JPS6320213B2 - - Google Patents
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- JPS6320213B2 JPS6320213B2 JP54138430A JP13843079A JPS6320213B2 JP S6320213 B2 JPS6320213 B2 JP S6320213B2 JP 54138430 A JP54138430 A JP 54138430A JP 13843079 A JP13843079 A JP 13843079A JP S6320213 B2 JPS6320213 B2 JP S6320213B2
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- acetate
- chloroform
- hexane
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、センブラン型ジテルペン化合物に関
するものである。 センブラン型ジテルペンは、ヤギ目
（Gorgonacea）およびウミトサカ目
（Alcyonacea）に属する腔腸動物に見出され、ま
た最近抗腫瘍活性のあることがわかり、注目され
ている。 〔例えばトウルシユ（B.Tursch）ら、テトラ
ヘドロン（Tetrahedron）31巻、129頁、1975年、
イギリス国およびワインハイマー（A.J.
Weinheimer）ら、テトラヘドロンレタース
（Tetrahedron Letters）2923頁、1977年、イギ
リス国 参照〕 本発明者等は、この様な事情に鑑み、ウミトサ
カ目に属する腔腸動物オオウミキノコ
（Sarcophyton glaucum）に注目し鋭意研究した
結果、新規なセンブラン型ジテルペン化合物を見
出し、本発明に到達した。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係わる化合物は、一般式（） （式中、Ｒは水素原子またはアセチル基を表わ
す。） で示されるセンブラン型ジテルペン化合物であ
る。 なお、本発明においては、一般式（）で示さ
れる化合物のうちＲが水素原子であるものについ
て、サルコフイトール（Sarcophytol）―Ａと命
名する。また、Ｒがアセチル基であるものについ
ては、サルコフイトール―Ａアセテートとする。 本発明に係わる化合物は、例えばオオウミキノ
コから抽出することができる。本発明に係わる化
合物は、オオウミキノコの抽出物の脂質画分よ
り、シリカゲルカラムクロマトグラフイーにより
分離しうる。 オオウミキノコは、通常インド洋および太平洋
の珊瑚礁に生息し、例えば紅海に生息するオオウ
ミキノコはサルコフイン（Sarcophine）および
16―デオキソサルコフインを含むことが知られて
いる。〔バーンスタイン（J.Bernstein）ら、テト
ラヘドロン30巻、2817頁、1974年、イギリス国お
よびカシユマン（Y.Kashman）ら、テトラヘド
ロン30巻3615頁、1974年、イギリス国参照〕 オオウミキノコに含まれる成分は、その採集時
期や採集場所により相違することがあるので、適
宜選択決定する必要がある。 抽出の際、表面の粘稠性がなくなる程度に脱
水、細断しておくことが好ましい。 抽出剤は、例えばメタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール類；クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、ヘキサ
ン、ヘプタン等の炭化水素類；エチルエーテル、
イソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル
