JPS6322539A - 新規含フツ素ポリエ−テルエステル - Google Patents
新規含フツ素ポリエ−テルエステルInfo
- Publication number
- JPS6322539A JPS6322539A JP16642286A JP16642286A JPS6322539A JP S6322539 A JPS6322539 A JP S6322539A JP 16642286 A JP16642286 A JP 16642286A JP 16642286 A JP16642286 A JP 16642286A JP S6322539 A JPS6322539 A JP S6322539A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- polyether ester
- containing polyether
- tables
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
し産業上の利用分野］
本発明は、新規含フツ素ポリエーテルエステルに関する
。
。
［発明の構成］
本発明の化合物は、一般式：
％式％
［式中、
Ｒは、炭素数２〜６の２！１Ｉｌｉの脂肪族炭化水素基
、（ここで、Ｒ１はメチル基またはパーフルオロメチル
基、Ｒ′およびＲ３はハロゲン原子または低級アルキル
基、ａおよびｂはθ〜４の整数である。）、またはハロ
ゲン原子らしくは低級アルキル基で置換されていてもよ
いフェニレン基、 ｎは、１〜ｌＯの整数を表す。］ で示される含フツ素ポリエーテルエステルである。
、（ここで、Ｒ１はメチル基またはパーフルオロメチル
基、Ｒ′およびＲ３はハロゲン原子または低級アルキル
基、ａおよびｂはθ〜４の整数である。）、またはハロ
ゲン原子らしくは低級アルキル基で置換されていてもよ
いフェニレン基、 ｎは、１〜ｌＯの整数を表す。］ で示される含フツ素ポリエーテルエステルである。
本発明の含フツ素ポリエーテルエステルは、直鎖のもの
はエポキシ樹脂の原料等、環状のものはクラウンエーテ
ルのようにＣｓＦ等のエーテルに対する溶解度を上げる
ことができるので、有機物のフッ素化反応等に利用でき
る。
はエポキシ樹脂の原料等、環状のものはクラウンエーテ
ルのようにＣｓＦ等のエーテルに対する溶解度を上げる
ことができるので、有機物のフッ素化反応等に利用でき
る。
本発明の含フツ素ポリエーテルエステルの具体例として
は、以下の化合物が挙げられる。
は、以下の化合物が挙げられる。
ＨＯ（ＣＨｔ ＣＨ！ ＯＣＨｔ ＣＦ ｔ ＣＯ）
ｎ ＣＨｔ Ｃ）Ｉ ｔ ＯＨＩ３ ＨＯ［（ＣＨｔ）ａＯｃＨｔｃＦｔｃｏ］ｎ（ＣＨｔ）
＊ＯＨＣＨｔＯＣＩＩ−ＣＦ ｔＣＯＣＨｔ ＣＨｔＣＣＩ（ｔＣＦ ｔＣＯＣＨ２ ＣＨｔＣＣＨｔＣＦ ｔＣＯＣＨｔ ＣＨｌＯＣＣＦ、ＣＨ，０ＣＨ１ ＣＨｖＣＨｔＯＣＨｔＣＦ ｔＣＯＣＨｔＣＨｔＣＨＩ
ＣＨ，０ＣＲ２ＣＦ、Ｃ０ＣＨＩＣＨ２ＣＨＩＣＨ１Ｏ
ＣＣＦｔＣＨｔＯＣＨ１ＣＨｔ［上記式中、ｎは前記と
同意義である。コ本発明の化合物は、例えば、以下のよ
うにして製造することができる。
ｎ ＣＨｔ Ｃ）Ｉ ｔ ＯＨＩ３ ＨＯ［（ＣＨｔ）ａＯｃＨｔｃＦｔｃｏ］ｎ（ＣＨｔ）
＊ＯＨＣＨｔＯＣＩＩ−ＣＦ ｔＣＯＣＨｔ ＣＨｔＣＣＩ（ｔＣＦ ｔＣＯＣＨ２ ＣＨｔＣＣＨｔＣＦ ｔＣＯＣＨｔ ＣＨｌＯＣＣＦ、ＣＨ，０ＣＨ１ ＣＨｖＣＨｔＯＣＨｔＣＦ ｔＣＯＣＨｔＣＨｔＣＨＩ
