JPS6322239B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6322239B2 JPS6322239B2 JP58105316A JP10531683A JPS6322239B2 JP S6322239 B2 JPS6322239 B2 JP S6322239B2 JP 58105316 A JP58105316 A JP 58105316A JP 10531683 A JP10531683 A JP 10531683A JP S6322239 B2 JPS6322239 B2 JP S6322239B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lubricating oil
- fatty acid
- unsaturated fatty
- oil composition
- polyol ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Lubricants (AREA)
Description
技術分野
本発明は改良された酸化安定性を有する不飽和
脂肪酸ポリオールエステル系潤滑油組成物に関す
る。 従来技術 脂肪族カルボン酸エステルは従来から広く潤滑
油基材として使われており、其の用途は、ガスタ
ービンエンジン油、自動車用エンジン油、作動
油、圧延油等広範囲に及ぶ。潤滑油基材としての
上記エステルは、通常、脂肪族カルボン酸とアル
コールとから合成される。脂肪族カルボン酸とし
て飽和脂肪族カルボン酸を用いて合成されたエス
テルは、鉱油系潤滑油基材と比較して、引火点及
び燃焼点が高い、粘度−温度特性がすぐれてい
る、流動点が低い、熱安定性及び酸化安定性が良
い、潤滑油性が良い等の利点があると言われてい
る。 しかしながら、飽和脂肪酸カルボン酸とアルコ
ールからは潤滑油に適した高い粘度を有するエス
テルを合成するのは困難である。なお、高い粘度
を得ようとして炭素数の多い飽和脂肪族カルボン
酸あるいは炭素数の多いアルコールを使用すると
得られるエステルの流動点が上昇する欠点があ
る。 一方脂肪族カルボン酸として、オレイン酸に代
表される不飽和脂肪族カルボン酸を使用して合成
されたエステルは、飽和脂肪族カルボン酸では得
られない高粘度および低流動点を示すが、その反
面、分子内に二重結合を持つために、熱的に不安
定であり、かつ酸化されやすい欠点がある。従つ
て、不飽和脂肪族カルボン酸を用いて合成したエ
ステルを潤滑油基材として使用するには、酸化安
定性を向上させるための手段を講ずることが是非
とも必要であつた。 本発明者等は上述したように酸化され易い欠点
を持つ不飽和脂肪族カルボン酸の多価アルコール
エステルの酸化安定性を改良するための研究を重
ねた結果、高粘度（30〜80cSt，40℃）および低
流動点（−20〜−40℃）を呈し、かつ粘度指数
150以上と云うすぐれた性質を損なうことなく、
不飽和脂肪酸の多価アルコールエステルの酸化安
定性を改良し得る技術を見いだし本発明をなすに
至つた。 発明の目的 本発明は、酸化安定性を向上させた、不飽和脂
肪属カルボン酸と多価アルコールから合成される
エステル系潤滑油組成物を提供することを目的と
する。 発明の構成と作用効果 本発明の構成上の特徴は、不飽和脂肪族モノカ
ルボン酸と多価アルコールから合成されるエステ
ルに、後記の４種から選択される少くとも１種か
ら成るチオビスフエノール型酸化防止剤と、２，
２，４−トリメチル−ジヒドロキノリンポリマー
から成るアミン型酸化防止剤を添加して成るエス
テル系潤滑油組成物にある。 以下本発明を具体的に説明する。 本発明で上記多価エステルの合成に用いられる
不飽和脂肪族モノカルボン酸（以下不飽和モノカ
ルボン酸と称する）は炭素数12〜20を有し二重結
合一個を有するモノカルボン酸を主成分として含
有しているものであれば良く、従つて、飽和、不
飽和モノカルボン酸混合物でも良く、実際的には
天然油脂を原料とし、加水分解及び飽和モノカル
ボン酸を固体分離、精製したものが通常入手し易
いことから、具体的にはオレイン酸を主成分とす
る脂肪酸が有利に用いられる。因に、実際上入手
し易いオレイン酸は70wt％以上の純度を有し、
他は炭素数12〜18の飽和又は不飽和モノカルボン
酸が約0.5〜5wt％程度ずつ含有されている。 又、本発明で多価エステルの合成に用いられる
多価アルコールとは、ネオペンタン炭素骨格構造
を有し、一分子内に二個以上（２〜４個）の水酸
基を有するものであつて、具体的には、 (a) ネオペンチルグリコール (b) トリメチロールプロパン (c) ペンタエリスリトール (d) トリメチロールエタン を例示し得、これらの多価アルコールはヒンダー
ドアルコール又はポリオールと称される。 前記不飽和モノカルボン酸と前記多価アルコー