類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類；酢酸エチル等のエステル類等の有機溶剤また
はこれらの混合溶剤が挙げられる。 抽出操作中は、含有成分の分解を避けるため、
なるべく空気との接触面積が小さくなる様にする
か、不活性ガス雰囲気下とすることが好ましい。 抽出は常温でも可能であるが、抽出を早めるた
めには、加温下に行つてもよい。 常法により残渣と分離して得られた抽出液は、
常法により溶媒を留去して、粗抽出物を得ること
ができる。 粗抽出物は常法〔例えばフオルシユ（J.Folch）
の方法―フオルシユら、ジヤーナル オブ バイ
オロジカル ケミストリー（J.Biol.Chem.）226
巻、497頁、1957年、アメリカ国参照〕により、
脂質画分に分画することができる。 かくして得られたオオウミキノコの抽出物の脂
質画分の性状は、粘稠性の茶褐色の油状である。 更に精製するには、クロマトグラフイーによれ
ばよい。クロマトグラフイーは、カラムクロマト
グラフイーおよび調製用薄層クロマトグラフイー
の何れでもよい。 カラムクロマトグラフイーの充填剤としては、
シリカゲル、アルミナ、セルロースパウダー、活
性炭等が用いられる。溶出溶剤としては、充填剤
に応じて適宜選択決定すれば良いが、充填剤とし
てシリカゲルを用いた場合には、ヘキサン―ベン
ゼンの混合溶媒が好適である。ヘキサンとベンゼ
ンの混合比は、３：１〜１：１（容積比）程度が
好適である。また、ここで得られた粗分画は、充
填剤や溶出溶媒を変えて、更にカラムクロマトグ
ラフイーにより精製・単離することもできる。 調製用薄層クロマトグラフイーのゲルとして
は、シリカゲル、アルミナ、セルロースパウダー
等が用いられる。展開溶媒としては、クロロホル
ムまたはクロロホルム―エーテル混合溶媒が好適
である。 また、サルコフイトール―Ａを常法によりアセ
チル化するとサルコフイトール―Ａアセテート
が、さらにサルコフイトール―Ａアセテートを常
法によりエステル分解するとサルコフイトール―
Ａが得られる。 本発明に係わる化合物は空気酸化を受けやすい
ので、取扱い、保存等には注意が必要である。 本発明に係わる化合物は、医薬として有用なも
のである。すなわち、応用例にも示した様に、本
発明に係わる化合物はマウスの白血病―Ｐ―388
腫瘍細胞に対して効果があり、抗白血病薬として
大いに期待できるものである。 さらに、本発明に係わる化合物は、医薬および
農薬等の中間体としても有用である。 以下に実施例を挙げて、本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以
下の実施例により限定を受けるものではない。 実施例 １ 沖縄石垣島にて昭和52年６月に採取したオオウ
ミキノコ17Kgをおおむね脱水し、細かく刻み、最
初は40のメタノール、次いで30のクロロホル
ムメタノール（容積比２：１）で充分に室温にて
抽出する。抽出液を、減圧下溶媒を留去する。抽
出残の乾燥重量は、約5.5Kgであつた。次いでフ
オルシユらの方法〔J.Folchら、ジヤーナル オ
ブ バイオロジカルケミストリー（J.Biol.
Chem.）226巻、497頁、1957年、アメリカ国参
照〕により、脂質画分に分画した。かくして、粘
稠の茶褐色の油状の脂質部1.6Kgを得る。脂質画
分の400ｇをヘキサンに溶かし、シリカゲル（メ
ルク社製、70〜230メツシユ）2.5Kgのカラムクロ
マトグラフイーで分離した。 溶出溶媒と、各分画の関係は表１の通りであ
る。
するものである。 センブラン型ジテルペンは、ヤギ目
（Gorgonacea）およびウミトサカ目
（Alcyonacea）に属する腔腸動物に見出され、ま
た最近抗腫瘍活性のあることがわかり、注目され
ている。 〔例えばトウルシユ（B.Tursch）ら、テトラ
ヘドロン（Tetrahedron）31巻、129頁、1975年、
イギリス国およびワインハイマー（A.J.