ＣＨ，０ＣＲ２ＣＦ、Ｃ０ＣＨＩＣＨ２ＣＨＩＣＨ１Ｏ
ＣＣＦｔＣＨｔＯＣＨ１ＣＨｔ［上記式中、ｎは前記と
同意義である。コ本発明の化合物は、例えば、以下のよ
うにして製造することができる。
（１）Ｒが脂肪族炭化水素基またはフェニレン基である
場合 式： ＨＯ−Ｒ’−ＯＨ ［式中、Ｒｏは、炭素数２〜６の２価の脂肪族炭化水素
基、またはハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換
されていてもよいフェニレン基である。］ で示されるジオール、ＮａＨおよび非プロトン性溶媒（
好ましくはエーテル）の混合物に、２，２，３゜３−テ
トラフルオロオキセタンを、そのままあるいは溶媒で希
釈して滴下し、室温〜５０℃で数時間反応させる。生成
した沈澱（ＮａＦ）を濾去し、濾液から溶媒を留去し、
粗生成物を得る。場合によっては、この粗生成物にメタ
ノールなどのプロトン性溶媒を加え、冷却し、環状物を
析出させることにより、環状物と直鎖状物とを分離する
ことができる。
場合 式： ＨＯ−Ｒ’−ＯＨ ［式中、Ｒｏは、炭素数２〜６の２価の脂肪族炭化水素
基、またはハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換
されていてもよいフェニレン基である。］ で示されるジオール、ＮａＨおよび非プロトン性溶媒（
好ましくはエーテル）の混合物に、２，２，３゜３−テ
トラフルオロオキセタンを、そのままあるいは溶媒で希
釈して滴下し、室温〜５０℃で数時間反応させる。生成
した沈澱（ＮａＦ）を濾去し、濾液から溶媒を留去し、
粗生成物を得る。場合によっては、この粗生成物にメタ
ノールなどのプロトン性溶媒を加え、冷却し、環状物を
析出させることにより、環状物と直鎖状物とを分離する
ことができる。
（２）Ｒがビスフェノール誘導体基である場合式・
［式中、ｎ ｌ 、 ｎ ＊、Ｒ″、ａおよびｂは前記
と同意義であり、Ｍはナトリウムまたはカリウムを表す
。］で示されるビスフェノール誘導体および非プロトン
性溶媒の混合物の中に、２．２，３．３−テトラフルオ
ロオキセタンを滴下し、室温〜５０℃で約１０時間反応
させる。析出した生成物の沈澱（これは環状物であるこ
とが多い）を濾取し、水洗し、乾燥させる。更に、濾液
から溶媒を留去し、場合によっては水中に注いで、生成
物（これは直鎖状物であることが多い）を得る。
と同意義であり、Ｍはナトリウムまたはカリウムを表す
。］で示されるビスフェノール誘導体および非プロトン
性溶媒の混合物の中に、２．２，３．３−テトラフルオ
ロオキセタンを滴下し、室温〜５０℃で約１０時間反応
させる。析出した生成物の沈澱（これは環状物であるこ
とが多い）を濾取し、水洗し、乾燥させる。更に、濾液
から溶媒を留去し、場合によっては水中に注いで、生成
物（これは直鎖状物であることが多い）を得る。
［実施例コ
以下に実施例を示す。
実施例１
塩化カルンウム乾燥管及び氷水コンデンサー付き３００
ＩＩＩＱ三つロフラスコに水素化ナトリウム３．９ｇ（
０，１６モル）およびモノグライム２００ｍＱを仕込ん
だ。撹拌上室温でエチレングリコール５ｇ（０，０８モ
ル）を滴下した。さらに、２，２゜３．３−テトラフル
オロオキセタン１０．５ｇ（０゜０８モル）をモノグラ
イム５０ｍ１２で希釈し、これを１時間かけて滴下し、
滴下終了後、室温で３時間反応させた。析出した沈澱を
濾去し、濾液からモノグライムを留去し、油状生成物を
