JPS588042A - アクリル酸メチルの蒸留方法 - Google Patents
アクリル酸メチルの蒸留方法Info
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- JPS588042A JPS588042A JP10622881A JP10622881A JPS588042A JP S588042 A JPS588042 A JP S588042A JP 10622881 A JP10622881 A JP 10622881A JP 10622881 A JP10622881 A JP 10622881A JP S588042 A JPS588042 A JP S588042A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アクリル酸メチルの蒸留方法に関する。詳し
く述べるとアクリル酸とメチルアルコールとのエステル
化反応によってえられる、主としてメチルアルコール、
アクリル酸、水およびアクリル酸メチルよりなるエステ
ル化反応生成物から、目的物であるアクリル酸メチルを
効率よく取得するための蒸留方法に関する。とくに本発
明は、当該アクリル酸メチルを、水およびメチルアルコ
ールとともに留出せしめるに際し、従来、水とともて同
伴される傾向のあったアクリル酸を実質的に同伴させな
い蒸留方法を提供することにより、以後のアクリル酸メ
チルの精製工程を大巾に簡略化することを目的とする。
く述べるとアクリル酸とメチルアルコールとのエステル
化反応によってえられる、主としてメチルアルコール、
アクリル酸、水およびアクリル酸メチルよりなるエステ
ル化反応生成物から、目的物であるアクリル酸メチルを
効率よく取得するための蒸留方法に関する。とくに本発
明は、当該アクリル酸メチルを、水およびメチルアルコ
ールとともに留出せしめるに際し、従来、水とともて同
伴される傾向のあったアクリル酸を実質的に同伴させな
い蒸留方法を提供することにより、以後のアクリル酸メ
チルの精製工程を大巾に簡略化することを目的とする。
アクリル酸メチルは、アクリル酸とメチルアルコールと
のエステル化反応によってえられる。
のエステル化反応によってえられる。
この反応は平衡反応であり、えられる反応生成物中には
、アクリル酸メチルのほかに、未反応のメチルアルコー
ルやアクリル酸およびかなりの量の生成水とが共存して
いる。
、アクリル酸メチルのほかに、未反応のメチルアルコー
ルやアクリル酸およびかなりの量の生成水とが共存して
いる。
従来は、このような反応生成物より、アクリル酸メチル
、メチルアルコールおよび水を分離するために蒸留処理
すると、水とアクリル酸との親和性が強く、蒸留段数や
還流比を上げても、水とともにアクリル酸が不可避的に
同伴留出し、結果的には、このアクリル酸は、エステル
化反応の収率損を招く一因ともなり、また、留出したメ
チルアルコール、水およびアクリル酸メチルの混合物中
に、アクリル酸が含まれると留出液を再び蒸留処理した
り、中和、水洗などの処理でアクリル酸を除去しなけれ
ばならず、複雑友 な工程や多量の１水を発生させざるをえない欠点を有す
る。
、メチルアルコールおよび水を分離するために蒸留処理
すると、水とアクリル酸との親和性が強く、蒸留段数や
還流比を上げても、水とともにアクリル酸が不可避的に
同伴留出し、結果的には、このアクリル酸は、エステル
化反応の収率損を招く一因ともなり、また、留出したメ
チルアルコール、水およびアクリル酸メチルの混合物中
に、アクリル酸が含まれると留出液を再び蒸留処理した
り、中和、水洗などの処理でアクリル酸を除去しなけれ
ばならず、複雑友 な工程や多量の１水を発生させざるをえない欠点を有す
る。
一方、上記親和性を抑えるだめ水との親和性がより強い
共沸剤、たとえば、ベンゼン、トルエン、キルンなどを
エステル化反応生成物に加工、エステル化によって生成
した水分を共沸により系外に留去することも知られてい
るが、この方法は、フリノールやオクタツールなどの高
級アルコールとのエステル化反応において有利ではある
ものの、低級アルコールからのアクリル酸メチル製造の
場合は、メチルアルコールアクリル酸メチルの沸点が比
較的低く、共沸剤との分離の点で別の付加的操作（たと
えば蒸留）が必要となり、１−かも、この操作も簡単で