ルは、直接エステル化反応又はトランスエステル
化反応によりエステル化物とされる。上記反応に
際しては両者を化学量論比で混合し、100〜180℃
の範囲で反応させると、目的の多価エステル化物
が得られる。 参考迄に上記多価エステル化物としてのトリメ
チロールプロパンのオレイン酸エステルとペンタ
エリスリトールのオレイン酸エステルの性状を第
１表に示す。 尚、表中TMPはトリメチロールプロパンを、
PEはペンタエリスリトールをそれぞれ示す。
脂肪酸ポリオールエステル系潤滑油組成物に関す
る。 従来技術 脂肪族カルボン酸エステルは従来から広く潤滑
油基材として使われており、其の用途は、ガスタ
ービンエンジン油、自動車用エンジン油、作動
油、圧延油等広範囲に及ぶ。潤滑油基材としての
上記エステルは、通常、脂肪族カルボン酸とアル
コールとから合成される。脂肪族カルボン酸とし
て飽和脂肪族カルボン酸を用いて合成されたエス
テルは、鉱油系潤滑油基材と比較して、引火点及
び燃焼点が高い、粘度−温度特性がすぐれてい
る、流動点が低い、熱安定性及び酸化安定性が良
い、潤滑油性が良い等の利点があると言われてい
る。 しかしながら、飽和脂肪酸カルボン酸とアルコ
ールからは潤滑油に適した高い粘度を有するエス
テルを合成するのは困難である。なお、高い粘度
を得ようとして炭素数の多い飽和脂肪族カルボン
酸あるいは炭素数の多いアルコールを使用すると
得られるエステルの流動点が上昇する欠点があ
る。 一方脂肪族カルボン酸として、オレイン酸に代
表される不飽和脂肪族カルボン酸を使用して合成
されたエステルは、飽和脂肪族カルボン酸では得
られない高粘度および低流動点を示すが、その反
面、分子内に二重結合を持つために、熱的に不安
定であり、かつ酸化されやすい欠点がある。従つ
て、不飽和脂肪族カルボン酸を用いて合成したエ
ステルを潤滑油基材として使用するには、酸化安
定性を向上させるための手段を講ずることが是非
とも必要であつた。 本発明者等は上述したように酸化され易い欠点
を持つ不飽和脂肪族カルボン酸の多価アルコール
エステルの酸化安定性を改良するための研究を重
ねた結果、高粘度（30〜80cSt，40℃）および低
流動点（−20〜−40℃）を呈し、かつ粘度指数
150以上と云うすぐれた性質を損なうことなく、
不飽和脂肪酸の多価アルコールエステルの酸化安
定性を改良し得る技術を見いだし本発明をなすに
至つた。 発明の目的 本発明は、酸化安定性を向上させた、不飽和脂
肪属カルボン酸と多価アルコールから合成される
エステル系潤滑油組成物を提供することを目的と
する。 発明の構成と作用効果 本発明の構成上の特徴は、不飽和脂肪族モノカ
ルボン酸と多価アルコールから合成されるエステ
ルに、後記の４種から選択される少くとも１種か
ら成るチオビスフエノール型酸化防止剤と、２，
２，４−トリメチル−ジヒドロキノリンポリマー
から成るアミン型酸化防止剤を添加して成るエス
テル系潤滑油組成物にある。 以下本発明を具体的に説明する。 本発明で上記多価エステルの合成に用いられる
不飽和脂肪族モノカルボン酸（以下不飽和モノカ
ルボン酸と称する）は炭素数12〜20を有し二重結
合一個を有するモノカルボン酸を主成分として含
有しているものであれば良く、従つて、飽和、不
飽和モノカルボン酸混合物でも良く、実際的には
天然油脂を原料とし、加水分解及び飽和モノカル
ボン酸を固体分離、精製したものが通常入手し易
いことから、具体的にはオレイン酸を主成分とす
る脂肪酸が有利に用いられる。因に、実際上入手
し易いオレイン酸は70wt％以上の純度を有し、
他は炭素数12〜18の飽和又は不飽和モノカルボン
酸が約0.5〜5wt％程度ずつ含有されている。 又、本発明で多価エステルの合成に用いられる
多価アルコールとは、ネオペンタン炭素骨格構造
を有し、一分子内に二個以上（２〜４個）の水酸
基を有するものであつて、具体的には、 (a) ネオペンチルグリコール (b) トリメチロールプロパン (c) ペンタエリスリトール (d) トリメチロールエタン を例示し得、これらの多価アルコールはヒンダー
ドアルコール又はポリオールと称される。 前記不飽和モノカルボン酸と前記多価アルコー
ルは、直接エステル化反応又はトランスエステル
化反応によりエステル化物とされる。上記反応に
際しては両者を化学量論比で混合し、100〜180℃
の範囲で反応させると、目的の多価エステル化物
が得られる。 参考迄に上記多価エステル化物としてのトリメ
チロールプロパンのオレイン酸エステルとペンタ
エリスリトールのオレイン酸エステルの性状を第
１表に示す。 尚、表中TMPはトリメチロールプロパンを、
PEはペンタエリスリトールをそれぞれ示す。
【表】
また本発明で云うチオビスフエノール型酸化防
止剤とは、 ４，4′−チオ−ビス−（２−メチル−６−tert.