得た。さらに油状生成物にメタノールｌｏｍｉ２を加え
て冷却し、沈澱を析出させ、この沈澱を濾取し、環状物
３．７ｇを得た。この環状物は、 Ｉ ＣＨｔ ＯＣＨｔ ＣＦ ！ ＣＯＣＨｔＣ１−１，０
ＣＩ（、ＣＦ２Ｃ０ＣＲ１および ＣＨｔ ＯＣＩ（ｔ ＣＦ ｔ ＣＯＣＨｔＣＨｔ Ｏ
ＣＣＦ ｔ ＣＨｔ ＯＣＨｔの１：１（ガスクロマト
グラフィー）混合物であった。又、濾液からメタノール
を留去し、直鎖状オリゴマー４．３ｇを得た。
ＩＩＩＱ三つロフラスコに水素化ナトリウム３．９ｇ（
０，１６モル）およびモノグライム２００ｍＱを仕込ん
だ。撹拌上室温でエチレングリコール５ｇ（０，０８モ
ル）を滴下した。さらに、２，２゜３．３−テトラフル
オロオキセタン１０．５ｇ（０゜０８モル）をモノグラ
イム５０ｍ１２で希釈し、これを１時間かけて滴下し、
滴下終了後、室温で３時間反応させた。析出した沈澱を
濾去し、濾液からモノグライムを留去し、油状生成物を
得た。さらに油状生成物にメタノールｌｏｍｉ２を加え
て冷却し、沈澱を析出させ、この沈澱を濾取し、環状物
３．７ｇを得た。この環状物は、 Ｉ ＣＨｔ ＯＣＨｔ ＣＦ ！ ＣＯＣＨｔＣ１−１，０
ＣＩ（、ＣＦ２Ｃ０ＣＲ１および ＣＨｔ ＯＣＩ（ｔ ＣＦ ｔ ＣＯＣＨｔＣＨｔ Ｏ
ＣＣＦ ｔ ＣＨｔ ＯＣＨｔの１：１（ガスクロマト
グラフィー）混合物であった。又、濾液からメタノール
を留去し、直鎖状オリゴマー４．３ｇを得た。
二種の環状物の分析結果は以下の通りであった。
ＩＲ（ＫＢｒ）： ２９００．１７８０．１４６０゜１
２５０．１１４０ｃｍ−’。
２５０．１１４０ｃｍ−’。
ガスクロマトグラフ−質量分析：
（ガスクロマトグラフ条件・カラム ５Ｅ−３０゜３φ
×２１＋１１５０℃から１００℃（昇温速度１０°Ｃ／
分、キャリアガス ヘリウム３０酎／分））（Ｄ Ｃ
Ｈｔ ＯＣＨ＊ ＣＦ ！ Ｃ（＝ Ｏ） ＯＣＨｔＣ
Ｈｔ ＯＣＨ＊ ＣＦ ｔ Ｃ（＝ Ｏ） ＯＣＨｔガ
スクロマトグラフ保持時間：１５．９分質量分′ｆｆｒ
： ３０５ （Ｍ＋Ｈ）、２８４ （Ｍ−ＨＦ）、２４
４ （ＣＨ，ＣＦ、Ｃ（＝Ｏ）ＱＣ）Ｉ、Ｃ）１．０Ｃ
（＝Ｏ）ＣＦ、ＣＨ，）、６４（ＣＨｌＣＦｆ）、６０
（ＯＣＨＩＧＨＩＯ）（ｉｉ）ＣＨ，０ＣＨｔＣＦ、Ｃ
（−〇）ＯＣＨ。
×２１＋１１５０℃から１００℃（昇温速度１０°Ｃ／
分、キャリアガス ヘリウム３０酎／分））（Ｄ Ｃ
Ｈｔ ＯＣＨ＊ ＣＦ ！ Ｃ（＝ Ｏ） ＯＣＨｔＣ
Ｈｔ ＯＣＨ＊ ＣＦ ｔ Ｃ（＝ Ｏ） ＯＣＨｔガ
スクロマトグラフ保持時間：１５．９分質量分′ｆｆｒ
： ３０５ （Ｍ＋Ｈ）、２８４ （Ｍ−ＨＦ）、２４
４ （ＣＨ，ＣＦ、Ｃ（＝Ｏ）ＱＣ）Ｉ、Ｃ）１．０Ｃ
（＝Ｏ）ＣＦ、ＣＨ，）、６４（ＣＨｌＣＦｆ）、６０
（ＯＣＨＩＧＨＩＯ）（ｉｉ）ＣＨ，０ＣＨｔＣＦ、Ｃ
（−〇）ＯＣＨ。
ＣＨｔ ＯＣ（＝ Ｏ） ＣＦ ＊ ＣＨ＊ ＯＣＨｔ
ガスクロマトグラフ保持時間： １６．３分質量分析
： ３０５ （Ｍ＋Ｈ）、２８４ ＣＭ−ＨＦ）、１５
２（ＣＨ，ＣＦＩＣ（＝Ｏ）ＯＣＨＩＧＨＩＯ）、６４
（ＣＨｌＣＦｆ）、 元素分析（二種とも同じ）： ＨＣ’ Ｆ （計算値） ３．９４ ３９．４７ ２５．０
（実測値） ３．０８ ３９．３０ ２４．６３
゜直鎖状オリゴマーの平均分子量は、平衡蒸気圧法によ
れば、約９６０（平均重合度： ６．３）であつ実施例
２ 塩化カルシウム乾燥管及び氷水コンデンサー付き３００
ＩＩＱ三つロフラスコに、水素化ナトリウム２．７ｇ（
