JPS6320416B2 - - Google Patents
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- JPS6320416B2 JPS6320416B2 JP10622881A JP10622881A JPS6320416B2 JP S6320416 B2 JPS6320416 B2 JP S6320416B2 JP 10622881 A JP10622881 A JP 10622881A JP 10622881 A JP10622881 A JP 10622881A JP S6320416 B2 JPS6320416 B2 JP S6320416B2
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- Japan
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- acrylic acid
- methyl acrylate
- water
- methyl alcohol
- methyl
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アクリル酸メチルの蒸留方法に関す
る。詳しく述べるとアクリル酸とメチルアルコー
ルとのエステル化反応によつてえられる、主とし
てメチルアルコール、アクリル酸、水およびアク
リル酸メチルよりなるエステル化反応生成物か
ら、目的物であるアクリル酸メチルを効率よく取
得するための蒸留方法に関する。とくに本発明
は、当該アクリル酸メチルを、水およびメチルア
ルコールとともに留出せしめるに際し、従来、水
とともに同伴される傾向のあつたアクリル酸を実
質的に同伴させない蒸留方法を提供することによ
り、以後のアクリル酸メチルの精製工程を大巾に
簡略化することを目的とする。
る。詳しく述べるとアクリル酸とメチルアルコー
ルとのエステル化反応によつてえられる、主とし
てメチルアルコール、アクリル酸、水およびアク
リル酸メチルよりなるエステル化反応生成物か
ら、目的物であるアクリル酸メチルを効率よく取
得するための蒸留方法に関する。とくに本発明
は、当該アクリル酸メチルを、水およびメチルア
ルコールとともに留出せしめるに際し、従来、水
とともに同伴される傾向のあつたアクリル酸を実
質的に同伴させない蒸留方法を提供することによ
り、以後のアクリル酸メチルの精製工程を大巾に
簡略化することを目的とする。
アクリル酸メチルは、アクリル酸とメチルアル
コールとのエステル化反応によつてえられる。こ
の反応は平衡反応であり、えられる反応生成物中
には、アクリル酸メチルのほかに、未反応のメチ
ルアルコールやアクリル酸およびかなりの量の生
成水とが共存している。
コールとのエステル化反応によつてえられる。こ
の反応は平衡反応であり、えられる反応生成物中
には、アクリル酸メチルのほかに、未反応のメチ
ルアルコールやアクリル酸およびかなりの量の生
成水とが共存している。
従来は、このような反応生成物より、アクリル
酸メチル、メチルアルコールおよび水を分離する
ために蒸留処理すると、水とアクリル酸との親和
性が強く、蒸留段数や還流比を上げても、水とと
もにアクリル酸が不可避的に同伴留出し、結果的
には、このアクリル酸は、エステル化反応の収率
損を招く一因ともなり、また、留出したメチルア
ルコール、水およびアクリル酸メチルの混合物中
に、アクリル酸が含まれると留出液を再び蒸留処
理したり、中和、水洗などの処理でアクリル酸を
除去しなければならず、複雑な工程や多量の廃水
を発生させざるをえない欠点を有する。
酸メチル、メチルアルコールおよび水を分離する
ために蒸留処理すると、水とアクリル酸との親和
性が強く、蒸留段数や還流比を上げても、水とと
もにアクリル酸が不可避的に同伴留出し、結果的
には、このアクリル酸は、エステル化反応の収率
損を招く一因ともなり、また、留出したメチルア
ルコール、水およびアクリル酸メチルの混合物中
に、アクリル酸が含まれると留出液を再び蒸留処
理したり、中和、水洗などの処理でアクリル酸を
除去しなければならず、複雑な工程や多量の廃水
を発生させざるをえない欠点を有する。
一方、上記親和性を抑えるため水との親和性が
より強い共沸剤、たとえば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどをエステル化反応生成物に加
