JPS63210194A - 潤滑油 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な合成潤滑油に関するものであり、更に詳
しくは特定の構造を有するチオジプロピオン酸エステル
を主成分とする熱安定性、酸化安定性及び潤滑性に優れ
た潤滑油に関するものである。

〔従来の技術〕

近年、更油期間延長並びに省エネルギー化に対する要望
や機械装置の高性能化等に伴い、潤滑油に要求される性
能もより過酷なものとなってきており、就中、熱安定性
並びに酸化安定性が特に優れた潤滑油が強く要望される
ようになってきている。

このような要望に応えるために、ポリαオレフィン、ポ
リブテン、ポリアルキレングリコール、アルキルベンゼ
ン、アルキルナフタレン、脂肪族ジエステル、ポリオー
ルエステル、リン酸エステル等が開発され酸化安定性、
熱安定性が要求される分野に使用されている。例えば、
ポリαオレフィンは自動車用エンジンオイル、ギヤ油、
グリース基油などに、ポリブテンは２サイクルエンジン
オイル、コンプレッサーオイル等に、ポリアルキレング
リコールはブレーキ油、作動油、焼入油等に、アルキル
ベンゼンは電気絶縁油、冷凍機油等に、脂肪族エステル
はジェットエンジンオイル、自動車用エンジンオイル、
油圧作動油、グリース基油、精密機械油等に、リン酸エ
ステルは、油圧作動油等に利用されている。

しかしながら、これらの合成潤滑油もより過酷な条件下
では使用に耐え得ず、シリコーン系合成潤滑油、ポリフ
ェニルエーテル、フッ素系合成潤滑油等も利用されてい
るが、いずれも非常に高価であり、利用範囲が限定され
ている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

上記説明にて理解されるように、過酷な条件下では、シ
リコーン系合成潤滑油、ポリフェニルエーテル、フッ素
系合成潤滑油等の高価な合成潤滑油が使用されており、
高価であるため使用範囲が限定されている。

従って、本発明の目的は、特に優れた熱安定性、酸化安
定性を有するしかも安価な合成潤滑油を提供することに
ある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意研究を重
ねた結果、特定の構造を有するチオジプロピオン酸エス
テルが目的を達しえることを見い出した。

即ち、本発明は、次の一般式 ％式％（１） で表されるチオジプロピオン酸エステルを含有してなる
潤滑油を提供するものである。

本発明のエステルは、チオジプロピオン酸と、次の一般
式 （ｎは１〜１２までの整数を表わす） で表わされるアルコールとから合成される。

このようなアルコールは、具体的には２−エチルヘキシ
ルアルコール、２−プロピルへブチルアルコール、２−
ブチルオクチルアルコール、２−ペンチルノニルアルコ
ール、２−へキシルデシルアルコール、２−へブチルウ
ンデシルアルコール、２−オクチルドデシルアルコール
、２−ノニルトリデシルアルコール、２−デシルテトラ
デシルアルコール、２−ウンデシルペンタデシルアルコ
ール、２−ドデシルヘキサデシルアルコール、２−トリ
デシルへブタデシルアルコールである。好ましくはｎが
１〜７のものである。ｎが１２を越えると、チオジプロ
ピオン酸エステルの流動点が高くなり好ましくない。

これらのアルコールとしては、種々の方法で合成された
ものを用い得るが、特に、例えばｎ−オクチルアルコー
ル、ｎ−ノニルアルコール、ｎ−デシルアルコール等の
アルコール２分子を金属Ｎａ等を触媒として高温で縮合
して合成されたものを用いるのが好ましい。

これらのアルコール１種あるいは２種以上の混合物２モ
ルとチオジプロピオン酸１モルを、ｐ−）ルエンスルホ
ン＃０．１〜１重量％ヲ触６１とし、トルエンを共沸溶
媒として反応させ、本発明のチオジプロピオン酸エステ
ルを得る。但し、本発明のエステルの合成方法は、上記
の方法に限定されるものではない。

本発明の潤滑油はチオジプロピオン酸エステルの他に鉱
物油や従来のエステル化合物、例えばオクチルオレエー
ト、オレイルオレエート、ブチルステアレート、ジイソ
デシルアジペート、ジイソトリデシルアジペート、ジオ
クチルセバケート、トリメチロールプロパントリカプリ
レート、トリメチロールプロパントリオレエート、ネオ
ペンチルグリコールジターエチルヘキサノエート、ペン
タエリスリトールテトラカプリレート等、あるいはその
他の合成潤滑油、例えばポリαオレフィン、ポリブテン
、ポリアルキレングリコール、アルキルベンゼン、アル
キルナフタレン、ポリフェニルエーテル、アルキルジフ
ェニルエーテル、シリコーン系合成潤滑油等の他の潤滑
油成分を含有することもできる。但し、含有される潤滑
油成分は上記に限定されるものではない。その際、本発
明のエステルを１重量％以上配合するのが好ましい。特
に好ましくは５重量％以上である。