Weinheimer）ら、テトラヘドロンレタース
（Tetrahedron Letters）2923頁、1977年、イギ
リス国 参照〕 本発明者等は、この様な事情に鑑み、ウミトサ
カ目に属する腔腸動物オオウミキノコ
（Sarcophyton glaucum）に注目し鋭意研究した
結果、新規なセンブラン型ジテルペン化合物を見
出し、本発明に到達した。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係わる化合物は、一般式（） （式中、Ｒは水素原子またはアセチル基を表わ
す。） で示されるセンブラン型ジテルペン化合物であ
る。 なお、本発明においては、一般式（）で示さ
れる化合物のうちＲが水素原子であるものについ
て、サルコフイトール（Sarcophytol）―Ａと命
名する。また、Ｒがアセチル基であるものについ
ては、サルコフイトール―Ａアセテートとする。 本発明に係わる化合物は、例えばオオウミキノ
コから抽出することができる。本発明に係わる化
合物は、オオウミキノコの抽出物の脂質画分よ
り、シリカゲルカラムクロマトグラフイーにより
分離しうる。 オオウミキノコは、通常インド洋および太平洋
の珊瑚礁に生息し、例えば紅海に生息するオオウ
ミキノコはサルコフイン（Sarcophine）および
16―デオキソサルコフインを含むことが知られて
いる。〔バーンスタイン（J.Bernstein）ら、テト
ラヘドロン30巻、2817頁、1974年、イギリス国お
よびカシユマン（Y.Kashman）ら、テトラヘド
ロン30巻3615頁、1974年、イギリス国参照〕 オオウミキノコに含まれる成分は、その採集時
期や採集場所により相違することがあるので、適
宜選択決定する必要がある。 抽出の際、表面の粘稠性がなくなる程度に脱
水、細断しておくことが好ましい。 抽出剤は、例えばメタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等のアルコール類；クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、ヘキサ
ン、ヘプタン等の炭化水素類；エチルエーテル、
イソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル
類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類；酢酸エチル等のエステル類等の有機溶剤また
はこれらの混合溶剤が挙げられる。 抽出操作中は、含有成分の分解を避けるため、
なるべく空気との接触面積が小さくなる様にする
か、不活性ガス雰囲気下とすることが好ましい。 抽出は常温でも可能であるが、抽出を早めるた
めには、加温下に行つてもよい。 常法により残渣と分離して得られた抽出液は、
常法により溶媒を留去して、粗抽出物を得ること
ができる。 粗抽出物は常法〔例えばフオルシユ（J.Folch）
の方法―フオルシユら、ジヤーナル オブ バイ
オロジカル ケミストリー（J.Biol.Chem.）226
巻、497頁、1957年、アメリカ国参照〕により、
脂質画分に分画することができる。 かくして得られたオオウミキノコの抽出物の脂
質画分の性状は、粘稠性の茶褐色の油状である。 更に精製するには、クロマトグラフイーによれ
ばよい。クロマトグラフイーは、カラムクロマト
グラフイーおよび調製用薄層クロマトグラフイー
の何れでもよい。 カラムクロマトグラフイーの充填剤としては、
シリカゲル、アルミナ、セルロースパウダー、活
性炭等が用いられる。溶出溶剤としては、充填剤
に応じて適宜選択決定すれば良いが、充填剤とし
てシリカゲルを用いた場合には、ヘキサン―ベン
ゼンの混合溶媒が好適である。ヘキサンとベンゼ
ンの混合比は、３：１〜１：１（容積比）程度が
好適である。また、ここで得られた粗分画は、充
填剤や溶出溶媒を変えて、更にカラムクロマトグ
ラフイーにより精製・単離することもできる。 調製用薄層クロマトグラフイーのゲルとして
は、シリカゲル、アルミナ、セルロースパウダー
等が用いられる。展開溶媒としては、クロロホル
ムまたはクロロホルム―エーテル混合溶媒が好適
である。 また、サルコフイトール―Ａを常法によりアセ
チル化するとサルコフイトール―Ａアセテート
が、さらにサルコフイトール―Ａアセテートを常
法によりエステル分解するとサルコフイトール―
Ａが得られる。 本発明に係わる化合物は空気酸化を受けやすい
ので、取扱い、保存等には注意が必要である。 本発明に係わる化合物は、医薬として有用なも
のである。すなわち、応用例にも示した様に、本
発明に係わる化合物はマウスの白血病―Ｐ―388
腫瘍細胞に対して効果があり、抗白血病薬として
大いに期待できるものである。 さらに、本発明に係わる化合物は、医薬および
農薬等の中間体としても有用である。 以下に実施例を挙げて、本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以
下の実施例により限定を受けるものではない。 実施例 １ 沖縄石垣島にて昭和52年６月に採取したオオウ
ミキノコ17Kgをおおむね脱水し、細かく刻み、最
初は40のメタノール、次いで30のクロロホル
ムメタノール（容積比２：１）で充分に室温にて
抽出する。抽出液を、減圧下溶媒を留去する。抽
出残の乾燥重量は、約5.5Kgであつた。次いでフ
オルシユらの方法〔J.Folchら、ジヤーナル オ
ブ バイオロジカルケミストリー（J.Biol.