え、エステル化によつて生成した水分を共沸によ
り系外に留去することも知られているが、この方
法は、ブタノールやオクタノールなどの高級アル
コールとのエステル化反応において有利ではある
ものの、低級アルコールからのアクリル酸メチル
製造の場合は、メチルアルコール、アクリル酸メ
チルの沸点が比較的低く、共沸剤との分離の点で
別の付加的操作（たとえば蒸留）が必要となり、
しかも、この操作も簡単でない場合が多い。
より強い共沸剤、たとえば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどをエステル化反応生成物に加
え、エステル化によつて生成した水分を共沸によ
り系外に留去することも知られているが、この方
法は、ブタノールやオクタノールなどの高級アル
コールとのエステル化反応において有利ではある
ものの、低級アルコールからのアクリル酸メチル
製造の場合は、メチルアルコール、アクリル酸メ
チルの沸点が比較的低く、共沸剤との分離の点で
別の付加的操作（たとえば蒸留）が必要となり、
しかも、この操作も簡単でない場合が多い。
本発明は、メチルアルコールおよびアクリル酸
とのエステル化反応生成物より、水およびアクリ
ル酸メチルを効果的に留出せしめるに際し、実質
的にアクリル酸を同伴せしめない方法を提供する
ことを目的とする。かくして、アクリル酸を実質
的に缶液側に残留せしめえたために、本発明の方
法は、留出せしめてえられる、メチルアルコー
ル、水およびアクリル酸メチルを主体とする混合
物のアクリル酸メチル取得という以降のプロセス
がきわめて簡素化されるというメリツトを提供す
る。
とのエステル化反応生成物より、水およびアクリ
ル酸メチルを効果的に留出せしめるに際し、実質
的にアクリル酸を同伴せしめない方法を提供する
ことを目的とする。かくして、アクリル酸を実質
的に缶液側に残留せしめえたために、本発明の方
法は、留出せしめてえられる、メチルアルコー
ル、水およびアクリル酸メチルを主体とする混合
物のアクリル酸メチル取得という以降のプロセス
がきわめて簡素化されるというメリツトを提供す
る。
本発明は、以下の如く特定しうる。
(1) 実質的にメチルアルコール１〜20重量％、ア
クリル酸25〜45重量％、水５〜20重量％および
アクリル酸メチル25〜50重量％よりなる混合物
を蒸留し、アクリル酸メチルを水およびメチル
アルコールとともに留出せしめるに際し、アク
リル酸メチルを当該蒸留塔に投入し、留出液中
の水含量を３〜８重量％の範囲に調整すること
により実質的にアクリル酸を含有しない留出液
をえることを特徴とするアクリル酸メチルの蒸
留方法。
クリル酸25〜45重量％、水５〜20重量％および
アクリル酸メチル25〜50重量％よりなる混合物
を蒸留し、アクリル酸メチルを水およびメチル
アルコールとともに留出せしめるに際し、アク
リル酸メチルを当該蒸留塔に投入し、留出液中
の水含量を３〜８重量％の範囲に調整すること
により実質的にアクリル酸を含有しない留出液
をえることを特徴とするアクリル酸メチルの蒸
留方法。
(2) 当該混合物がアクリル酸とメチルアルコール
とのエステル化反応によつてえられたものであ
る上記(1)記載の方法。
とのエステル化反応によつてえられたものであ
る上記(1)記載の方法。
本発明が特定する実質的にメチルアルコール、
アクリル酸、水およびアクリル酸メチルよりなる
混合物は、たとえば上記(2)記載のように、アクリ
ル酸とメチルアルコールとのエステル化反応によ
つてえられるものである。反応によりえられる反
応混合物の組成としては、エステル化反応に使用
する触媒、反応温度、圧力、反応時間等反応条件
およびプロセスの違いにより異るが、メチルアル
コールのアクリル酸に対するモル比が３以下とい
うアルコール分の比較的低い領域でエステル化反
応せしめることにより、上記(3)で規定したごとき
水分の多い、また、アクリル酸の多い反応混合物
がえられる。
アクリル酸、水およびアクリル酸メチルよりなる
混合物は、たとえば上記(2)記載のように、アクリ
ル酸とメチルアルコールとのエステル化反応によ
つてえられるものである。反応によりえられる反
応混合物の組成としては、エステル化反応に使用
する触媒、反応温度、圧力、反応時間等反応条件
およびプロセスの違いにより異るが、メチルアル
コールのアクリル酸に対するモル比が３以下とい
うアルコール分の比較的低い領域でエステル化反
応せしめることにより、上記(3)で規定したごとき