また、必要により酸化防止剤、極圧剤、防錆剤、消泡剤
、抗乳化剤等の公知の各種添加剤を配合することができ
る。

酸化防止剤としては、２．６−ジーｔ−ブチ、ルー４−
メチルフェノール、４．４’−メチレンビス（２，６−
ジーｔ−ブチル−フェノール）等のフェノール系酸化防
止剤やｐ、ｐ’−ジオクチルフェニルアミン、モノオク
チルジフェニルアミン、フェノチアジン、３．７−シオ
クチルフエノチアジン、フェニル−１−ナフチルアミン
、フェニル−２−ナフチルアミン、アルキルフェニル−
１−ナフチルアミン、アルキルフェニル−２−ナフチル
アミン等のアミン系酸化防止剤やアルキルジサルファイ
ド、チオジプロピオン酸エステル、ベンゾチアゾール等
の硫黄系酸化防止剤やジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジ
アリルジチオリン酸亜鉛などが挙げられる。極圧剤とし
ては、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジアリルジチオリ
ン酸亜鉛、ジアルキルポリサルファイド、トリアリルフ
ォスフェート、トリアルキルフォスフェート等が挙げら
れる。防錆剤としては、アルケニルコハク酸、アルケニ
ルコハク酸誘導体、ソルビタンモノオレート、ペンタエ
リスリトールモノオレート、グリセリンモノオレート、
アミンフォスフェート等、消泡剤としては、ジメチルポ
リシロキサン等のシリコーン油やジエチルシリケート等
のオルガノシリケート類等が挙げられる。抗乳化剤とし
ては、ポリオキシアルキレングリコール、ポリオキシア
ルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアル
キルアミド、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル等が
挙げられる。但し、上記に限定されるものではない。

また、乳化剤や分散剤等を配合し、水に乳化、分散し、
水系潤滑剤としても使用することができる。

本発明の潤滑油は、潤滑油の一般的な使用形態である作
動油、金属加工油、圧縮材油、グリース基油、熱媒体油
、エンジン油、タービン油、ターボチャージャ油等に使
用出来、特に高温安定性や潤滑性が必要とされる分野に
は特に有効である。

〔実施例〕

本発明を実施例により説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。

製造例 １ｐの三つロフラスコに攪拌機、温度計、及び冷却器付
きの脱水管を取り付けた。

チオジプロピオン酸８９．１　ｇ　　（０，５モル）と
２−デシルテトラデシルアルコール３５４．７　ｇ　（
１，０モル）ｔ−ｉｔｆｆ記フラスコに取り、ｐ−トル
エンスルホン酸１．３　ｇ（０，３重量％）及びトルエ
ン１０〇−を加え、トルエンリフラックス下、６時間エ
ステル化反応を行うと、水１８ｇが留出された。トルエ
ンを減圧除去した後、ｐ−）ルエンスルホン酸を濾過に
より取り除いて、本発明のチオジプロピオン酸エステル
隘１を得た。同様の方法により、本発明のエステル隘２
〜５を得た。

実施例１ 製造例で得られたチオジプロピオン酸エステルＮａ１〜
５について、比較例Ｎ１６〜１ｏと共に粘度、熱酸化安
定性を調べた。結果を表−１に示す。熱酸化安定性の測
定方法は、下記の通りである。

（１１３００℃分解率 理学型機側製熱分析装置（ＴＧ）を用い、空気雰囲気中
にて５℃／分の昇温速度で加熱したとき、３００℃にお
いて試料が減量した割合（％）を示した。

（２）熱安定性試験 潤滑油熱安定性試験（ＪＩＳ　Ｌ２５４０）に従い、２
０ｇのサンプルを１７０”Ｃにて２日間空気オーブン中
に放置し、粘度増加率、酸価増加、スラッジ発生状態を
調べた。粘度増加率は、熱安定性試験による試料粘度増
加を試験前の試料粘度で除した値を百分率で表した。酸
４面増加は、試験後の試料の酸価から試験前の試料の酸
価を差し引いた値とした。また、スラ・７ジ状態の判定
は目視で行い、◎、０．△、×の四段階判定とした。

表−１より明らかなように、本発明のチオジプロピオン
酸エステル隘１〜５の潤滑油ハいずれも従来技術の潤滑
油である鉱物油、ポリαオレフィンや、ジイソトリデシ
ルアジペート、トリメチロールプロパン等の脂肪酸エス
テル、ポリアルキレングリコールに比較し、ＴＧによる
３００℃分解率、ＪＩＳ　Ｋ−２５４０による熱安定性
試験結果において、優れた耐熱性合成潤滑油であること
がわかる。

実施例２ 本発明のチオジプロピオン酸エステル隘１〜５について
、比較例６から１０とともに潤滑性を測定した。結果を
表−２に示す。測定は、摩擦係数は曽田式振り子試験（
６０℃）にて、焼き付き荷重はシェル４球試験（室温）
にて行った。

表　　　−２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （ｎは１〜１２までの整数を表わす） で表わされ、Ｒ＿１、Ｒ＿２は異なるものであってもよ
   い。〕 で表されるチオジプロピオン酸エステルを含有してなる
   潤滑油。