ブチルフエノール）、 ４，4′−チオ−ビス−（２，６−ジ−tert.ブチ
ルフエノール）、 ビス−（３，５−ジ−tert.ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）サルフアイド、および ４，4′−チオ−ビス−（２，６−ジ−tert.ブチ
ルフエノール）、 により例示されるものであつて、単独もしくは２
種以上の混合物で、0.2〜1.0wt％の範囲でエステ
ルに添加するのが好ましい。0.2wt％以下では添
加効果が少なく、1.0wt％以上では添加量のわり
に効果が少ない。 更に、本発明で用いるアミン型酸化防止剤は、
２，２，４−トリメチル−ジヒドロキノリンポリ
マーであつて0.5〜2.0wt％の範囲でエステルに添
加するのが好ましい。0.5wt％以下では添加効果
が少なく、0.5wt％以上では添加量のわりに効果
が少ない。 上記のように構成される本発明に係る不飽和脂
肪酸ポリオールエステル系潤滑油組成物は後記実
施例に示すごとく酸化安定性に優れ、かつ温度に
よる粘度変化が少ないので潤滑油としてガスター
ビンエンジン油、自動車エンジン油、作動油、ト
ランスミツシヨン油等広範囲な用途に供し得る。 以下実施例につき説明するが、本発明は特許請
求の範囲を逸脱しないかぎり本実施例に制限せら
れるものではない。 実施例 １〜10 トリメチロールプロパンのオレイン酸エステル
に対し、チオビスフエノール型酸化防止剤として
４，4′−チオ−ビス−（２−メチル−６−tert.ブ
チルフエノール）、 ４，4′−チオ−ビス−（２，６−ジ−tert.−ブ
チルフエノール）、 ビス−（３，５−ジ−tert.−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）サルフアイド並びに ４，4′−ジ−チオ−ビス−（２，６−ジ−tert.
−ブチルフエノール）を、又、 アミン型酸化防止剤として、 ２，２，４−トリメチル−ジヒドロキシノリン
ポリマーを第２表に示す如くそれぞれ添加し、得
られた各潤滑油組成物について酸化安定性の試験
を行い、その結果を第２表に示した。 又、比較例１〜９として実施例で用いたトリメ
チロールプロパンのオレイン酸エステルのみの場
合、及び該エステルに対し上記チオビスフエノー
ル型並びにアミン型の酸化防止剤をそれぞれ単独
で添加した場合の結果も合わせて第２表に示し
た。 尚、本実施例及び比較例で採用した酸化安定性
の試験はASTM−Ｄ−2272（Oxidation Stability
of Steam Turbine Oil by Rotating Bomb.）
の試験法の試験条件を一部変更しておこなつた。
即ち、該試験法は、ステンレス容器中で、水と線
状銅触媒の存在下に油を酸化する試験法である
が、本実施例及び比較例では水をいれずに試験し
た。本試験法を以下RBOT試験法と略称する。 参考としてRBOT試験法につき具体的に説明
すると、ステンレス容器内に試料油と線状銅触媒
を入れたガラス容器を収容し、これに高圧酸素を
導入して密封する。ステンレス容器には圧力記録
計が取りつけられており、該容器内の圧力が記録
できる。あらかじめ150℃に加温された油槽中に
このステンレス容器を浸し100±5rpmで回転させ
る。ステンレス容器を油槽に浸した直後、記録計
が10Kg／cm2を示すように酸素圧をあらかじめ調整
しておく。時間の経過に伴い酸素は試料油中に取
り込まれ、試料油は酸化される。酸素圧力が初期
圧力よりも1.2Kg／cm2低下するまでの時間を計測
し、誘導期として記録する。なおRBOT試験法
の試験条件は下記の如くである。 試料油量 ：50±0.5ｇ 温度：150℃ 線状銅触媒 ：3m 初期酸素圧力：10Kg／cm2
止剤とは、 ４，4′−チオ−ビス−（２−メチル−６−tert.