ない場合が多い。
共沸剤、たとえば、ベンゼン、トルエン、キルンなどを
エステル化反応生成物に加工、エステル化によって生成
した水分を共沸により系外に留去することも知られてい
るが、この方法は、フリノールやオクタツールなどの高
級アルコールとのエステル化反応において有利ではある
ものの、低級アルコールからのアクリル酸メチル製造の
場合は、メチルアルコールアクリル酸メチルの沸点が比
較的低く、共沸剤との分離の点で別の付加的操作（たと
えば蒸留）が必要となり、１−かも、この操作も簡単で
ない場合が多い。
本発明は、メチルアルコールおよびアクリル酸とのエス
テル化反応生成物より、水およびアクリル酸メチルを効
果的に留出せしめるに際し、実質的にアクリル酸を同伴
せしめない方法を提供することを目的とする。かくして
、アクリル酸を実質的に缶液側に残留せしめえたために
、本発明の方法は、留出せしめてえられる、メチルアル
コール、水およびアクリル酸メチルを主体とする混合物
のアクリル酸メチル取得という以降のプロセスがきわめ
て簡素化されるというメリットを提供する。
テル化反応生成物より、水およびアクリル酸メチルを効
果的に留出せしめるに際し、実質的にアクリル酸を同伴
せしめない方法を提供することを目的とする。かくして
、アクリル酸を実質的に缶液側に残留せしめえたために
、本発明の方法は、留出せしめてえられる、メチルアル
コール、水およびアクリル酸メチルを主体とする混合物
のアクリル酸メチル取得という以降のプロセスがきわめ
て簡素化されるというメリットを提供する。
本発明は、以下の如く特定しうる。
（１）実質的に、メチルアルコール、アクリル酸、水お
よびアクリル酸メチルよりなる混合物を蒸留し、アクリ
ル酸メチルを水およびメチルアルコールとともに留出せ
しめるに際し、アクリル酸メチルを当該蒸留塔に投入し
、留出液中の水含量を３〜８重量ヂ、好ましくは、５〜
７重量係の範囲に調整する−ことにより、実質的にアク
リル酸を含有しない留出液をえることを特徴とするアク
リル酸メチルの蒸留方法。
よびアクリル酸メチルよりなる混合物を蒸留し、アクリ
ル酸メチルを水およびメチルアルコールとともに留出せ
しめるに際し、アクリル酸メチルを当該蒸留塔に投入し
、留出液中の水含量を３〜８重量ヂ、好ましくは、５〜
７重量係の範囲に調整する−ことにより、実質的にアク
リル酸を含有しない留出液をえることを特徴とするアク
リル酸メチルの蒸留方法。
（２） 当該混合物が、アクリル酸とメチルアルコー
ルとのエステル化反応によってえられたものである上記
（１）記載の方法。
ルとのエステル化反応によってえられたものである上記
（１）記載の方法。
（３） 当該混合物の組成が、メチルアルコール１〜
２０重量係、アクリル酸２５〜４５重量係、水５〜２０
重４４％およびアクリル酸メチル２５〜５０重量係の範
囲である上記（１）ま、そは（２）記載の方法。
２０重量係、アクリル酸２５〜４５重量係、水５〜２０
重４４％およびアクリル酸メチル２５〜５０重量係の範
囲である上記（１）ま、そは（２）記載の方法。
本発明が特定する実質的にメチルアルコール、アクリル
酸、水およびアクリル酸メチルよりなる混合物は、たと
えば上記（２）記載のように、アクリル酸とメチルアル
コールとのエステル化反応によってえられるものである
。反応によりえられる反応混合物の組成としては、エス
テル化反応に使用する触媒、反応温度、圧力、反応時間
等反応条件およびプロセスの違いにより異るが、メチル
アルコールのアクリル酸に対するモル比が３以下という
アルコール分の比較的低い領域でエステル化反応せしめ
ることにより、上記（３）で規定したごとき水分の多い
、また、アクリル酸の多い反応混合物かえられる。
酸、水およびアクリル酸メチルよりなる混合物は、たと
えば上記（２）記載のように、アクリル酸とメチルアル
コールとのエステル化反応によってえられるものである
。反応によりえられる反応混合物の組成としては、エス
テル化反応に使用する触媒、反応温度、圧力、反応時間
等反応条件およびプロセスの違いにより異るが、メチル
アルコールのアクリル酸に対するモル比が３以下という
アルコール分の比較的低い領域でエステル化反応せしめ
ることにより、上記（３）で規定したごとき水分の多い
、また、アクリル酸の多い反応混合物かえられる。
蒸留は通常の条件によって行われる。すなわち、理論段