Chem.）226巻、497頁、1957年、アメリカ国参
照〕により、脂質画分に分画した。かくして、粘
稠の茶褐色の油状の脂質部1.6Kgを得る。脂質画
分の400ｇをヘキサンに溶かし、シリカゲル（メ
ルク社製、70〜230メツシユ）2.5Kgのカラムクロ
マトグラフイーで分離した。 溶出溶媒と、各分画の関係は表１の通りであ
る。
【表】
溶出溶媒の混合比は、容積で示した。（以下同
様） かくして得られた分画Ｂの部分を、シリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフイーにより精製す
る。30倍量のシリカゲルを用い、分画Ｂを最少量
のヘキサンに溶解し、ヘキサン―クロロホルムの
混合溶媒で溶出する。ヘキサン―クロロホルム
（５：１）でサルコフイトール―Ａアセテートが
溶出し、ヘキサン―クロロホルム（１：１）でサ
ルコフイトール―Ａが溶出する。 サルコフイトール―Ａおよびサルコフイトール
―Ａアセテートの収率は、それぞれ脂質画分の35
〜40％および５％である。 サルコフイトール Ａ 無色油状 〔α〕D ＋141゜（Ｃ＝1.10，CHCl3） 赤外スペクトル νneat naxcm-1：3330，1660，
1600，1100，840 紫外スペクトル νEtOH naxnm：252（ε20000） 元素分析値（重量％） Ｃ Ｈ C20H32Oとしての 計算値 82.27 11.18 分析値 83.18 11.06 質量分析 ｍ／ｅ：288（M+）、273（M+−CH3）、270（M+
−H2O）、245（M+−C3H7）、137（ベースピー
ク）、43 PMRスペクトル（CDCl3）、（100MHz） イソプロピル（δ1.05，3H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz；
1.11，3H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz；2.55，1H，sept，
Ｊ＝6.5Hz）、 ３ケのビニルメチル（δ1.47，3H，Ｓ；1.60，
3H，Ｓ；1.74，3H，ｄ，Ｊ＝１Hz）、 ４ケのオレフインプロトン（δ4.9−5.1，2H，
ｍ；5.96，1H，ｄ，Ｊ＝11.5Hz；6.16，1H，
ｄ，Ｊ＝11.5Hz） CMRスペクトル（ppm） 146.8（C1），121.2，120.4（C2，C3），134.5，
135.8（C4，C8），38.8，39.6（C5，C9），24.5，
25.5（C6，C10）124.5，125.2（C7，C11），131.3
（C12），44.5（C13）69.8（C14），27.0（C15），24.4
，
25.4（C16，C17），15.5，16.3（C18，C19），18.2
（C20） RF 0.22〔シリカゲルHF254（メルク社製）―クロ
ロホルム、リンモリブデン試薬で検出〕 サルコフイトール―Ａアセテート 無色油状 〔α〕D ＋127゜（Ｃ＝0.84，CHCl3） 赤外スペクトル νneat naxcm-1；1740，1665，
1630，1240，1040，860，840 元素分析値（重量％） Ｃ Ｈ C22H34O2としての 計算値 79.95 10.37 分析値 79.77 10.58 質量分析 ｍ／ｅ 330（M+），315（M+−CH3），270（M+
−AcOH），109（ベースピーク）、43 PMRスペクトル （CDCl3）、（100MHz） δ 1.06（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.07（3H，ｄ，Ｊ＝
７Hz），1.49（3H，br，Ｓ），1.60（3H，br，
Ｓ），1.75（3H，ｄ，Ｊ＝１Hz），2.03（3H，
Ｓ），2.15（8H，シヤープエンベローブ）、2.3−
2.7（3H，ｍ），5.06（2H，br，ｍ），6.0−6.3
（3H，ｍ） Rf 0.72（サルコフイトール―Ａと同じ条件） 実施例 ２ サルコフイトール―Ａを、常法により無水酢酸
―ピリジンで室温でアセチル化することによりサ
ルコフイトール―Ａアセテートを与えることを薄
層クロマトグラフ、赤外スペクトル、PMRスペ
クトルおよび質量分析により確認した。 実施例 ３ サルコフイトール―Ａアセテートを５％水酸化
カリウムメタノール溶液中で２時間加熱還流し、
サルコフイトール―Ａを与えることを薄層クロマ
トグラフおよび赤外スペクトルにより確認した。 試験例 マウス白血病 Ｐ―388に対する効果 Ｐ―388細胞を移植継代し、移植後７日目の腹