０，１１モル）およびモノグライム２５０ｍ１２を仕込
んだ。撹拌しながら室温で１．４−ブタンノオール５．
０ｇ（０，０５６モル）を滴下した。
ガスクロマトグラフ保持時間： １６．３分質量分析
： ３０５ （Ｍ＋Ｈ）、２８４ ＣＭ−ＨＦ）、１５
２（ＣＨ，ＣＦＩＣ（＝Ｏ）ＯＣＨＩＧＨＩＯ）、６４
（ＣＨｌＣＦｆ）、 元素分析（二種とも同じ）： ＨＣ’ Ｆ （計算値） ３．９４ ３９．４７ ２５．０
（実測値） ３．０８ ３９．３０ ２４．６３
゜直鎖状オリゴマーの平均分子量は、平衡蒸気圧法によ
れば、約９６０（平均重合度： ６．３）であつ実施例
２ 塩化カルシウム乾燥管及び氷水コンデンサー付き３００
ＩＩＱ三つロフラスコに、水素化ナトリウム２．７ｇ（
０，１１モル）およびモノグライム２５０ｍ１２を仕込
んだ。撹拌しながら室温で１．４−ブタンノオール５．
０ｇ（０，０５６モル）を滴下した。
さらに２．２，３．３−テトラフルオロオキセタン７．
３ｇ（０，０５６モル）をモノグライム５０ｍｅで希釈
し、これを約１時間かけて滴下し、滴下終了後、室温で
約１０時間反応を続けた。析出した沈澱を濾去し、蒸留
により濾液を約５ｍＱまで濃縮した後、撹拌下、５００
ｍ＆の純水に加えた。析出した沈澱を濾取し、白色固形
物約８ｇを得た。白色固形物は、環状物 ＣＨｔ ＣＨｔ ＯＣＩＨｔ ＣＦ ２ ＣＯＣ１１ｔ
ＣＨｔＣＨ−ＣＨ、ＯＣＨ！ ＣＦ ｔ ＣＯＣＩ（
ｔ ＣＨ２および ＣＨｔＣＨｔＯＣ［（ｔＣＦ ｔＣＯＣＨｔＣＩ（ｔｌ
ｌ ＣＨｔＣＨｔＯＣＣＦ ＩＣＨｔＯＣＨｔＣＨｘの１：
１（ガスクロマトグラフ）の、見合物であった。
３ｇ（０，０５６モル）をモノグライム５０ｍｅで希釈
し、これを約１時間かけて滴下し、滴下終了後、室温で
約１０時間反応を続けた。析出した沈澱を濾去し、蒸留
により濾液を約５ｍＱまで濃縮した後、撹拌下、５００
ｍ＆の純水に加えた。析出した沈澱を濾取し、白色固形
物約８ｇを得た。白色固形物は、環状物 ＣＨｔ ＣＨｔ ＯＣＩＨｔ ＣＦ ２ ＣＯＣ１１ｔ
ＣＨｔＣＨ−ＣＨ、ＯＣＨ！ ＣＦ ｔ ＣＯＣＩ（
ｔ ＣＨ２および ＣＨｔＣＨｔＯＣ［（ｔＣＦ ｔＣＯＣＨｔＣＩ（ｔｌ
ｌ ＣＨｔＣＨｔＯＣＣＦ ＩＣＨｔＯＣＨｔＣＨｘの１：
１（ガスクロマトグラフ）の、見合物であった。
又、濾液から水を留去し、直鎖状オリゴマー２゜４ｇを
得た。
得た。
二種の環状物の分析結果は以下の通りであった。
ＩＲ（ＫＢｒＸ二種とも同じ）： ２９５０．＋７７
０．１４８０，１２５０．１１５０ｃｍ−’。
０．１４８０，１２５０．１１５０ｃｍ−’。
ガスクロマトグラフ−質量分析：
（ガスクロマトグラフ条件：カラム５Ｅ−３０，３φＸ
２ｍ、５０℃から２００℃（昇温速度ｌＯ℃／分、キャ
リアガス ヘリウム３０ｘＱ１分）（ｉ） ＣＨｔＣ
ＨｔＯＣＨＩＣＦ ｔＣ（＝ ０）ＯＣＨｔＣＨｔ（Ｉ ＣＨ−ＣＨｔ ＯＣＨ２ＣＦ ＊ Ｃ（＝ Ｏ） ＯＣ
Ｈｔ ＣＨ！ガスクロマトグラフ保持時間： ２３．
６分質量分析： ３６１ （Ｍ＋Ｈ）、３４１ （Ｍ−
ＨＦ）、２７２ （ＣＩ（、ＣＦ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨｔ
Ｃｌ、ＣＨ，Ｃ１ｌ！ＱＣ（・０）ＣＦ＊ＣＦｌｔ）、
８８ （ＯＣＦＩＣＨ，ＣＨ，ＣＨ２０）、６４（Ｃ）
（ｔｃＦ’、）（ｉｉ）ＣＨｚＣＨｔｏＣＨｔＣＦｔＣ
（＝Ｏ）ＯＣＨｔＣｌ−ｉ！ＣＨ２ＣＨ□ＱＣ（＝Ｏ）
ＣＦ、ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ。