数５〜２０段、圧力２ ０ ０ 〜２ ０ ０ ０ ｍ
ｉＨｇ（絶対圧）、塔頂温度４０〜１００℃、塔底温度
６０〜１３０℃である。塔内での重合を防止するために
、ノ・イドロキノン、ノ・イドロキノンモノメチルエー
テル、フェノチアジンなどの重合防止剤が５〜５０００
ｐｐｍの範囲で添加される。
数５〜２０段、圧力２ ０ ０ 〜２ ０ ０ ０ ｍ
ｉＨｇ（絶対圧）、塔頂温度４０〜１００℃、塔底温度
６０〜１３０℃である。塔内での重合を防止するために
、ノ・イドロキノン、ノ・イドロキノンモノメチルエー
テル、フェノチアジンなどの重合防止剤が５〜５０００
ｐｐｍの範囲で添加される。
蒸留塔に投入されるアクリル酸メチルとしては、実質的
にアクリル酸メチルよりなるものが好ましいが、９５重
量％以上の純度のもの、たとえば、９５重量％アクリル
酸メチル、残り５重量％が水およびメチルアルコールよ
りなルモのも十分使用しうる。アクリル酸メチルの投入
量は、留出液中の水分が上記特定になる、３〜８、重量
係、好ましくは５〜７重量重量節囲に維持されるように
調節される。
にアクリル酸メチルよりなるものが好ましいが、９５重
量％以上の純度のもの、たとえば、９５重量％アクリル
酸メチル、残り５重量％が水およびメチルアルコールよ
りなルモのも十分使用しうる。アクリル酸メチルの投入
量は、留出液中の水分が上記特定になる、３〜８、重量
係、好ましくは５〜７重量重量節囲に維持されるように
調節される。
かくして、実質的に、アクリル酸が含まれない留分とし
て、メチルアルコール、水およびアクリル酸メチル混合
物かえられ、これから、メチルアルコール、水が容易に
除かれて、アクリル酸メチルをえる。一方、蒸留塔の缶
液部には、供給されたアクリル酸が実質的に保留され、
その他、メチルアルコール、水およびアクリル酸メチル
が一部残留することもある。この缶液は再びエステル化
反応に供することができる。
て、メチルアルコール、水およびアクリル酸メチル混合
物かえられ、これから、メチルアルコール、水が容易に
除かれて、アクリル酸メチルをえる。一方、蒸留塔の缶
液部には、供給されたアクリル酸が実質的に保留され、
その他、メチルアルコール、水およびアクリル酸メチル
が一部残留することもある。この缶液は再びエステル化
反応に供することができる。
蒸留塔留出液中の水分を上記の範囲に調節することは重
要である。たとえばアクリル酸メチル投入量が少な過ぎ
たときは、留出液中の水分が８重量％を越える組成をと
るように々す、こればアク゛リル酸をも同伴して留出せ
しめる蒸気組成となってしまうのである。逆に多すきる
ことは、アクリル酸を同伴することはないし留出液中の
水分が減るだけではあるものの、これではアクリル酸メ
チルの無益な蒸留を行うにすきず、経済的に不利である
ばかりか、アクリル酸メチルという重合性物質を無駄に
高温にさらすこととなるので、その投入量は出来るだけ
少なくするのがよいことになる。
要である。たとえばアクリル酸メチル投入量が少な過ぎ
たときは、留出液中の水分が８重量％を越える組成をと
るように々す、こればアク゛リル酸をも同伴して留出せ
しめる蒸気組成となってしまうのである。逆に多すきる
ことは、アクリル酸を同伴することはないし留出液中の
水分が減るだけではあるものの、これではアクリル酸メ
チルの無益な蒸留を行うにすきず、経済的に不利である
ばかりか、アクリル酸メチルという重合性物質を無駄に
高温にさらすこととなるので、その投入量は出来るだけ
少なくするのがよいことになる。
本発明はかくして工業的に有利に実施される。
以下、実施例および比較例にて、本発明をさらに詳しく
説明する。
説明する。
実施例１
容量１１の釜をもった３２ｍ＋＊内径、１０段の多孔板
蒸留塔に、メチルアルコール７、♀％（重量％、以下同
様）、アクリル酸３５，６％、水１４．７チ、アクリル
酸メチル４２．１％およびハイドロキノン０．１％より
なるエステル化反応生成物を１５００ ｇｒ／Ｈｒで供
給し、塔頂付近よジノ・イドロキノンを０．０２％含む
アクリル酸メチルを６００ｇ ｒ ／Ｈｒで供給し、常
圧で蒸留を行った。塔頂より留出液１２００ ｇ ｒ／
Ｈｒをえた。この留出液の組成ハ、メチルアルコール６
．７％、水７．５％およびアクリル酸メチル８５．８％
であり、アクリル酸は０．０００５％以下であった。こ
の時の塔頂温域は６９”′Ｃ１釜温度は１０２℃であっ