水を生理食塩水で希釈し、一匹当り１×106セル
ずつマウスの腹腔内に移植した。 サルコフイトールＡおよびサルコフイトール―
Ａアセテートは、ノニオン界面活性剤（花王アト
ラス社商標“Tween―80”）を含む生理食塩水に
懸濁し、１日１回ずつ５日間腹腔内に投与した。 効果の判定は、Ｐ―388細胞移植後の生存日数
MSDにより延命率（ILS）を求め、下記の基準
により判定した。 ILS＝Ｔ−Ｃ／C-×100Ｔ：処置群の生存日数 Ｃ：コントロールの生存日数 ILS ０〜９ 10〜19 20〜29 ＞30 効 果 − ＋ 結果を表２に示した。 また、表２には参考のためマイトマイシンＣ，
５―フルオロウラシルについての結果も併記し
た。
様） かくして得られた分画Ｂの部分を、シリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフイーにより精製す
る。30倍量のシリカゲルを用い、分画Ｂを最少量
のヘキサンに溶解し、ヘキサン―クロロホルムの
混合溶媒で溶出する。ヘキサン―クロロホルム
（５：１）でサルコフイトール―Ａアセテートが
溶出し、ヘキサン―クロロホルム（１：１）でサ
ルコフイトール―Ａが溶出する。 サルコフイトール―Ａおよびサルコフイトール
―Ａアセテートの収率は、それぞれ脂質画分の35
〜40％および５％である。 サルコフイトール Ａ 無色油状 〔α〕D ＋141゜（Ｃ＝1.10，CHCl3） 赤外スペクトル νneat naxcm-1：3330，1660，
1600，1100，840 紫外スペクトル νEtOH naxnm：252（ε20000） 元素分析値（重量％） Ｃ Ｈ C20H32Oとしての 計算値 82.27 11.18 分析値 83.18 11.06 質量分析 ｍ／ｅ：288（M+）、273（M+−CH3）、270（M+
−H2O）、245（M+−C3H7）、137（ベースピー
ク）、43 PMRスペクトル（CDCl3）、（100MHz） イソプロピル（δ1.05，3H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz；
1.11，3H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz；2.55，1H，sept，
Ｊ＝6.5Hz）、 ３ケのビニルメチル（δ1.47，3H，Ｓ；1.60，
3H，Ｓ；1.74，3H，ｄ，Ｊ＝１Hz）、 ４ケのオレフインプロトン（δ4.9−5.1，2H，
ｍ；5.96，1H，ｄ，Ｊ＝11.5Hz；6.16，1H，
ｄ，Ｊ＝11.5Hz） CMRスペクトル（ppm） 146.8（C1），121.2，120.4（C2，C3），134.5，
135.8（C4，C8），38.8，39.6（C5，C9），24.5，
25.5（C6，C10）124.5，125.2（C7，C11），131.3
（C12），44.5（C13）69.8（C14），27.0（C15），24.4
，
25.4（C16，C17），15.5，16.3（C18，C19），18.2
（C20） RF 0.22〔シリカゲルHF254（メルク社製）―クロ
ロホルム、リンモリブデン試薬で検出〕 サルコフイトール―Ａアセテート 無色油状 〔α〕D ＋127゜（Ｃ＝0.84，CHCl3） 赤外スペクトル νneat naxcm-1；1740，1665，
1630，1240，1040，860，840 元素分析値（重量％） Ｃ Ｈ C22H34O2としての 計算値 79.95 10.37 分析値 79.77 10.58 質量分析 ｍ／ｅ 330（M+），315（M+−CH3），270（M+
−AcOH），109（ベースピーク）、43 PMRスペクトル （CDCl3）、（100MHz） δ 1.06（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.07（3H，ｄ，Ｊ＝
７Hz），1.49（3H，br，Ｓ），1.60（3H，br，
Ｓ），1.75（3H，ｄ，Ｊ＝１Hz），2.03（3H，
Ｓ），2.15（8H，シヤープエンベローブ）、2.3−
2.7（3H，ｍ），5.06（2H，br，ｍ），6.0−6.3
（3H，ｍ） Rf 0.72（サルコフイトール―Ａと同じ条件） 実施例 ２ サルコフイトール―Ａを、常法により無水酢酸
―ピリジンで室温でアセチル化することによりサ
ルコフイトール―Ａアセテートを与えることを薄
層クロマトグラフ、赤外スペクトル、PMRスペ