ブチルフエノール）、 ４，4′−チオ−ビス−（２，６−ジ−tert.ブチ
ルフエノール）、 ビス−（３，５−ジ−tert.ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）サルフアイド、および ４，4′−チオ−ビス−（２，６−ジ−tert.ブチ
ルフエノール）、 により例示されるものであつて、単独もしくは２
種以上の混合物で、0.2〜1.0wt％の範囲でエステ
ルに添加するのが好ましい。0.2wt％以下では添
加効果が少なく、1.0wt％以上では添加量のわり
に効果が少ない。 更に、本発明で用いるアミン型酸化防止剤は、
２，２，４−トリメチル−ジヒドロキノリンポリ
マーであつて0.5〜2.0wt％の範囲でエステルに添
加するのが好ましい。0.5wt％以下では添加効果
が少なく、0.5wt％以上では添加量のわりに効果
が少ない。 上記のように構成される本発明に係る不飽和脂
肪酸ポリオールエステル系潤滑油組成物は後記実
施例に示すごとく酸化安定性に優れ、かつ温度に
よる粘度変化が少ないので潤滑油としてガスター
ビンエンジン油、自動車エンジン油、作動油、ト
ランスミツシヨン油等広範囲な用途に供し得る。 以下実施例につき説明するが、本発明は特許請
求の範囲を逸脱しないかぎり本実施例に制限せら
れるものではない。 実施例 １〜10 トリメチロールプロパンのオレイン酸エステル
に対し、チオビスフエノール型酸化防止剤として
４，4′−チオ−ビス−（２−メチル−６−tert.ブ
チルフエノール）、 ４，4′−チオ−ビス−（２，６−ジ−tert.−ブ
チルフエノール）、 ビス−（３，５−ジ−tert.−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）サルフアイド並びに ４，4′−ジ−チオ−ビス−（２，６−ジ−tert.
−ブチルフエノール）を、又、 アミン型酸化防止剤として、 ２，２，４−トリメチル−ジヒドロキシノリン
ポリマーを第２表に示す如くそれぞれ添加し、得
られた各潤滑油組成物について酸化安定性の試験
を行い、その結果を第２表に示した。 又、比較例１〜９として実施例で用いたトリメ
チロールプロパンのオレイン酸エステルのみの場
合、及び該エステルに対し上記チオビスフエノー
ル型並びにアミン型の酸化防止剤をそれぞれ単独
で添加した場合の結果も合わせて第２表に示し
た。 尚、本実施例及び比較例で採用した酸化安定性
の試験はASTM−Ｄ−2272（Oxidation Stability
of Steam Turbine Oil by Rotating Bomb.）
の試験法の試験条件を一部変更しておこなつた。
即ち、該試験法は、ステンレス容器中で、水と線
状銅触媒の存在下に油を酸化する試験法である
が、本実施例及び比較例では水をいれずに試験し
た。本試験法を以下RBOT試験法と略称する。 参考としてRBOT試験法につき具体的に説明
すると、ステンレス容器内に試料油と線状銅触媒
を入れたガラス容器を収容し、これに高圧酸素を
導入して密封する。ステンレス容器には圧力記録
計が取りつけられており、該容器内の圧力が記録
できる。あらかじめ150℃に加温された油槽中に
このステンレス容器を浸し100±5rpmで回転させ
る。ステンレス容器を油槽に浸した直後、記録計
が10Kg／cm2を示すように酸素圧をあらかじめ調整
しておく。時間の経過に伴い酸素は試料油中に取
り込まれ、試料油は酸化される。酸素圧力が初期
圧力よりも1.2Kg／cm2低下するまでの時間を計測
し、誘導期として記録する。なおRBOT試験法
の試験条件は下記の如くである。 試料油量 ：50±0.5ｇ 温度：150℃ 線状銅触媒 ：3m 初期酸素圧力：10Kg／cm2
【表】
第２表より明らかな如く、前記４種のチオビス
フエノール型酸化防止剤と２，２，４−トリメチ
ル−ジヒドロキノリンポリマーから成るアミン型
酸化防止剤を組合せて多価エステルに添加した本
発明に係る潤滑油組成物についての実施例１〜６
はこれらの酸化防止剤を単独にそれぞれ添加した
比較例に比し、酸化安定性の向上に著しい相乗効
果が認められ、このうち実施例６による組合せで
は、とりわけ著しい相乗効果を示した。特に、上
記酸化防止剤を全く加えない比較例１（エステル
のみの場合）と対比すると実施例６では誘導期が
20倍以上延長されたことになる。 以上の結果から、チオビスフエノール型酸化防
止剤とアミン型酸化防止剤を組合せて使用するこ
とにより、不飽和脂肪族モノカルボン酸の多価ア
ルコールエステルから成る潤滑油の酸化安定性は
大幅に改良されることが明らかであるので、本発
明の優位性が理解し得る。
フエノール型酸化防止剤と２，２，４−トリメチ
ル−ジヒドロキノリンポリマーから成るアミン型
酸化防止剤を組合せて多価エステルに添加した本
発明に係る潤滑油組成物についての実施例１〜６
はこれらの酸化防止剤を単独にそれぞれ添加した
比較例に比し、酸化安定性の向上に著しい相乗効
果が認められ、このうち実施例６による組合せで
は、とりわけ著しい相乗効果を示した。特に、上
記酸化防止剤を全く加えない比較例１（エステル