た。
蒸留塔に、メチルアルコール７、♀％（重量％、以下同
様）、アクリル酸３５，６％、水１４．７チ、アクリル
酸メチル４２．１％およびハイドロキノン０．１％より
なるエステル化反応生成物を１５００ ｇｒ／Ｈｒで供
給し、塔頂付近よジノ・イドロキノンを０．０２％含む
アクリル酸メチルを６００ｇ ｒ ／Ｈｒで供給し、常
圧で蒸留を行った。塔頂より留出液１２００ ｇ ｒ／
Ｈｒをえた。この留出液の組成ハ、メチルアルコール６
．７％、水７．５％およびアクリル酸メチル８５．８％
であり、アクリル酸は０．０００５％以下であった。こ
の時の塔頂温域は６９”′Ｃ１釜温度は１０２℃であっ
た。
比較例１
実施例１と同じ装置および操作により、同じ組成のエス
テル化反応生成物をｌ ５００ｇｒｌＨｒで供給し１、
塔頂付近より、ハイドロキノンを０．０２係含むアクリ
ル酸メチルを４５８ ｇｒ／Ｈｒで供給し蒸留を行った
。塔頂より留出液１０５８．５ ｇ ｒ／Ｈｒをえた。
テル化反応生成物をｌ ５００ｇｒｌＨｒで供給し１、
塔頂付近より、ハイドロキノンを０．０２係含むアクリ
ル酸メチルを４５８ ｇｒ／Ｈｒで供給し蒸留を行った
。塔頂より留出液１０５８．５ ｇ ｒ／Ｈｒをえた。
この留出液の組成は、メチルアルコール７．５％、水８
．５％およびアクリル酸メチル８３９５％であり、アク
リル酸００４７％を含んでいた。この時の塔頂温度は７
０℃、釜温度は１０２℃であった。
．５％およびアクリル酸メチル８３９５％であり、アク
リル酸００４７％を含んでいた。この時の塔頂温度は７
０℃、釜温度は１０２℃であった。
実施例２
実施例１と同じ装置および操作により、メチルアルコー
ル１８．９％、アクリル酸３２．３％、水１２，５％、
アクリル酸メチル３６２％およびハイドロキノン０．１
％よりなるエステル化反応生成物を１５００ｇｒβｒで
供給し、一方塔頂付近よりハイドロキノンを０．０２％
含むアクリル酸メチルを５６８ ｇ ｒ／Ｈｒで供給し
蒸留を行った。
ル１８．９％、アクリル酸３２．３％、水１２，５％、
アクリル酸メチル３６２％およびハイドロキノン０．１
％よりなるエステル化反応生成物を１５００ｇｒβｒで
供給し、一方塔頂付近よりハイドロキノンを０．０２％
含むアクリル酸メチルを５６８ ｇ ｒ／Ｈｒで供給し
蒸留を行った。
塔頂より留出液ｔ１６８ｇｒ／Ｈｒをえた。この留出液
の組成は、メチルアルコール１９．６％、水５．５％お
よびアクリル酸メチル７４．９％であり、アクリル酸は
０．０００５％以下であった。この時の塔頂温度は６８
．５℃、釜温度は９８°Ｃであった。
の組成は、メチルアルコール１９．６％、水５．５％お
よびアクリル酸メチル７４．９％であり、アクリル酸は
０．０００５％以下であった。この時の塔頂温度は６８
．５℃、釜温度は９８°Ｃであった。
比較例２
実施例１と同じ装置および操作により、実施例２におけ
ると同じ組成のエステル化反応生成物を１５００ ｇ
ｒ／Ｈｒで供給し、塔頂付近よりノ・イドロキノンを０
．０２％含むアクリ、！し酸メチル１５６ ｇｒ／Ｈｒ
を供給し、蒸留を行った。塔頂より留出液７５８．３
ｇｒ／Ｈｒをえた０この留出液の組成はメチルアルコー
ル３０．１％、水８．５チおよびアクリル酸メチル６１
．１ ％であり、アクリル酸は０．３％であった。この
時の塔頂温度は７０℃、釜温凌は９８°Ｃであった。
ると同じ組成のエステル化反応生成物を１５００ ｇ
ｒ／Ｈｒで供給し、塔頂付近よりノ・イドロキノンを０
．０２％含むアクリ、！し酸メチル１５６ ｇｒ／Ｈｒ
を供給し、蒸留を行った。塔頂より留出液７５８．３
ｇｒ／Ｈｒをえた０この留出液の組成はメチルアルコー
ル３０．１％、水８．５チおよびアクリル酸メチル６１
．１ ％であり、アクリル酸は０．３％であった。この
時の塔頂温度は７０℃、釜温凌は９８°Ｃであった。
Claims (3)
- （１） 実質的に、メチルアルコール、アクリル酸、
水およびアクリル酸メチルよりなる混合物を蒸留シ、ア
クリル酸メチルを水およびメチルアルコールとともに留
出せしめるに際し、アクリル酸メチルを当該蒸留塔に投
入し、留出液中の水含量を３〜８重量重量節囲に調整す
ることにより実質的にアクリル酸を含有しない留出液を
えることを特徴とするアクリル酸メチルの蒸留方法。 - （２） 当該混合物が、アクリル酸とメチルアルコー
