| DE8888300890T DE3866373D1 (de) | 1987-02-17 | 1988-02-03 | Verfahren zur herstellung eines alkalisalzes von 2-hydroxymethylen-3,3-dialkoxypropannitril und verfahren zur gewinnung eines diese substanz enthaltenden alkoholischen schlammes aus deren synthetischem reaktionsgemisch. |
| EP88300890A EP0279556B1 (en) | 1987-02-17 | 1988-02-03 | Process for producing 2-hydroxy-methylene-3,3-dialkoxypropane-nitrile alkali metal salt and process for obtaining alcoholic slurry of said compound from its synthetic reaction mixture |
| KR1019880001455A KR950011117B1 (ko) | 1987-02-17 | 1988-02-13 | 2-히드록시메틸렌-3,3-디알콕시프로판니트릴 알칼리 금속염의 제조 방법 및 상기 화합물의 알코올성 슬러리를 그의 합성 반응 혼합물로부터 얻는 방법 |
| US07/302,059 US4978766A (en) | 1987-02-17 | 1989-01-25 | Process for producing 2-hydroxymethylene-3,3-dialkoxypropanenitrile alkali metal salt and process for obtaining alcoholic slurry of said compound from its synthetic reaction mixture |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62032381A JPS63201157A (ja) | 1987-02-17 | 1987-02-17 | ２−ヒドロキシメチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル・アルカリ金属塩の合成反応液から該化合物のアルコ−ルスラリ−を取得する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63201157A true JPS63201157A (ja) | 1988-08-19 |
| JPH0513942B2 JPH0513942B2 (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=12357372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62032381A Granted JPS63201157A (ja) | 1987-02-17 | 1987-02-17 | ２−ヒドロキシメチレン−３，３−ジアルコキシプロパンニトリル・アルカリ金属塩の合成反応液から該化合物のアルコ−ルスラリ−を取得する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63201157A (ja) |
-
1987
- 1987-02-17 JP JP62032381A patent/JPS63201157A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0513942B2 (ja) | 1993-02-23 |
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