２ｍ、５０℃から２００℃（昇温速度ｌＯ℃／分、キャ
リアガス ヘリウム３０ｘＱ１分）（ｉ） ＣＨｔＣ
ＨｔＯＣＨＩＣＦ ｔＣ（＝ ０）ＯＣＨｔＣＨｔ（Ｉ ＣＨ−ＣＨｔ ＯＣＨ２ＣＦ ＊ Ｃ（＝ Ｏ） ＯＣ
Ｈｔ ＣＨ！ガスクロマトグラフ保持時間： ２３．
６分質量分析： ３６１ （Ｍ＋Ｈ）、３４１ （Ｍ−
ＨＦ）、２７２ （ＣＩ（、ＣＦ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨｔ
Ｃｌ、ＣＨ，Ｃ１ｌ！ＱＣ（・０）ＣＦ＊ＣＦｌｔ）、
８８ （ＯＣＦＩＣＨ，ＣＨ，ＣＨ２０）、６４（Ｃ）
（ｔｃＦ’、）（ｉｉ）ＣＨｚＣＨｔｏＣＨｔＣＦｔＣ
（＝Ｏ）ＯＣＨｔＣｌ−ｉ！ＣＨ２ＣＨ□ＱＣ（＝Ｏ）
ＣＦ、ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ。
ガスクロマトグラフ保持時間＋ ２４．１分質量分析
： ３６１ （Ｍ＋Ｈ）、３４１ （Ｍ−ＨＰ）、１８
０ （Ｃ１１，ＱＣ（−〇）ＣＦ、ＣＩ（，０ＣＩＩ、
ＣＨＩＣＨｌ）、６４ （ＣＨＩＣＦ ｔ）、 ’Ｈ−ＮＭｒＬ（アセトンｄ８）（二種とも同じ）δ（
ｐｐｍ）＝７．３（８Ｈ，ｍ）、３．５０（４Ｈ，ｔ）
、３゜８３ （４Ｈ，ｔ）、 ４ 、２５ （４Ｈ，
ｔ）。
： ３６１ （Ｍ＋Ｈ）、３４１ （Ｍ−ＨＰ）、１８
０ （Ｃ１１，ＱＣ（−〇）ＣＦ、ＣＩ（，０ＣＩＩ、
ＣＨＩＣＨｌ）、６４ （ＣＨＩＣＦ ｔ）、 ’Ｈ−ＮＭｒＬ（アセトンｄ８）（二種とも同じ）δ（
ｐｐｍ）＝７．３（８Ｈ，ｍ）、３．５０（４Ｈ，ｔ）
、３゜８３ （４Ｈ，ｔ）、 ４ 、２５ （４Ｈ，
ｔ）。
”Ｆ−ＮＭｒｔ （アセトンｄ＠）（二種とも同じ）；
δ（ｐｐｍ）−３５，２（ｔ）。
δ（ｐｐｍ）−３５，２（ｔ）。
元素分析（二種とも同じ）：
ＨＣＦ
（計算値） ５．ｓ６ ４６．６７ ２ｔ、ｌｌ
（実測値） ６．０２ ４６．２３ ２０．０９
直鎖状オリゴマーの平均分子量は、平衡蒸気圧法によれ
ば、１２００であった。
（実測値） ６．０２ ４６．２３ ２０．０９
直鎖状オリゴマーの平均分子量は、平衡蒸気圧法によれ
ば、１２００であった。
実施例３
シリカゲル乾燥管及び氷水コンデンサー付き２００ｍ＋
２三つロフラスコに、 ９．７１ｇ（０，０３５７モル）およびモノグライム１
００ｍ１２を仕込んだ。撹拌しながら室温で２，２゜３
．３−テトラフルオロオキセクン、ｉ、ｅ４ｇ（０゜０
３５７モル）を滴下し、滴下終了後、室温で約１０時間
反応させた。撹拌を停止し、沈澱物をフラスコ下部に沈
降させ、沈澱物を濾取し、沈澱物を水約８００ｍ（！で
洗浄した。これを窒素気流下、２００℃で乾燥し、白色
粉末７ｇを得た（生成物Ａｔ）。又、濾液からモノグラ
イムを減圧下で留去し、粘稠物とし、これに水に加え、
白色沈澱を析出させた。沈澱を濾取し、水約３００ｍＣ
で洗浄し、白色固体３．６ｇを得た（生成物Ｂｌ）。
２三つロフラスコに、 ９．７１ｇ（０，０３５７モル）およびモノグライム１
００ｍ１２を仕込んだ。撹拌しながら室温で２，２゜３
．３−テトラフルオロオキセクン、ｉ、ｅ４ｇ（０゜０
３５７モル）を滴下し、滴下終了後、室温で約１０時間
反応させた。撹拌を停止し、沈澱物をフラスコ下部に沈
降させ、沈澱物を濾取し、沈澱物を水約８００ｍ（！で
洗浄した。これを窒素気流下、２００℃で乾燥し、白色
粉末７ｇを得た（生成物Ａｔ）。又、濾液からモノグラ