のみの場合）と対比すると実施例６では誘導期が
20倍以上延長されたことになる。 以上の結果から、チオビスフエノール型酸化防
止剤とアミン型酸化防止剤を組合せて使用するこ
とにより、不飽和脂肪族モノカルボン酸の多価ア
ルコールエステルから成る潤滑油の酸化安定性は
大幅に改良されることが明らかであるので、本発
明の優位性が理解し得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 不飽和脂肪族モノカルボン酸と多価アルコー
ルとから合成される多価エステルに、チオビスフ
エノール型酸化防止剤として４，4′−チオ−ビス
−（２−メチル−６−tert.ブチルフエノール）、
４，４−チオ−ビス−（２，６−ジtert.ブチルフ
エノール）、ビス−（３，５−ジ−tert.ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）サルフアイドおよび４，
4′−ジ−チオ−ビス−（２，６−ジ−tert.ブチル
フエノール）から成る群から選択される１種又は
２種以上の混合物と、アミン型酸化防止剤として
２，２，４−トリメチル−ジヒドロキノリンポリ
マーを添加して成ることを特徴とする改良された
酸化安定性を有する不飽和脂肪酸ポリオールエス
テル系潤滑油組成物。 ２ 不飽和脂肪酸モノカルボン酸は主成分がオレ
イン酸である特許請求の範囲第１項記載の不飽和
脂肪酸ポリオールエステル系潤滑油組成物。 ３ 多価アルコールは、ネオペンチルグリコー
ル、トリメチロ−ルプロパン、ペンタエリスリト
ール、およびトリメチロールエタンから成る群か
ら選ばれる１種または２種以上の混合物である特
許請求の範囲第１項又は第２項記載の不飽和脂肪
酸ポリオールエステル系潤滑油組成物。 ４ 上記チオビスフエノール型酸化防止剤を0.2
〜1.0重量％の範囲で添加する特許請求の範囲第
１項又は第３項のいずれかに記載の不飽和脂肪酸
ポリオールエステル系潤滑油組成物。 ５ 上記アミン型酸化防止剤を0.5〜2.0重量％の
範囲で添加する特許請求の範囲第１項又は第３項
のいずれかに記載の不飽和脂肪酸ポリオールエス
テル系潤滑油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10531683A JPS59230094A (ja) | 1983-06-13 | 1983-06-13 | 酸化安定性を改良した不飽和脂肪酸ポリオ−ルエステル系潤滑油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10531683A JPS59230094A (ja) | 1983-06-13 | 1983-06-13 | 酸化安定性を改良した不飽和脂肪酸ポリオ−ルエステル系潤滑油組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59230094A JPS59230094A (ja) | 1984-12-24 |
| JPS6322239B2 true JPS6322239B2 (ja) | 1988-05-11 |
Family
ID=14404299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10531683A Granted JPS59230094A (ja) | 1983-06-13 | 1983-06-13 | 酸化安定性を改良した不飽和脂肪酸ポリオ−ルエステル系潤滑油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59230094A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007126585A (ja) * | 2005-11-07 | 2007-05-24 | Sugimura Kagaku Kogyo Kk | 塑性加工用潤滑剤及び金属材料の塑性加工方法 |
| JP5199679B2 (ja) * | 2008-01-08 | 2013-05-15 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 難燃性油圧作動油組成物 |
| JP6578902B2 (ja) * | 2014-11-19 | 2019-09-25 | 日油株式会社 | 油圧作動油組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58109597A (ja) * | 1981-12-24 | 1983-06-29 | Kawasaki Steel Corp | 冷延鋼板用圧延油 |
-
1983
- 1983-06-13 JP JP10531683A patent/JPS59230094A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59230094A (ja) | 1984-12-24 |
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