水分の多い、また、アクリル酸の多い反応混合物
がえられる。
蒸留は通常の条件によつて行われる。すなわ
ち、理論段数５〜20段、圧力200〜2000mmHg（絶
対圧）、塔頂温度40〜100℃、塔底温度60〜130℃
である。塔内での重合を防止するために、ハイド
ロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、
フエノチアジンなどの重合防止剤が５〜5000ppm
の範囲で添加される。
ち、理論段数５〜20段、圧力200〜2000mmHg（絶
対圧）、塔頂温度40〜100℃、塔底温度60〜130℃
である。塔内での重合を防止するために、ハイド
ロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、
フエノチアジンなどの重合防止剤が５〜5000ppm
の範囲で添加される。
蒸留塔に投入されるアクリル酸メチルとして
は、実質的にアクリル酸メチルよりなるものが好
ましいが、95重量％以上の純度のもの、たとえ
ば、95重量％アクリル酸メチル、残り５重量％が
水およびメチルアルコールよりなるものも十分使
用しうる。アクリル酸メチルの投入量は、留出液
中の水分が上記特定になる、３〜８重量％、好ま
しくは５〜７重量％の範囲に維持されるように調
節される。
は、実質的にアクリル酸メチルよりなるものが好
ましいが、95重量％以上の純度のもの、たとえ
ば、95重量％アクリル酸メチル、残り５重量％が
水およびメチルアルコールよりなるものも十分使
用しうる。アクリル酸メチルの投入量は、留出液
中の水分が上記特定になる、３〜８重量％、好ま
しくは５〜７重量％の範囲に維持されるように調
節される。
かくして、実質的に、アクリル酸が含まれない
留分として、メチルアルコール、水およびアクリ
ル酸メチル混合物がえられ、これから、メチルア
ルコール、水が容易に除かれて、アクリル酸メチ
ルを得る。一方、蒸留塔の缶液部には、供給され
たアクリル酸が実質的に保留され、その他、メチ
ルアルコール、水およびアクリル酸メチルが一部
残留することもある。この缶液は再びエステル化
反応に供することができる。蒸留塔留出液中の水
分を上記の範囲に調節することは重要である。た
とえばアクリル酸メチル投入量が少な過ぎたとき
は、留出液中の水分が８重量％を越える組成をと
るようになり、これはアクリル酸をも同伴して留
出せしめる蒸気組成となつてしまうのである。逆
に多すぎることは、アクリル酸を同伴することは
ないし留出液中の水分が減るだけではあるもの
の、これではアクリル酸メチルの無益な蒸留を行
うにすぎず、経済的に不利であるばかりか、アク
リル酸メチルという重合性物質を無駄に高温にさ
らすこととなるので、その投入量は出来るだけ少
なくするのがよいことになる。
留分として、メチルアルコール、水およびアクリ
ル酸メチル混合物がえられ、これから、メチルア
ルコール、水が容易に除かれて、アクリル酸メチ
ルを得る。一方、蒸留塔の缶液部には、供給され
たアクリル酸が実質的に保留され、その他、メチ
ルアルコール、水およびアクリル酸メチルが一部
残留することもある。この缶液は再びエステル化
反応に供することができる。蒸留塔留出液中の水
分を上記の範囲に調節することは重要である。た
とえばアクリル酸メチル投入量が少な過ぎたとき
は、留出液中の水分が８重量％を越える組成をと
るようになり、これはアクリル酸をも同伴して留
出せしめる蒸気組成となつてしまうのである。逆
に多すぎることは、アクリル酸を同伴することは
ないし留出液中の水分が減るだけではあるもの
の、これではアクリル酸メチルの無益な蒸留を行
うにすぎず、経済的に不利であるばかりか、アク
リル酸メチルという重合性物質を無駄に高温にさ
らすこととなるので、その投入量は出来るだけ少
なくするのがよいことになる。
本発明はかくして工業的に有利に実施される。
以下、実施例および比較例にて、本発明をさら
に詳しく説明する。
に詳しく説明する。
実施例 １
容量１の釜をもつた32mm内径、10段の多孔板
蒸留塔に、メチルアルコール7.5％（重量％、以
下同様）、アクリル酸35.6％、水14.7％、アクリ
ル酸メチル42.1％およびハイドロキノン0.1％よ
りなるエステル化反応生成物を1500gr／Hrで供
給し、塔頂付近よりハイドロキノンを0.02％含む
アクリル酸メチルを600gr／Hrで供給し、常圧で
蒸留を行つた。塔頂より留出液1200gr／Hrをえ