イムを減圧下で留去し、粘稠物とし、これに水に加え、
白色沈澱を析出させた。沈澱を濾取し、水約３００ｍＣ
で洗浄し、白色固体３．６ｇを得た（生成物Ｂｌ）。
生成物ＡＩの物性値は以下の通りであった。
融点： ＞３００℃。
熱重量分析：３１２℃から減少。
ＩＲ（ＫＢｒ）＋ ３０００．１８００．１６０Ｇ。
１５００．１３００．＋２４０．１１８０，１１００ｃ
＋ｗ−’・ 溶解性；アルコール、エーテル、エステル、ケトン類に
難溶。
＋ｗ−’・ 溶解性；アルコール、エーテル、エステル、ケトン類に
難溶。
生成物Ｂｌの物性値は以下の通りであった。
融点：８５℃。
ＩＲ（ＫＢｒ）： ３４００，３０００，１７８０゜１
７２０．１６００，１５００．１３００〜１０００ （
ｂｒ、）ｃｍ″″Ｉ０ 平均分子量（平衡蒸気圧法）ニア１８（平均重合度２．
２）。
７２０．１６００，１５００．１３００〜１０００ （
ｂｒ、）ｃｍ″″Ｉ０ 平均分子量（平衡蒸気圧法）ニア１８（平均重合度２．
２）。
実施例４
シリカゲル乾燥管及び氷水コンデンサー付き２００ｍ１
２三つロフラスコに、 １０．３７ｇ（２７ｍモル）およびアセトニトリルｌＱ
ＯｍＱを仕込んだ。６０℃に加温し、攪拌下、２．２．
３．３−テトラフルオロオキセクン２．４７ｍＱ（２７
ｍモル）を滴下し、約５時間反応を続けた。
２三つロフラスコに、 １０．３７ｇ（２７ｍモル）およびアセトニトリルｌＱ
ＯｍＱを仕込んだ。６０℃に加温し、攪拌下、２．２．
３．３−テトラフルオロオキセクン２．４７ｍＱ（２７
ｍモル）を滴下し、約５時間反応を続けた。
固形物を濾取し、アセトン、Ｏ，ＩＮ塩酸および水で洗
浄し、乾燥して白色固体的４ｇを得た（生成物Ａ２）。
浄し、乾燥して白色固体的４ｇを得た（生成物Ａ２）。
又、濾液からアセトニトリルを留去し、固形物６，１ｇ
を得た（生成物Ｂ２）。
を得た（生成物Ｂ２）。
生成物Ａ２の物性値は以下の通りであった。
融点： ＞３００℃。
熱重量分析：２７０℃から減少。
ＴＲ（ＫＢｒ）： １８００，１６１０，１５１０゜１
２５０．１１Ｂ０，１１４０．１１００ｃｍ−’。
２５０．１１Ｂ０，１１４０．１１００ｃｍ−’。
’Ｈ−ＮＭＲ（アセトンａｌｌ） δ（ｐｐｍ）＝
７．３（８Ｈ，ｍ）、５．０（２Ｈ，ｔ）。
７．３（８Ｈ，ｍ）、５．０（２Ｈ，ｔ）。
ｌｓ Ｆ −Ｎ Ｍ Ｒ（アセトンｄ６） δ（ｐｐｍ
）＝ −１３。
）＝ −１３。
３（６Ｆ、ｓ）、３５．９（２Ｆ、ｔ）。
生成物Ｂ２の物性値は以下の通りであった。
融点； １００℃。
熱重量分析；２７０℃から減少。
ｔＲ（ＫＢｒ）： １８００，１６１０，１５１０゜１
４５０．１２５０．１１７０．Ｌ （２Ｑｃ＋ａ−’。
４５０．１２５０．１１７０．Ｌ （２Ｑｃ＋ａ−’。
’Ｈ−ＮＭＲ（アセトンｄｌｌ） ： δ（ｐｐｍ）
＝ ７．５（８Ｈ，ｎ）、５．０（２Ｈ，ｍ）。
＝ ７．５（８Ｈ，ｎ）、５．０（２Ｈ，ｍ）。
”Ｆ−ＮＭＲ（アセトンｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝ −１
３、７（ｓ）、 −１３，６（ｓ）、 −１３，５（ｓ
）、 ３５．６（ｎ＋）。
３、７（ｓ）、 −１３，６（ｓ）、 −１３，５（ｓ
）、 ３５．６（ｎ＋）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ ［式中、 Ｒは、炭素数２〜６の２価の脂肪族炭化水素基、▲数式