ルとのエステル化反応によってえられたものである特許
請求の範囲（１）記載の方法。 - （３） 当該混合物の組成が、メチルアルコール１〜
２０重量％、アクリル酸２５〜４５重量％、水５〜２０
重量％およびアクリル酸メチル２５〜５０重量−の範囲
である特許請求の範囲（１）または（２）記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10622881A JPS588042A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | アクリル酸メチルの蒸留方法 |
| US06/393,484 US4464229A (en) | 1981-07-09 | 1982-06-29 | Process for producing acrylic or methacrylic esters |
| MX193511A MX163005B (es) | 1981-07-09 | 1982-07-08 | Procedimiento mejorado para producir un ester acrilico o metacrilico |
| FR8211987A FR2509294A1 (fr) | 1981-07-09 | 1982-07-08 | Procede de fabrication d'esters de l'acide acrylique ou methacrylique |
| BR8203983A BR8203983A (pt) | 1981-07-09 | 1982-07-08 | Processo para produzir ester acrilico ou metacrilico |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10622881A JPS588042A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | アクリル酸メチルの蒸留方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS588042A true JPS588042A (ja) | 1983-01-18 |
| JPS6320416B2 JPS6320416B2 (ja) | 1988-04-27 |
Family
ID=14428264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10622881A Granted JPS588042A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | アクリル酸メチルの蒸留方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS588042A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59181239A (ja) * | 1983-03-30 | 1984-10-15 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 含フツ素アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63144505A (ja) * | 1986-12-09 | 1988-06-16 | Mitsubishi Electric Corp | 漏洩磁界キヤンセル装置 |
-
1981
- 1981-07-09 JP JP10622881A patent/JPS588042A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59181239A (ja) * | 1983-03-30 | 1984-10-15 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 含フツ素アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6320416B2 (ja) | 1988-04-27 |
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