クトルおよび質量分析により確認した。 実施例 ３ サルコフイトール―Ａアセテートを５％水酸化
カリウムメタノール溶液中で２時間加熱還流し、
サルコフイトール―Ａを与えることを薄層クロマ
トグラフおよび赤外スペクトルにより確認した。 試験例 マウス白血病 Ｐ―388に対する効果 Ｐ―388細胞を移植継代し、移植後７日目の腹
水を生理食塩水で希釈し、一匹当り１×106セル
ずつマウスの腹腔内に移植した。 サルコフイトールＡおよびサルコフイトール―
Ａアセテートは、ノニオン界面活性剤（花王アト
ラス社商標“Tween―80”）を含む生理食塩水に
懸濁し、１日１回ずつ５日間腹腔内に投与した。 効果の判定は、Ｐ―388細胞移植後の生存日数
MSDにより延命率（ILS）を求め、下記の基準
により判定した。 ILS＝Ｔ−Ｃ／C-×100Ｔ：処置群の生存日数 Ｃ：コントロールの生存日数 ILS ０〜９ 10〜19 20〜29 ＞30 効 果 − ＋ 結果を表２に示した。 また、表２には参考のためマイトマイシンＣ，
５―フルオロウラシルについての結果も併記し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｒは水素原子またはアセチル基を表わ
す。） で示されるセンブラン型ジテルペン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13843079A JPS5661318A (en) | 1979-10-26 | 1979-10-26 | Cembranolide diterpen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13843079A JPS5661318A (en) | 1979-10-26 | 1979-10-26 | Cembranolide diterpen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5661318A JPS5661318A (en) | 1981-05-26 |
| JPS6320213B2 true JPS6320213B2 (ja) | 1988-04-26 |
Family
ID=15221779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13843079A Granted JPS5661318A (en) | 1979-10-26 | 1979-10-26 | Cembranolide diterpen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5661318A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6317823A (ja) * | 1986-07-10 | 1988-01-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 抗固形腫瘍剤 |
| JPH0454140A (ja) * | 1990-06-20 | 1992-02-21 | Mitsubishi Kasei Corp | 共役ジエン化合物 |
| US5276217A (en) * | 1992-03-19 | 1994-01-04 | University Of Hawaii | Cyclic anti-tumor promoter compounds, compositions and methods for production and use |
| CN113402528B (zh) * | 2020-03-17 | 2023-09-26 | 中国医学科学院药物研究所 | 西松烷型大环二萜化合物及制备方法、药物组合物及用途 |
| CN112876361B (zh) * | 2021-01-15 | 2022-06-14 | 宁波大学 | 西松烷型二萜类化合物及其制备方法和用途 |
-
1979
- 1979-10-26 JP JP13843079A patent/JPS5661318A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN=1979 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5661318A (en) | 1981-05-26 |
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