、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ＾１はメチル基またはパーフルオロメチル
基、Ｒ＾２およびＲ＾３はハロゲン原子または低級アル
キル基、ａおよびｂは０〜４の整数である。）、または
ハロゲン原子もしくは低級アルキル基で置換されでいて
もよいフェニレン基、 ｎは、１〜１０の整数を表す。］ で示される含フッ素ポリエーテルエステル。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16642286A JPH0617338B2 (ja) | 1986-07-14 | 1986-07-14 | 新規含フツ素ポリエ−テルエステル |
| JP5102341A JPH0776220B2 (ja) | 1986-07-14 | 1993-04-28 | 新規な含フッ素ポリエーテルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16642286A JPH0617338B2 (ja) | 1986-07-14 | 1986-07-14 | 新規含フツ素ポリエ−テルエステル |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5102341A Division JPH0776220B2 (ja) | 1986-07-14 | 1993-04-28 | 新規な含フッ素ポリエーテルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6322539A true JPS6322539A (ja) | 1988-01-30 |
| JPH0617338B2 JPH0617338B2 (ja) | 1994-03-09 |
Family
ID=15831128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16642286A Expired - Fee Related JPH0617338B2 (ja) | 1986-07-14 | 1986-07-14 | 新規含フツ素ポリエ−テルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617338B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0283457U (ja) * | 1988-12-14 | 1990-06-28 | ||
| CN114466833A (zh) * | 2019-09-30 | 2022-05-10 | 大金工业株式会社 | 丙酸衍生物的制造方法 |
-
1986
- 1986-07-14 JP JP16642286A patent/JPH0617338B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0283457U (ja) * | 1988-12-14 | 1990-06-28 | ||
| CN114466833A (zh) * | 2019-09-30 | 2022-05-10 | 大金工业株式会社 | 丙酸衍生物的制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0617338B2 (ja) | 1994-03-09 |
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