た。この留出液の組成は、メチルアルコール6.7
％、水7.5％およびアクリル酸メチル85.8％であ
り、アクリル酸は0.0005％以下であつた。この時
の塔頂温度は69℃、釜温度は102℃であつた。
蒸留塔に、メチルアルコール7.5％（重量％、以
下同様）、アクリル酸35.6％、水14.7％、アクリ
ル酸メチル42.1％およびハイドロキノン0.1％よ
りなるエステル化反応生成物を1500gr／Hrで供
給し、塔頂付近よりハイドロキノンを0.02％含む
アクリル酸メチルを600gr／Hrで供給し、常圧で
蒸留を行つた。塔頂より留出液1200gr／Hrをえ
た。この留出液の組成は、メチルアルコール6.7
％、水7.5％およびアクリル酸メチル85.8％であ
り、アクリル酸は0.0005％以下であつた。この時
の塔頂温度は69℃、釜温度は102℃であつた。
比較例 １
実施例１と同じ装置および操作により、同じ組
成のエステル化反応生成物を1500gr／Hrで供給
し、塔頂付近より、ハイドロキノンを0.02％含む
アクリル酸メチルを458gr／Hrで供給し蒸留を行
つた。塔頂より留出液1058.5gr／Hrをえた。こ
の留出液の組成は、メチルアルコール7.5％、水
8.5％およびアクリル酸メチル83.95％であり、ア
クリル酸0.047％を含んでいた。この時の塔頂温
度は70℃、釜温度は102℃であつた。
成のエステル化反応生成物を1500gr／Hrで供給
し、塔頂付近より、ハイドロキノンを0.02％含む
アクリル酸メチルを458gr／Hrで供給し蒸留を行
つた。塔頂より留出液1058.5gr／Hrをえた。こ
の留出液の組成は、メチルアルコール7.5％、水
8.5％およびアクリル酸メチル83.95％であり、ア
クリル酸0.047％を含んでいた。この時の塔頂温
度は70℃、釜温度は102℃であつた。
実施例 ２
実施例１と同じ装置および操作により、メチル
アルコール18.9％、アクリル酸32.3％、水12.5％、
アクリル酸メチル36.2％およびハイドロキノン
0.1％よりなるエステル化反応生成物を1500gr／
Hrで供給し、一方塔頂付近よりハイドロキノン
を0.02％含むアクリル酸メチルを568gr／Hrで供
給し蒸留を行つた。塔頂より留出液1168gr／Hr
をえた。この留出液の組成は、メチルアルコール
19.6％、水5.5％およびアクリル酸メチル74.9％で
あり、アクリル酸は0.0005％以下であつた。この
時の塔頂温度は68.5℃、釜温度は98℃であつた。
アルコール18.9％、アクリル酸32.3％、水12.5％、
アクリル酸メチル36.2％およびハイドロキノン
0.1％よりなるエステル化反応生成物を1500gr／
Hrで供給し、一方塔頂付近よりハイドロキノン
を0.02％含むアクリル酸メチルを568gr／Hrで供
給し蒸留を行つた。塔頂より留出液1168gr／Hr
をえた。この留出液の組成は、メチルアルコール
19.6％、水5.5％およびアクリル酸メチル74.9％で
あり、アクリル酸は0.0005％以下であつた。この
時の塔頂温度は68.5℃、釜温度は98℃であつた。
比較例 ２
実施例１と同じ装置および操作により、実施例
２におけると同じ組成のエステル化反応生成物を
1500gr／Hrで供給し、塔頂付近よりハイドロキ
ノンを0.02％含むアクリル酸メチル156gr／Hrを
供給し、蒸留を行つた。塔頂より留出液
758.3gr／Hrをえた。この留出液の組成はメチル
アルコール30.1％、水8.5％およびアクリル酸メ
チル61.1％であり、アクリル酸は0.3％であつた。
この時の塔頂温度は70℃、釜温度は98℃であつ
た。
２におけると同じ組成のエステル化反応生成物を
1500gr／Hrで供給し、塔頂付近よりハイドロキ
ノンを0.02％含むアクリル酸メチル156gr／Hrを
供給し、蒸留を行つた。塔頂より留出液
758.3gr／Hrをえた。この留出液の組成はメチル
アルコール30.1％、水8.5％およびアクリル酸メ
チル61.1％であり、アクリル酸は0.3％であつた。
この時の塔頂温度は70℃、釜温度は98℃であつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 実質的にメチルアルコール１〜20重量％、ア
クリル酸25〜45重量％、水５〜20重量％およびア
クリル酸メチル25〜50重量％よりなる混合物を蒸
留し、アクリル酸メチルを水およびメチルアルコ
ールとともに留出せしめるに際し、アクリル酸メ
チルを当該蒸留塔に投入し、留出液中の水含量を
３〜８重量％の範囲に調整することにより実質的
にアクリル酸を含有しない留出液をえることを特
徴とするアクリル酸メチルの蒸留方法。 ２ 当該混合物がアクリル酸とメチルアルコール
とのエステル化反応によつてえられたものである
特許請求の範囲１記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10622881A JPS588042A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | アクリル酸メチルの蒸留方法 |
| US06/393,484 US4464229A (en) | 1981-07-09 | 1982-06-29 | Process for producing acrylic or methacrylic esters |
| FR8211987A FR2509294A1 (fr) | 1981-07-09 | 1982-07-08 | Procede de fabrication d'esters de l'acide acrylique ou methacrylique |
| MX193511A MX163005B (es) | 1981-07-09 | 1982-07-08 | Procedimiento mejorado para producir un ester acrilico o metacrilico |
| BR8203983A BR8203983A (pt) | 1981-07-09 | 1982-07-08 | Processo para produzir ester acrilico ou metacrilico |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10622881A JPS588042A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | アクリル酸メチルの蒸留方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS588042A JPS588042A (ja) | 1983-01-18 |
| JPS6320416B2 true JPS6320416B2 (ja) | 1988-04-27 |
Family
ID=14428264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10622881A Granted JPS588042A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | アクリル酸メチルの蒸留方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS588042A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63144505A (ja) * | 1986-12-09 | 1988-06-16 | Mitsubishi Electric Corp | 漏洩磁界キヤンセル装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59181239A (ja) * | 1983-03-30 | 1984-10-15 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 含フツ素アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの製造方法 |
-
1981
- 1981-07-09 JP JP10622881A patent/JPS588042A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63144505A (ja) * | 1986-12-09 | 1988-06-16 | Mitsubishi Electric Corp | 漏洩磁界キヤンセル装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS588042A (ja) | 1983-01-18 |
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